7/26/2019 Asetanilida Nita

1/8

BAB II

ASETANILIDA

I.TUJUAN

1. Membuat asetanilida dari reksi antara aniline dan asetat anhidrat

2. Mengetahui prinsip dalam pembentukan asetanilida

3. Mempelajari pembuatan amida aromatic

. Mengetahui cara dan !ungsi alat "ang digunakan dalam pembuatan asetanilida

II.T#$%I &A'A%

ASETANAsetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna

putih tidak larut dalam minyak parafn dan larut dalam air dengan bantuan kloral

anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6HNHC!CH" dan berat molekul #",#6.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh $riedel %ra&t pada tahun #'() dengan

*ara mereaksikan asethopenon dengan NH)!H sehingga terbentuk asetophenon

o+ime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menadi asetanilida.

-ada tahun #' /e*kmand menemukan asetanilida dari reaksi antara

ben0ilsianida dan H)! dengan katalis HCl. -ada tahun #1 2eaker menemukanasetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu3

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

4arutan ben0ene dalam satu bagian anilin dan #,5 bagian asam asetat anhidrad

direuk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan aket sampai tidak ada

anilin yang tersisa.

) C6HNH) 7 8 CH)C! 9)! )C6HNHC!CH" 7 H)!

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dnganpendinginan, sdan fltratnya dire*y*le kembali. -emakaian asam asetatanhidrad

dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

:etode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih #11 ; direaksikan dalam sebuah

tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6HNH) 7 CH"C!!H C6HNHC!CH" 7 H)!

7/26/2019 Asetanilida Nita

2/8

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

%etene 8 gas 9 di*ampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.

C6HNH) 7 H)C>C>! C6HNHC!CH"

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H)S.

C6HNH) 7 CH"C!SH C6HNHC!CH" 7 H)S

?alam peran*angan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat

dengan anilin. -ertimbangan dari pemilihan proses ini adalah3

#.

7/26/2019 Asetanilida Nita

3/8

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida *air pada suhu 1oC

menghasilkan ), 5 dinitrophenol.

). Asam Asetat

Si&at = si&at fsis

@

7/26/2019 Asetanilida Nita

4/8

C6HNHC!CH" 7 H!H C6HNH) 7 CH"C!!H

@ /ila dipanaskan dengan phospor pentasulfda menghasilkan thio Asetanilida

8 C6HNHCCH" 9.

@ /ila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan ) garam 8 ) C6HNHC!CH" 9.

@ ?alam larutan yang memgandung pottasium bi*arbonat menghasilkan ND

bromo asetanilida.

@ Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan pDnitro

Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. -roduknya

berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.

7/26/2019 Asetanilida Nita

5/8

".). /ahan

Anilin

Asam asetat anhidrat

Serbuk seng

/atu es

".".Cara kera

:asukkan )1ml anilain ke dalam labu didih dan tambahkan )1ml

asam asetat anhidrat dan )1ml asam asetat gla*ial serta #11mg

serbuk seng

?idih kan di atas penangas lebih kurang 5D61 menit pada suhu

#11oC

?alam keadaan panas tuang larutan ke dalam gelas piala yang

berisi batu es

%eluarkan batu es dari wadah

Akan Nampak gumpalan 0at padat yang ber*ampur dengan *airan

-isahkan 0at padat tersebut dan masukkan ke dalam gelas piala

,dan setelah di dapatkan %ristal kemudian di keringkan

".5. Skema kera

7/26/2019 Asetanilida Nita

6/8

Rekristalisasi asetanilida

F.Tuuan

o :elakukan rekristalisasi dengan baik

o ntuk membersihkan %ristal asetanilida

o :emisahkan dan memurnikan *ampuran rekristalisasi

o :emilih pelarut yg *o*ok untuk rekristalisasi

FF.Teori dasar

-embentukan inti %ristal adalah langkah pertama

kristalisasinya. Fnti %ristal adalah partikel partikel ke*il

%ristal yg amat ke*il yg dapat terbentuk se*ara spontan

sebagai akibat dari keadaa larutan yang lewat enuh. Fnti

ini dihasilkan dengan *ara memperke*il %ristal %ristalyang ada pada dalam alat kristalisasi atau dengan

menambahkan benih %ristal kedalam larutan lewat

enuh.

ntuk %ristal yg terbentuk selama pengendapan

bergantung pada dua &a*tor yaitu

4au pembentukan inti

4au pembentukan inti tinggi maka akan banyak

%ristal yg terbentuk, tetapi dalam bentuk endapan

7/26/2019 Asetanilida Nita

7/8

yang teradi dari partikel partikel ke*il. 4au

pembentukan inti tergantung pada deraat lewat

enuh dari larutan. :akin tinggi deraat lewat

enuh, makin besar kemungkinan untuk

membentuk inti baru, adi makin besarkah laupembentukan inti

4au pertumbuhan krital

Iika lau pertumbuhan %ristal tinggi %ristal %ristal

yg besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh

deraat lewat enuh.

7/26/2019 Asetanilida Nita

8/8

-anaskan dengan spiritus sampai merata dan

diaduk ken*ang

Setelah merata saring dengan kertas penyaring

?an saring kembali air %ristal yg sudah disaring

Setelah dapat %ristal tempatkan dalam *awan

petri dan keringkan didalam oen kemudian

timbang