TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIK.docx

download TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIK.docx

of 12

  • date post

    16-Sep-2015
  • Category

    Documents

  • view

    289
  • download

    11

Embed Size (px)

Transcript of TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIK.docx

gmTUGAS TERSTRUKTUR KIMIA ORGANIKSIFAT-SIFAT GUGUS FUNGSI (SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA)

Disusun Oleh:Astry Pratiwi(A1M014052)

KEMENTERIAN RISET DAN TEKNOLOGI PENDIDIKAN TINGGIUNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMANFAKULTAS PERTANIANPURWOKERTO2015SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA GUGUS FUNGSI*

A. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohol1. Sifat Fisikaa. Titik didihTitik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair dari molekul terdekatnya.Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itu molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.Selain titik didihnya yang tinggi, titik cair alkohol juga tinggi. Pada suhu kamar, alkohol suku rendah berbentuk cairan yang bersifat mobil, suku sedang berupa cairan kental, sedangkan suku tinggi berbentuk padatan.b. KelarutanKepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang menentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan prinsip like dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air.Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.2. Sifat KimiaGugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi.a. Dehidrasi alkoholDehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.

Jika campuran tersebut dipanaskan hingga 140 C maka terbentuk etil eter.

b. Oksidasi alkoholOksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya. Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.1) alkohol primer aldehida asam karboksilat2) alkohol sekunder keton3) alkohol tersier sukar dioksidasic. Reaksi alkohol dengan logam Na atau KAlkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.

d. EsterifikasiAlkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.

e. Reaksi dengan hidrogen halidaAlkohol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.

B.Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter1.Sifat Fisikaa.Titik didihKedua alkil pada eter yang terikat pada oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga eter mempunyai titik didih yang lebih kecil dibanding alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.b. KelarutanEter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya karena tidak ada hidrogen yang terikat pada oksigen, tetapi jika dicampur dengan air, eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun, pada umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kel 5b4 arutan etil eter dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air.3. Sifat KimiaEter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan oksidator, reduktor maupun basa (termasuk logam natrium). Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak digunakan sebagai pelarut organik. Selain itu, eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI.

C.Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehida1.Sifat Fisikaa.Titik DidihKarbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun pembagiannya tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negatif.Kepolaran ikatan rangkap pada karbonoksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada karbonoksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada aldehida dan keton sangat memengaruhi titik didihnya. Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang setara.Contoh:

b. KelarutanPada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida suhu rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi mempunyai bau yang enak sehingga digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol dan eter.Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.

2.Sifat Kimiaa.OksidasiAldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Fehling dan Tollens yang disebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.

1) Tes FehlingPereaksi yang digunakan dalam Tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4 dan Fehling B terdiri atas campuran NaOH dengan natriumkalium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida, yang berupa endapan berwarna merah bata.2) Tes TollensPereaksi yang digunakan adalah campuran larutan AgNO3 dan laruran NH3 yang berlebihan membentuk ion komplek Ag(NH3)2+. Aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksi berdasarkan gugus alkil (R).Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin perak.b. Adisi Hidrogen (Reduksi)Ikatan rangkap CO dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi. c. Tidak membentuk ikatan hidrogen.Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.

D.Sifat Fisika dan Sifat Kimia Keton1.Sifat Fisikaa.Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 C.b.Larut dalam airHomolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.d. Banyak keton yang memiliki bau harum.2. Sifat Kimiaa. Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.

b. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehida.

E.Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat1.Sifat Fisikaa.Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi. Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehida, dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antarmolekul.

b.Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.c.Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.d.Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak. Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau mentega adalah asam butirat. Asam kaproat terdapat pada rambut dan keringat kambing. Asam dari C5 hingga C10 semuanya mempunyai bau seperti kambing. Asam ini dihasilkan oleh bakteri kulit pada minyak keringat. Asam di atas C10 merupakan padatan seperti wax/lilin, dan karena tingkat penguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau. Sifat fisika senyawa karboksilat dapat dilihat pada Tabel berikut.

2.Sifat Kimiaa.Asam lemahLarutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga Ka (Lihat Tabel di atas). Larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.b.Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi sebagian.

Semua asam karboksilat dapat bereaksi dengan larutan NaOH, Na2CO3, dan CaHCO3.

c. Reaksi esterifikasiAsam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester dan air.Contoh:Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4 menghasilkan etil asetat dan air.

F.Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ester1.Sifat Fisikaa.Molekul ester bersifat polar.b.Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa