Reacción de Condensación

H3C C

O

OH O CH2 CH3H+

Acido Acético EtanolAcido Acético Etanol

H3C C O CH2 CH3

O

H2O+

Acetato de etilo(un éster)

Polimerización por CondensaciónPolimerización por Condensación

EnEn esteeste tipotipo dede reacción,reacción, elel polímeropolímero sese vavaformandoformando pocopoco aa poco,poco, dede lala siguientesiguiente maneramanera::

monómeromonómero ++ monómeromonómero dímerodímero

dímerodímero ++ monómeromonómero trímerotrímerodímerodímero ++ monómeromonómero trímerotrímero

trímerotrímero ++ monómeromonómero tetrámerotetrámero

dímero dímero + dímero + dímero tetrámerotetrámero

trímerotrímero ++ dímerodímero pentámeropentámero

4343 eroero ++ 2828 eroero 7171 eroero

Poliésteres

Acido Tereftálico Etilen Glicol

+HO C C OH

O O

HO CH2 CH2 OH

Polietilentereftalato (PET)H2O+ n

CO C O CH2 CH2 O

O O OO

OCH2CH2OCC

Características del PETCaracterísticas del PET

�� TransparenteTransparente

�� AltamenteAltamente resistenteresistente aa loslos impactosimpactos

�� ResistenteResistente aa loslos ácidosácidos�� ResistenteResistente aa loslos ácidosácidos

�� ImpermeableImpermeable aa loslos gasesgases atmosféricosatmosféricos

�� NoNo sese puedepuede estirarestirar

�� SuSu producciónproducción eses másmás costosacostosa queque laladeldel polietilenopolietileno

PET en diferentes formas

CO C O CH2 CH2 O

O O

n

Mylar y Dacrón

n

Grupos funcionales encontrados en polímeros por condensación

OHAlcohol

(oxidrilo)

C OH

O

Acidos orgánicos(carboxilo)

NH2

Aminaprimaria

NH

R

Aminasecundaria

C CH2

O

H Epoxi

N C O

Isocianato C O CH3

OÉster

CO

CO O

Anhídrido ácido

C

O

Cl

Cloruro de ácido

C O

H

Aldehído

Aromáticos

Termoplásticos

Poliésteres

Nylon (6/6, 6/10)

Aromáticas

Poliamidas

Fenólicas

De Urea

Resinas

Polímeros porcondensación

Termoplásticos Aromáticas De Urea

AzufradasAdemás,Además, dentrodentro dede loslos polímerospolímerosdede condensacióncondensación sese encuentranencuentran::

�� PolicarbonatosPolicarbonatos�� AcetalesAcetales�� CelulosaCelulosa modificadamodificada�� ElastómerosElastómeros dede poliuretanopoliuretano

Poliamidas: formación del Nylon 6/6

C CH2

O

HO C

O

OH4

Acido Adípico

6H

NCH2N

H

HH

Hexametilendiamina

+

C CH2 C

O O

H H

NCH2N N CH2 N

HH

OO

CCH2C4 6 4 6

Porción de 6 C6 Cproveniente de

hexametilendiamina

Porción de 6 C6 Cproveniente delácido adípico

Nylon 6/6 (una poliamida)

H2O+

Síntesis de un Nylon

Enlaces de hidrógeno en el Nylon

Contraste entre polimerización por adición y

por condensación

Adición Condensación

♦ La reacción se l leva a cabo en

los extremos de la cadena

♦ La reacción se inicia en un

par de moléculas

♦ Al final queda algo de

monómero

♦ El monómero desaparece

totalmente

♦ Rápidamente se alcanza un

gran peso molecular

♦ El peso molecular aumenta

poco a poco

♦ A mayor tiempo de reacción,

mayor rendimiento

♦ A mayor tiempo de reacción,

mayor peso molecular

Q U I M I C AQ U I M I C A TECNOLOGIATECNOLOGIA

Acero

Panel vertical es un polímero

Polímero

¿Cómo solucionar este problema?

Composición de los residuosComposición de los residuosurbanos sólidos de Santiagourbanos sólidos de Santiago

Vidrio1%

Metal2%

Otros13%

Materia Orgánica

66%

Plástico3%

Papel15%

1%

Eliminación de los polímeros y sus Eliminación de los polímeros y sus residuosresiduos

�� IncineraciónIncineración

��BiodegradaciónBiodegradación

��RecicladoReciclado

��ReducciónReducción dede laslas fuentesfuentes

IncineraciónIncineración

�� LograrLograr unun cuidadosocuidadoso procesoproceso dede combustióncombustión

�� EspecialEspecial cuidadocuidado concon loslos PVCPVC:: HClHCl LluviaLluvia ácidaácida

