Sintesis Nitrobnzen Bundelan New

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap 2009/2010

SINTESIS NITROBENZEN I. TUJUAN a. Memahami proses nitrasi dengan bahan dasar benzen b. Memahami proses substitusi gugus hidrogen dengan gugus nitro II. TEORI Benzen adalah senyawa siklik dengan 6 atom karbon yang saling mengikat dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Setiap atom karbon mengikat satu atom hydrogen, sehingga benzen mempunyai rumus umum C6H6 dan rumus struktur :

Senyawa karbon dengan rumus struktur diatas disebut sebagai senyawa aromatic. Nama aromatik digunakan bukankarena aroma ( bau ) senyawanya, melainkan karena sifat-sifatnya yang istimewa. Salah satunya adalah kemantapan yang tinggi dari sistem siklik pada benzen dan turunannya. Salah satu turunan benzen adalah nitrobenzen dengan rumus struktur :O N NO2 Atau O

Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Untuk pembuatan preparat nitrobenzen adalah

55Sintesis Nitrobenzen


substitusi yang mudah dari hydrogen pada benzene dengan menambahkan katalis asam sulfat dan asam nitrat. Pada proses ini substitusi elektrofilik NO2 diperoleh dari penarikan air pada HNO3 pekat oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzen ini suhunya harus dipertahankan 550C. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari campuran asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan benzene akan bereaksi dengan sempurna. Sebaliknya bila lebih maka akan terbentuk dinitrobenzene atau campuran akan meledak. Sifat-sifat Nitrobenzen : 1. Berwarna kuning muda 2. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun3. Titik didih 209,2 0C

4. Indeks bias 1,35305. Titik leleh 5,7 0C

6. Berat jenis 1,2032 g/ml 7. Berbahaya dalam fase apapun8.

Nitrobenzen tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian. Jika terkena haruslah diberi air, atau alkohol.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah :1.

Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Substitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.

2.



Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metal dan hydrogen, karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Kegunaan Nitrobenzen : 1. Untuk pembuatan aniline 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran pyroclin Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotro[ dengan air. Senyawa yang larut dengan benzene mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batubara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatis sederhana.

III. 3.1

PROSEDUR PERCOBAAN Alat dan Bahan a. Alat-alat1. Labu alas bulat 250 mL: tempat campuran cairan 2. Gelas ukur

:

alat untuk mengukur volume : sebagai pendingin : tempat meletakkan zat

zat3. Pendingin Lieberg 4. Erlenmeyer 5. Gelas piala 6. Termometer

: tempat meletakkan zat : alat untuk mengukur

suhu7. Penangas air

: alat untuk memanaskan 57

Sintesis Nitrobenzen


8. Corong pisah

: untuk memisahkan hasil

dan sisa b. Bahan-bahan1. Asam nitrat pekat

:

bahan dasar sintesis

nitrobenzen2. Asam sulfat pekat 3. Benzen

: katalis : : bahan dasar sintesis

nitrobenzen4. Aquadest

untuk memperjelas bidang

batas5. Kalsium klorida kering : zat penarik air

3.2 Skema Kerja 35 mL HNO3 Labu 250 mL

- dinginkan 100C - + H2SO4 setetes demi setetes - Jaga temperatur tetap dingin - + Benzen, suhu tidak lebih dari 55 C - Refluks 45 50 menit Didapat campuran tak homogen



Pisahkan lap. Nitrobenzen (lap.atas) Diperoleh lar.keruh

+ 5 g CaCl2 Cairan kuning

Hitung rendemen

3.3 Skema Alat



5

1

2

3

4

Keterangan : 1.Standar 2. Klem 3. Labu 4. Pemanas 5. Pendingin IV. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil V HNO3 V C6H6Sintesis Nitrobenzen

=

18 ml = 15 ml 60


HNO3 C6H6 C6H5NO2 Mr HNO3 Mr C6H6 Mr C6H5NO2

=

1,4 g/ml = 0,87 g/ml

= = = =

1,2032 63 g/mol 78 g/mol 123 g/mol

g HNO3 =

.V

= 1,4 . 18 = 25,2 gram n HNO3 = g / Mr = 25,2 / 63 = 0,4 mol

g C6H6 =

.V

= 0,87 . 15 = 13,05 gram n C6H6 = g / Mr = 13,05 / 78 = 0,167 mol

HNO3 + C6H6 Mula-mula 0,4 Reaksi Sisa V teori 0,233 = m/ 0,167 0,167

C6H5NO2 + H2O 0,167 0,167 0,167 0,167

0,167

= 20,54 / 1,2032 = 17,07 ml g nitrobenzen = n . Mr = 0,167 . 123 = 20,54 gram Vpraktek = 13 ml



