Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

download Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

of 12

Transcript of Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    1/12

    1

    Kajian Kimiawi, Bioaktivitas, Karakteristik Struktural, dan StudiSintesis pada Santon dari Kulit Buah Manggis (Garcinia mangostana)

    Prima Agusti Lukis

    1412 201 011Program Studi Pasca Sarjana Kimia

    Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan AlamInstitut Teknologi Sepuluh Nopember

    Surabaya

    Abstrak

    Manggis (Garcinia mangostana L.) merupakan tanaman buah berupa pohon yang berasal dari hutan tropisyang teduh di kawasan Asia Tenggara, yaitu hutan belantara Malaysia atau Indonesia. Dari Asia Tenggara, tanamanini menyebar ke daerah Amerika Tengah dan daerah tropis lainnya seperti Srilanka, Malagasi, Karibia, Hawaii danAustralia Utara. Di Indonesia manggis disebut dengan berbagai macam nama lokal seperti manggu (Jawa Barat),Manggus (Lampung), Manggusto (Sulawesi Utara), Manggista (Sumatera Barat). Secara umum, orang hanyamengkonsumsi buannya saja dan cenderung membuang kulit buah manggis tersebut. Bagian tanaman yang secara

    tradisional sering dipakai dalam pengobatan tradisional (diare, disentri, eksim dan penyakit kulit lainnya) adalahkulit buah. Kulit buah manggis ternyata dilaporkan mengandung kaya senyawa golongan santon. Dari percobaan

    isolasi yang dipandu uji aktivitas diketahui senyawa paling aktifnya adalah -mangostin (10), -mangostin (11)dangarsinon-E (7). Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa ekstrak kulit buah manggis dan senyawa aktifnyamemiliki aktivitas farmakologi yaitu antialergi, antiinflamasi, antioksidan, antikanker, antimikroorganisme,antiaterosklerosis, dan bahkan anti-HIV. Pada uji toksistas, ekstrak etanol buah manggis yang mengandung senyawaaktif santon tidak menunjukkan toksisitas baik secara akut maupun sub-kronis. Prosedur sintetis beberapa santonaktif dan analog telah dilakukan untuk mendapatkan wawasan yang lebih baik menyangkut hubungan struktur danaktivitasnya.

    Kata kunci: manggis , farmakologi , mangostin , santon

    Pendahuluan

    Indonesia merupakan Negara kepulauanyang dilalui oleh garis katulistiwa sehingga beriklimtropis, akibat suhu yang tinggi dan curah hujansepanjang tahun menyebabkan Indonesia memilikikeanekaragaman ekosistem dan dikenal sebagaiNegara Megabiodiversitas terbesar di dunia setelahBrazilia. Selain itu, keanekaragaman ini disebabkanoleh letak Indonesia yang strategis di antara duabenua yaitu benua Asia dan benua Australia, sertadua samudra yaitu samudra Hindia dan samudraPasifik, sehingga berbagai jenis tumbuhan dan hewanyang ada di Indonesia merupakan perpaduan antaradua benua tersebut. Distribusi tumbuhan tingkat

    tinggi yang terdapat di hutan tropika Indonesia lebihdari 12% (30.000) spesies dari yang terdapat di mukabumi (250.000) spesies. Sebagaimana telah diketahuibersama, tumbuh tumbuhan tersebut telahdimanfaatkan manusia dalam kehidupan, sejak awalperadaban seperti untuk sandang, pangan, papan,energi, dan sumber ekonomi (Ersam, 2004).

    Data terakhir memperlihatkan penelitiankimiawi tumbuhan tingkat tinggi, baru 0,4% yangsudah dilakukan. Di sisi lain obat-obat modern yang

    diperdagangkan sampai saat ini, menunjukkan 25%

    diantaranya berasal dari kimiawi tumbuh-tumbuhantropika, baik sebagai tumbuhan obat atau tumbuhantingkat tinggi (Ersam, 2004).

    Sampai saat ini, telah banyak pemanfaatantanaman obat tradisional oleh masyarakat Indonesiauntuk menanggulangi beberapa penyakit. Manfaatpenggunaan obat tradisional tersebut secara luas telahdirasakan oleh masyarakat. Hal ini juga tercermindengan semakin meningkatnya penggunaan obattradisional, atau meningkatnya produksi obat dariindustri-industri obat tradisional. Seiring dengan adaslogan back to nature, maupun krisis ekonomiyang berkepanjangan sehingga mengakibatkan daya

    beli masyarakat terutama masyarakat golonganmenengah ke bawah, penggunaan obat tradisionalmenjadi alternatif pengobatan disamping obatmodern (Hadriyono, 2011).

    Pemanfaatan tanaman obat tersebut meliputipencegahan, pengobatan maupun pemeliharaankesehatan. Banyak tanaman obat tradisional yangtelah dipasarkan antara lain sebagai pencegahanataupun pengobatan suatu penyakit. Meskipundemikian, bukti ilmiah keberkhasiatan berbagai

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    2/12

    2

    tanaman obat terkait, belum dilaporkan (Nugroho,2008).

    Tumbuhan dari genus Garcinia yang telahbanyak menarik perhatian beberapa tahun terakhirkarena banyaknya senyawa metabolit sekunder yangtelah berhasil diisolasi dari tumbuhan tersebut.Garciniamerupakan genus yang paling penting darifamily Clusiaceaedan banyak tersebar secara luas dikawasan tropis Asia, khususnya Indonesia. Adapunkegunaan Garciniayang tersebar di Indonesia antaralain, berguna sebagai bahan bangunan (21 spesies),buahnya dimakan (22 spesies), tanaman peneduh dipinggir jalan, pencegah erosi, tanaman hias, daunnyasebagai sayuran, serta untuk mengobati berbagaipenyakit, seperti disentri, peradangan saluran kemih,tumor rongga mulut dan kerongkongan. Selain itu,tumbuhan genus Garcinia telah dikenal sebagaisumber senyawa santon dan biflavonoid (Waterman,1980) dengan berbagai macam bioaktivitas, sepertiantimalaria (Hay, 2004), antijamur, antikanker, dan

    antibakteri (Peres, 1997).Beberapa senyawa santon yang telah

    dilaporkan dari berbagai spesies Garciniadiantaranya adalah porsaton A (15) dariG. parvifolia (Kosela et.al, 2006); bangangsanton(16)dari G. polyanta Oliv (Lanang et.al, 2005); 1,6-dihidroksi-6,6-dimetilpiran-(2,3:6,5)santon (17)dari G.nigrolineata (Rukachaisirikul, et.al, 2003);viellardisanton B (18) dari G. vieillardii (Hay, et.al,2004); kowasanton (19), kowanin (20), kowanol (21),dari G. cowa (Saksena, et.al, 2003). Senyawa-senyawa ini melalui penelitian bioaktifitas secara invitro maupun in vivo telah menunjukan aktifitas

    sebagai antijamur, antibakteri, antikanker, antifungal,dan antimalaria.

