Tugas Review 4 Kelompok 2
28
REAKSI SUBSTITUSI By : Kelompok 2 Edrian Edwin (0906489100) Fadhli (0906489113) Fanny Agustina H (0906489126) K i m i a O r g a n i k M M S 2 2 0 8 0 1 1
-
Upload
fanny-agustina-hermawan -
Category
Documents
-
view
154 -
download
4
Transcript of Tugas Review 4 Kelompok 2
REAKSI SUBSTITUSIBy : Kelompok 2
Edrian Edwin (0906489100)
Fadhli (0906489113)
Fanny Agustina H (0906489126)
Kimia O
rganik MM
S 220801
1
REAKSI SUBTITUSI
2
Kimia O
rganik MM
S 220801
Pengertian : Suatu reaksi di mana suatu gugus disubstitusikan untuk menggantikan gugus lain dari molekul yang bereaksi.
Contoh :
C2H50- + CH3CH2 – I CH3CH2 – OC2H5 + I-
REAKSI SUBSTITUSI
3
Kimia O
rganik MM
S 220801
Substitusi Nukleofil (Nu:-)
C Karbonil C Jenuh
REAKSI SUBSTITUSI
4
Kimia O
rganik MM
S 220801
Syarat : Harus memiliki gugus yang bisa dilepas (gugus pergi)
: O :II
R – C – L GUGUS PERGI
Gugus Pergi
-OH : Asam Karboksilat
-OR : Ester -NH2 : Amida - X : Halida - RCOO¯ : Anhidrida
REAKSI SUBSTITUSI
Nukleofil •reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil.•Contoh : RX + H2O R-OH + HX
elektrofil •gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil.•Contoh : H Ar + E+ - Y- E Ar + HY
radikal bebas •gugus pengganti berupa pereaksi radikal bebas.•Contoh : R-H + Cl. RCl + H. 5
Kimia O
rganik MM
S 220801
6
Kimia O
rganik MM
S 220801
NUKLEOFILNu : -
Air H - OH
Alkohol H - OR
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADAC KARBONIL
-: O :
IINu:- R – C – L
7
Kimia O
rganik MM
S 220801
-: O :
IR – C – L
INu
-: O :
I R – C + L :-
INu
1
Pergi
2
+ C3H7 – MgBr– +
CH3 – C – OH
O
CH3 – C – OH
O
C3H7
gugus pergi
CH3 – C
O
C3H7
CONTOH SOAL
8
Kimia O
rganik MM
S 220801
1-metilbutanon
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI PADAC JENUH
Ada 2 mekanisme : SN 1 (unimolekuler)
Ionisasi dibantu oleh pelarut polar (misal H2O) Karbokation mengalami penataan ulang untuk mencari
yang lebih stabil
SN 2 (bimolekuler) Memiliki kenukleofilan yang tinggi Mendorong L keluar
9
Kimia O
rganik MM
S 220801
SN 1 (UNIMOLEKULER)
10
Kimia O
rganik MM
S 220801
I ─C─ L I
I ─C+
I
I ─C─Nu I
Nu :−
L pergi Terbentuk Karbokation
CONTOH SOAL
Tulis persamaan reaksi untuk reaksi SN1 dari 2-kloro-2-metilpentana dengan metanol
Cl
| +
(CH3)2CCH2CH2CH3 [(CH3)2CCH2CH2CH3] + Cl-
+
HOCH3 + |
[(CH3)2CCH2CH2CH3] + CH3OH (CH3)2CCH2CH2CH311
Kimia O
rganik MM
S 220801
CONTOH SOAL
HOCH3
|HOCH3 (CH3)2CCH2CH2CH3
OCH3
|
(CH3)2CCH2CH2CH3 + H2OCH3
12
Kimia O
rganik MM
S 220801
SN 2 (BIMOLEKULER)
13
Kimia O
rganik MM
S 220801
I ─C─ L I
INu ─ C ─ I
Nu :−
+ L:-
Harus mempunyai kenukleofilan yang tinggiMendorong keluar L
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Gugus Pergio Gugus pergi berangkat dgn e ikatannyao Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr
asam kuat. Struktur Alil Halida
Kenukleofilitas tinggi : SN 2 Kenukleofilitas rendah : SN 1
14
Kimia O
rganik MM
S 220801
H2O ROH :Cl:- :Br:- -:OH -:OR :I:- -:C=N:
NUKLEOFILITAS NAIK
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Lokasi substitusi C primer : SN2
C tersier : SN1
TERSIER SEKUNDER PRIMER
15
Kimia O
rganik MM
S 220801 H3C – C+ >
CH3
CH3
H3C – CH2– C+ >
H
CH3
H3C–CH2-CH2- C+
H
H
SN1 SN2
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI SUBSTITUSI NU
Pengaruh pelarut
Pelarut polar = SN1
16
Kimia O
rganik MM
S 220801
PERBANDINGAN REAKSI SN1 DAN SN2
Sn2 Sn1
Struktur halida
Primer atau CH3
Sekunder
Tersier
Nukleofil
Pelarut
Terjadi
kadang-kadang
tidak
kecepatan reaksi tergantung
pada konsentrasi nukleofil,
mekanisme memilih nukleofil anion
kecepatan reaksi sedikit
dipengaruhi kepolaran pelarut
tidak
kadang-kadang
terjadi
kecepatan reaksi tidak
bergantung pada konsen-rasi nukleofil,
mekanisme memilih nukleofil netral
kecepatan reaksi sangat
dipengaruhi kepolaran pelarut
17
Kimia O
rganik MM
S 220801
CONTOH SOAL
18
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH3 – CH – Cl
CH3
+ CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH – Cl
CH3
gugus pergi
CH3 – CH
CH3
++ C2H5O – H
+–
CH3 – CH – O – C2H5
CH3
+ H+2-etoksi propana
CONTOH SOAL
19
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH3 – CH2 – CH– CH3 +
Cl
CH3 – O – CH3
gugus pergi
CH3 – CH2 – CH– CH3
Cl
O – CH3
2-metoksi butana
CH3 – CH2 – CH– CH3
O – CH3
+ –
SUBSTITUSI HALIDA ALILIK DAN BENZILIK
20
Kimia O
rganik MM
S 220801
Alilik (Menyerupai
Alil)
Alil = Propenil
-H2C – CH = CH 2
ClH2C – CH = CH
2
3-kloro-1-propena
SUBSTITUSI HALIDA ALILIK DAN BENZILIK
21
Kimia O
rganik MM
S 220801
CH2
Benzilik Benzil Klorida
CH2 Cl
CONTOH SOAL
I |
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3 + H20
| CH3
+ + -
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3 + H – OH
| CH3
22
Kimia O
rganik MM
S 220801
Gugus Pergi
CONTOH SOAL
Hasilnya menjadi:
OH |
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
| CH3
2-metilpent-4-en-2-ol 23
Kimia O
rganik MM
S 220801
CONTOH SOAL
24
Kimia O
rganik MM
S 220801
Cl |CH2 – CH – CH2 – CH3 + H2O
CONTOH SOAL
25
Kimia O
rganik MM
S 220801
+CH2 – CH – CH2 – CH3
+ -+ H – OH
CONTOH SOAL
26
Kimia O
rganik MM
S 220801
OH |CH2 – CH – CH2 – CH3
+ + H
1-fenil-2-butanol
REFERENSI
Fessenden, Ralph dan Joan Fessenden. 1986 . Kimia Organik (terj). Jakarta : Erlangga
bei.ung.ac.id/content/Kompetisi%20Bahan%20Ajar/.../MODUL%20VI.doc
http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia%20Karbon.pdf
http://nptel.iitm.ac.in/courses/IIT-MADRAS/Engineering_Chemistry_III/pdf/4_Nucleophilic%20Aromatic%20Substitution.pdf
27
Kimia O
rganik MM
S 220801
28
Kimia O
rganik MM
S 220801
TERIMA KASIH
