LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK

Asetilasi Reduktif Benzil

Nama : Sabrina Nasmita

NPM : 1106066366

Rekan Kerja : Syahrul Ramadhan

Asisten Lab : Ka Hadi

Tanggal Percobaan : 10 April 2014

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS INDONESIA

2014

A. Tujuan Percobaan

Mengatahui reaksi reduksi benzyl dengan bubuk seng menggunakan campuran

anhidrida asetat asam sulfat.

Mengetahui reaksi adisi - 1,4 atau asetilasi reduktif pada sintesis senyawa benzil

B. Latar Belakang

Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan asetil ke dalam suatu molekul,

biasanya reaksi asetil ini melibatkan gugus fungsi –OH, sehingga reaksi ini akan

menghasilkan ester (esterifikasi).

Salah satu contoh reaksi 1,4-adisi adalah reaksi reduksi benzyl dengan bubuk

seng menggunakan campuran anhidrida asetat-asam sulfat. Proses asetilasi reduktif

ini menghasilkan campuran isomer E dan Z.

C. Alat dan Bahan

Alat:

1. Tabung reaksi;

2. Beaker;

3. Penyaring Buchner;

4. Penyaring Hirsch;

5. Labu Erlenmeyer 125 mL;

6. Labu Erlenmeyer 25 mL.

Bahan:

1. Anhidrida asetat 7 mL;

2. HCl pekat 1 mL;

3. Benzil 1 g;

4. Bubuk seng 1 g;

5. Eter 70 mL;

6. Pelet CaCl2 4 g;

7. Methanol 10 mL.

D. Cara Kerja

1. Memasukan 7 ml anhidrida asetat dalam tabung reaksi

2. Memasukan 1 ml HCl pekat dalam tabung reaksi lain

3. Kedua tabung dimasukkan dalam bake es

4. Apabila kedua tabung sudah cukup dingin, HCl dituangkan ke dalam anhidrida

asetat dalam waktu 1 menit.

5. Larutan tersebut dituangkan ke dalam beaker glass berisi 1 gr benzil dan 1 gr

bubuk seng. Beaker tersebut ditempatkan di bake s

6. Larutan diaduk selama 3 menit

7. Apabila beaker yang diangkat dari bake es sudah terasa hangat maka perlu

dilakukan pendinginan kembali.

8. Kalau sudah tidak terjadi reaksi eksotermis , beaker dibiarkan selama 5 menit

9. 25 ml air ditambahkan, diaduk- aduk, suspense yang terbentuk dipecahkan.

10. Campuran produk dan bubuk seng dipisahkan dari larutan dengan

penyaringan Buchner- vakum. Lalu lakukan pencucian dengan air.

11. Melarutkan padatan dalam eter (± 70 ml)

12. Memasukan 4 gram pelet CaCl2 dalam larutan

13. Mengaduk larutan dengan kuat

14. Larutan disaring. Filtrate dialirkan ke Erlenmeyer 125 ml

15. Filtrat dikonsentratkan dengan pemanasan sampai 540 C..

E. Data Pengamatan

Larutan berwarna keabu-abuan ketika penambahan anhidrida asetat, HCl pekat,

benzyl dan seng.

Reaski yang terjadi eksoterm ditandai dengan panasnya beaker glass saat

pencampuran

Terdapat 2 lapisan saat penambahan air

Saat penyaringan endapan berwarna abu-abu kehijauan

Ketika endapan dilakukan penambahan eter dan Na2SO4 anhidrat larutan berwarna

kuning kehijauan dan terdapat endapan yang berwarna abu-abu

Setelah penyaringan filtrate berwarna kuning kehijauan

Filtrate dikonstratkan dan terbentuk larutan kuning, ketika didinginkan terbentuk

Kristal berwarna kuning dengan massa + kertas saring 1,54 gram.

