Estereoisomeria parte 1 e 2-turma PMQ321

Estereoisomeria

Professor: Rodrigo da Silva Ribeiro

Perspectiva

Projeções

Cunha

Cavalete

Newman

Fischer

Formas de representação de compostos orgânicos

Prof. Rodrigo S. Ribeiro

Cunha

109o28'

e não


H

H

Cl

ClH3C

CH3

180o

Exemplo:

Cl

Cl

H

HH3C

CH3São iguais

Giramos de 180o

ClH

H3C

HCl

CH3

Confôrmero

Confôrmeros

rotação de 180o

da molécula inteira

rotação apenas do

grupo da frente


H

H

Cl

ClH3C

CH3

Cl H

CH3

HCl

CH3

CH3

ClH

CH3

HCl

cavalete

cavalete

Giramos de 180o

Confôrmeros

cunha

Cavalete


CH3

ClH

CH3

HClCH3

H Cl

CH3

Cl H

cavalete cavalete

Iguais

Costuma ser usada em representações com cadeias de apenas 4 carbonos


H

H

Cl

ClH3C

CH3

Projeção de Newman

Cunha 90o

CH3

Cl H

CH3

Cl H

observador

CH3

Cl H

CH3

HCl

em projeção de Newman

120o

alternado

alternado

A rotação de 90o é feita na molécula inteira, de modo a nos permitir ter a mesma visão do observador


CH3

ClH

CH3

HCl

Cl

H3C

HCl

CH3

H

observadorProjeção de Newman

eclipsadoeclipsado

cavalete

Visão do observador em projeção de

Newman


H

H

Cl

ClH3C

CH3

Cunha

Fischer

HCl

H3C

ClH

CH3

observador

H Cl

Cl H

H3C

CH3

Visão do observador

ClH

HCl

CH3

CH3

Projeção de Fischer

eclipsadaalternada

Cunha

Giramos de 180o

*Na projeção de Fischer a estrutura tem que estar eclipsada. O que está na horizontal se encontra em aproximação do observador , e na vertical se afastando.

ClH

HCl

CH3

CH3

observador

Newman

Cl

CH3

HCl

H3C

H

Fischer

eclipsada


em projeção de Newman


Isôm eros

Isôm eros constituc ionais E stereo isôm eros

Isôm eros que apresentam sem elhan te conectiv idadeporém d ife rem no arran jo de seus á tom os no espaço

Enantiôm eros D iastereoisôm eros

E stereoisôm eros que não sãosobreponíve is apesar de serema im agem especular um do ou tro.

E stereo isôm eros que não sãoigua is a im agem especular um do outro.

Estereoisomeria


Quiralidade Toda molécula que não pode ser superposta a sua imagem especular é quiral.


Atividade Ótica Substâncias capazes de rodar o plano da luz polarizada são designadas “oticamente ativas”.


Enantiômeros

Em geral a presença de um centro estereogênico proporciona quiralidade a um composto.

Um carbono é estereogênico quando ele é assimétrico, ou seja, quando seus 4 ligantes são diferentes um do outro.

Exemplo:

butan-2-ol

OH

centro estereogênico (ou estereocentro)


O butan-2-ol pode se apresentar como dois possíveis compostos

OHH

HO H

HHO

I II

I

HHO

II

180o

OHH

I

enantiômeros

Como um é a imagem especular do outro e não são sobreponíveis, eles são enantiômeros um do outro.

O II é igual a imagem refletida de I

Rotação de 180o em torno do eixo

apresentado


O utro exem p lo :

H

C O 2HH 3C

H O

H

H O 2CC H 3

O H

(+ )-ác ido lá tico(-)-ác ido lá tico

espe lho

ena n tiô m eros

C om o a im agem do (-)-ác ido lá tico não se sob repoem a e le isso s ign ifica que o m esm o é qu ira l, e a m o lécu la ge rada de sua im agem é o seu enan tiôm ero .


Se todos os átomos tetraédricos em uma molécula possuirem dois ou mais grupos ligados semelhantes, a molécula não terá um estereocentro.

Exemplo:

H

OHH3C

H3C

H

HOCH3

CH3

espelho

Iguais

propan-2-ol

Como o propan-2-ol é capaz de se sobrepor a molécula gerada de sua imagem especular ele não apresentará quiralidade. Portanto é aquiral.

Imagens especulares sobreponíveis


Uma outra maneira de prever se uma molécula é aquiral é verificar se ela possui plano de simetria.

Exemplo:

CO2H

ácido propanoico

CH3

CO2H

HH

plano de simetria

molécula aquiral

CH3

CO2H

OHH

plano não simétrico

molécula quiral

CO2H

OH

ácido lático

estereocentro

Outros exemplos de moléculas quirais com seus carbonos estereogênicos devidamente marcados.

O

Carvona Nootkatona

O

**

* *


Nomenclatura para os estereoisômeros

Configuração absoluta de centros estereogênicos: descritores R e S. Sistema de nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog.

Exemplo:

Definir a estereoquímica do estereocentro pertencente ao butan-2-ol abaixo

OHHbutan-2-ol

*


Primeiramente é necessário se concentrar no carbono estereogênico e numerar todos os seus ligantes seguindo a ordem de prioridade usada no sistema Cahn-Ingold-Prelog.

CH3

CH2

H2C

HO H1

2

34

OHH

CH3

CH2

H2C

HO H1

2

34

Projeção de Fischer

Esse sistema onde são definidos os grupos prioritários segue a mesma regra de marcação usada na definição do E e Z em alcenos. Ou seja, deve-se comparar os números atómicos dos átomos diretamente ligados ao estereocentro, para ver qual é o maior. Em caso de empate passa-se para o átomo seguinte .


Depois é preciso arranjar a figura no espaço de modo que você possa ver o átomo de menor prioridade para trás, e observe para que lado é preciso rodar para se seguir o sentido da numeração feita antes. Se o sentido for horário a configuração é R caso contrário será S.

H

CH3

OH

CH2CH3

1

2

3

4

Rotação em sentido horárioconfiguração R

CH3

H3CH2C OH1

2

3

observador

Portanto o composto se chama (R)-butan-2-ol


H

CH3

OH

CO2H

1

2

3

4

Rotação em sentido horárioconfiguração R

CH3

HO2C OH1

2

3

Portanto o composto se chama ácido (R)-lático

observador

CH3

OH

CO2H

H

Outro exemplo:

Ácido lático


Lembrem-se que para a determinação do estereodescritor (R ou S) é preciso observar o centroestereogênico de um ângulo que permita que o grupo de menor prioridade, no caso o Hidrogênio, se posicione fora do campo de visão do observador.

CH3

HO

I

R

Ph

HS

O

S

O OHS

O

O O

R

Mais exemplos:


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