KEISOMERAN DAN STEREOKIMIA

OLEH : KELOMPOK 2

ANGGOTA KELOMPOK 2

Dahniar

Ernike Tinambunan

Jesica Christin Lado

M.Faisal Iskandar

M.Hafis Alhijrih

Monica Chrisdayanti Tamba

Rahmina Sari Harahap

TUJUAN Mempelajari jenis-jenis isomer dan molekul

dalam tiga dimensi

Mengetahui distorsi sudut siklopropana dan

siklobutana

Mengetahui distorsi sudut ikatan dan

konfigurasi S/R

Mengetahui perbedaan bentuk molekul

Mengetahui molymod sesuai senyawa

TINJAUAN TEORITIS

KEISOMERAN SENYAWA KARBON

Keisomeran adalah yaitu suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi rumus struktur dan konfigurasinya berbeda. Keisomeran yang terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis.

A.    Isomer Struktur

a.       Isomer Rangka

Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang memiliki molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi rantai induknya berbeda.

Contoh : Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-butanol

CH3 – CH – CH2 – OH 2-metil-propanol

ǀ

CH3

b.      Isomer PosisiIsomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.·         Contoh :Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol.CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanolCH3 – CH – CH3 2-propanol ǀ OH

c.       Isomer FungsiIsomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi berbeda gugus fungsinya.·Contoh :1)      Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus umumnya CnH2n+2O  Contoh : C2H6OCH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

etanol dimetil eter (alkohol) (eter)

2)      Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya CnH2nO  Contoh : C3H6O. O ǁCH3 - CH2 – C – H CH3 – C – CH3

ǁ O

propanal propanon (aldehid) (keton)

3)      Asam Alkanoat (asam karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus umumnya CnH2nO2

  Contoh : C3H6O2

O O � � ǁ

CH3 – CH2 – C CH3 – C – CH3

\ CH

B.     Isomer Ruang

a.       Isomer GeometrisIsomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometris terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap seperti alkena. Gugus yang diikat dapat terjadi dalam satu ruang atau pada ruang yang berbeda.Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu bentuk cis dan bentuk trans. Bentuk cis terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama, sedangkan bentuk trans terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang yang berbeda.· Contoh : C2H2Br

H H H Br \ , \ , C = C C = C , \ , \Br Br Br H

cis 1,2-dibromo-etena trans 1,2-dibromo etena

b.      Isomer OptisIsomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan ini terletak pada perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke kiri.

Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dekstro. Sementara itu, senyawa yang memutar bidang cahaya ke kiri disebut senyawa levo.          Contoh : Asam LaktatAsam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro laktat (d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kiri disebut levo laktat (l-laktat). H COOH COOH ǀ , \HC3 – C – COOH H – C C – H ǀ , \ , \ OH CH3 OH HO CH3

asam laktat d-laktat l-laktat

Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga sebaliknya.Menurut Lebel dan van’t Hoff, keisomeran optis disebabkan karena adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris ditandai dengan *.·         Contoh : H ǀ H3C – C* - COOH

ǀ OH

Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat empat gugus yang berbeda yaitu H, COOH, CH3, dan OH. Molekul yang mempunyai atom C asimetris dinamakan molekul kiral.

STEREOKIMIA

• Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.

• Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.

1) ENANTIOMER

• Enantiomer adalah pasangan stereoisomer yang merupakan refleksi cermin dan tidak bertindih.

• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral.

• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan.

• Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.

• Molekul diorientasikan sedemikian rupa sehingga ikatan vertikal pada pusat kiral mengarah menjauhi bidang, sementara ikatan horizontal mengarah menuju bidang sehingga dihasilkan suatu proyeksi pada bidang datar berupa tanda silang.

• Sifat optik aktif adalah kemampuan senyawa kiral untuk memutar bidang sinar yang terpolarisasi bidang.

• Sifat optik aktif diukur menggunakan polarimeter.

• Perputaran searah jarum jam disebut dextro (d)

• Perputaran belawanan jarum jam disebut levo (l)

• sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan.

• Sistem yang digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan – Ingold -Prelog.

• R= rectus = kanan, S = sinister = kiri.

2) DIASTEREOMER

• Diastereomer adalah senyawa yang memiliki isomer yang bukan merupakan bayangan cerminnya.

3) KONFORMASI-Konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia.

-Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia.

-Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.

PEMBAHASAN

ISOMER STRUKTUR

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer struktur karena kedua struktur kimia diatas memiliki rumus molekul yang sama tetapi kerangka strukturnya berbeda. Kedua struktur kimia diatas memiliki atom C berjumlah 5 dan atom H berjumlah 12. Kedua senyawa tersebut juga berisomer struktur dengan n-

pentana dimana rumus molekulnya C5H12 namun kerangka

strukturnya berbeda.

