Ppt Print Print

download Ppt Print Print

of 55

  • date post

    09-Jul-2015
  • Category

    Documents

  • view

    61
  • download

    1

Embed Size (px)

Transcript of Ppt Print Print

ALDEHID DAN KETONKELOMPOK 5 ARIN ARDIANI 0902032 FAREKA KHOLIDANATA 0900122 INDRIE SABATINIE 0902086 NEFTISHELA O.V. 0905621 NUR KOMALA EKA SARI 0900181 RITA ZAHARA 0901955 RIZKA MULIAWATI 0900458

Aldehida dan keton sangat banyak terdapat di alam. Banyak aldehida dan keton memiliki bau yang harum dan cita rasa sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk konsumsi lainnya (contohnya sabun, pemutih, dan pengharum ruangan). Contoh : Cengkih adalah sumber 2-heptanon dan Biji vanili adalah sumber vanilin

1.

FORMALDEHID Aldehida yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol. Sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutannya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektan, insektisida, pengawet, pembuatan plastik, zat warna Tekstil, resin sintetik

2. ASETALDEHIDA Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan komersial kimia lainnya dan sebagai pelarut

3. SINAMALDEHIDA menyebabkan bau kayu manis (sinamon)

4. BENZALDEHIDA Senyawa yang terdapat dalam minyak kacang badam

CH 3

5. Metaldehida sebagai racun keong atau pembasmi keong.

H 3C

O O O O H 3C CH3

Metaldehida

6. Paraldehida digunakan sebagai obat penenang dan hipnotika. Penggunaannya berkurang karena baunya yang tidak enak dan sudah ditemukannya pengganti yang lebih efektif.

H 3C

O

CH 3

O

O

CH 3

Paraldehida

1. -ionin sebagai minyak wangi berbau bunga violet 2. Muskon digunakan dalam minyak wangi. Muskon, diperoleh dari kelenjar dari rusa jantan, mempunyai

H 3C

CH 3 H C CH

O C CH 3

CH 3

O C H2 C C H CH 3 (CH)12

Muskon

3. Kamper adalah keton alam yang diperoleh dari kulit pohon kamper, berbau tajam dan enak.Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok.

H 3C

CH3

O

H 3C

Kamper

4.Etil Metil keton digunakan di industri untuk melarutkan lilin dari minyak pelumas pada saat pengilangan.Senyawa ini juga pelarut cat kuku.

O CH 3 C C2 H5

Etil Metil Keton

5. ASETONAseton dimanfaatkan untuk sebagai pelarut pernis, resin, cat, zat warna, dan cat kuku. Jika aseton dilarutkan dalam air maka dapat digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium.

O6. ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik

CH3

Asetofenon7. FENASIL KLORIDA (KLOROASETON) dipakai sebagai gas air mata

8. Kuinon a. Alizarin Kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggris selama revolusi Amerika.b. Vitamin K

Kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.

TATA NAMA ALDEHIDNama IUPAC Aldehid (RCHO) mengandung suatu gugus karbonil yang terikat pada sebuah atom hidrogen , maka gugus aldehid harus menjadi ujung suatu rantai karbon. Karbon aldehid dianggap karbon 1 , sehingga tidak diperlukan nomor untuk menyatakan posisinya Untuk senyawa aldehida yang lebih kompleks dan terikat pada cincin, dipakai akhiran karbaldehida1.

2. Nama Trivial Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam Contoh :Jumlah Atom C 1 2 3 4 Asam Karboksilat Asam format Asam asetat Asam propanoat Asam butirat Aldehida Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida Butiraldehid

Abjad Yunani, misalnya ,,,, dan seterusnya digunakan untuk menunjukkan letak cabang.O H 3C

H2 C

H2 C

H2 C

C

H

Contoh :OH3C H 2C H 2C O C H

H

C

H

4

3

2

1

Nama IUPAC: metanal Nama Trivial: formaldehida

Nama IUPAC: butanal Nama Trivial: butiraldehida

Cl

O H 2C C HCH 2 CH2

O C H

H3C HC

4

3

2

1

3

2

1

Nama IUPAC: 3-kloro butanal Nama Trivial: - klorobutiraldehida

Nama IUPAC: 3-fenil propanal Nama Trivial: : - fenil propionaldehida

CHO

1 2CHO

sikloheksanakarbaldehida

2-naftalenkarbaldehida

TATA NAMA KETON (ALKANON)1. Nama IUPAC Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -a menjadi -on . Rantai hendaknya dinomori sedemikian agar gugus karbonil memperoleh nomor serendah mungkin .

