8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 1/16
ALKALOID PIROLIZIDIN
NAMA KELOMPOK 16
1. HALIMAH
2. ELIZA DESRIYANTI
3. SILVY FEBRY ANDINI
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 2/16
ALKALOID PIROLIZIDINE
Pirrolizidin alkaloid mempunyai inti yang terletak
pada bagian heterosiklik nomor 2 dan 5. Beberapaanti nutrisi yang berasal dari senyawa pirrolizidin
alkaloid adalah monocrotalin, heliotrin, lasiocarpin
dan senecionin
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 3/16
SENYAWA KIMIA ASAM PIROLIZIDIN
ALKALOID
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 4/16
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 5/16
ALKALOID PIROLIZIDINE
Sampai saat ini telah lebih dari 160 pirrolizidin alkaloid yang dapat
diisolasi melalui berbagai macam metode yang secara keseluruhan dari
upaya ini menunjukkan bahwa semua hasil isolasi dari pirrolizidin
alkaloid merupakan ester dan secara substantif memiliki daya racun
pada ternak.
Meski demikian, dari sekian banyak jenis pirrolizidin alkaloid memiliki
dampak racun yang berbeda-beda tingkatannya menurut struktur yang
dimilikinya
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 6/16
Pirolizidin alkaloid mengandung inti pirrolizidin. Senecionin
dan heliotrin merupakan representasidari racun pirrolizidin
alkaloid yang sangat penting bagi nutrisi peternakan.
Senecionin merupakan pirrolizidin alkaloid yang hepatosik,
memiliki ikatan rangkap 1,2 dan terjadi esterifikasi grup
CH2OH dalam sisi rantai tersebut.Senesionin mewakili ester
yang tertutup, sedangkan heliotrin merupakan contoh dari ester
yang terbuka.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 7/16
SINTESIS ALKALOID PIROLIZIDINE
Kebanyakan dari senyawa alkaloid merupakan turunan asam amino, dan
tidak mempunyai kegiatan tertentu dalam metabolisme tanaman kecuali
untuk menolak serangga dan herbivora predator yang menyebabkan rasa
pahit.
Pirrolizidin dibiosintesis dari asam amino seperti ornitin. Dalam sistesis
pirrloizidin alkaloid pada tanaman, asam-asam amino di dekarboksilasi
menjadiamina-amina yang kemudian diubah menjadi aldehid melaluioksidasi amina,kondensasi aldehid dan golongan amina menghasilkan
rantai heterosiklik.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 8/16
Pirolizidin mengandung nitrogen dalam bentuk lingkaran heterosiklik
yaitusebuah struktur tetap yang disebut inti pirolizidin. Hal tersebut
menunjukkan bahwa pirolizidin tidak beracun, namun beberapa metabolit dari
pirolizidin ini terutama turunan pirolik sangat beracun
Heliotrin dan lasciokarpin terkurangi sebagian pada 1-metilen dan turunan 7-
hidroksi-1-metil non toksik dalam rumen. Bagaimanapun hal tersebut dapat
diaktifkan oleh oksidase dalam hati binatang pada turunan pirolik dan juga
mempunyai efek patologi dalam jantung, ginjal dan saluran pernafasan.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 9/16
Pengaturan alkaloid dan efeknya dalam ekosistem
ruminal belum sepenuhnya dimengerti, tetapi fakta
yang diketahui dengan baik bahwa degradasi tersebut
berhubungan secara langsung pada konsentrasi
pirolik dalam rumen. Bakteri pendegradasi heliotrin
sudah diisolasi dan diidentifiaksi dalam rumen
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 10/16
Meskipun bakteri tersebut nampak mendapat sangat
sedikit penggunaan energi dari pemecahan heliotrin,
karakteristik ini mungkin meningkatkan kemampuan
bakteri tersebut untuk bersaing secara sukses dalam
rumen binatang dalam membongkar tipe alkaloid
tersebut
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 11/16
TANAMAN PENGHASIL
Umumnya pirrolizidin dijumpai pada bermacam-macam tanaman
senecio spp.,crotalaria, E. plantagineum, amsinckia, cynoglossum,
echium, heliotropium europium. E. plantagineum, dan heliotropium
europium merupakan tanaman penting di Australia.
Sebagian pirrolizidin alkaloid terdapat pada famili Boraginaceae dan
Asteraceae. Senyawa yang dihasilkan oleh tanaman-tanaman ini sangat
berbahaya bagi ternak dan memiliki dampak karsinogenik yangsignifikan bila sampai terkonsumsi. Heliotropium sebagai salah satu
tanaman yang mengandung pirolizidin alkaloid
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 12/16
TANAMAN HELIOTROPIUM I NDICUM
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 13/16
SENYAWA TOKSIK ALKALOID PIROLIZIDINE
Pirrolizidin alkaloid menyebabkan kerusakan hati. Pirrolizidin alkaloid
mengakibatkan terjadinya bioaktivasi pada hati melalui reaksi-reaksi metabolisme
yang dinamakan pirrol atau turunan dehidropirrolizin melalui oksidasi enzim pada
hati.
Pirrol memiliki kesanggupan menjadi agen alkalis dan dapat bereaksi dengan
komponen jaringan. Selain itu juga mempunyai kemampuan untuk berinteraksi
dengan asam deoksiribo nukleat (DNA). Tanda hepatoksik yang ditimbulkan akibat
adanya senyawa pirrolizidin alkaloid adalah nampak seperti nekrosis sentribular,
megalositosis pada sel, pembesaran nukleus, fibrosis,proliferasi dan gangguan
fungsi hati.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 14/16
Pirrolizidin alkaloid merupakan zat yang mudah diserap alat pencernaan dan
menyebabkan efek yang berbahaya bagi kehidupan ternak itu sendiri. Diantara
dampak tersebut adalah perubahan kehitam-hitaman yang merupakan akibat
kerusakan yang permanen pada gen dan kromosom.
Selain itu, pirrolizidin alkaloid juga memiliki kemampuan untuk merusak sel
(dengan kerusakan yang permanen), menimbulkan pembengkakan tulang,
menyebabkan rendahnya nafsu makan, konsumsi pakan rendah, gangguan pada
fungsi hati, kerusakan pada pembuluh darah yang pada akhirnya berdampak
pada kinerja paru-paru yang tidak optimal bahkan mengakibatkan kematian
pada ternak.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 15/16
Dampak yang terjadi dapat akut ataupun kronis
tergantung seberapa besar senyawa pirrolizidin yang
terkonsumsi. Namun demikian kematian ternak tidak
lebih dari sekitar tujuh hari jika senyawa pirrolizidin
yang terkonsumsi relatif banyak.
8/10/2019 Alkaloid Pirolizidin Ppt
http://slidepdf.com/reader/full/alkaloid-pirolizidin-ppt 16/16
TERIMA KASIH