LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : REAKSI KIMIA BEBERAPA

HIDROKARBON

TujuanPercobaan : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon

2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam

minyak tanah dan premium

Pendahuluan

Senyawa organik adalah senyawa yang terdapat dalam

organisme yang sangat bervariasi jumlah atom dan strukturnya.

Setiap senyawa ini selalu mengandung karbon sebagai unsur

utamanya. Senyawa hidrokarbon sendiri merupakan senyawa yang

mengandung hidrogen dan karbon. Senyawa hidrokarbon kurang

reaktif, tetapi akan reaktif bila satu atom hidrogen (atau

lebih ) diganti dengan gugus fungsional. Gugus fungsional

adalah atom atau kelompok atom yang reaktif. Perubahan suatu

jenis senyawa menjadi senyawa lain disebut reaksi kimia

organik (Syukri, 1999).

Beberapa hidrokarbon alkana dalam alam merupakan

produk proses kehidupan. Misalnya, metana dihasilkan oleh

penguraian anaerobik dari bahan nabati. Hidrokarbon alkana

dalam jumlah besar terdapat dalam gas alam dan minyak bumi.

Minyak bumi (petroleum) merupakan campuran kompleks

hidrokarbon padat, cair dan gas yang merupakan hasil akhir

Paraf Asisten

penguraian bahan-bahan hewani dan nabati dalam waktu lama.

Terdapat juga sedikit senyawaan nitrogen dan belerang

(Pudjaatmaka,1992).

Pengilangan minya bumi terdiri dari pemisahan

senyawaan-senyawaan organik seperti adanya dalam alam dan

pengubahan beberapa di antaranya menjadi senyawaan organik

lain. Tahap pertama terdiri dari pemisahan minyak kasar dengan

penyulingan bertingkat menjadi kelompok-kelompok dengan jangka

didih yang berlainan (Pudjaatmaka,1992).

Bensin yang dihasilkan dari destilasi petroleum

disebut bensin destilat-langsung (straight-run gasolin).

Sumber-sumber ini melibatkan pengubahan satu hidrikarbon ke

lain hidrokarbon dengan proses yang disebut kertakan dan

aromatisasi. Hidrokarbon-hidrokarbon rantai tak bercabang

merupakan produk utama kertakan termal hidrokarbon berbobot

molekul tinggi. Dalam industri petroleum, aromatisasi disebut

pembentukan ulang ( reforming ). Bila digunakan platinum

sebagai katalis, proses itu dikenal sebagai platforming

(Pudjaatmaka,1992).

Alkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon,

dinamakan pula hidrokarbon jenuh. Empat ikatan pada setiap

karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran;

sudut antara dua ikatan ialah 109.50. pada suhu kamar, gugus

yang melekat pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus

barotasi bebas pada ikatan tunggal. Alkena mangandung satu

atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon; dinamakan pula

hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang muncul dari setiap

karbon pada ikatan ganda dua karbon-karbon membentuk sudut

1200. Alkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu cis dan

trans. Isomer geometri cis dan trans didasarkan pada pada gugus

subtituen pada setiap karbon pengemban ikatan ganda dua, jika

keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua dinamakn

cis, dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans.

Alkuna mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon tergolong

hidrokarbon tak jenuh. Dua ikatan yang timbul dari sepasang

karbon berikan ganda tiga mambuat sudut 1800. Jadi, etuna

(C2H2) adalah alkuna paling sederhana (Anonim, 2014).

Berbagi macam senyawa organik, baik yang didapat

dialam manupun buatan, dapat diubah menjadi suatu jenis

menjadi jenis lain. Akibatnya suatu senyawa dapat dibuat

senyawa lain melalui satu atau beberapa tahap reaksi. Reaksi

tersebut dapat dibagi menjadi enam kelompok besar yaitu

subtitusi, adisi, eleminasi, redoks, penataan ulang, dan

kondensasi (Anonim, 2014).

Prinsip Kerja

Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa

senyawa hidrokarbon dari jenis – jenisnya dan ditambahkan

pereaksi untuk mengidentifikasinya serta penambahan pelarut

polar dan non polar untuk mengetahui bagaimana jumlah ikatan

rangkap atau ketidakjenuhan dari  senyawa – senyawa

hidrokarbon.

Alat

Tabung reaksi, pipet mohr, pipet tetes, erlenmeyer 50

mL, dan beaker glass 100mL.