    Garcinia mangostana, Linn. adalah spesiestanaman yang telah banyak digunakan sebagai obattradisional. Tanaman ini telah diketahuimenghasilkan berbagai macam metabolit yang aktifsecara biologis seperti benzofenon terisoprenilasi dan

    santon dengan -mangostin (10), -mangostin (25),

    dan -mangostin (11) sebagai komponen utamanya.Ekstrak kulit buah (periscarp) dengan n-heksanamenghasilkan senyawa santon gartanin (8), 1-isomangostin (9), 1-isomangostin hidrat (22), 3-isomangostin (23) dan 3-isomangostin hidrat (24)

    (Chaverry, 2008). Selain itu, masih banyakkandungan senyawa dalam spesies ini yang belumdiuji aktivitasnya sebagai antidiabetes danantiobesitas. Review ini membahas tentang isolasi,bioaktivitas, karakteristik struktural dari spesies inidan studi sintesis untuk santon manggis.

    Kandungan Kimiawi Manggis

    Manggis (Garcinia mangostana) merupakansalah satu tanaman buah asli Indonesia yang

    mempunyai potensi ekspor sangat besar. Tanaman inimendapat julukan ratunya buah (Queen of Fruit)karena keistimewaan dan kelezatannya. Julukan lainuntuk buah manggis adalah Nectar of Ambrosia,Golden Apple of Hesperides, danFinest in the World.Bahkan ada yang menyebutnya sebagai buahkejujuran, lambang kebaikan dan mendatangkankeberuntungan, sehingga di beberapa negaradijadikan sebagai buah utama untuk sesaji (BalaiPenelitian Tanaman Buah, 2006).

    Manggis merupakan salah satu buah unggulanIndonesia yang memiliki peluang ekspor cukupmenjanjikan. Dari tahun ke tahun permintaanmanggis meningkat seiring dengan kebutuhankonsumen terhadap buah ini. Ekspor manggis dariIndonesia mengalami peningkatan seiring dengankebutuhan buah manggis dunia terutama Hongkong,Singapura, dan Inggris. Pada tahun 1999, volumeekspor 4.743.493 kg dengan nilai ekspor 3.887.816US$ dan tahun 2000 volume ekspor mencapai

    7.182.098 kg dengan nilai ekspor 5.885.038 US$(Prihatman, 2000;ICUC, 2003).

    Secara taksonomi, manggis dklasifikasikansebagai berikut (Verheij, 1997):

    Kingdom : PlantaeDivisi : SpermatophytaSubdivisi : AngiospermaeKelas : DicotyledonaceaeOrdo : GuttiferalesFamili : GuttiferaeGenus : GarciniaSpesies : Garcinia mangostana L.

    Buah manggis merupakan spesies terbaik darigenus Garcinia dan mengandung gula sakarosa,dekstrosa dan levulosa. Komposisi bagian buah yangdimakan per 100 g meliputi 79.2 g air; 0.5 g protein;19.8 g karbohidrat; 0.3 g serat; 11 mg kalsium; 17 mgfosfor; 0.9 mg besi; 14 IU vitamin A, 66 n/mgvitamin C; 0,09 mg vitamin B1 (Thiamin); 0,06 mgvitamin B2 (Riboflavin) dan 0,1 mg vitamin B5(Niasin) (Qosim, 2007).

    Daging buah manggis berwarna putih,bertekstur halus dan rasanya manis bercampur asamsehingga menimbulkan rasa khas dan segar. Bentukfisik dari buah manggis disajikan pada Gambar 1.

    Gambar 1.Buah Manggis (A) Buah Manggis SiapKonsumsi, (B) Kulit Buah Manggis

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    3/12

    3

    Penilaian mutu buah secara kimia dilakukandengan mengukur kandungan pati, kandungan gula,keasaman, protein, vitamin, dan mineral(Sjaifullah,1996). Kandungan kimia buah manggistidak dipengaruhi oleh ukuran maupun penampilanbuahnya. Kandungan kimia buah yang berukurankecil hampir sama dengan buah yang berukuranbesar. Demikian pula kandungan kimia buah yangmulus hampir sama dengan buah yang burik (Satuhu,1999).

    Perbandingan kadar gula-asam (sugar-acidratio) merupakan salah satu penentu mutu buahmanggis. Umumnya rasa buah manggis ditentukanoleh adanya perpaduan rasa manis dan rasa asamdengan perbandingan yang tepat (Sjaifullah, 1996).Buah manggis yang dikehendaki konsumen, rasanyamanis (kadar gula 18.5%), sedikit asam (kadar asam0.4%) dengan kadar getah dan air sedikit(Hadisustrino, 2002). Hasil penelitian Sosrodiharjo(1980) menunjukkan bahwa keasaman daging buah

    manggis pada permulaan pertumbuhan terusmeningkat seiring dengan bertambahnya umur buah,keasaman mencapai tingkat maksimum, selanjutnyakeasaman menurun.

    Menurut Sjaifullah (1996) kandungan gulaatau padatan terlarut total merupakan refleksi darirasa manis yang juga menunjukkan derajat ketuaanatau kemasakan buah. Kadar gula buah secarakontinyu meningkat sejalan dengan proses penuaanatau pemasakan.

    Pemanfaatan Kulit Buah Manggis

    Kulit manggis yang dahulu hanya dibuang

    saja ternyata menyimpan sebuah harapan untukdikembangkan sebagai kandidat obat. Kulit buahmanggis setelah diteliti ternyata mengandungbeberapa senyawa dengan aktivitas farmakologimisalnya antiinflamasi, antihistamin, pengobatanpenyakit jantung, antibakteri, antijamur bahkan untukpengobatan atau terapi penyakit HIV. Beberapasenyawa utama kandungan kulit buah manggis yangdilaporkan bertanggungjawab atas beberapa aktivitasfarmakologi adalah golongan santon (Nugroho,2008). Senyawa santon yang telah teridentifikasi,diantaranya adalah 1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis(3-metil-2-butenil)-9H-xanten-9-on dan 1,3,6,7-

    tetrahidroksi-2,8-bis(3-metil-2-butenil)- 9Hxanten-9-on. Keduanya lebih dikenal dengan nama -mangostin (10)dan -mangostin (11) (Jinsart, 1992).Ho et al (2002) melaporkan senyawa santon yangdiisolasi dari kulit buah manggis, ternyata jugamenunjukkan aktivitas farmakologi yaitu garsinon E(7). Lebih lanjut, Jung et al (2006) berhasilmengidentifikasi kandungan xanton dari ekstrak larutdalam diklorometana, yaitu 2 xanton terprenilasiteroksigenasi dan 12 xanton lainnya. Dua senyawa

    xanton terprenilasi teroksigenasi adalah 8-hidroksikudraksanton G (1), dan mangostingon [7-metoksi-2-(3-metil-2-butenil)-8-(3-metil-2-okso-3-butenil)-1,3,6-trihidroksiksanton (2). Sedangkankedua belas xanton lainnya adalah : kudraksanton G(3), 8-deoksigartanin (4), garsimangoson B (5),garsinon D (6), garsinon E (7), gartanin (8), 1-

    isomangostin (9), -mangostin (10), -mangostin(11), tovofillin A (12), mangostinon (13) dansmeathxanthon A (14).