Rendemen

= Vpraktek / Vteori x 100 % = 13 / 17,07 x 100 % = 76,16 %

Rendemen

= gpraktek / g = 76,16 %

teori

x 100 %

= 15,64 / 20,54 x 100 %

4.2 Pembahasan Pada sintesis nitrobenzen ini, kami menggunakan asam nitrat pekat dan benzen sebagai bahan dasar sintesis serta asam sulfat pekat sebagai katalisnya. Pada awalnya kami mengambil labu dan labu tersebut kami isi dengan aam nitrat pekat dan didinginkan suhunya menjadi 100C. Pendinginan ini dilakukan karena asam nitrat pekat akan ditambahkan dengan asam sulfat pekat. Apabila asam ditambah dengan asam maka reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm. Pada reaksi eksoterm akan terjadi kenaikan suhu. Seandainya kita tidak menurunkan suhunya terlebih dahulu maka akan terjadi kenaikan suhu secara drastis saat penambahan asam sulfat tersebut. Kemudian kami menambahkan asam sulfat pekat setetes demi setetes. Hal ini dilakukan untuk mencegah kenaikan suhu secara drastis. Pada penambahan asam sulfat pekat ini suhu dijaga agar tetap dingin. Oleh karena itu kami meletakkan labu dalam 62Sintesis Nitrobenzen


sebuah

wadah

yang

didalamnya

terdapat

es.

Kemudian

ditambahkan benzen dan suhunya juga dijaga tidak boleh lebih dari 550C. Hal ini dilakukan karena apabila suhunya lebih dari 550C maka yang terbentuk itu adalah cairan yang berwarna coklat yaitu dinitrobenzen. Sedangkan nitrobenzen adalah cairan yang berwarna kuning muda. Setelah benzen ditambahkan maka dilakukan refluks selama 45-50 menit sampai didapat cairan tak homogen. Kemudian kami memisahkan lapisan benzen yang mana benzen terletak pada lapisan atas. Maka yang diperoleh adalah larutan keruh, dan larutan keruh ini ditambahkan kira-kira 5 gram CaCl2 kering. Penambahan ini bertujuan untuk menarik air yang ada pada larutan tersebut sehingga kita mendapatkan cairan nitrrobenzen berwarna kuning yang murni bebas dari air. Setelah dilakukan pengukuran dengan gelas ukur, ternyata kami mendapan volume nitrobenzen sebesar 13 ml. Data ini kami butuhkan untuk menghitung rendemennya. Sedangkan volume nitrobenzen menurut teori adalah 17,07 ml. Sehingga rendemen yang kami peroleh pada praktikum ini adalah 76,16 %.



V. 5.1

KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulana. Nitrobenzen dapat disintesis dengan bahan dasar benzen,

asam nitrat pekat dan asam sulfat sebagai katalis b. Nitrobenzen yang didapat berwarna kuning dan berbau c. Volume nitrobenzen yang didapat adalah 13 mL d. Massa nitrobenzen yang didapat adalah 15,64 gram 5.2 Saran a. Hendaknya praktikan dapat memahami materi mengenai objek yang akan dipraktekkan b. Berhati-hatilah dalam melakukan semua rangkaian praktikumc. Pakailah pakaian kelengkapan masuk labor d. Gunakanlah semua zat atau bahan-bahan kimia secara

tepat dan tidak berlebihan.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 64Sintesis Nitrobenzen


1. Mekanisme reaksi pembuatan nitrobenzen :O O N O H + H H O O S O O O O N + H O O H + H O S O O

+

O N O H N O O +

H

O S O

O O

+ N O O

H2SO4

+

H2O

2. Jika suhu percobaan melebihi 550C maka tidak akan terbentuk

nitrobenzen tetapi akan terbentuk senyawa lain tetapi akan terbentuk senyawa lain yaitu dinitrobenzen. 3. Kegunaan nitrobenzen : a. Untuk pembuatan anilin b. Untuk membuat parfum dalam sabun c. Semir sepatud. Campuran pyroclin.

DAFTAR PUSTAKA1. Fessenden dan Fessenden 1986. Kimia Organik Jilid II Edisi

Ketiga. Jakarta : Erlangga.2. Hadyono, A. Putjatmako.1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta :

Depdikbud. 65Sintesis Nitrobenzen


3. Tim Kimia Organik. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II.

UNAND : Padang


Sintesis Nitrobnzen Bundelan New

Documents

Transcript of Sintesis Nitrobnzen Bundelan New