Pembuatan Iso Butil Aldehid
-
Upload
hilda-niedlich -
Category
Documents
-
view
105 -
download
13
description
Transcript of Pembuatan Iso Butil Aldehid
PEMBUATAN ISO BUTIL ALDEHID
Pengertian Aldehid
Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung
sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH
atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama
dengan salah satu dari gugus berikut:
atom hidrogen lain
atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau
gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung
cincin benzen.
Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama
persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid
(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak
pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang
sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal
sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus
samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil
harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Sifat-sifat Aldehid
1) Senyawa-senyawa aldehid dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat
mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehid dengan jumlah atom C lebih dari 5
sukar larut dalam air.
2) Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
3) Aldehid dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
Contoh :
a) CH3–CHO + H2 CH3–CH2–OH
Etanal Etanol
b) CH3–CH2–CHO + H2 CH3–CH2–CH2–OH
Proponal Propanol
Kegunaan Aldehid
Senyawa aldehid yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal
dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :
1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat
ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
REAKSI-REAKSI ALDEHID
Aldehid adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa
reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
Reduksi
Kelompok formil dapat segera direduksi menjadi alkohol primer (-CH 2 OH). Biasanya
konversi ini dilakukan dengan katalis hidrogenasi baik secara langsung atau dengan
hidrogenasi transfer . Pengurangan stoikiometri juga populer, seperti yang dapat dilakukan
dengan borohidrida natrium .
Oksidasi
Kelompok formil mudah teroksidasi menjadi yang sesuai asam karboksilat (-COOH).
Oksidan disukai di industri adalah oksigen atau udara. Di laboratorium, Oksidator populer
termasuk kalium permanganat , asam nitrat , kromium (VI) oksida , dan asam kromat .
Kombinasi dari mangan dioksida , sianida , asam asetat dan metanol akan mengkonversi
aldehid ke metil ester .
Lain reaksi oksidasi adalah dasar dari tes cermin perak. Dalam tes ini, aldehid diperlakukan
dengan reagen Tollens ' , yang dibuat dengan menambahkan setetes natrium hidroksida solusi
ke perak nitrat solusi untuk memberikan endapan perak (I) oksida, dan kemudian
menambahkan hanya cukup encer amonia solusi untuk larut kembali yang endapan dalam
amonia berair untuk menghasilkan [Ag (NH 3) 2] + kompleks. Reagen ini akan mengkonversi
aldehid menjadi asam karboksilat tanpa menyerang karbon-karbon ganda obligasi. Nama
perak tes cermin timbul karena reaksi ini akan menghasilkan endapan perak yang
kehadirannya dapat digunakan untuk menguji keberadaan aldehid.
Reaksi oksidasi lebih lanjut melibatkan pereaksi Fehling sebagai ujian. The Cu 2 + ion
kompleks direduksi menjadi batu bata berwarna merah Cu 2 O endapan.
Jika aldehid tidak dapat membentuk enolat (misalnya, benzaldehida), penambahan basa kuat
menginduksi reaksi Cannizzaro . Reaksi ini menghasilkan disproporsionasi , menghasilkan
campuran alkohol dan asam karboksilat.
Reaksi adisi nukleofilik
Nukleofil menambahkan siap untuk gugus karbonil. Dalam produk, karbon karbonil menjadi
sp 3 hibridisasi, yang terikat pada nukleofil, dan pusat oksigen menjadi diprotonasi:
RCHO + Nu - → RCH (Nu) O -
RCH (Nu) O - + H + → RCH (Nu) OH
Dalam banyak kasus, sebuah molekul air dihapus setelah penambahan berlangsung, dalam
hal ini, reaksi digolongkan sebagai penambahan - eliminasi atau penambahan - reaksi
kondensasi . Ada banyak variasi dari reaksi adisi nukleofilik.
nukleofil Oksigen
Dalam asetalisasi reaksi, di bawah asam atau dasar kondisi, suatu alkohol menambah gugus
karbonil dan proton ditransfer untuk membentuk hemiacetal . Dalam asam kondisi,
hemiacetal dan alkohol lebih lanjut dapat bereaksi membentuk suatu asetal dan air.
