1. Putri Siti Sahara (0661 12 071)

2. Vina Ramdiani (0661 12 072)

3. Upit Novitasari (0661 12 073)

4. Deta Meila P (0661 12 076)

5. Ardilla Lisawardi (0661 12 077)

6. Apriani (0661 12 078)

7. Ghintya Fitaloka (0661 12 079)

Stereokimia KELOMPOK 8

Pengertian Stereokimia

Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.

• Stereoisomer: isomer-isomer yang berbeda susunan atomnya dalam ruang

• Polarimeter : alat pengukur sudut putar bidang polarisasi cahaya. (optis aktif = dapat memutar bidang polarisasi cahaya)

• Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif• Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif.

1. a. Isomer Geometri dalam Alkena (Cis dan Trans)

Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul

Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.

Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya.

Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain.

cis 1,2-dikloroetena trans 1,2-dikloroetena

C C

ClCl

H H

C C

Cl

Cl

H

H

Syarat isomer geometri dalam alkena :

Tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua

gugus yang berlainan

b. Isomer geometri dalam senyawa siklik

Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin, tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin tersebut.

CH3

OH OH

CH3

trans-2-metil-1-sikloheksanol cis-2-metil-1-sikloheksanol

2. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom karbon ikatan

rangkap berlainan, tetap diperolah pasangan isomer geometri tetapi

sulit untuk penamaan cis dan trans sintem (E) dan (Z). Bila

gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan

pi maka isomer itu (E) = entgegen, jika satu sisi (Z) = zusammen

Atom bernomor atom paling tinggi mendapat prioritas utama.

C C

Cl

Br

I

F

I lebih prioritas daripada Br

Cl lebih prioritas daripada F

(Z)-1 bromo-2-kloro-2 fluoro-1-iodoetena

3. Penetapan konfigurasi: Sistem (R) dan (S)

1. Urutkan keempat gugus yang terikat pada karbon kiral menurut aturan prioritas aturan Chan-Ingold-Prelog.

2. Proyeksikan molekul tersebut sehingga gugus dengan prioritas rendah berarah ke belakang.

3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik arah panah ke prioritas berikutnya.

4. Jika panah searah jarum jam, maka konfigurasinya R (rectus), sebaliknya S (sinister).

43

2

1

4 3

2

1

Urutan prioritas: 4 > 3 > 2 > 1

43

2

1

4 3

2

1

R S

Stereoisomer dapat berupa :

Konformer : Dapat berinterkonversi melalui rotasi pada

ikatan tunggal

A Isomer Konfigurasional : Tidak dapat berinterkonversi

melalui rotasi, hanya dengan memutus dan membuat

ikatan.

Kiral : Bayangan cermin tidak dapat disuperimposkan pada

B molekul sendiri

Akiral : Molekul dan bayangan cerminnya identik.

C Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif

Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif

Contoh Konformasi senyawa terbuka : 3-kloro-1-propanol

dimensional bola dan pasak Newman

dimensional bola dan pasak Newman

CC

HH

H

H

ClCH2

OH

1

2

3

OOH

HH

OH

H

ClCH21

2

3 H

HH

OH

H

ClCH2

CH2

OH

CH2

CH2Cl

2

3

CH2

OH

CH2

CH2Cl

2

1

CC

HH

H

H

Cl

CH2OH

2

3

1

OOH

HH

CH2OH

H

Cl2

3 1

H

HH

CH2OH

H

Cl

1

2

3

Konformasi sikloheksana

kursi setengah kursi biduk belit biduk

Etana berkonformasi goyang dah konformasi tindih

dan

HH

H

H

HH

H HH

HH

H

Suatu benda yang tak dapat diimpitkan pada bayangan

cerminnya disebut kiral, sebaliknya akiral. Kiralitas terjadi

karena molekul tersebut mengandung sebuah atom

karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan, disebut atom

karbon asimetrik, atau atom karbon kiral. Penataan gugus-

gugus di sekitar atom kiral disebut konfigurasi mutlak.

KIRALITAS

Enantiomer

Bayangan cermin yang tidak dapat di superimposkan.

Enantiomer memiliki sifat akiral yang identik,seperti titik leleh,titik

didih,rapatan dan berbagai jenis spektrum. Namun memiliki sifat kiral yang

berbeda salah satunya ialah arah pemutaran cahaya terpolarisasi bidang.

CC

CH3 H OH OH H CH3

(R)-(-)-asam laktat (S)-(+)-asam laktat

CO2H CO2H

- C untuk atom stereogenik di hilangkan dan hanya dinyatakan secara sederhana sebagai titik silang dari garis datar dan garis tegak.- garis datar menghubungkan pusat stereogenik dengan gugus yang menjulur ke atas bidang,dan garis tegak menunjukkan bahwa gugus- gugus berada di bawah bidang.

Rumus Proyeksi FischerRumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.

C

CH

O

OH

CH2OH

H C

CH

O

OH

CH2OH

H

Menjadi

Diastereomer• Stereomer yang bukan bayangan cermin satu dengan lainnya.

Perbedaan mendasar antara enantiomer dengan stereoisomer:

Enantiomer: Bayangan cermin, hanya berbeda dalam sifat kiral. Memiliki sifat

akiral yg sama,tidak dapat dipisahkan satu dengan lainnya melalui metode

yang bergantung pada sifat akiral seperti rekristalisasi atau distilasi

Diastereomer : Bukan bayangan cermin. Berbeda dalam banyak sifat, baik

akiral maupun kiral

CO2H

C

C

CO2H

H OH

HO H

C

C

CO2H

OHH

H OH

CO2H

R R

S R

Senyawa Dengan Lebih Dari Satu Pusat Stereogenik

2-bromo-3-klorobutana (Memiliki dua pusat stereogenik)

CH3 CH CH CH3

Br Cl

Jadi ada empat isomer yang mungkin:

CH3

Br C H H C Br Br C H H C Br

H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H

CH3

(A) (B) (C) (D)

Pasangan (A,B) dan (C,D) merupakan Enantiomer. Selebihnya

Diastereomer. Jika molekul mempunyai n pusat stereogenik yang

berbeda, maka stereoisomer yang terbentuk 2n

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

R

R

R

R

S

S S

S

Campuran Rasemik

Pembentukan produk kiral dari reaktan akiral contohnya adisi hidrogen bromida pada 1-butena 2-bromobutena sesuai dengan aturan Markovnikov.

CH3CH2CH==CH2 + HBr CH3CH2CHCH3

Produknya memilik satu pusat stereogenik, tetapi kedua enantiomer ini terbentuk dalam jumlah yang tepat sama. Produknya ialah campuran rasemik.

Br

*

MEKANISME REAKSI

+ Br -

BrKation 2-butil

CH3CH2CH=CH2 + H+ CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3

Intermediet kation 2-butil yang diperoleh dengan mengadisikan satu proton ke karbon ujung berbentuk planar, dan ion bromida dapat bergabung dengannya dari bagian atas atau bawah dengan peluang yang tepat sama

C

CH3CH2 C Br

C

+

-

H

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3CH2

CH3CH2

Br

Br

Atas

Bawah

(S)-2-bromobutana

(R)-2-bromobutana

Resolusi Campuran Rasemik

Adalah Proses pemisahan campuran rasemik menjadi enantiomernya.

Untuk memisahkan campura rasemik:

Reaksikan dengan reagen kiral, produknya akan berua sepasang diastereomer.

R + R RS

SS R

Pasangan Enantiomer ( Tidak dapat dipisahkan)

Produk diastereomer (dapat dipisahkan)

Reagen Kiral