Post on 01-Mar-2018
7/26/2019 Asetanilida Nita
1/8
BAB II
ASETANILIDA
I.TUJUAN
1. Membuat asetanilida dari reksi antara aniline dan asetat anhidrat
2. Mengetahui prinsip dalam pembentukan asetanilida
3. Mempelajari pembuatan amida aromatic
. Mengetahui cara dan !ungsi alat "ang digunakan dalam pembuatan asetanilida
II.T#$%I &A'A%
ASETANAsetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafn dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6HNHC!CH" dan berat molekul #",#6.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh $riedel %ra&t pada tahun #'() dengan
*ara mereaksikan asethopenon dengan NH)!H sehingga terbentuk asetophenon
o+ime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menadi asetanilida.
-ada tahun #' /e*kmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
ben0ilsianida dan H)! dengan katalis HCl. -ada tahun #1 2eaker menemukanasetanilida dari anilin dan asam asetat.
Macam Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu3
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
4arutan ben0ene dalam satu bagian anilin dan #,5 bagian asam asetat anhidrad
direuk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan aket sampai tidak ada
anilin yang tersisa.
) C6HNH) 7 8 CH)C! 9)! )C6HNHC!CH" 7 H)!
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dnganpendinginan, sdan fltratnya dire*y*le kembali. -emakaian asam asetatanhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
:etode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih #11 ; direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6HNH) 7 CH"C!!H C6HNHC!CH" 7 H)!
7/26/2019 Asetanilida Nita
2/8
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
%etene 8 gas 9 di*ampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.
C6HNH) 7 H)C>C>! C6HNHC!CH"
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H)S.
C6HNH) 7 CH"C!SH C6HNHC!CH" 7 H)S
?alam peran*angan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat
dengan anilin. -ertimbangan dari pemilihan proses ini adalah3
#.
7/26/2019 Asetanilida Nita
3/8
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida *air pada suhu 1oC
menghasilkan ), 5 dinitrophenol.
). Asam Asetat
Si&at = si&at fsis
@
7/26/2019 Asetanilida Nita
4/8
C6HNHC!CH" 7 H!H C6HNH) 7 CH"C!!H
@ /ila dipanaskan dengan phospor pentasulfda menghasilkan thio Asetanilida
8 C6HNHCCH" 9.
@ /ila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan ) garam 8 ) C6HNHC!CH" 9.
@ ?alam larutan yang memgandung pottasium bi*arbonat menghasilkan ND
bromo asetanilida.
@ Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan pDnitro
Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. -roduknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.
7/26/2019 Asetanilida Nita
5/8
".). /ahan
Anilin
Asam asetat anhidrat
Serbuk seng
/atu es
".".Cara kera
:asukkan )1ml anilain ke dalam labu didih dan tambahkan )1ml
asam asetat anhidrat dan )1ml asam asetat gla*ial serta #11mg
serbuk seng
?idih kan di atas penangas lebih kurang 5D61 menit pada suhu
#11oC
?alam keadaan panas tuang larutan ke dalam gelas piala yang
berisi batu es
%eluarkan batu es dari wadah
Akan Nampak gumpalan 0at padat yang ber*ampur dengan *airan
-isahkan 0at padat tersebut dan masukkan ke dalam gelas piala
,dan setelah di dapatkan %ristal kemudian di keringkan
".5. Skema kera
7/26/2019 Asetanilida Nita
6/8
Rekristalisasi asetanilida
F.Tuuan
o :elakukan rekristalisasi dengan baik
o ntuk membersihkan %ristal asetanilida
o :emisahkan dan memurnikan *ampuran rekristalisasi
o :emilih pelarut yg *o*ok untuk rekristalisasi
FF.Teori dasar
-embentukan inti %ristal adalah langkah pertama
kristalisasinya. Fnti %ristal adalah partikel partikel ke*il
%ristal yg amat ke*il yg dapat terbentuk se*ara spontan
sebagai akibat dari keadaa larutan yang lewat enuh. Fnti
ini dihasilkan dengan *ara memperke*il %ristal %ristalyang ada pada dalam alat kristalisasi atau dengan
menambahkan benih %ristal kedalam larutan lewat
enuh.
ntuk %ristal yg terbentuk selama pengendapan
bergantung pada dua &a*tor yaitu
4au pembentukan inti
4au pembentukan inti tinggi maka akan banyak
%ristal yg terbentuk, tetapi dalam bentuk endapan
7/26/2019 Asetanilida Nita
7/8
yang teradi dari partikel partikel ke*il. 4au
pembentukan inti tergantung pada deraat lewat
enuh dari larutan. :akin tinggi deraat lewat
enuh, makin besar kemungkinan untuk
membentuk inti baru, adi makin besarkah laupembentukan inti
4au pertumbuhan krital
Iika lau pertumbuhan %ristal tinggi %ristal %ristal
yg besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh
deraat lewat enuh.
7/26/2019 Asetanilida Nita
8/8
-anaskan dengan spiritus sampai merata dan
diaduk ken*ang
Setelah merata saring dengan kertas penyaring
?an saring kembali air %ristal yg sudah disaring
Setelah dapat %ristal tempatkan dalam *awan
petri dan keringkan didalam oen kemudian
timbang