    Kajian Farmakologi Kulit Buah Manggis

    Pemanfaatan kulit buah manggis sebenarnyasudah dilakukan sejak dahulu. Kulit buah manggissecara tradisional digunakan pada berbagaipengobatan di negara India, Myanmar Sri langka, danThailand (Mahabusarakam et al., 1987). Secara luas,masyarakat Thailand memanfaatkan kulit buahmanggis untuk pengobatan penyakit sariawan,disentri, cystitis, diare, gonorea, dan eksim (ICUC,

    2003). Di era modern, pemanfaatan kulit buahmanggis secara luas di negara tersebut memicu minatpara ilmuwan untuk menyelidiki danmengembangkan lebih lanjut aspek ilmiahkeberkhasiatan kulit buah manggis tersebut. Banyakpenelitian telah membuktikan khasiat kulit buahmanggis, dan diantaranya bahkan menemukansenyawa-senyawa yang bertanggungjawab terhadapefek-efek tersebut. Berikut ini akan disajikanpembahasan mengenai efek farmakologi dari kulitbuah manggis (Nugroho, 2008).

    Aktivitas Antioksidan

    Antioksidan merupakan senyawa yang dapatmenunda atau mencegah terjadinya reaksi oksidasiradikal bebas dalam oksidasi lipid dalam konsentrasiyang lebih rendah dari substrat yang dapat dioksidasi.Antioksidan bereaksi dengan radikal bebas sehinggamengurangi kapasitas radikal bebas untukmenimbulkan kerusakan. Dalam bahan panganantioksidan banyak terdapat pada sayur-sayuran danbuah-buahan, yang salah satunya adalah manggis(DeMan, 1997). Radikal bebas adalah molekul yangsangat reaktif karena memiliki elektron tidakberpasangan pada orbital luarnya sehingga dapatbereaksi dengan molekul sel tubuh dengan cara

    mengikat elektron sel tersebut, dan mengakibatkanreaksi berantai yang menghasilkan radikal bebas baru(Ketaren, 1986).

    Antioksidan bereaksi dengan radikal bebasdengan cara mengurangi konsentrasi oksigen,mencegah pembentukan singlet oksigen yang reaktif,mencegah inisiasi rantai pertama dengan menangkapradikal primer seperti radikal hidroksil, mengikatkatalis ion logam, mendekomposisi produk-produkprimer radikal menjadi senyawa non-radikal, dan

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    4/12

    4

    memutus rantai hidroperoksida (Shahidi, 1997).Antioksidan berdasarkan mekanisme kerjanyadikelompokkan menjadi (Shahidi dan Naczk,1995) :

    1. Antioksidan primer yaitu antioksidan yangbereaksi dengan radikal lipid berenergi tinggiuntuk menghasilkan produk yang memilikikestabilan termodinamis lebih baik.Antioksidan golongan fenol seperti Isoflavontermasuk dalam antioksidan yang memilikimekanisme ini.

    2. Antioksidan sekunder yang juga dikenal denganantioksidan pencegah (Preventive Antioxidant)yang dapat memperlambat reaksi inisiasidengan cara memutus rantai (chain-breakingantioxidant)hidroperoksida. Contoh antioksidanini yaitu dilauril thiodipropionate dan asamthiodipropionik. Antioksidan golongan iniadalah antioksidan yang berikatan dengangugus thiol.

    Beberapa senyawa antioksidan yang sering

    digunakan saat ini adalah senyawa turunan fenol danamina. Antioksidan golongan fenol sebagian besarterdiri dari antioksidan alam dan sejumlahantioksidan sintesis. Contoh antioksidan fenolsintetik yang biasa digunakan adalah BHA dan BHT.Kedua bahan tersebut merupakan senyawa fenoltersubtitusi pada posisi para dan kedua posisi ortho-nya (Nugroho, 2008).

    Perbedaan struktur antioksidan berpengaruhterhadap daya antioksidan senyawa. BHT dengansubtituen t-butil pada dua posisi ortho dan para-nyamenyumbang aktivitas antioksidan lebih kuatdibanding dengan BHA (Prokarny, 1987). Senyawa

    fenol tersubstitusi telah banyak digunakan sebagaiantioksidan (Stuckey,1986). Kerja antioksidan dalamreaksi oksidasi adalah menghambat terbentuknyaradikal bebas pada tahap inisiasi atau menghambatkelanjutan reaksi berantai pada tahap propagasi darireaksi autooksidasi (Nugroho, 2008).

    Antioksidan yang baik adalah senyawa yangmampu membuat radikal fenol dari antioksidanmenjadi lebih stabil. Senyawa turunan fenoltersubtitusi ini banyak terdapat pada berbagaitumbuhan tropis berupa senyawa turunan polifenol.Salah satu turunan senyawa polifenol yang lain danbanyak dijumpai pada tanaman adalah catechin dan

    epicatechin serta beberapa senyawa turunannyaantara lain epicatechin, gallocatechin dan epigallocatechin. Selain itu senyawa turunan flavon/flavonoljuga berkhasiat sebagai antioksidan (Burda, 2001).Metode uji antioksidan dengan DPPH (1,1-difenil-2 -pikrilhidrazil) dipilih karena metode ini adalahmetode sederhana untuk evaluasi aktivitasantioksidan dari senyawa bahan alam (Fagliano1999).

    Senyawa yang aktif sebagai antioksidanmereduksi radikal bebas DPPH menjadi difenil pikrilhidrazin (Conforti, 2002). Besarnya aktivitaspenangkap radikal bebas dinyatakan dengan IC50yaitu besarnya konsentrasi larutan uji yang mampumenurunkan 50% absorbansi DPPH dibandingkandengan larutan blanko (Lannang, 2005). Senyawafenol yang memiliki bioaktivitas, dan telah banyakdilaporkan sebelumnya adalah banyak ditemukanpada senyawa santon dengan gugus isopren (Peresdan Nagem 2000).

