LAPORAN PRAKTIKUMSINTESIS KIMIA ORGANIK

Asetilasi Reduktif Benzil

Nama : Pradhana PinanditoNPM: 1206222332Rekan Kerja: Arsy Imanda N. Raswati: Shifa Dwi KoesumahelmiAsisten Lab: AbdurrahmanTanggal Percobaan : 14 November 2014

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS INDONESIA2014

A. Tujuan Percobaan Mengatahui reaksi reduksi benzyl dengan bubuk seng menggunakan campuran anhidrida asetat asam sulfat. Mengetahui reaksi adisi - 1,4 atau asetilasi reduktif pada sintesis senyawa benzil

B. Latar BelakangReaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan asetil ke dalam suatu molekul, biasanya reaksi asetil ini melibatkan gugus fungsi OH, sehingga reaksi ini akan menghasilkan ester (esterifikasi).Salah satu contoh reaksi 1,4-adisi adalah reaksi reduksi benzyl dengan bubuk seng menggunakan campuran anhidrida asetat-asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran isomer E dan Z. Reaksinya:

C. Alat dan Bahan Tabung reaksi Beaker Penyaring Buchner Penyaring Hirsch Labu Erlenmeyer 125 mL Labu Erlenmeyer 25 mL Anhidrida asetat 7 mL HCl pekat 1 mL Benzil 1 g Bubuk seng 1 g Eter 70 mL Pelet CaCl2 4 g Methanol 10 mLD.

No.CARA KERJADATA PENGAMATAN

1.Memasukan 7 ml anhidrida asetat dalam tabung reaksi.

2.Memasukan 1 ml HCl pekat dalam tabung reaksi lain.

3.Kedua tabung dimasukkan dalam bake es.

4.Apabila kedua tabung sudah cukup dingin, HCl dituangkan ke dalam anhidrida asetat dalam waktu 1 menit.Larutan berwarna keabu-abuan ketika penambahan anhidrida asetat, HCl pekat, benzyl dan seng.

5.Larutan tersebut dituangkan ke dalam beaker glass berisi 1 gr benzil dan 1 gr bubuk seng. Beaker tersebut ditempatkan di bak es.Reaski yang terjadi eksoterm ditandai dengan panasnya beaker glass saat pencampuran.

6.Larutan diaduk selama 3 menit.

7.Apabila beaker yang diangkat dari bak es sudah terasa hangat maka perlu dilakukan pendinginan kembali.

8.Kalau sudah tidak terjadi reaksi eksotermis , beaker dibiarkan selama 5 menit.

9.25 ml air ditambahkan, diaduk- aduk, suspense yang terbentuk dipecahkan.Terdapat 2 lapisan saat penambahan air.

10.Campuran produk dan bubuk seng dipisahkan dari larutan dengan penyaringan buchner- vakum. Lalu lakukan pencucian dengan air.Saat penyaringan endapan berwarna abu-abu kehijauan.

11.Melarutkan padatan dalam eter ( 70 ml).Ketika endapan dilakukan penambahan eter dan Na2SO4 anhidrat larutan berwarna kuning kehijauan dan terdapat endapan yang berwarna abu-abu.

12.Memasukan 4 gram pelet dalam larutan.

13.Mengaduk larutan dengan kuat.

14.Larutan disaring. Filtrate dialirkan ke erlenmeyer 125 ml.Setelah penyaringan filtrate berwarna kuning kehijauan.

15.Filtrat dikonsentratkan dengan pemanasan sampai 540 C.Massa erlenmeyer kosong = 67,24 grMassa endapan + erlenmeyer = 67,75 grMassa endapan = 0,51 gr

E. Pengolahan Data Mol benzil: = = 4,757x10-3 mol Mol anhidrida asetat: = = 74,00x10-3 mol Mol Zn: = = 15,00x10-3 mol

Reaksi yang terjadi:

Benzil Anhidrida asetat E-stilbendiol Z-stilbendiolm : 4,757x10-3 74,00x10-3 r : 4,757x10-3 4,757x10-3 4,757x10-3 s :- 69,0x10-3 mol4,757x10-3 molMassa Teoritis= mol x Mr= (4,757x10-3 mol)(248,2793 g/mol)= 1,18 g% Kesalahan Relatif= x 100%= x 100%= 56,78 %% Yield= x 100%= x 100%= 43,22 %

F. PembahasanPada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis suatu senyawa stilbendiol asetat dengan proses asetilasi reduktif (adisi 1,4 reduktif benzyl ) yang menghasilkan campuran isomer E dan Z. Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan asetil ke dalam suatu molekul, biasanya reaksi ini melibatkan gugus fungsi OH sehingga reaksi ini akan menghasilkan ester. Reaksi adisi 1,4 benzil merupakan reaksi yang terjadi pada suatu ikatan rangkap C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil keton atau aldehid. Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap (ikatan tak jenuh) berubah menjadi ikatan tunggal (ikatan jenuh). Reaksi adisi umumnya terbagi atas 2 yakni adisi elektrofilik dan adisi nukleofilik. Reaksi adisi 1,4 benzil pada praktikum ini termasuk jenis reaksi adisi eletrofilik pada gugus karbonil C=O pada benzyl karena adanya pasangan electron bebas pada atom O. Reaksi pada percobaan ini berlangsung secara 2 tahap yaitu reaksi reduksi clemensen dan reaksi asetilasi. Mekanisme reaksi yang terjadi:

Hal pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah mencampurkan anhidrida asetat dengan HCl dalam bak es. Kondisi pendinginan ini dilakukan karena reaksi berlangsung secara eksotermis. Penambahan HCl berperan sebagai katalis asam supaya reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Anhidrida asetat berperan sebagai reagen utama yang akan memberikan gugus asetil pada reaksi asetilisasi. Pencampuran anhidrida asetat dan HCl pekat akan menghasilkan asil klorida dan asam asetat. Kemudian dilakukan penambahan benzil dan bubuk seng. Proses pencampuran dilakukan dalam ice bath dan disertai pengadukan agar reaksi berjalan sempurna. Pada proses ini terjadi proses reduksi benzil dimana gugus karbonilnya akan tereduksi menjadi alcohol yang dikenal dengan nama reaksi reduksi clemensen. Benzil berperan sebagai reagen utama pula selain anhidrida asetat, serta Zn berfungsi sebagai katalis logam yang membantu proses reduksi. Zn yang bersisa akan bereaksi dengan HCl pekat yang juga bersisa, membentuk gas H2. Gas H2 akan mengadisi benzil yang ada pada gugus karbonil. Setelah reaksi eksotermis sudah tidak terjadi, ditambahkan air yang berfungsi untuk memecahkan suspensi yang terbentuk. Campuran selanjutnya disaring dengan Buchner dan dicuci dengan air supaya padatan yang diinginkan memiliki kemurnian yang tinggi karena menghilangkan pengotor polar pada endapan. Endapan yang didapatkan dilarutkan dalam eter dan ditambahkan . Eter berperan untuk melarutkan produk yang masih berada dalam campuran, tetapi eter tidak melarutkan bubuk Zn. berfungsi untuk menarik sisa-sisa air. Larutan kemudian disaring dan filtratnya dikonsentrasikan dengan pemanasan. Tujuan pemanasan adalah untuk menguapkan eter. Setelah dikonsentrakan, larutan didinginkan dalam bak es sampai terbentuk endapan(kristal). Kristal yang didapatkan sebesar 1.1 gram dengan titik leleh 106oC. Hal ini menunjukkan bahwa endapan tersebut adalah Z-Stilbendiol diasetat karena Z-Stilbendiol diasetat mempunyai titik leleh 119oC. Seharusnya endapan yang didapat adalah E-Stilbendiol diasetat dengan titik leleh 155oC. Seharusnya, Kristal E-stilbendiol diasetat terbentuk terlebih dahulu dibandingkan Kristal Z-Stilbendiol asetat dikarenakan struktur E-Stilbendiol diasetat lebih stabil. Kestabilan ini disebabkan posisi fenil yang saling bersebrangan (posisi trans) sehingga tolakannya lebih kecil dan factor steriknya pun kecil. % KR yang didapatkan sebesar 56,78 % dan % Yield sebesar 43,22 %. Kesalahan yang dihasilkan dapat disebabkan karena kekurang telitian praktikan dalam melakukan prosedur praktikum dan kurang sempurnanya proses penyaringan.

G. Kesimpulan1. Reaksi adisi 1,4 benzil merupakan reaksi yang terjadi pada suatu ikatan rangkap C=C yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil keton atau aldehid.2. Reaksi asetilisasi reduktif benzyl menghasilkan isomer E-Stilbendiol diasetat dan Z-Stilbendiol diasetat.3. Stilbendiol diasetat disintesis dengan mereaksikan benzyl dengan anhidrida asetat dalam suasana asam dan katalis logam.4. Reaksi adisi 1,4 reduktif benzyl berlangsung dalam 2 tahap :a. Proses Reduksi Clemensen.b. Proses Asetilasi.5. Fungsi reagen: Anhidrida asetat= membentuk gugus asetil dalam proses asetilasi reduktif benzil. HCl pekat= katalis asam yang dapat mempercepat reaksi. Bubuk seng (Zn)= mereduksi benzil. Aquades= menghilangkan pengotor polar pada endapan. Eter= melarutkan produk yang masih berada dalam campuran (tetapi tidak melarutkan bubuk Zn).6. Produk Stilbendiol diasetat yang dihasilkan adalah 0,51 gram.7. Kesalahan relative yang diperoleh : 56,78 % dan % Yield : 43,22 %.

H. Daftar Pustaka Fessenden dan Fessenden. 1989. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga. Miller.Andrea. Writing Reaction Mechanism in Organic Chemistry. Tim KBI Organik. 2014. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : FMIPA UI. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Rochmasari, Yulinar. 2010. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Adisi 1,4 Asetilasi Reduktif Benzil. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI.

MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)1.Asetat AnhidridaBottom of Form

Temperatur penyalaan 330C

Kelarutan di dalam air (20C)Hidrolisis,Risiko reaksi hebat.

Titik leleh -73C

Massa molar 102.08g/mol

Densitas 1.08g/cm3 (20C)

Angka pH 3 (10g/l, H2O, 20C)

Titik didih 138-140.5C (1013hPa)

Tekanan uap 4hPa (20C)

Batasan ledakan 2.0-10.2%(V)

Titik nyala 49C

Jenis bahaya

Dapat terbakar, dan korosif. Cairan dan uap mudah menyala.,Berbahaya jika tertelan atau bila terhirup, Menyebabkan kulit terbakar yang parah dan kerusakan mata, Dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.

2. Asam Klorida

Kelarutan di dalam air (20C)larut

Densitas 1.1g/cm3 (20C)

Angka pH