2. Nama Trivial Nama Trivial keton adalah alkil alkil keton . Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.

Contoh :O CH 3 C CH3

O H 3C CH 2 C CH 3

3

2

1

4

3

2

1

Nama IUPAC: propanon Nama Trivial: dimetil keton atau aseton

Nama IUPAC: 2-butanon Nama Trivial: etil metil keton

SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON

SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON

Kepolaran

Karena aldehid dan keton mempunyai gugus karbonil (C=O) dangugus karbonil tersebut bersifat polar. Hal ini pada dasarnya disebabkan atom oksigen dan karbon pada gugus karbonil tersebut mempunyai perbedaan keelektronegatifan yang cukup besar. Kepolaran mempengaruhi titik didih dan kelarutan dalam air.

Titik Didih Pada berat molekul yang sama, titik didih aldehid dan keton kira-kira sekitar 50 0C sampai 80 0C lebih tinggi dari hidrokarbon, tetapi lebih rendah dari alkohol.

SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON

Kelarutan dalam air

Atom oksigen pada aldehid dan keton dapat membentuk ikatanhidrogen dengan molekul air pada berat molekul yang rendah. Semakin panjang gugus alkil pada aldehid air dan karena keton, sifat

kelarutannya

semakin

berkurang

dalam

hidrofobnya lebih dominan dibandingkan dengan sifat hidrofilnya.

SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON

Penguapan

Keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asamkarboksilat. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen

sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap. Sedangkan pada aldehid, hanya aldehida suku

rendah (kecuali HCHO yang berupa gas pada suhu ruang)dan berwujud cairan yang mudah menguap.

SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON

Kereaktifan Reaktifitas aldehid dan keton berbeda. Diketahui dari percobaan bahwa aldehid lebih reaktif daripada keton. Fakta ini dapat diterangkan sebagai berikut. RR C R' O

+

H2O

HO

C R'R

OH

K1

R C H O

+

H 2O

HO

C H

OH

K2

Berdasarkan hasil percobaan diperoleh data bahwa pada suhu 20C K1=2x10-3 dan K2=1,4. Karena nilai K2>K1 maka keton lebih stabil daripada aldehid, atau dengan kata lain aldehid lebih reaktif daripada

keton.

Kereaktifan aldehid dan keton juga dapat diterangkan dari pengaruh induksi sebagai berikut.H C H O H R C R O

>

>R'

C

O

Gugus alkil (R) lebih bersifat penyumbang elektron dibandingkan atom H. Makin banyak gugus alkil terikat pada atom C karbonil maka makin tidak

reaktif karbonil tersebut terhadap nukleofilik karenaatom C karbonil itu semakin rapat elektronnya sehingga sukar diserang oleh gugus nukleofilik.

SIFAT KIMIA ALDEHID DAN KETON

OksidasiAldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada guguskarbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton

hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Contoh

O C R H aldehida zat pengoksidasi

O C R OH asam karboksilat

O R' C aldehida H 1. LiAlH4 2. H+, H2O R'

OH C H

H alkohol primer OH R'' 1. LiAlH4 2. H+, H2O R' C R"

O R' C keton

H alkohol sekunder

REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

REAKSI ADISI NUKLEOFILIK ALDEHIDA DAN KETON

Reaksi dari senyawa aldehida-keton yang paling banyak terjadi adalah reaksi adisi nukleofilikNu: R C O R Senyawa karbonil (hibridisasi sp2 )R' R

Orbital pi tumpang tindihNu C O

-

Intermediet tetrahedral (hibridisasi sp3 )

Nukleofilik bermuatan negatif -OH- (ion hidroksida) -H- (ion hidrida) -R3C- (karbanion) -RO- (ion alkoksida) -CN- (ion sianida)

-

Nukleofil yang bermuatan netral H 2O (air) ROH (alkohol) NH 3 (amonia) RNH (amina)2

O

Nu

O C

NuH

O C R

R R'

Nu

R

R'

R'

NuH

H+Nu

OH C R' NuR

C R'

+

OH-

R

O H2O R' C H H+ R'

OH C H

OH suatu hidrat O H2O R' C R'' H+ R' OH C R"

OH suatu hidrat

Dengan katalis basa

HOO C OH

H

O

H OH C OH

O

C

+ HO-

Dengan katalis asam

H

O H

H

H2O

OH C H

OH C

C

O

HO

C

+ H3OOH

O H

H2O

O R' C R'' HCN R'

OH C R"

suatu keton atau aldehida (R' = H)

CN suatu sianohidrin

O H C H RMgX H

OMgX C R OMgX H RMgX R' C R OMgX R" RMgX R' C R R" H H

OH H2O H+

H

C

H

formaldehida

R alkohol primer OH H2O H+

O R' C aldehida

R'

C

H

R alkohol sekunder OH H2O R' H+