7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
1/15
Asam Karboksilat dan
Ester
XII IPA 4
KELOMPOK 3Erly NamoraIsmiafita R.
Nandhita !diartiN!rhakiki
P!tri Indah "ahya
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
2/15
1. Asam Karboksilat
Asam karboksilat disebut juga golongan asam
alkanoat, sedangkan ester disebut juga golonganalkil alkanoat. Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi
karena keduanya mempunyai rumus umum yangsama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda gugus
fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR)
!eduanya mempunyai sifat "sika dan sifat kimiayang berbeda.
O
C
HO
#.Rumus $ R % COOH
2. &ugus 'ungsi $ - COOH
.Conto $ CH % COOHAsam
*tanoat +
Asam Asetat +
Asam Cuka
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
3/15
ata ama Asam !arboksilat
enamaan sistem /0AC menggunakan nama alkana di manaakiran %a diganti %oat dan dengan menambakan kata asamdi depannya.
"ontoh #
CH - CH2% CH2 % COOHama /0AC $ Asam 1utanoatama riial $ Asam ropil !arboksilat +Asam 1utirat
Penamaan senyawa karboksilat yang bercabang sama dengan tata nama IUPAC alkana
dan turunan alkana lainnya. Sedangkan aturan penulisan nama trivial untuk asam
karboksilat bercabang yaitu sebagai berikut :
1. Posisi gugus gugus pengganti atau cabang dinyatakan dengan uru! lain. Atom
karbon yang terikat langsung pada gugus C""# $ yaitu atom karbon nomor %ditandai dengan alfa (&'$ atom karbon nomor ( dengan beta ()'$ atom karbon nomor
* dengan gamma (+' dan seterusnya. Atom karbon yang terletak diu,ung rantai
biasanya detandai dengan omega (-'
%. antai terpan,ang untuk alkanoat diganti dengan nama seperti dalam tabel
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
4/15
Nama IUPAC dan Trivial untuk asam karboksilat
Nama IUPAC Nama Trivial
3etanoat (CH4O4) 'ormat
*tanoat (C4H5O4) Asetat
ropanoat (C6H7O4) ropionat
1utanoat (C5H8O4) 1utirat
entanoat (C9H:;O4) aurat
Heksadekanoat(C:7H64O4)
almitat
Oktadekanoat (C:8H67O4) ?tearat
Conto ama /0AC $ Asam -etil @ -metilpentanoatama riial $ Asam % etil B %metilalerat
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
5/15
SOMERI PADA ASAM KARBOKSILAT
/somer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu yangmemiliki empat atom karbon (CH#DO2).
CH-CH2-CH2-CH2-COOH
$ Asam pentanoat (ama /0AC)Asam alerat (ama riial)
Asam 2,2-dimetilpropanoat (ama /0AC)
Asam E,E dimetil propionat ( ama riial)
$ Asam 2-metilbutanoat (ama /0AC)Asam E-metil butirat (ama riial)
$ Asam -metilbutanoat (ama /0AC)Asam -metil butirat (ama riial)
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
6/15
?ifat-?ifat Asam!arboksilat
?ifat-?ifat'isika#. Fujudada temperatur kamar, asamkarboksilat yang memiliki berat
molekul yang renda adala Gatair yang ener, berat moleku yangsedang berupa Gat air yang kental,dan berat molekul tinggi berupa Gatpadat yang tidak larut dalam air.
2. itik didi dan titik leleitik didi dan itik lele asamkarboksilat relatif tinggi karenakuatnya tarik menarikantarmolekul. 1akan, lebi tinggidari alkool yang bersesuaian.
. !elarutanAsam karboksilat yang beratmolekulnya renda dapat larut
dalam air, tetapi asamkarboksilat berat molekulnyayang lebi tinggi sukar larut air.
@. =aya antar listrikAsam karboksilat dapat
terionisasi sebagian dalam air,seingga termasuk senyaIaelektrolit lema.