    Pada tahun 1994, konstituen santon beberapaantioksidan dari ekstrak manggis diidentifikasisebagai -mangostin (10) dan -mangostin (11)menggunakan metode tiosianat besi(Yoshikawa,et.al., 1994). Dalam perjalanannya,penelitian terhadap suplemen makanan botani yangdilakukan seorang penulis di laboratorium The OhioState University, bioaktivitas dan dipandu denganfraksinasi dari pericarp (kulit buah) manggis,

    menggunakan alat tes peroxynitrite menyebabkanlima santon aktif [8-hydroxyxanthone (25), gartanin(8), -mangostin (10), -mangostin (11), dansmeathxanthone A (14)] dengan nilai IC50

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    5/12

    5

    et al. (2002b) melakukan penelitian aktivitas anti-inflamasi in vitro dari -mangostin terhadap sintesaPGE2 dan siklooksigenase (COX) dalam sel gliomatikus C6. Kedua senyawa dan enzim tersebutmerupakan mediator terpenting dalam terjadinyareaksi inflamasi. -mangostin menghambat secarapoten pelepasan PGE2 pada sel glioma tikus C6 yangdiinduksi Ca2+ ionophore A23187. -mangostinmenghambat perubahan asam arakidonat menjadiPGE2 dalam mikrosomal, ini ada kemungkinanpenghambatan pada jalur siklooksigenase. Padapercobaan enzimatik in vitro, senyawa ini mampumenghambat aktivitas enzim COX-1 dan COX-2.Namun, senyawa tersebut tidak mempunyai pengaruhyang signifikan terhadap : (1) fosforilasi sinyalekstraseuler p42/p44 yang diinduksi A23187, yangmengatur protein kinase teraktivasi kinase/mitogen,dan (2) pelepasan [14C]-asam arakidonat dari selyang terlabel [14C]-AA tersebut. Dari penelitian ini,-mangostin mempunyai aktivitas anti-inflamasi

    dengan menghambat aktivitas siklooksigenase(COX).

    Lebih lanjut, Nakatani et al. (2004) mengkajipengaruh -mangostin terhadap ekspresi gen COX-2pada sel glioma tikus C6. -mangostin menghambatekspresi protein dan mRNA COX-2 yang diinduksilipopolisakarida, namun tidak berefek terhadapekspresi protein COX-1. Lipopolisakarida berfungsiuntuk stimulasi fosforilasi inhibitor kappaB(IkappaB) yang diperantarai IkappaB kinase, yangkemudian terjadi degradasi dan lebih lanjutmenginduksi translokasi nukleus NF-kappaBsehingga mengaktivasi transkripsi gen COX-2.

    Gambar 2. Mekanisme Obat Antiinflamasi

    Berkaitan dengan itu, -mangostin tersebutjuga menghambat aktivitas IkappaB kinase danmenurunkan degradasi IkappaB dan fosforilasi yangdiinduksi LPS. Pada luciferase reporter assay,senyawa tersebut menurunkan aktivasi NF-kappaBdiinduksi LPS dan proses transkripsi gen COX-2yang tergantung daerah promoter gen COX-2manusia. Temuan tersebut didukung hasil penelitian

    in vivo, -mangostin mampu menghambat inflamasiudema yang diinduksi karagenen pada tikus. Daripenelitian ini dapat dibuat resume : -mangostinsecara langsung menghambat aktivitas enzim IkappaB kinase, untuk kemudian mencegah prosestranskripsi gen COX-2 (gen target NFkappaB),menurunkan produksi PGE2 dalam proses inflamasi(Nugroho, 2008).

    Antikanker

    Kanker adalah penyakit yang tidak mengenalstatus sosial dan dapat menyerang siapa saja danmuncul akibat pertumbuhan tidak normal dari sel-seljaringan tubuh yang berubah menjadi sel kankerdalam perkembangannya. Sel-sel kanker ini dapatmenyebar ke bagian tubuh lainnya, sehingga dapatmenimbulkan kematian. Hal ini sejalan dengandefinisi dari American Cancer Society yangmengatakan kanker sebagai kelompok penyakit yangditandai oleh pertumbuhan dan penyebaran sel

    abnormal yang tidak terkendali (Lubis dan Hasnida,2009).

    Sel kanker berbahaya karena dapatmenyebabkan kematian baik secara langsung maupuntidak langsung. Sel kanker tumbuh dengan cepat,sehingga dapat digambarkan seperti kepiting dengankaki-kakinya mencengkeram alat tubuh yang terkena.Di samping itu, sel kanker dapat menyebar(metastasis) ke bagian alat tubuh lainnya yang jauhdari tempat asalnya melalui pembuluh darah danpembuluh getah bening sehingga tumbuh kanker barudi tempat lain. Penyebaran sel kanker ke jaringansehat pada alat tubuh lainnya dapat merusak alat

    tubuh tersebut sehingga fungsi alat tersebut menjaditerganggu (Lubis dan Hasnida, 2009).

    Kanker dapat menyebabkan banyak gejalayang berbeda,bergantung pada lokasinya dan karakterdari keganasan dan apakah ada metastasis. Sebuahdiagnosis biasanya membutuhkan pemeriksaanmikroskopik jaringan yang diperoleh dengan biopsi.Setelah didiagnosis, pasien kanker biasanya dirawatdengan operasi, kemoterapi dan/atau radiasi.Kebanyakan pasien kanker dapat dirawat dan banyakdisembuhkan, terutama bila perawatan dimulai sejakawal. Bila tidak terawat, kebanyakan kankermenyebabkan kematian pada pasien (Lubis dan

    Hasnida, 2009).Hingga saat ini, pengobatan kanker masihtidak memuaskan. Oleh karena itu, penelitianpenemuan obat kanker masih gencar dilakukan. Salahsatu tanaman obat yang menjadi objek kajian adalahkulit buah manggis. Ho et al. (2002) berhasilmengisolasi beberapa senyawa santon dan mengujiefek sitotoksisitas pada sel line kanker hati.Berdasarkan penelitian tersebut, senyawa garsinon E(7)menunjukkan aktivitas sitotoksisitas paling poten.

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    6/12

    6

    Sementra itu,Moongkarndi et al. (2004) melaporkanbahwa ekstrak metanol kulit buah manggismenunjukkan aktivitas sangat poten dalammenghambat proliferasi sel kanker payudara SKBR3,dan menunjukkan aktivitas apoptosis.