Bahan

Larutan H2SO4 pekat, heksana , minyak tanah, premium,

solar, air brom, dan toluena.

Prosedur Kerja

a) Reaksi dengan brom

Pertama air brom dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi

yang bersih dan kering masing-masing 3 mL, ditandai setiap

tabung dengan nomor 1 sampai 5 . Kedua ditambahkan ke dalam

tabung tetes demi tetes hidrokarbon sambil dikocok dan

dihitung jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi

perubahan warna.

b) Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat

Pertama dimasukkan 1 mL hidrokarbon ke dalam tabung

reaksi bersih dan kering, kemudian ditambahkan dengan 1 mL

asam sulfat pekat dan dikocok lalu dicampurkan dengan sangat

hati-hati. Kedua diamati terjadinya perubahan dan timbulnya

panas, kemudian dituangkan campuran ke dalam beker gelas 100

mL yang diisi aquades serta diamati ada tidaknya lapisan

minyak yang mengapung di atas air.

c) Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium

Pertama dimasukkan 5 mL hidrokarbon ke dalam

erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering, ditambahkan dengan 5

mL H2SO4 pekat, dikocok campuran itu dan dibiarkan beberpa

saat dan dibuang lapisan bawah secara hati-hati menggunakan

pipet. Kedua diulangi penambahan 5 mL asam sulfat pekat untuk

yang dua, dan dibuang asam sulfatnya dan yang ke tiga dicuci

hidrokarbon dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan

dibuang airnya. diperkirakan apakah ke lima jenis hidrokarbon

yang terseisa jumlahnya sama. Selanjutnya ditambahkan tetes

demi tetes air brom ke dalam hidrokarbon yang di dapat sampai

warna brom tetap.

