KONFORMASI MOLEKUL DAN STABILITAS

� -Disini akan dijelaskan kemungkinan berobahnya bentuk suatu molekul karena terjadinya rotasi sepanjang ikatan. Perobahan ini akan menimbulkan perobahan bentuk molekul yang disebut dengan konformasi.

� Juga akan dijelaskan berbagai bentuk konformasi seperti zig-zag, pelana, proyeksi Newman, dll.

� Di awal tahun 1950 an para ahli kimia organik menyadari bahwa reaksi gugus fungsi yang terikat pada senyawa siklik hanya dapat dimengerti dengan baik dengan memperhatikan bentuk (“Shape”) dari molekul.

� Hal ini terjadi misalnya gugus fungsi yang sama terikat pada bentuk molekul yang berbeda dapat memberikan hasil reaksi yang berbeda pula. Bentuk molekul ini disebut juga dengan konfirmasi molekul.

Perhatikan bentuk konformasi molekul dari

senyawa alkana butana diatas .

� Untuk menggambarkan konformasi dari Butana ini

dilakukan menurut cara

� yang disebut “Proyeksi Newman”, sebagai penghargaan

pada ilmuwan yang pertama kali pengusulkan sistim ini.

� Dari penelitian Entropi dari butana ini, ternyata yang

didapat tidak sama dengan nilai entropi yang seharusnya

apabila antara atom C C dapat berputar dengan bebas. Dengan bantuan model ternyata memang terdapat

banyak konformasi molekul, dengan tingkat energi yang

berbeda pada. Tingkat energi ini sesuai dengan

konformasi berikut :

Sudut rotasi ( θ )

E

( kkal )

A

4,5

A

C

C

E

D

B

0,9

3,,8

∙ ∙ ∙ ∙ ∙

0

60

120

180

240

300

360

Tingkat energi dan konformasi

a. Eclipsed, b. gauche, c. eclipsed, d. anti, e. gauche,

KOMFORMASI & ROTASI OPTIK

� Senyawa alkana bercabang, walaupun dapat

membentuk berbagai konformasi yang sekaligus disebut

juga isomer konformasi tidaklah merupakan isomer

optik, karena masing-masing bentuk ini akan berobah.

� Dibandingkan dengan alkana yang tidak bercabang,

alkana dengan rantai bercabang adalah lebih komplek,

karena mempunyai kontak area yang lebih kecil,

akibatnya gaya dari Van Der Walls lebih kecil, dan

selanjutnya maka tingkat energi akan lebih kecil pula,

titik didih, titik leleh, massa jenis lebih kecil.

Hubungan Konformasi dan tetapan FISIKA

� Rotasi antar ikatan yang terhalang karena faktor ruang dapat menyebabkan timbulnya rotasi optik, sekalipun zat tersebut mempunyai bidang simetri

I dan III adalah enansiomer yang dapat saling berobah bentuk sesuai dengan rotasi sepanjang ikatan antara cincin aromatik. Pada temperatur kamar rasemisasi dapat terjadi selama 10 menit, rotasi terhambat karena adanya halangan ruang (steric hindrance) antara atom H dan atom Br.

Sikloalkana Siklopropana adalah planar, pada senyawa ini tidak dapat terjadi

rotasi antar/sepanjang ikatan atom.

Siklobutana, sesuai dengan sudut ikatan dalam molekul dan

sudut tetrahedral ikatan hibridasi sp3 dari atom karbon

memungkinkan terjadinya rotasi, sehingga senyawa siklobutana

masih mungkin mempunyai berbagai bentuk konformasi molekul.

Pada gambar dibawah terlihat gambar model siklobutana dimana

terlihat bahwa atom-atom karbon yang menyusun senyawa ini

tidak terletak dalam satu bidang

Komformasi dari siklopentana

Sikloheksana mempunyai kemungkinan yang lebih besar

untuk terjadinya rotasi antar ikatan dalam molekul yang

memungkinkan berobahnya konformasi molekul.