    Di lain pihak, Matsumoto et al. (2003)

    melakukan uji serupa yaitu aktivitas anti-proliferatifdan apoptosis pada pertumbuhan sel leukimiamanusia HL60. Berbeda dengan hasl penelitian

    sebelumnya, -mangostin menunjukkan aktivitasanti-proliferasi dan apoptosis terpoten diantarasenyawa santon lainnya. Pada tahun 2004,Matsumoto et al. melanjutkan penelitian tersebut

    untuk mempelajari mekanisme apoptosis dari -mangostin. Senyawa tersebut mampu mengaktivasienzim apoptosis caspase-3 dan -9, namun tidak pada

    caspase-8. -mangostin diduga kuat sebagaiperantara apoptosis jalur mitokondria, ini didasarioleh perubahan mitokondria setelah perlakuansenyawa tersebut selama 1-2 jam. Perubahanmitokondria tersebut meliputi : pembengkakan sel,berkurangnya potensial membran, penurunan ATPintraseluler, akumulasi senyawa oksigen reaktif(ROS), dan pelepasan c/AIF sitokrom sel. Namun,alfa-mangostin tidak mempengaruhi ekspresi proteinfamili bcl-2 dan aktivasi MAP kinase. Hasilpenelitian tersebut mengindikasikan bahwa target

    aksi -mangostin adalah mitokondria pada fase awalsehingga menghasilkan apoptosis pada sel lineleukimia manusia. Dari studi hubungan strukturaktivitas, gugus hidroksi mempunyai kontribusi besarterhadap aktivitas apoptosis tersebut.

    Melanjutkan temuan di atas, Nabandith et al.

    (2004) melakukan penelitian in vivo aktivitaskemopreventif -mangostin pada lesi preneoplastikputatif yang terlibat pada karsinogenesis kolon tikus,yang diinduksi 1,2-dimetilhidrazin (DMH).Pemberian senyawa tersebut selama 4-5 minggu,menghambat induksi dan perkembangan aberrantcrypt foci (ACF), menurunkan dysplastic foci (DF)dan betacatenin accumulated crypts (BCAC). Padapelabelan antigen nukleus sel yang mengalamiproliferasi, senyawa tersebut menurunkan terjadinyalesi focal dan epitelium kolon tikus.

    Aktivitas Antihistamin

    Dalam reaksi alergi, komponen utama yangmengambil beran penting adalah sel mast, besertamediator-mediator yang dilepaskannya yaitu histamindan serotonin. Allergi disebabkan oleh responimunitas terhadap suatu antigen ataupun alergen yangberinteraksi dengan limfosit B yang dapatmemproduksi imunoglobulin E (IgE). ImunoglubulinE yang diproduksi kemudian menempel pada reseptorFcRI pada permukaan membran sel mast. Setelah

    adanya interaksi kembali antara antigen-antibodi,akan merangsang sel mast untuk melepaskanhistamin (Kresno, 2001; Subowo, 1993).

    Berhubungan dengan reaksi alergi ataupelepasan histamin tersebut, Chairungsrilerd et al.(1996a, 1996b, 1998) melakukan pengujian ekstrakmetanol kulit buah manggis terhadap kontraksi aortadada kelinci terisolasi yang diinduksi oleh histaminemaupun serotonin. Dari analisa komponen-komponenaktif dari fraksi lanjutan hasil dari kromatografi gelsilika, mengindikasikan bahwa senyawa aktifnya

    adalah - dan -mangostin. -mangostin sendirimampu menunjukkan aktivitas penghambatankontraksi trakea marmut terisolasi dan aorta torakkelinci terisolasi, yang diinduksi simetidin, antagonisreseptor histamin H2. Namun, senyawa tersebut tidakmenunjukkan aktivitas pada kontraksi yang diinduksi

    karbakol, fenilefrin dan KCl. -mangostin jugamampu menghambat ikatan [3H]mepiramin terhadapsel otot polos arta tikus. Senyawa terakhir tersebut

    merupakan antagonis spesifik bagi reseptor histaminH1. Dari analisa kinetika ikatan [3H] mepiramin

    mengindikasikan bahwa -mangostin menghambatsecara kompetitif. Dari penelitian ini disimpulkan

    bahwa -mangostin tersebut dikategorikan sebagaipengeblok reseptor histaminergik khususnya H1,sedangkan -mangostin sebagai pengeblok reseptorserotonergik khususnya 5-hidroksitriptamin 2A atau5HT2A.

    Lebih lanjut, Nakatani et al. (2002a)melakukan penelitian ke arah mekanisme ekstrakkulit buah manggis tersebut. Pada penelitian tersebutekstrak kulit manggis yaitu: etanol 100%, 70 %, 40%

    dan air, diuji terhadap sintesa prostaglandin E2 danpelepasan histamin. Ekstrak etanol 40%menunjukkan efek paling poten dalam menghambatpelepasan histamin dari sel 2H3-RBL yangdiperantarai IgE. Semua ekstrak kulit buah manggismampu menghambat sintesa PGE2 dari sel gliomatikus yang diinduksi Ca2+ ionophore A23187. Padareaksi anafilaksis kutaneus pasif, semua ekstrak kulitmanggis juga menunjukkan aktivitas penghambatanreaksi tersebut. Dari penelitian ini, ekstrak etanol40% buah manggis adalah paling poten dalammenghambat sintesa PGE2 dan pelepasan histamin.

    AntimikroorganismeSelain memiliki beberapa aktivitas

    farmakologi seperti di atas, kulit buah manggis jugamenunjukkan aktivitas antimikroorganisme.Suksamrarn et al. (2003) bersama kelompoknya asalThailand, melakukan penelitian potensiantituberkulosa dari senyawa santon terprenilasi yangdiisolasi dari kulit buah manggis. Seperti pada hasil

    penelitian sebelumnya, -mangostin, -mangostindan garsinon B juga menunjukkan aktivitas paling

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    7/12

    7

    poten pada percobaan ini. Ketiga senyawa tersebutmenghambat kuat terhadap bakteri Mycobacteriumtuberculosis. Hasil temuan tersebut ditindaklanjutipeneliti asal Osaka Jepang, Sakagami et al. (2005).

    Fokus pada -mangostin, kali ini senyawa tersebutdiisolasi dari kulit batang pohon untuk memperoleh

    jumlah yang besar. -mangostin aktif terhadapbakteriEnterococcidan Staphylococcus aureus yangmasing-masing resisten terhadap vancomisin danmetisilin. Ini diperkuat dengan aktivitas sinergismedengan beberapa antibiotika (gentamisin danvancomisin) terhadap kedua bakteri tersebut.Sementara itu, Mahabusarakam et al. (2006)melakukan pengujian golongan santon termasukmangostin, pada Plasmodium falciparum. Hasilmenunjukkan bahwa mangostin mempunyai efekantiplasmodial level menengah, sedangkan santonterprenilasi yang mempunyai gugus alkil aminomenghambat sangat poten.