Waktu yang dibutuhkan

No Percobaan Jam Waktu

1 Reaksi dengan brom 13.00 – 13.20 20 menit

2Reaksi hidrokarbon

dengan asam sulfat pekat13.20 – 13.50 30 menit

3

Komposisi hidrokarbon

dalam minyak tanah dan

premium

13.50 – 15.10 80 menit

Total waktuyang dibutuhkan130 menit / 2

jam 10 menit

Hasil

a. Reaksi dengan Brom

No Jumlah tetes Keterangan Gambar

hidrokarbon

sampai tidak

terjadi

perubahan warna

1 Solar= 15

tetes

2 fase, atas solar

warna kuning

kecoklatan, bawah

brom jernih tidak

berwarna

2Minyak

Tanah

= 25

tetes

2 fase, atas minyak

tanah warna orange,

bawah brom jernih

tidak berwarna

3Premiu

m

= 15

tetes

2 fase, atas

premium tidak

berwarna, bawah air

brom tidak berwarna

4Toulen

a

= 15

tetes

2 fase, atas

toluena berwarna

orange, bawah air

brom tidak berwarna

b. Reaksi Hidrokarbon dengan Asam Sulfat Pekat

No

Pengamatan setelah penambahan asam

sulfat pekat dan dituangkan ke airGambar

+ asam sulfat pekat menghasilkan

panas

1 Solar

2 fase, bawah hitam,

atas kuning jernih

kecoklatan

2Minyak

Tanah

3 fase, atas kuning

jernih, tengah merah

kehitaman, bawah merah

jernih

3 Premium2 fase, atas kuning

keruh, bawah merah

4 Toulena2 fase, bawah tidak

berwarna, atas keruh

No

Pengamatan setelah penambahan asam

sulfat pekat dan dituangkan ke air Gambar

+ air menghasilkan panas

1 Solar

2 fase, bawah abu-abu

kehitam keruh, atas

kuning kehijauan jernih

2Minyak

Tanah

3 fase, atas tidak

berwarna jernih, tengah

keruh, bawah merah

keruh

3 Premium

3 fase, atas kuning

kehijauan, tengah

keruh, bawah hijau

kekuningan keruh

4 Toulena

2 fase, bawah tidak

berwarna, atas

keruh

c. Kompossi Hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium

No

Jumlah tetes hidrokarbon sampai

tidak terjadi perubahan warna air

brom, jumlah hidrokarbon sisa

sebelum penambahan air brom Gambar

+ H2SO4 I

1 Solar Coklat kehitaman,

setelah didiamkan 2

fase, atas berwarna

jernih bawah coklat

kehitaman

2 Minyak

Tanah

Panas, kuning

kemerahan. Setelah

didiamkan atas jernih

tidak berwarna

3 Premium Panas, 2 fase, atas

jernih tidak berwarna,

bawah merah kecoklatan

4 Toulena Panas, putih keruh

bagian atas tidak

berwarna

No Jumlah tetes hidrokarbon sampai Gambar

tidak terjadi perubahan warna air

brom, jumlah hidrokarbon sisa

sebelum penambahan air brom

+ H2SO4 II

1 Solar 2 fase, Atas kuning

kecoklatan jernih,

bawah coklat kemerahan

keruh

2 Minyak

Tanah

2 fase, Atas keruh,

bawah merah kecoklatan

3 Premium 2 fase, Atas coklat

kekuningan jernih,

bawah hitam kecoklatan

4 Toulena 2 fase, atas jernih

tidak berwarna bawah

kuning jernih

No

Jumlah tetes hidrokarbon

sampai tidak terjadi

perubahan warna air brom,

jumlah hidrokarbon sisa

sebelum penambahan air brom

Tetesan

Br2Gambar

+ Air

1 Solar Jumlah

hidrokarbon

berkurang,

keruh kurang

lebih 3-4 mL

20

tetes

2 Minyak

Tanah

Jumlah

berkurang 3-4

mL 20

tetes

3 Premium 2 fase, atas

tidak berwarna,

bawah kuning

jernih kurang

lebih 3 mL

35

tetes

4 Toulena Jumlah

berkurang ,

kurang lebih 1

mL atas keruh

20

tetes

Pembahasan Hasil

Pada percobaan kali ini hidrokarbon yang digunakan

adalah alkana atau hidrokarbon jenuh yaitu solar, minyak

tanah, dan premium. Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom

karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak

ada pasangan elekron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh

kedua atom. Hidrokarbon yang digunakan ini memiliki panjang

solar C12H26 – C30H62, minyak tanah C12H26 – C15H32, premium C5H12 –

C8H18 dengan wujud cair. Percobaan pertama adalah mereaksikan

hidrokarbon dengan Br. Air brom disini fungsinya adalah

memutus ikatan rangkap dan jika positif mengandung ikatan

rangkap ditandai dengan memudarnya warna merah kecoklatan air

brom. Reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi, seperti yang

telah diketahui reaksi adisi adalah reaksi pemutusan rantai C

rangkap menjadi rantai C tunggal atau dari hidrokarbon tak

jenuh menjadi hidrokarbon jenuh. Reaksi dengan brom yaitu

keempat tabung diisi air brom kemudian ditambahkan dengan

tetes demitetes hidrokarbon secara berurutan, tabung pertama

solar hingga tetesan ke 15 terbentuk 2 fase dimana bagian atas

yaitu solar dengan warna kuning kecoklatan dan bagian bawah

yaitu air brom dengan tidak berwarna. Solar C12H26 – C30H62 tidak

terjadi reaksi antara solar dengan air brom sehingga terbentuk

2 fase dan solar merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki

kereaktifan rendah sehingga saat bereaksi dengan air brom yang

pengoksidasi kuat akan terbentuk 2 fase dan menunjukkan bahwa

pada reaksi ini solar tidak memiliki ikatan rangkap di

dalamnya. Massa jenis air brom lebih berat dibanding senyawa

hidrokarbon lainnya sehingga pada semua tabung yang terdapat

pada lapisan bawah adalah hidrokarbon. Sifat dari senyawa

hidrokarbon yang non polar dan air brom yang polar yang

menghasilkan 2 fase terjadi. Tabung kedua yaitu dengan minyak

tanah hingga tetesan ke 25 terbentuk 2 fasa dimana bagian atas

yaitu minyak tanah berwarna orange dan bawah air brom tidak

berwarna. Tabung ketiga yaitu dengan premium hingga tetesan ke

15 terbentuk 2 fase dimana bagian atas yaitu premium tidak

berwarna dan bagian bawah air brom tidak berwarna. Premium

yang direaksikan dengan Br menunjukkan perubahan warna, dari

Br yang semula berwarna orange menjadi tidak berwarna. Oleh

karena itu, kemungkinan pada komposisi penyusun premium ada

karbon ikatan rangkapnya sehingga dapat terjadi reaksi adisi.

