SENYAWA POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

Senyawa polisiklikSenyawa yang memiliki lebih dari 1 cincinbenzena

CONTOH

NAPHTALENA ANTRACENA PHENANTRENA NAPHTA CENA

BENZ(α)ANTRACENA DIBENZ(α)ANTRACENA BENZO(α)PYRENE

CORONENE

O

estron

HO

O

O

CH2-CH=C

CH3

CH2-C15H31

CH3

vitamin K1

O

O

OH

lawsona

[7]sirkulena

OH

OH

HO

OH

CH3

CH3

CH3

H3C

O

estron

HO

O

O

CH2-CH=C

CH3

CH2-C15H31

CH3

vitamin K1

O

O

OH

lawsona

[7]sirkulena

OH

OH

HO

OH

CH3

CH3

CH3

H3C

grafit

TATANAMA SENYAWA POLISIKLIS AROMATIS

Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama

khusus yang bersifat individual.

Penomoran ditetapkan berdasarkan perjanjian, dan tidak berubah

dengan adanya substituen.1

2

3

45

6

7

8 1

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

naftalena antrasena

fenantrena pirena

1

2

3 4

5

6

7

89

10

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituendapat juga dinyatakan oleh huruf Yunani.

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbonpertemuan cincin disebut posisi , sedangkanpada posisi berikutnya adalah posisi .

NO2

nitro naftalena

Cl

SO3H

asam m-kloronaftalensulfonat

(m = meta )

NO2

nitro naftalena

Cl

SO3H

asam m-kloronaftalensulfonat

(m = meta )

Reaksi-reaksi senyawapolisiklik

REAKSI SUBSTITUSI

ELEKTROFILIK NAFTALENA 1-bromonaftalena

Br

1-nitronaftalena

asam 1-naftalenasulfonat

1-asetilnaftalena

NO2

SO3H

CCH3O

Br2, FeBr3

HNO3, H2SO4

H2SO4 berasap

80oC

CH3CCl, AlCl3

O

Pada naftalena, substitusi

elektrofilik dapat

berlangsung pada posisi

(1) atau (2).

Namun sebagian besar

reaksi berlangsung pada

posisi .

REAKSI OKSIDASI

Reaksi oksidasi pada senyawa aromatis polisiklis lebih mudah

berlangsung daripada terhadap cincin benzena.

Reaktivitas yang lebih besar tersebut disebabkan oleh senyawa

polisiklis aromatis dapat bereaksi hanya pada salah satu cincin,

sehingga masih mempunyai setidaknya satu cincin benzena yang

masih utuh, baik dalam struktur zat antara maupun produknya.

COH

COH

O

O

O

O

O

V2O5

udarakalor

-H2O

asam o-ftalat anhidrida asam ftalat

O

O

O

O

O

O

CrO3H2SO4

CrO3H2SO4

CrO3

H2SO4

1,4-naftakuinon

9,10-antrakuinon

9,10-fenantrakuinon

O

O

O

O

O

O

OH

OH

OH

OH

OH

HO

[O]

[O]

[O]

kondisi lunak

kondisi lunak

kondisi lunak

REAKSI REDUKSI(Adisi hidrogen) :

Adisi terhadapsenyawa polisikliklebih mudahberlangsungdibandingkan padacincin benzene

Hidrogenasi total terhadap senyawa aromatik polisiklikmemerlukan suhu dan tekanan tinggi.

naftalena

tetralin

+ 5H2

+ 3H2

Pt

225°, 35 atm

dekalin

Na, CH3CH2OH

Na, CH3CH2OH

Tetralin

REAKSI REDUKSI

(Perlu P, T tinggi)

(tetralin)

(9,10 dihidroantrasena)

SULFONASI

NAFTALENA Pada 80°C naftalena dapat disulfonasi pada posisi

, sedangkan naftalena pada temperatur yang lebih

tinggi (160-180oC) disulfonasi pada posisi β.

SO3H

SO3H

91 % 9 %

85 %15 %

SO3H

SO3H

80oC

160oC

asam 1-naf talenasulf onat asam 2-naf talenasulf onat

asam 1-naf talenasulf onat asam 2-naf talenasulf onat

+ SO3H2SO4

Senyawa heterosiklikSenyawa organik yang di dalam cincinsiklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon, misal N, O, S.

CONTOH

N

HPirol

Furan

O

Tiofen

S

pirazine

N

N

N

piridine

Isokuinolin

N

1

2

3

45

6

7

8

N

Kuinolin

1

2

3

45

6

7

8

Contohsenyawaheterosiklisyang dijumpaidi alam

Nikotina dalam tembakau

Estron dalam hormon betina

Asam urat dalam penyakit encok

Tata NamaSenyawaHeterosiklikAromatik

Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandungsatu heteroatom, maka huruf Yunani dapat jugadigunakan untuk menandai posisi cincin

Piridin

N1

2

3

4

5

6 5

4 3

2

1S

Tiazol

N

N

N

H

Imidazol

1

2

34

5

N

Kuinolin

1

2

3

45

6

7

8

Isokuinolin

N

1

2

3

45

6

7

8

Piridin

N1

2

3

4

5

6 5

4 3

2

1S

Tiazol

N

N

N

H

Imidazol

1

2

34

5

N

Kuinolin

1

2

3

45

6

7

8

Isokuinolin

N

1

2

3

45

6

7

8

N

HPirol

N

Piridin

N

HPirol

N

HPirol

N

Piridin

N

Piridin

Reaksi-reaksi senyawaheterosiklik

Reaksiterhadapsenyawalingkar 5 (pirole)

Reaksiterhadapsenyawalingkar 5 (furan)

dengan

Berbagai senyawaaromatis poli -danheterosiklik dapatdiisolasi maupundisintesis untukmemenuhiberbagaikebutuhanmanusia.Carilah sebanyakmungkin!

SENYAWA GOLONGAN KEGUNAAN

Tetrahidrofuran Heterosiklis sebagai solvent PVC dan karet

Piridina Heterosiklis sebagai solvent danreagen

Naftalen Polisiklis pengusir ngengat

Tartrazin Polisiklis zat pewarna buatan, bewarna kuning, dapatdigunakan utk pewarnamakanan.

Lanjutkan !!

Dari industri yang Anda dapatkan, buatlah makalah singkat tentang proses yang terjadi dengan melibatkan senyawaaromatis dan turunannya sebagai bahanbaku/bahan intermediate/produk.

Akan lebih baik lagi bila dilengkapidengan kapasitas produksinya, pemasarannya serta kegunaan bahantersebut!