Cuidado con colorantes y pigmentos utilizados en la Cuidado con colorantes y pigmentos utilizados en la �� Cuidado con colorantes y pigmentos utilizados en la Cuidado con colorantes y pigmentos utilizados en la

fabricación de productos con polímeros. Se liberan fabricación de productos con polímeros. Se liberan

metales pesados: Pb y Cdmetales pesados: Pb y Cd

�� Hidrocarburos aromáticos policíclicosHidrocarburos aromáticos policíclicos

�� Otros compuestos orgánicos volátilesOtros compuestos orgánicos volátiles

Residuos Sólidos como Combustible

Central de Central de energía energía eléctricaeléctrica

Generador de turbinaGenerador de turbinaDesechos Desechos metálicosmetálicos

Metales hacia Metales hacia el mercadoel mercado

Tubería de vapor Tubería de vapor hacia la turbinahacia la turbina

De vuelta a larecolección de metales

Rejilla vibradora

Secador Secador de sprayde spray

Precipitador electrostáticoPrecipitador electrostático

ChimeneaChimenea

Calentador de Calentador de cenizaceniza

ImánImán

Triturador

Estación de inspección

Residuos sólidos municipalesResiduos sólidos municipales

metálicosmetálicoscon contenidocon contenidode fierrode fierro

HollínHollín

BiodegradaciónBiodegradación�� LograrLograr unauna degradacióndegradación biológicabiológica dede loslos polímerospolímeros mediantemediante lala

acciónacción dede bacteriasbacterias uu hongoshongos

�� EnEn formaforma naturalnatural loslos plásticosplásticos nono sonson biodegradablesbiodegradables

�� MedianteMediante lala introducciónintroducción dede ciertosciertos gruposgrupos funcionalesfuncionales seseMedianteMediante lala introducciónintroducción dede ciertosciertos gruposgrupos funcionalesfuncionales sese

puedepuede lograrlograr enen formaforma artificialartificial unauna ciertacierta biodegradabilidadbiodegradabilidad

�� AlternativamenteAlternativamente sese puedenpueden hacerhacer plásticosplásticos sensiblessensibles aa serser

destruidosdestruidos porpor lala acciónacción dede lala luzluz UVUV

�� InclusoIncluso loslos polímerospolímeros naturalesnaturales sonson degradadosdegradados enen formaforma

incompletaincompleta.. SobreSobre todotodo enen rellenosrellenos sanitariossanitarios bajobajo condicionescondiciones

anaeróbicasanaeróbicas

Una solución: Reciclaje

ReciclajeReciclaje�� SóloSólo elel 11%% dede todostodos loslos plásticosplásticos producidosproducidos sonson

reciclablesreciclables (en(en comparacióncomparación concon elel 3030%% deldel aluminio)aluminio)

�� LasLas botellasbotellas dede plásticosplásticos blandasblandas sonson reciclables,reciclables, peropero sólosólounun 2020%% deldel materialmaterial eses nuevamentenuevamente fundidofundido yy reutilizadoreutilizado

�� MenosMenos deldel 33%% dede loslos objetosobjetos concon plásticosplásticos dede altaaltadensidaddensidad sonson reciclablesreciclables

�� PETPET recicladoreciclado valevale enen elel mercadomercado aproximadamenteaproximadamente lalamitadmitad deldel valorvalor deldel reciénrecién producidoproducido

�� ElEl polietilenopolietileno utilizadoutilizado fundamentalmentefundamentalmente parpar empaqueempaque yytransportetransporte dede alimentosalimentos eses recicladoreciclado enen unun 2525%%

Destino de los residuos sólidos Destino de los residuos sólidos urbanos en un país industrializadourbanos en un país industrializado

Porcentaje del plástico reciclado en Porcentaje del plástico reciclado en comparación con la cantidad producidacomparación con la cantidad producida

Reciclado 1%

No reciclado99%

Para lograr que el reciclado sea Para lograr que el reciclado sea económicamente viable, deben cumplirse las económicamente viable, deben cumplirse las siguientes condiciones:siguientes condiciones:

�� QueQue existaexista unun suministrosuministro dede materialmaterial reciclablereciclable abundanteabundante

�� QueQue elel suministrosuministro dede estaesta materiamateria primaprima seasea constanteconstante

�� SolucionarSolucionar loslos problemasproblemas dede recolecciónrecolección deldel materialmaterial yy susu

posteriorposterior separaciónseparación yy clasificaciónclasificación

�� EducaciónEducación ee informacióninformación deldel consumidorconsumidor enen lala preferenciapreferencia

porpor lala utilizaciónutilización dede aquellosaquellos productosproductos queque seansean

reciclablesreciclables (marketing)(marketing)

Reducir la ProducciónReducir la Producción�� EstaEsta apareceaparece comocomo lala formaforma másmás directadirecta parapara reducirreducir lala

contaminacióncontaminación

�� LasLas alternativasalternativas parapara reemplazarreemplazar aa loslos polímerospolímeros artificialesartificiales

puedenpueden serser hastahasta ahoraahora materialesmateriales queque produciríanproducirían másmáspuedenpueden serser hastahasta ahoraahora materialesmateriales queque produciríanproducirían másmás

residuosresiduos tóxicostóxicos queque loslos primerosprimeros

�� EsEs importanteimportante considerarconsiderar enen elel reemplazoreemplazo loslos costoscostos dede

energíaenergía dede materiasmaterias primas,primas, dede calidadcalidad yy durabilidaddurabilidad dede loslos

productos,productos, costoscostos socialessociales yy dede funcionalidadfuncionalidad enen elel usouso

parapara elel consumidorconsumidor

¿Plástico o Papel?