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
7/15
?ifat-?ifat!imia
Asam karboksilat bereaksi dengan basa alkali membentuk garammelalui reaksi ionik asam dan basa
R % COOH J aOH R % COOa J H4O
COOH $Reaksi pembuatan natrium benGoat dari asambenGoat
C7H9COOH JaOH C7H9COOa J H4O
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
8/15
Reaksi-Reaksi Asam !aboksilat
#. Reaksi?ubsitusi
a. enggantian gugus HK&ugus HK diganti dengan alkil
R:COOH J R4OH L R:COOR4 J H4O
b. enggantian gugus idroksil dengan atom alogendilakukan dengan dua ara , yaitu $#) pertama $mereaksikan dengan tianil klorida seperti reaksi berikut
R % COOH J ?OCl4 L R % COCl J?O4 JHC>2) !edua $ mereksikan dengan fosfor triklorida (Cl6) atau fosfor pentaklorida(Cl9) seperti reaksi berikut $
R % COOH J Cl6 L R % COCl J OCl JHClatau
R % COOH J Cl L R % COCl J OCl6 JHCl
2. ReaksipenggaramanAsam karboksilat direaksikan dengan aOH akan mengasilkan natriumkarboksilat dan air, seperti berikut $
R % COOH J aOH L R % COOa J H4O
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
9/15
!egunaan Asam !arboksilat
#. Asam asetat
=alam industri, sebagai baan baku sintesis serat dan plastik. =alam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi. >arutan asam asetat dengan kadar -M N disebut uka makan.
2. Asam oksalat erdapat dalam daun bayam dan bua-buaan, bentuk senyaIanyasebagai garam natrium atau kalsium. 3engilangkan karat dan baan baku pembuatan Gat Iarna 3engasamkan minuman, permen, dan makanan lain. =igunakan dalam fotogra", keramik, penyamakan, dan proses produksilainnya.
. Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut
merupakan airan tak berIarna dengan bau yang merangsang.1iasanya digunakan untuk $a) menggumpalkan lateks (geta karet)b) obat pembasmi ama
@. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengaIet bua dalam kaleng
. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berIarna puti. =alamkeidupan seari-ari terutama digunakan untuk membuat lilin.
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
10/15
2. Ester
O
C
O
#. Rumus $ R % COO - R
2. &ugus 'ungsi $ - COO -
.Conto $ CH % COO %
CH
3etil 3etanoat+
3etil 'ormiat
*ster memiliki rumus umum RCOOR,dimana gugus karbonil terikat padagugus alkoksi (OR).
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
11/15
Tatanama Ester
*ster diberi nama alkil alkanoat, karenaturunan alkana. Alkil pada nama ituadala gugus karbon yang terikat pada
atom O (gugus R4), sedangkan alkanoatadala gugus R: - COO - . Padi alkanoatmerupakan rantai utama.
Conto$CHCH2COOCH metil propanoat
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
12/15
Sifat Fisika Ester
! Ester mer"#akan sen$a%a #&lar' teta#iti(ak (a#at mem)ent"k ikatan *i(r&+en$an+ k"at karena ti(ak a(a at&m H $an+)erikatan (en+an at&m O!
,! se*in++a' ester memiliki titik (i(i* $an+
le)i* ren(a* (i)an(in+ asam kar)&ksilatma"#"n alk&*&l (en+an )erat m&lek"l$an+ se)an(in+!
-! Titik (i(i* ester *am#ir sama (en+anal(e*i( (an ket&n #a(ann$a!
.! Ester )iasan$a memiliki )a" $an+ %an+i')e)era#a miri# (en+an )a" )"a*/)"a*an(an (i+"nakan (i in("stri "nt"k#em)"atan #erasa )"atan!
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
13/15
Reaksi/reaksi #a(aEster
! Hi(r&lisisEster
Hidrolisis ester artinya penguraian ester ole air. Pika esterberaksi dengan air dalam keadaan tertentu akan terurai
menjadi asam karboksilat dan alkool. Reaksi umumnyaadala sebagai berikut.
R:QCOOR4 J H4O L R: - COOH J R4 -
OH
H6OK
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
14/15
,! Reaksi#en$a)"nan
?abun mandi dibuat dari senyaIa lemak dengan rantai karbonberantai panjang yang tidka larut air dan basa alkali yang larutair. Reaksi itu diperole dari reaksi lemak dengan basa kuat.Reaksi umumnya adala
R:QCOOR4 J aOH L R:COOa JR4OH
7/24/2019 Kelompok 3 Asam Karboksilat Dan Ester
15/15
Ke+"naan Ester
*ster banyak digunakan dalam keiduapn seari-ari antara lain $#) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarutuntuk damar dan lak
2) *steri"kasi etilen glikol dengan asam bensen #.@dikarboksilat mengasilkan poliesteryang digunakan sebagai baan pembuat kain.) !arena baunya yang sedap maka ester banyak
digunakan sebagai esen pada makanan