2,2-dimetil propana 2-metil butana

n-pentana

ISOMER FUNGSIONAL

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer fungsional karena kedua struktur diatas memiliki rumus molekul sama tetapi strukturnya berbeda yang disebabkan perbedaan gugus fungsional dimana etanol merupakan gugus fungsional alkohol sedangkan dimetil eter adalah gugus fungsi eter. Eter dan etanol adalah kelompok golongan senyawa yang berisomer fungsional.

Etanol Dimetil eter

ISOMER GEOMETRI

Kedua struktur kimia diatas merupakan isomer geometri karena perbedaan struktur yang disebabkan oleh penataannya yang berbeda dalam bidang datar. Hal ini dapat dibuktikan dengan cara jika kedua struktur kimia tersebut ditumpuk maka dua struktur kimia tersebut tidak identik (gugus yang sama tidak semuanya berimpit).

Cis-2-butena Trans-2-butena

PROYEKSI NEWMAN

Proyeksi Newman antara Me-me-anti dan Me-me-eklips adalah proyeksi paling stabil dan proyeksi paling tidak stabil dimana jarak cabang pada Me-me-anti lebih besar daripada jarak cabang pada Me-me-eklips sehingga Me-me-anti paling stabil dan Me-me-eklips paling tidak stabil.

Me-Me-anti Me-Me-eklips

ISOMER OPTIK

Struktur kimia disamping adalah C asimetris (C khiral), dimana C khiral ini memiliki isomer optik sebanyak (2n) dengan n = jumlah atom C khiral sehingga struktur kimia disamping memiliki isomer optik sebanyak 2 karena jumlah dari C khiralnya adalah 1 sehingga 21 = 2. Ini bisa dibuktikan dengan jika kita membuat bayangan cermin datarnya kemudian kedua struktur ini ditumpuk maka 2 struktur tersebut tidak identik.

PROYEKSI FISHER

Gambar diatas merupakan proyeksi Fisher karena jika kedua struktur kimia diatas di tumpukkan maka tidak identik satu sama lain atau tidak berimpit satu sama lain. Proyeksi Fisher dapat dicari dengan menggunakan rumus 2n dimana n adalah jumlah C khiralnya.

DISTORSI SUDUT IKAT DAN KONFORMASI

Kedua struktur diatas menunjukkan bahwa cincin anggota 3 dan 4 tidak eksis karena distorsi sudut

yang cukup besar. Yaitu C3 dari 1090 600 dan C4

dari 1090 900

Siklopropana Siklobutana

Model siklopentana dengan rumus molekul C5H10 jika dirangkai dengan molymod maka secara fleksibel akan terbentuk seperti amplop sehingga cincin anggota 5 sangat stabil karena jarak cabang satu sama lain berada pada jarak terjauh.

Siklopentana

Model sikloheksana disamping adalah model sikloheksana yang umum, namun model sikloheksana disamping yang menyerupai segienam belum termasuk struktur yang stabil karena jarak dari cabang satu ke cabang lain tidak berada pada jarak terjauh.

Sikloheksana

Konformer yang paling stabil dari kedua struktur diatas adalah konformer yang gugus paling besar setiap substituent pada kedudukan ekuatorial sehingga konformasi kursi adalah konformasi paling stabil sedangkan konformasi perahu adalah konformasi paling tidak stabil.

Konformasi Kursi

Konformasi Perahu

KESIMPULAN1. Jenis-jenis isomer berdasarkan isomer struktur dibagi

menjadi tiga, yaitu : isomer rantai, isomer fungsional (alkohol-eter) (aldehid-keton) (asam karboksilat-ester) dan isomer geometri

2. Distorsi sudut pada siklopropana (C3) yaitu dari 1090

600 sedangkan distorsi sudut pada siklobutana (C4) yaitu

dari 1090 900. Ini membuktikan bahwa cincin anggota 3 dan 4 tidak eksis karena distorsi sudut yang cukup besar.

3. Konfigurasi S/R adalah dengan cara memberi prioritas besarnya gugus yang terkait pada C khiral dengan aturan Khan-Prelog dan Ingold. Gugus yang paling rendah prioritasnya dijauhkan dari pengamat. R perputaran searah jarum jam ; S berlawanan arah jarum jam.

4. Perbedaan bentuk molekul terjadi karena adanya isomer dimana isomer struktur terbagi 3 yaitu isomer rantai (karena adanya percabangan) ; isomer fungsional (alkohol-eter) (aldehid-keton) (asam karboksilat-ester) dan isomer geometri (karena perbadaan penataan).

5. Bentuk molymod yang terlihat jelas pada percobaan adalah bentuk dari siklopentana yang berbentuk seperti amplop dimana jika kita menggambarkan siklopentana secara umum adalah amplop, dimana bentuk ini adalah bentuk paling stabil.

TERIMA KASIH