Resume Stereokimia

Resume StereokimiaKELOMPOK 4Bayu Kresna Adi (08.2013.1.01578)Didin Masrofianaputri (08.2013.1.01596)

1. Pada isomeri geometrik dalam alkana, ada sistem tata nama (E) dan (Z) dan aturan deret. Apa yang membedakannya dan bagaimana cara memberikan urutan prioritas?Aturan deret digunakan untuk membantu menentukan urutan prioritas dalam sistem tata nama (E) dan (Z). Aturan prioritas ini membentuk dasar sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog.Aturan deret untuk menetukan prioritas :1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.F < Cl < Br < ISemakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. atau H atau D HidrogenDeuteriumNomor massa 1 < 23) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).4) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk ikatan ganda tiga).

Semakin tinggi reaktivitas suatu atom atau molekul maka semakin tinggi prioritasnya.

2. Apakah molekul kiral terbentuknya dipengaruhi oleh rotasi? Jelaskan!Tidak, yang dimaksud molekul kiral adalah molekul yang tak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya. Atom-atom dalam senyawa memang dapat berotasi tetapi ini bukanlah yang membentuk sebuah molekul kiral.

3. Apa yang dimaksud kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik?Tolakan sterik dan efek elektronik memepengaruhi stabilitas konformer sikloheksana. Sebagai contoh adalah konformasi perahu, yang mana konformasi ini mengalami tegangan dalam molekul yang meyebabkan energinya lebih tinggi. Kombinasi tolakan sterik adalah tegangan ruang dalam molekul yang ditimbulkan oleh adanya penetrasi interaksi elektronik antara dua atom hidrogen puncak yang dikenal dengan istilah hidrogen tiang bendera, yang masing-masing terikat sebagai CH2 pada dua CH2- puncak cincin yang berposisi cis. Selain itu, tegangan dalam molekul sikloheksana dalam konformasi perahu juga disebabkan oleh karena adanya hidrogen yang berkedudukan eklips antara satu terhadap yang lainnya. Efek elektronik adalah efek yang disebabkan oleh interaksi antara elektron-elektron dalam konformer sikloheksana. Efek elektronik ini yang menimbulkan tolakan sterik.

4. Apa yang dimaksud zat aktif optis?Zat atau senyawa yang memutar bidang polarisasi suatu cahaya terpolarisasi-bidang

5. Sebutkan contoh dan produk dari senyawa rasemik atau akiral?Senyawa akiral dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya. Contohnya adalah asam karboksilat.(R)(S)-RCO2H, suatu campuran rasemik asam karboksilat akan dipisah secara laboratorium. (R)-RCO2H dan (S)-RCO2H adalah kedua enantiomer itu. Suatu asam karboksilat akan bereaksi dengan suatu amina, membentuk suatu garam.

(R)(S)-RCO2Hdan+ (S)-RNH2 (R)(S)-RCO2H

Reaksi asam (R)(S) karboksilat dengan suatu amina, yang berupa enantiomer murni, menghasilkan sepasang garam diastereoisomer, garam amina dari asam (R) dan garam amina dari asam (S).

6. Apa perbedaan dari konformasi goyang dan eklips?Dalam konformasi goyang, atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain. Sedangkan konformasi eklips adalah konformasi dimana atom-atom hidrogen atau gugus-gugus dapat saling menutup, atau sedapat mungkin berdekatan satu di belakang yang lain, hal ini disebabkan karena ikatan CC dapat berotasi.

7. Atom atau gugus dalam senyawa siklik dapat berotasi. Apakah bernilai + atau -?Tidak. Nilai + dan terdapat pada isomeri optis.

8. Apa satuan polarimeter?Sebelum itu, kita perlu tahu mengenai alat polarimeter. Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur besarnya putaran optik yang dihasilkan oleh suatu zat yang bersifat optis aktif yang terdapat dalam larutan. Jadi polarimeter ini merupakan alat yang didesain khusus untuk mempolarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif.Menurut Farmakope Indonesia Edisi IV prinsip kerja Polarimeter adalah: Tabung polarimeter harus diisi sedemikian agar tidak terbentuk atau meninggalkan gelembung udara yang mengganggu berkas cahaya yang lewat. Gangguan dari gelembung dapat dikurangi dengan tabung yang lubangnya diperbesar pada salah satu ujungnya. Pada tabung dengan lubang yang seragam, misalnya tabung semi mikro, perlu hati-hati pada waktu pengisian. Dianjurkan agar menggunakan tabung yang bukan logam pada pengujian zat yang korosif atau larutan zat pada pelarut yang korosif.Pada waktu menutup tbaung yang mempunyai keeping ujung yang dapat dilepas serta dilengkapi dengan cincin karet dan penutup, maka penutup ini harus dikencangkan secukupnya saja, agar tidak ada kebocoran di keping ujung dan badan tabung. Tekanan berlebihan pada keeping ujung dapat menimbulkan keregangan yang mengakibatkan gangguan terhadap pengukuran. Pada penetapan rotasi jenis suatu zat dengan daya rotasi lemah, sebaIknya tutup dilonggarkan dan dikencangkan kembali di antara pembacaan yang berturut-turut, baik pada pengukuran rotasi maupun pada pembacaan titik nol. Perbedaan yang ditimbulkan keregangan keping ujung umumnya akan tampak, serta dapat dilakukan pengaturan yang tepat untuk menghilangkan penyebabnya.Prosedur : jika zat berupa cairan, atur suhu hingga 250 dan pindahkan ke dalam tabung polarimeter. Lakukan sebagai berikut : mulai dengan Lakukan palling sedikit 5 kali pembacaan..., lakukan penetapan blangko dengan tabung kosong yang kering. Jika zat berbentuk padat, timbang saksama sejumlah tertentu, masukkan ke dalam labu tentu ukur dengan menggunakan air atau pelarut lain yang ditentukan, sisakan sebagian pelarut untuk penetapan blangko. Tambahkan secukupnya pelarut hingga meniscus pelarut sedikit di bawah tanda batas dan atur suhu labu 250 dengan mencelupkan labu tersebut dalam tangas dengan suhu tertentu. Tambahkan pelarut hingga tanda batas dan campur. Pindahkan lariutan ke dalam tabung polarimeter tidak lebih dari 30 menit sejak zat dilarutkan, upayakan agar waktu yang dipakai tiapkali sama bagi zat yang diketahui mengalami rasemisasi mutarotasi. Selam proses penetapan, pertahankan suhu pada 250.Lakukan paling sedikit 5 kali pembacaan rotasi pada 250. Lakukan pembacaan yang sama banyaknya dengan menggunakan sisa pelarut sebagai pengganti larutan. Sebagai koraksiterhadap titik nol diambil harga rata-rata pembacaan blangko, yang dikurangkan dari harga rata-rata rotasi yang teramati. Dalam perhitungan ini perlu dipakai tanda rotasi yang diamati, baik positif ataupun negatif, untuk memperoleh harga rotasi yang terkoreksi.Satuan yang digunakan dalam polarimeter adalah derajat Zeiss.