Papel v/s Plástico

Papel Plástico

♦ Más energía para su

produción

♦ Menos energía para su

producción

♦ Mayores residuos y

eliminación de

♦ Menor contaminación en

el proceso de fabricacióneliminación de

contaminantes al aire y al

agua

el proceso de fabricación

♦ Mayor volumen y peso en

los deschos y basuras

♦ Menor volumen y peso en

los desechos y restos

♦ Más reciclable ♦ Menos reciclabel

El El FuturoFuturo de los de los PlásticosPlásticos: : NanocompuestosNanocompuestos

�Nueva clase de materiales denominados “nanocompuest os” = plásticos reforzados con fibras de carbono tamaño n ano.

�Perspectiva brillante para propiedades mejoradas y producción económica de plásticos moldeados por inyección y po r extrusión. Posible comercialización a gran escala.

� Nueva frontera para el desarrollo de la ciencia de los materiales y procesadores de polímeros.

�Ventajas: materiales de costo más bajos, libertad d e diseño, estabilidad dimensional y estética.

�Propiedades totalmente nuevas respecto de los mater iales existentes.

Uso de Nanofibras Carbono en Autos del Futuro

Paneles: Reducción de peso y costo, mejores resultados térmicos

Beneficios: menor peso, mejor eficiencia de combustible, reducción de precio

Soportes del motor:reducción de vibraciones

Sistema híbrido defuerza (poder):bateria ion litio, celda de combustible

Pintura y terminación: mejorado en pintura, disminución de costo

Neumáticos: mayor tracción y durabilidad, mejor rendimiento

Hoses y belts: menor mantención

Sellos: menor costo reducción de ruido

Potenciales aplicaciones en muchas otras industria s y mercados: artefactos médicos, electrónicos, materiales de construcción, artículos de uso doméstico, empaque,etc.

POLIMEROS CONDUCTORES

Polímeros conductores, polímeros orgánicosconjugados a través de los cuales se puedenmover los electrones de un terminal al otro.Los más comunes son polianilina (PAni) y polipirrol (PPY).

Películas ´´sandwich´´ polianilina/película

Energia eléctrica y química se transforma en energía mecánica.

PAni

Película ion-conductora

ion-conductora para material de músculos de robots. El flujo de corriente hace que un terminal se expanda y el otro se contraiga. Resulta un “plegado” del ´´sandwich´´.

Materiales Sensibles: Polímeros Geles

Los polímeros geles consisten en polímeros entrecruzados inflados con un solvente como agua. Tienen la propiedad de hincharse y encogerse reversiblemente (hasta 1000 veces en volumen) debido a pequeños cambios en su ambiente (pH, temperatura, campo eléctrico).

Las microfibras gel se contraen en milisegundos, Las microfibras gel se contraen en milisegundos, mientras que los polímeros gruesos requieren de minutos para reaccionar (hasta 2 horas o aún días). Tienen alta fuerza (aproximadamente igual a la de los músculos humanos).

Los más comunes son poli(alcohol vinílico), PVA, poli(ácido acrílico), PAA, ypoliacrilonitrilo, PAN. Muchas aplicaciones potenciales (ej.,músculos artificiales,movimiento en robots, adsorvedores de químicos tóxicos), aunque actualmentetienen poca difusión comercial.

Los plásticos son una fuente Los plásticos son una fuente alternativa de energíaalternativa de energía

�� DespuésDespués dede susu uso,uso, loslos plásticosplásticos puedenpueden tenertener otraotravidavida comocomo fuentefuente dede combustiblecombustible

UnaUna toneladatonelada dede plásticosplásticos puedepuede desplazardesplazar dosdostoneladastoneladas dede carbóncarbón yy quemarquemar sinsin emisionesemisiones dedeSOSO22 (los(los plásticosplásticos nono contienencontienen azufre)azufre)..SOSO22 (los(los plásticosplásticos nono contienencontienen azufre)azufre)..

�� HayHay unauna oportunidadoportunidad significantesignificante:: tomartomar elel finfin dede lalautilidadutilidad dede loslos plásticosplásticos yy usarlosusarlos comocomo fuentefuente dedeenergíaenergía..

�� EstoEsto proveeprovee unauna soluciónsolución parapara loslos desperdiciosdesperdicios yyaccedeaccede aa fuentesfuentes dede energíaenergía..