    Aktivitas lainnya

    Telah disebutkan sebelumnya bahwa -mangostin memiliki aktivitas antioksidan danpenangkal radikal bebas. Berkaitan dengan fakta

    tersebut, -mangostin mampu menghambat prosesoksidasi lipoprotein densitas rendah (LDL) yangsangat berperan dalam aterosklerosis (William et al.,1995). Sedangkan Mahabusarakam et al. (2000)melaporkan bahwa santon terprenilasi juga dapatmenghambat proses oksidasi dari LDL tersebut.Penelitian lainnnya, mangostin dilaporkanmenghambat poten terhadap HIV-1 protease (Chen etal., 1996). Sementara itu, Gopalakrishnan et al.(1997) melaporkan bahwa senyawa santon mangostin

    dari kulit buah manggis mampu menghambatpertumbuhan jamur patogenik : Fusariumoxysporumvasinfectum, Alternaria tenuis, dan Dreschleraoryzae.

    Kajian Toksisitas Kulit Buah Manggis

    Telah disebutkan bahwa kulit buah manggismampu menunjukkan berbagai aktivitas farmakologi,dan diantaranya adalah sangat poten. Senyawa-senyawa utama yang dominan menunjukkan aktivitas

    farmakologi adalah -mangostin (10), -mangostin(11) dan garsinon-E (7). Di lain pihak, perlu jugadilakukan penelitian mengenai kemungkinan efek

    toksik dari penggunaan kulit buah manggis tersebut(Nugroho, 2008).

    Jujun et al. (2006) melakukan uji toksisitasakut maupun subkronis terhadap ekstrak etanol kulitbuah manggis yang mengandung senyawa-senyawaaktif pentingnya. Pada percobaan toksistas akut,ekstrak (10-25 %) tersebut tidak menunjukkan efektoksis (kematian dan perubahan fisik ataupunaktivitas) pada tikus.

    Secara histopatologi, juga tidak ditemukanperubahan yang berarti pada organ-organ vital tikus(hati, jantung, paru-paru, adrenal, ovarium, ginjal,testis). Pada percobaan toksisitas sub-kronis,pemakaian ekstrak etanol kulit buah manggis (dosis50-1000mg/kg BB) selama 28 hari juga tidakmenunjukkan efek toksik yang berarti, yang meliputipengamatan gejala efek toksis, perubahanpertumbuhan, bobot organ-organ vital, analisahematologi, kimia darah maupun grosshistopatologinya (Nugroho, 2008).

    Sintesis Santon Manggis-Mangostin (10) diakui sebagai salah satu

    yang aktif metabolit sekunder utama manggis.Sintesis langsung pertama dari santon ini dicapai olehIikubo et al. pada tahun 2002. Metode sintetiklangsung dimulai dengan sintesis dari dua fragmen (jdan k). Fragmen j dilakukan melalui pengenalansebuah kelompok pelindung benzil untuk 2,4-

    hydroxybenzaldehyde, diikuti oleh Baeyer-Villigeroksidasi dan hidrolisis asam, dan brominasi lanjut,allylation, dan Lemieux-Johnson oksidasi. Lain kfragmen dibuat dari 1,3,5-trihydroxybenzene, yangmenjadi sasaran beberapa langkah (MOMperlindungan, prenylation, TBS-perlindungan,DIBAL-reduksi, dan oksidasi IBX). Sebuah proseskopling dan reaksi siklisasi menggunakan protokolPPh3-CCl4 (Skema 1).

    Kesimpulan

    Indonesia merupakan salah satu produsenterbesar buah manggis di samping Thailand,

    Malaysia, Myanmar dan Sri Lanka, sehingga sangatdisayangkan apabila kulit buah manggis tersebuttidak dimanfaatkan karena sudah terbukti berkhasiat.Di beberapa negara maju, kulit buah manggis bahkansudah dibuat preparat obat tradisional siap pakaimisalnya Mangosteen RX, Amigo Health Juice,AmerMed Mangosteen Pericarp yang semuanyamengandung ekstrak kulit buah manggis. Fakta diatas mestinya menjadi pemacu Masyarakat Indonesia(salah satu produsen terbesar buah manggis) untukmemanfaatkan lebih lanjut kulit buah manggis yangselama ini dibuang begitu saja. Dari uraian di atasdapat diambil kesimpulan bahwa kulit buah manggis

    mempunyai aktivitas farmakologi antara lain : anti-alergi, antiinflamasi, anti-mikroorganisme, anti-oksidan, anti-kanker, anti-aterosklerosis maupun anti-HIV. Senyawa paling aktif dalam kulit buah manggis

    adalah -mangostin (10), -mangostin (11) dangarsinon-E (7).

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    8/12

    8

    Daftar Pustaka

    Balai Penelitian Tanaman Buah, (2006), OrganismePengganggu Tanaman Manggis, WartaPenelitian dan Pengembangan. 23(2): 10-12

    Burda , S., and Oleszek, W., (2001), J. Agric. Food.Chem., 49:2774-2779

    Chairungsrilerd N, Furukawa K, Ohta T, Nozoe S,Ohizumi Y., (1996a), Histaminergic andserotonergic receptor blocking substances

    from the medicinal plant Garcinia

    mangostana,Planta Med., 62(5):471-472Chairungsrilerd N, Furukawa K, Ohta T, Nozoe S,

    Ohizumi Y., (1996b), Pharmacologicalproperties of alpha-mangostin, a novel

    histamine H1 receptor antagonist, Eur JPharmacol., 314(3):351-356

    Chairungsrilerd N, Furukawa KI, Ohta T, Nozoe S,Ohizumi Y., (1998), Gamma-Mangostin, ANovel Type Of 5-Hydroxytryptamine 2a

    Receptor Antagonist, NaunynSchmiedebergs Arch Pharmacol., 357(1):25-31

    Chaverri, J.P., Rodriguez, N.C., Ibarra, M.O., Rojas,J.M.P., (2008), Medicinal Properties ofMangosteen (Garcinia Mangostana), Foodand Chemical Toxicology, 46, 3227-3239

    Chen SX, Wan M, Loh BN., (1996), Activeconstituents against HIV-1 protease from

    Garcinia mangostana, Planta Med.,62(4):381-2

    Chin Y-W, Jung H-A, Chai H, Keller WJ, KinghornAD, (2008), Phytochemistry, 69:754758,[PubMed: 17991497]

    Conforti, F., G.A. Statti, R. Tundis, F. Menichini andP. Houghton., (2002), Antioxidant ActivityOf Methanolic Extract Of Hypericum

    Triquetrifolium Turra Aerial Part.Fitoterapia 73:479-483

    DeMan, J. M., (1997),Kimia Makanan, Edisi Kedua,Penerjemah: Kosasih Padmawinata, ITB,Bandung

    Ersam, T., (2004), Keunggulan Biodiversitas HutanTropika Indonesia Dalam Merekayasa

    Model Molekul Alami, Prosiding SeminarNasional Kimia VI, ITS, Surabaya

    Fogliano V., A. Ritieni, S. M. Monti, M. Gallo, D.D.Medaglia, M.L. Ambrosino, R. Sacchi.,(1999), Method For Measuring AntioxidantActivity And Its Application To Monitoring

    The Antioxidant Capacity Of Wine, J.Agric.Food. Chem., 4:1035-1040

    Hadisutrisno, B., (2002), Strategi PengendalianPenyakit Utama Pada Manggis: Penyakit

    Getah Kuning Selayang Pandang, MakalahSeminar Agribisnis Manggis, Bogor, Hal. 11

    Hadriyono, K.R.P., (2011), Karakter Kulit Manggis,Kadar Polifenol dan Potensi Antioksidan

    Kulit Manggis (Garcinia mangostana L.)

