7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 1/11

Stereokimia Dinamik 

Evangelista LajameMargaret Pandaleke

Bertalina Timanoyo

Deysi PunusingonAndi Sechil Tuharea

KELOMPOK 4

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 2/11

Prinsip Curtin-Hammett 

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 3/11

Reaksi adisi untuk Olefins 

Adisi Trans

(2)(1)

CH4

CH4

CH3+   H

H

BrHBr 

H B r 

CH3   CH4

CH3

 

C CH3C

H

CH 3

H

Br +

Br -

C CH3C

H

CH3

H

Br 

Br 

C C

Br H3C

CH3Br 

HH

H3C

CC

H

H

H

H

H

H

H

H

H Br 

H

C C

C   CCC

H

H

HHH

H

Br 

Br 

Br 

CH3CH3

H3C

 

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 4/11

Reaksi Eliminasi 

X

Y

A

Trans Eliminasi

Trans Adisi

X

Y

Gambar 5.6 menunjukkan contoh eliminasi trans dan cis

Br CH3

C6H5C   C

OH

C6H5

HC6H5   H

CH3

C6H5

H

H

OH

BemolekulerTrans Eliminas

Gambar 5.6 Reaksi Eliminasi

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 5/11

CO2H

CH2CO2H

H

HO

(-) malic acid

AgOH, H2O

(-)chlorosuccinic

CH2CO2H

Cl

H

CO2H

KOH,H2O

(+)malic acid

CH2CO2H

OHH

CO2H

AgOH,H2O   KOH,H2O

(+)chlorosuccinicacid

CH2CO2H

ClH

CO2H

Gambar 5.7. Inversi Walden 

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 6/11

HH

CH3CH2

O

CH3CO2H  CH3   CH3

HOH

H  OCOCH3

H

H

O

H

OH

(a)

(16)

OH

OH

(a)

(e)

OH(e)

(17)

Penambahan ion ke olefin melibatkan dua langkah:

I.Serangan elektrofilik,

II.Serangan nuclephilic, pada ion intermediet triangular.

Sangat mudah menilai bahwa : 

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 7/11

Penataan ulang molekul stereokimia 

C

CH3

C2H5

 NH2

 NH2

O

C2H5

CH3

 CCBrONa

 N

O

C2H5

CH3

 CC

H

Br

X B( ) ( )(a)

( Br )

CO2

H2O

O C N

C2H5

CH3

C H

Degradasi Hofmann

H

H

H

 CH3

O

C2H5

C6H5

CH3

 CC RCO3H

C C

CH3

C6H5

C2H5H3

C

HOO

OC

X( )

(a)  (b)

 R

OH

C  

CH3

C6H5

C2H5O C CH2

H

C C

CH3

C6H5

C2H

5

O

 CH3

OH

Reaksi Baeyer-Viliger

H

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 8/11

Penataan Ulang Sigmatropik 

Contohnya, penataan ulang Cope adalah proses sekaligus yangterjadi pada saat pemanasan.:

(Struktur)H

H

Me

MeH

Me

Me

H

(24)   (25)

∆ 

MeH

Me

H

Me

H

H

Me

Me

Me

H

H

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 9/11

Karakter Antarafacial  atau Suprafacial  

(a)

2 

(b)

 

(c)

Retensi-

retensi

 

(d)

inversi-

inversi

 

Reaksi Suprafasial

(e)

(f)

(g)

Inversi-retensi

2 

   

Reaksi Antarafasial

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 10/11

Aturan seleksi untuk reaksi pericyclic 

Aturan ini dapat diterapkan untuk siklisasi termal dari

butadiena:

22

4 

Reaksi Diels-Alder adalah reaksi dengan dua elemen (π2 + π4):

4 

2

7/27/2019 Stereokimia Dinamik

http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 11/11

Terima Kasih