Massa endapan adalah 1.1 gram

F. Pengolahan Data

Mol benzil : m

Mr=

1 g210,23 g /mol

= 4,757x10-3 mol

Mol anhidrida asetat : V . ρMr

= (7 mL)(1,082

gmL

)

102,09 g/mol= 74,00x10-3 mol

Mol Zn : m

Mr=

1g65,28 g /mol

= 15,00x10-3 mol

Reaksi yang terjadi:

benzil anhidrida asetat E-stilbendiol Z-stilbendiol

m : 4,757x10-3 74,00x10-3

r : 4,757x10 -3 4,757x10 -3 4,757x10 -3

s : - 69,0x10-3 mol 4,757x10-3 mol

Massa teoritis = mol x Mr

= (4,757x10-3 mol)(248,2793 g/mol) = 1,18 g

% kesalahan relatif = |massa percobaan−massa teoritismassateoritis | x 100%

=1,1−1,18

1,18 x 100%

= 6,77 %

% yield = massa percobaan

massa teoritis x 100%

= 1,131,18

x 100%

= 93,23 %

G. Pembahasan

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis suatu senyawa stilbendiol asetat dengan proses asetilasi reduktif (adisi 1,4 reduktif benzyl ) yang menghasilkan campuran isomer E dan Z. Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan asetil ke dalam suatu molekul, biasanya reaksi ini melibatkan gugus fungsi –OH sehingga reaksi ini akan menghasilkan ester. Reaksi adisi 1,4 benzil merupakan reaksi yang terjadi pada suatu ikatan rangkap C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil keton atau aldehid. Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap (ikatan tak jenuh) berubah menjadi ikatan tunggal (ikatan jenuh). Reaksi adisi umumnya terbagi atas 2 yakni adisi elektrofilik dan adisi nukleofilik. Reaksi adisi 1,4 benzil pada praktikum ini termasuk jenis reaksi adisi eletrofilik H+¿¿ pada gugus karbonil C=O pada benzyl karena adanya pasangan electron bebas pada atom O. Reaksi pada percobaan ini berlangsung secara 2 tahap yaitu reaksi reduksi clemensen dan reaksi asetilasi.

Hal pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah mencampurkan anhidrida asetat dengan HCl dalam bak es. Kondisi pendinginan ini dilakukan karena reaksi berlangsung secara eksotermis. Penambahan HCl berperan sebagai katalis asam supaya reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Anhidrida asetat berperan sebagai reagen utama yang akan memberikan gugus asetil pada reaksi asetilisasi. Pencampuran anhidrida asetat dan HCl pekat akan menghasilkan asil klorida dan asam asetat. Kemudian dilakukan penambahan benzil dan bubuk seng. Proses pencampuran dilakukan dalam ice bath dan disertai pengadukan agar reaksi berjalan sempurna. Pada proses ini terjadi proses reduksi benzil dimana gugus karbonilnya akan tereduksi menjadi alcohol yang dikenal dengan nama reaksi reduksi clemensen. Benzil berperan sebagai reagen utama pula selain anhidrida asetat, serta Zn berfungsi sebagai katalis logam yang membantu proses reduksi. Zn yang bersisa akan bereaksi dengan HCl pekat yang juga bersisa, membentuk gas H2. Gas H2 akan mengadisi benzil yang ada pada gugus karbonil. Setelah reaksi eksotermis sudah tidak terjadi, ditambahkan air yang berfungsi untuk memecahkan suspensi yang terbentuk. Campuran selanjutnya disaring dengan Buchner dan dicuci dengan air supaya padatan yang diinginkan memiliki kemurnian yang tinggi karena menghilangkan pengotor polar pada endapan. Endapan yang didapatkan dilarutkan dalam eter dan ditambahkan Na2 SO4 . Eter berperan untuk melarutkan produk yang masih berada dalam campuran, tetapi eter tidak melarutkan bubuk Zn. Na2 SO4 berfungsi untuk menarik sisa-sisa air. Larutan kemudian disaring dan filtratnya dikonsentrasikan dengan pemanasan. Tujuan pemanasan adalah untuk menguapkan eter. Setelah dikonsentrakan, larutan didinginkan dalam bak es sampai terbentuk endapan(kristal). Kristal yang didapatkan sebesar 1.1 gram dengan titik leleh 106 ͦC. Hal ini menunjukkan bahwa endapan tersebut adalah Z-Stilbendiol diasetat karena Z-Stilbendiol diasetat mempunyai titik leleh 119 ͦC. Seharusnya endapan yang didapat adalah E-Stilbendiol diasetat dengan titik leleh 155 ͦC. Seharusnya, Kristal E-stilbendiol diasetat terbentuk terlebih dahulu dibandingkan Kristal Z-Stilbendiol asetat dikarenakan struktur E-Stilbendiol diasetat lebih stabil. Kestabilan ini disebabkan posisi fenil yang saling bersebrangan (posisi trans)

sehingga tolakannya lebih kecil dan factor steriknya pun kecil. Kesalahan relative yang didapatkan sebesar 6,77 % dan %yield sebesar 93,23%. Kesalahan yang dihasilkan disebabkan karena kekurangtelitian praktikan dalam melakukan prosedur praktikum dan kurang sempurnanya proses penyaringan.

Reaksi dan Mekanisme yang terjadi:

H. Kesimpulan1. Reaksi adisi 1,4 benzil merupakan reaksi yang terjadi pada suatu ikatan rangkap C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil keton atau aldehid.2. Reaksi asetilisasi reduktif benzyl menghasilkan isomer E-Stilbendiol diasetat dan Z-Stilbendiol diasetat.3. Stilbendiol diasetat disintesis dengan mereaksikan benzyl dengan anhidrida asetat dalam suasana asam dan katalis logam.4. Reaksi adisi 1,4 reduktif benzyl berlangsung dalam 2 tahap :

a.Proses Reduksi Clemensenb.Proses Asetilasi

5. Fungsi reagen: - Anhidrida asetat = membentuk gugus asetil dalam

proses asetilasi reduktif benzil

- HCl pekat = katalis asam yang dapat

mempercepat reaksi

- Bubuk seng (Zn) = mereduksi benzil

- Aquades = menghilangkan pengotor polar

pada endapan

- Eter = melarutkan produk yang masih

berada dalam campuran (tetapi

tidak melarutkan bubuk Zn)

5. Produk Stilbendiol diasetat yang dihasilkan adalah 1.1 gram6. Kesalahan relative yang diperoleh : 6.77 % dan % Yield : 93,23 %

Daftar PustakaFessenden dan Fessenden. 1989. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : ErlanggaMiller.Andrea. Writing Reaction Mechanism in Organic ChemistryTim KBI Organik. 2014. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : FMIPA UIRiswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.Rochmasari, Yulinar. 2010. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Adisi 1,4 Asetilasi Reduktif Benzil. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI

MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)

1.Asetat Anhidrida

Temperatur penyalaan 330 °C

Kelarutan di dalam air (20 °C) Hidrolisis,Risiko reaksi hebat.

Titik leleh -73 °C

Massa molar 102.08 g/mol

Densitas 1.08 g/cm3 (20 °C)

Angka pH 3 (10 g/l, H2O, 20 °C)

Titik didih 138 - 140.5 °C (1013 hPa)

Tekanan uap 4 hPa (20 °C)

Batasan ledakan 2.0 - 10.2 %(V)

Titik nyala 49 °C

Jenis bahaya

Dapat terbakar, dan korosif. Cairan dan uap mudah menyala.,Berbahaya jika tertelan atau bila terhirup, Menyebabkan kulit terbakar yang parah dan kerusakan mata, Dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.

2. Asam Klorida

Kelarutan di dalam air

(20 °C) larut

Densitas 1.1 g/cm3 (20 °C) Angka pH < - 1 (H2O, 20 °C)

Hazard Statement(s)

H290: Dapat korosif terhadap logam.H315: Menyebabkan iritasi kulit.H319: Menyebabkan iritasi mata yang serius.H335: Dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.

Jenis Bahaya 8B Bahan berbahaya korosif, tidak dapat terbakar

3. Metanol

Massa molar 32.04 g/mol

Temperatur penyalaan

455 °C DIN 51794

Kelarutan di dalam air

(20 °C) larut

Titik leleh -98 °C Massa molar 32.04 g/mol Densitas 0.792 g/cm3 (20 °C) Titik didih 64.5 °C (1013 hPa) Tekanan uap 128 hPa (20 °C) Batasan ledakan 5.5 - 44 %(V) Titik nyala 10 °C

Indeks Refraktif 1.33 Angka evaporasi 6.3

Hazard Statement(s)

H225: Cairan dan uap amat mudah menyala.H301 + H311 + H331: Toksik bila tertelan, terkena kulit atau bila terhirup.H370: Menyebabkan kerusakan pada organ

Kelas penyimpanan

3 Cairan mudah terbakar

Jenis-jenis bahaya mudah terbakar, Toksik

4. Benzil

Rumus kimia C14H10O2

Formulasi kimia C6H5COCOC6H5

Massa molar 210.23 g/mol

Kelarutan di dalam air

< - 0.5 g/l (20 °C)

Titik leleh 95 °C Massa molar 210.23 g/mol Titik didih 346 - 348 °C Tekanan uap 1.3 hPa (128 °C)

BahayaMenyebabkan iritasi kulit dan Menyebabkan iritasi mata yang serius.