    Pada Berbagai Umur Buah dan Setelah

    Buah Dipanen, Departemen Agronomi danHortikultura, Fakultas Pertanian, InstitutPertanian Bogor

    Hay, A.E., Merza, J., Landreeau, A., Litaudon, M.,Pagniez, F., Le Pape, P., Richomme, P.,(2004), Antileismanial Polyphenols fromGarcinia vieillardii, Pitoterapia., 79, 42-46

    Ho CK, Huang YL, Chen CC., (2002), Garcinone E,A Xanthone Derivative, Has Potent

    Cytotoxic Effect Against Hepatocellular

    Carcinoma Cell Lines, Planta Med.,68(11):975-979

    ICUC, (2003), Fruit to the Future Mangosteen,Factsheet, No. 8, International Centre for

    Underutilized CropsIikubo K, Ishikawa Y, Ando N, Umezawa K,

    Nishiyama S., (2002), Biological Activities

    of -Mangostin Derivatives against Acidic

    Sphingomyelinase, Tetrahedron Lett.;43:291

    Jinsart W, Ternai B, Buddhasukh D, PolyaGM.,(1992), Inhibition Of Wheat EmbryoCalcium-Dependent Protein Kinase And

    Other Kinases By Mangostin And -

    mangostin, Phytochemistry, 31(11):3711-3713

    Jujun, P., Taesotikul, W., Pootakham, K., Duangrat,

    C., Tharavigitkul, P., Pongpaibul, Y.,(2006), Acut and Repeated Dose Toxicitiesof Garcinia Mangostana Rind Extract.,Proceedingsof 6th National Symposium onGraduate Research, Graduate School ofChulalongkorn University, Thailand

    Jung HA, Su BN, Keller WJ, Mehta RG, KinghornAD., (2006),Antioxidant xanthones from thepericarp of Garcinia mangostana

    (Mangosteen), J Agric Food Chem., 54(6):2077-2082

    Ketaren, S., (1986), Teknologi Pengolahan Minyakdan Lemak Pangan, UI-Press, Jakarta

    Kosela, S., Hanafi, M., Kardono,L.B.S., Sherley, G.,Harrison, L.J., (2006),Bioactive Constituensof Garcinia porrecta and G. parvivolia

    Grown in Indonesia,Biological Sciences, 9(3), 483-486

    Kresno, S.B., (2001), Imunologi: Diagnosis danProsedur Laboratorium, , Balai PenerbitFKUI, Jakarta, Hal. 137-145

    Lanang, A.M., Komguen, J., Nginzeko, F.N.,Tangmouo, J.G., Lontsi, D., Ajaz,

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    9/12

    9

    A.,Choudary, M.I., Ranjit, R., Devkota,K.P., Sondengam, B.L., (2005),Bangangsantone A and B, Two Xanthones

    from The Stembark of Garcinia polyantha

    Oliv., Phytochemistry, 66, 2351-2355Lubis, N.L. dan Hasnida, (2009), Dukungan Sosial

    pada Pasien Kanker, Perlukah ?, USUPress, Kampus USU, Medan

    Mahabusarakam W, Iriyachitra P, Taylor WC.,(1987), Chemical Constituentsof Garciniamangostana., J Nat Prod., 50:474478

    Mahabusarakam W, Kuaha K, Wilairat P, TaylorWC., (2006), Prenylated Xanthones AsPotential Antiplasmodial Substances, PlantaMed., 72(10):912-916

    Mahabusarakam W, Proudfoot J, Taylor W, Croft K.,(2000), Inhibition Of Lipoprotein OxidationBy Prenylated Xanthones Derived From

    Mangostin,Free Radic Res., 33(5):643-659Matsumoto K, Akao Y, Kobayashi E, Ohguchi K, Ito

    T, Tanaka T, Iinuma M, Nozawa Y., (2003),Induction Of Apoptosis By Xanthones From

    Mangosteen In Human Leukemia Cell Lines,J Nat Prod., 66(8):1124-1127

    Matsumoto K, Akao Y, Yi H, Ohguchi K, Ito T,Tanaka T, Kobayashi E, Iinuma M, NozawaY., (2004), Preferential Target IsMitochondria In Alpha-Mangostin-Induced

    Apoptosis In Human Leukemia Hl60 Cells,Bioorg Med Chem., 12(22):5799-5806

    Moongkarndi P, Kosem N, Kaslungka S, LuanratanaO, Pongpan N, Neungton N., (2004),Antiproliferation, Antioxidation And

    Induction Of Apoptosis By GarciniaMangostana (Mangosteen) On Skbr3

    Human Breast Cancer Cell Line, JEthnopharmacol., 90(1):161-166

    Nabandith V, Suzui M, Morioka T, Kaneshiro T,Kinjo T, Matsumoto K, Akao Y, Iinuma M,Yoshimi N., (2004), Inhibitory Effects OfCrude Alpha-Mangostin, A Xanthone

    Derivative, On Two Different Categories Of

    Colon Preneoplastic Lesions Induced By

    1,2-Dimethylhydrazine In The Rat, AsianPac J Cancer Prev., 5(4):433-438

    Nakatani K, Atsumi M, Arakawa T, Oosawa K,

    Shimura S, Nakahata N, Ohizumi Y.,(2002a), Inhibitions Of Histamine ReleaseAnd Prostaglandin E2 Synthesis By

    Mangosteen, A Thai Medicinal Plant, BiolPharm Bull., 25(9):1137-1141

    Nakatani K, Nakahata N, Arakawa T, Yasuda H,Ohizumi Y., (2002b), Inhibition OfCyclooxygenase And Prostaglandin E2