Tabung keempat dengan toluena hingga tetesan ke 15 terbentuk 2

fase dimana bagian atas yaitu toluena berwarna orange dan

bawah air brom tidak berwarna. Hasil dari keempat tabung

tersebut membentuk fase sehingga tidak terdapat reaksi

diantara keduanya. Hidrokarbon alkana tidak dapat bereaksi

adisi karena alkana merupakan hidrokarbon jenuh dan sudah

bersifat stabil, sehingga akan sulit mengalami reaksi adisi.

Hidrokarbon alkana akan lebih cenderung mengalami reaksi

substitusi. Reaksi yang terjadi untuk percobaan pertama dengan

brom adalah :

Solar + Br2

Minyak Tanah + Br2

Premium + Br2

Toluena + Br2

Percobaan kedua yang dilakukan adalah reaksi

hidrokarbon dengan asam sulfat. Penambahan asam sulfat pada

senyawa hidrokarbon ini menghasilkan panas untuk semua

reaksinya (eksoterm). Reaksi yang dapat terjadi yaitu reaksi

sulfonasi. Reaksi sulfonasi adalah reaksi yang melibatkan asam

sulfat yang terjadi pada alkana yang mempunyai ikatan karbon

tersier. Sampel pada mulanya ditambahkan asam sulfat yang

kemudian ditambahakan H2O. Reaksi dengan asam sulfat adalah

bertujuan untuk mempolarkan hidrokarbon sehingga dapat

bereaksi dengan air. Pada saat mereaksikan hidrokarbon jenuh

dengan preaksi H2SO4, keempat sampel tersebut tidak mengalami

reaksi karena, semua senyawa alifatik dan siklik yang telah

jenuh (setiap ikatannya hanya terdiri dari 1 ikatan) tidak

mampu lagi mengalami adisi, ataupun reaksi lainnya, namun

ketika di amati setelah direaksikan dengan asam sulfat larutan

menjadi terdiri dari 2 fasa, ini terjadi karena asam sulfat

memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada senyawa –

senyawa organik (sampel) sehingga posisi larutan asam sulfat

berada di bawah dan senyawa hidrokarbon ada  di atasnya. Dan

hal ini menunjukan bahwa senyawa hidrokarbon jenuh tidak

bereaksi dengan asam sulfat pekat. Solar terbentuk 2 fase,

bagian bawah hitam dan atas kuning jernih kecoklatan, setelah

penambahan air tetap terbentuk 2 fase dengan bagian atas

kuning kehijauan jernih dan bagian bawah abu-abu kehitaman

keruh. Minyak tanah terbentuk 3 fase dengan bagian kuning

jernih, merah kehitaman, dan merah jernih, setelah penambahan

air terbentuk 3 fase yaitu tidak berwarna, keruh, dan merah

keruh dibagian bawah. Premium terbentuk 2 fase dimana bagian

atas kuning keruh dan bawah merah jernih, setelah penambahan

air terbentuk 3 fase dengan warna kuning kehijauan, keruh, dan

hijau kekuningan. Toluena terbentuk 2 fase tidak berwarna dan

keruh, setelah penambahan air menjadi keruh dan tidak

berwarna. Panas yang dihasilkan menunjukkan bahwa reaksi

tersebut eksoterm, yaitu terjadi perpindahan panas dari

sistem ke lingkungan. Air (H2O) disini berfungsi untuk proses

mendekantasi campuran hidrokarbon dengan asam sulfat. Reaksi

yang mungkin terjadi adalah :

Solar

Minyak tanah

Premium

Toluena

Percobaan ketiga adalah komposisi hidrokarbon dalam minyak

tanah dan premium. Penambahan asam sulfat dilakukan dua kali

untuk setiap hidrokarbonnya, kemudian dilakukan penambahan air

dan tetesan air brom hingga air brom tidak berubah. Hasil yang

didapat dibandingkan dengan proses penambahan asam sulfat pada

hidrokarbon, volumenya berkurang atau tidak. Penambahan air

pada proses ini bertujuan untuk menghilangkan sisa asam sulfat

yang telah direaksikan sebelumnya. Penambahan asam sulfat

pekat sebanyak dua kali yaitu bertujuan untuk mensulfonasi

hidrokarbon tersebut. Fungsi air brom sendiri dalam percobaan

ini adalah untuk memutus ikatan rangkap pada hidrokarbon.

Hasil percobaan menunjukkan pada solar voume hidrokarbon yang

diperoleh setelah penambahan air adalah berkurang dari volume

awal ketika ditambahkan asam sulfat pekat, penambahan asam

sulfat I terbentuk 2 fase dimana fase atas tidak berwarna dan

fase bawah berwarna coklat hitam, penambahan asam sulfat II

terbentuk 2 fase dengan fase diatas kuning kecoklatan dan fase

bawah kemerahan keruh, air brom yang diteteskan sebanyak 20

tetes. Hal tersebut terjadi karena solar bersifat non polar

sedangkan asam sulfat adalah pengoksidasi kuat yang bersifat

polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon

tersebut akan terbentuk 2 fase. Harusnya karena solar tidak

larut dalam air dan asam sulfat maka volumenya tidak

berubah. Tetapi pada hasil yang didapat volume untuk solar

berkurang, kemungkinan terjadi kesalahan sewaktu memisahkan

bahan atau kesalan sewaktu mereaksikan. Minyak tanah untuk

penambahan asam sulfat I menghasilkan panas, terbentuk 2

fase tidak berwarna dan kuning kemerahan, penambahan asam

sulfat II terbentu 2 fase yaitu keruh dan merah kecoklatan,

air brom yang diteteskan sebanyak 20 tetes. Pada reaksi

hidrokarbon minyak tanah hasil yang menunjukkan volume

hidrokarbon yaitu dihasilkan tidak sama dengan volume awal

saat penambahan asam sulfat. Hal ini terjadi karena minyak

tanah sedikit larut dalam asam sulfat dan itu bisa diabaikan

karena percobaan ini hanya menguji secara kualitatif saja.

Minyak tanah tidak larut dalam air dan asam sulfat sehingga

perubahan volume tidak terlihat secara signifikan.

Penambahan asam sulfat I untuk premium terbentuk 2 fase

tidak berwarna dan merah kecoklatan, penambahan asam sulfat

II terbentuk 2 fase coklat kekuningan dan hitam kecoklatan,

air brom yang diteteskan sebanyak 35 tetes. Sifat dari

premium non polar dan asam sulfat yang pengoksidasi kuatbe

rsifat polar, sehingga ketika direaksikan dengan hidrokarbon

tersebut akan terbentuk 2 fase. Premium tidak larut dalam

air dan asam sulfat maka perubahan volume tidak terlihat

secara signifikan. Toluena untuk penambahan asam sulfat I

terbentuk 2 fase yaitu tidak berwarna dan putih keruh,

penambahan asam sulfat II terbentuk 2 fase yaitu tidak

berwarna dan kuning jernih, air brom yang diteteskan

sebanyak 20 tetes. Sifat dari toluena adalah non polar dan

asam sulfat polar sehingga terjadi 2 fase. Tetapi terdapat

perubahan voleme pada toluena awal dengan akhir secara

signifikan. Kemungkinan terdapat iatan rangkap pada toluena

sehingga toluena terikat dan bereaksi pada asam sulfat atau

air saat direaksikan. Oleh karena itu volume toluena di

akhir menjadi lebih sedikit daibandingkan volume awal.

Kesimpulan

Kesimpulan dari percobaan ini yaitu terdapat reaksi yang

terjadi dalam percobaan ini adalah reaksi sulfonasi,

hidrokarbon yang digunakan adalah hidrokarbon jenuh maka

reaksi sulit berlangsung ditunjukkan dengan hasil percobaan

terbentuk 2 fase atau lebih pada tiap perlakuan. Tidak adanya

ikatan rangkap pada minyak tanah dan premium, karena dua

hidrokarbon tersebut merupakan hidrokarbon jenuh rantai

panjang dan hal tersebur ditunjukkan tidak berubahnya warna

air brom ketika direaksikan dengan hidrokarbon tersebut.

Referensi

Pudjaatmaka A,H. 1992. Kimia Untuk Universitas JILID 2. Erlangga :

Jakarta.

Anonim. 2014. http://beberapa Reaksi Senyawa Karbon _

arullatif.htm. Diakses pada tanggal 3 maret 2014 10.12.

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB: Bandung.

Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember:

FMIPA Universitas Jember.

Nama Praktikan

Luki Aprilliya S ( 121810301026 )