    Synthesis By Gamma-Mangostin, A

    Xanthone Derivative In Mangosteen, In C6

    Rat Glioma Cells, Biochem Pharmacol.,63(1):73-79

    Nakatani K, Yamakuni T, Kondo N, Arakawa T,Oosawa K, Shimura S, Inoue H, OhizumiY., (2004), Gamma-Mangostin InhibitsIkappaB Kinase Activity and Decreases

    Lipopolysaccharide-Induced

    Cyclooxygenase-2 Gene Expression in C6

    Rat Glioma Cells, Mol PharmacolNugroho, A.E., (2008), Manggis (Garcinia

    mangostana L.) : Dari Kulit Buah yang

    Terbuang Hingga Menjadi Kandidat Suatu

    Obat, Laboratorium Farmakologi danToksikologi, Bagian Farmakologi danFarmasi Klinik, Fakultas Farmasi,Universitas Gadjah Mada

    Peres, V., Nagem, T.J., de Olivera, F.F., (1997),Tryoxygenated Naturally Occuring

    Xanthones, Phytochemistry, 44(2), 191Peres, V., Nagem, T.J., de Olivera, F.F., (2000),

    Tetraoxygenated Naturally OccuringXanthones, Phytochemistry, 55, 683-710

    Prihatman, K., (2000), Manggis (Garciniamangostana L.), Kantor DeputiMenegristekBidang Pendayagunaan danPemasyarakatanIlmu Pengetahuan dan Teknologi BPPTeknologi, Jakarta

    Prokarny, J., (1987),In Autooxidation of UnsaturatedLipids, Academia Press, New York

    Qosim, W. A., (2007), Kulit Buah Manggis SebagaiAntioksidan, http://www.pikiranrakyat.com.,[7 Maret, 2010]

    Rukachaisirikul, V., Ritthiwigrom, T., Pinsa, A.,

    Sawangchote, P., Taylor, W.C., (2003),Xanthones from The Stem Bark of Garcinia

    nigrolineata,Phytochemistry, 64, 1149-1156Sakagami Y, Iinuma M, Piyasena KG, Dharmaratne

    HR., (2005), Antibacterial Activity OfAlpha-Mangostin Against Vancomycin

    Resistant Enterococci (Vre) And Synergism

    With Antibiotics,Phytomedicine, 12(3):203-208

    Saksena, S. Pant,N., Jain, D.C, Bhakuin, R.S, (2003),Antimalarial Agents from plant sources,Current science,85, 1314-1329

    Sampath PD, Vijayaraghavan K. J Biochem Mol

    Toxicol., (2007), 21:336. [PubMed:17994576]Satuhu, S., (1999), Penanganan Manggis Segar

    untuk Ekspor, Penebar Swadaya, JakartaShahidi, F. dan M. Nazck., (1995), Food Phenolics,

    Sources, Chemistry, Effects, Applications,Technomics Publishing Co.Inc : Lancaster-Basel, USA

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    10/12

    10

    Shahidi, F., (1997), Natural Antioxidans Chemistry,Health Effects, and Applications, AOACPress : Champaign, Illinois, Hal. 80

    Stuckey, B.N., (1986), in Handbook of FoodAdditives, T.E. Furia Ed., CRC Press Inc,Clkeveland

    Subowo, 1993, Imunologi Klinik, 9-35, Angkasa,Bandung

    Suksamrarn S, Suwannapoch N, Phakhodee W,Thanuhiranlert J, Ratananukul P, ChimnoiN, Suksamrarn A., (2003),Antimycobacterial Activity Of Prenylated

    Xanthones From The Fruits Of Garcinia

    Mangostana, Chem Pharm Bull (Tokyo).,51(7):857-859

    Syaifullah, (1999), Pengaruh tingkat ketuaanterhadap mutu pasca panen buah mangis

    selama penyimpanan, J. Hort. 9 (1):51-58Verheij, E. W. M., (1997), Garcinia mangostana L,.

    In E. W. M. Verheij dan R. E. Coronel

    (Eds). Edible Fruits and Nuts. PlantRecources of South East Asia, Bogor, p.220-225

    Waterman, P.G., Crichton, E.G., (1980), Xanthonesand Biflavonoids from Garcinia densivenia

    Stem Bark, Phytochemistry, 19, 2723-2726

    Weecharangsan W, Opanasopit P, Sukma M,Ngawhirunpat T, Sotanaphun U, SiripongP., (2006), Antioxidative AndNeuroprotective Activities Of Extracts From

    The Fruit Hull Of Mangosteen (Garcinia

    Mangostana Linn.), Med Princ Pract.,15(4):281-287

    Williams P, Ongsakul M, Proudfoot J, Croft K,Beilin L., (1995), Mangostin Inhibits TheOxidative Modification Of Human Low

    Density Lipoprotein, Free Radic Res.,23(2):175-184

    Yoshikawa M, Harada E, Miki A, Tsukamoto K,Liang SQ, Yamahara J, Murakami N.Yakugaku Z., (1994), 114:129

    Yu L, Zhao M, Yang B, Zhao Q, Jiang Y., (2007),Food Chem.; 104:176

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    11/12

    11

    O

    O OHOH

    OH

    OMe

    (1)

    O

    O OH

    OH

    CH3

    CH2

    O

    OH

    MeO

    (2)

    O

    O OH

    OH

    OR

    (3) R= CH3(4) R= H

    O

    O OH

    O

    OMeO

    (5)

    O

    O OH

    OH

    OHOH

    MeO

    (6)

    O

    O OH

    OHOH

    OH

    (7)

    O

    O OHOH

    OH

    OH

    (8)

    O

    O

    OHOH

    O

    MeO

    (9)

    O

    O

    OHOH

    OH

    OR

    (10) R= CH3(11) R= H

    O

    O

    OHOH

    OH

    O

    (12)

    O

    O

    OH

    R OH

    OH

    (13) R= H(14) R= OH

    O

    O

    O

    OMe

    MeO

    OMe

    (15)

    O

    O OHOH

    OH(16)

    O

    O OH

    OH

    O

    O

    (17)

    O

    O OH

    OH

    MeO OMe

    (18)

    O

    O OH

    OHOH

    MeO

    (19)

    O

    O OH

    OHOH

    MeO

    (20)

    O

    O OH

    OHOH

    MeO

    OH

    (21)

  • 7/23/2019 Tugas Review METODOLOGI PENELITIAN

    12/12

    12

    Gambar 3. Struktur senyawa santon yang diisolasi dari Garcinia mangostana

    Skema 1. Sintesis -mangostin

    O

    O

    OH

    MeO

    OH

    OH

    O

    (22)

    O

    O OH

    OH

    MeO

    O

    (23)

    O

    O OH

    OH

    MeO

    O

    OH

    (24)

    O

    O OH

    OH

    MeO

    OMe

    (25)