HEMIASETAL sederhana biasanya tidak stabil, meskipun yang siklik seperti glukosa bisa
stabil. Asetal stabil, tapi kembali ke aldehida dengan keberadaan asam. Aldehida dapat
bereaksi dengan air untuk membentuk hidrat , RC (H) (OH) (OH). Ini diol stabil ketika kuat
gugus penarik elektron yang hadir, seperti dalam kloral hidrat . Mekanisme pembentukan
identik dengan formasi hemiacetal.
nukleofil Nitrogen
Dalam alkylimino-de-okso-bisubstitution , amina primer atau sekunder menambah gugus
karbonil dan proton ditransfer dari nitrogen ke atom oksigen untuk membuat carbinolamine .
Dalam kasus amina primer, sebuah molekul air dapat dihilangkan dari carbinolamine untuk
menghasilkan suatu imina . Reaksi ini dikatalisis oleh asam. hidroksilamin (NH 2 OH) juga
dapat menambah gugus karbonil. Setelah penghapusan air, hal ini akan mengakibatkan oksim
. Sebuah amonia turunan dari bentuk H 2 NNR 2 seperti hidrazin (H 2 NNH 2) atau 2,4-
dinitrofenilhidrazin juga bisa menjadi nukleofil dan setelah eliminasi air, sehingga
pembentukan hydrazone , yang biasanya oranye kristal padatan. Reaksi ini membentuk dasar
dari tes untuk aldehid dan keton .
Karbon nukleofil
Kelompok siano di HCN dapat menambah gugus karbonil untuk membentuk cyanohydrins ,
RC (H) (OH) (CN). Dalam reaksi ini CN - ion adalah nukleofil yang menyerang atom karbon
sedikit positif pada gugus karbonil. Mekanismenya melibatkan sepasang elektron dari gugus
karbonil ikatan rangkap mentransfer ke atom oksigen, meninggalkan memisahkan orang
terikat pada karbon dan atom oksigen memberikan muatan negatif. Ini ion menengah cepat
bereaksi dengan H +, seperti dari molekul HCN, untuk membentuk kelompok alkohol
sianohidrin tersebut.
Dalam reaksi Grignard , sebuah pereaksi Grignard menambah grup, akhirnya menghasilkan
alkohol dengan kelompok diganti dari pereaksi Grignard. Terkait reaksi adalah reaksi Barbier
dan reaksi Nozaki-Hiyama-Kishi . Di samping itu organostannane timah menggantikan
magnesium.
Dalam reaksi aldol , logam enolates dari keton , ester , amida , dan asam karboksilat akan
menambah aldehid untuk membentuk β-hydroxycarbonyl senyawa ( aldols ). Asam atau basa-
katalis dehidrasi maka akan menyebabkan α, β-tak jenuh senyawa karbonil. Kombinasi dari
kedua langkah ini dikenal sebagai kondensasi aldol . The Reaksi Prins terjadi bila nukleofilik
alkena atau alkuna bereaksi dengan aldehida sebagai elektrofil. Produk dari reaksi Prins
bervariasi dengan kondisi reaksi dan substrat yang digunakan.
Reaksi bisulfit
Aldehida khas membentuk "Selain senyawa" dengan bisulfit natrium:
RCHO + HSO 3 - → RCH (OH) (SO 3) -
Reaksi ini digunakan sebagai tes untuk aldehida.
ASAM SULFAT
Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat
(H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk
utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia,
pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.
Sifat dari asam sulfat
Sifat Keterangan
Massamolar
98,08 gr/mol
Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas 1,84 gr/cm3, cair
Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F
Titik didih 337o C, 610 k, 639o F
Kelarutan Tercampur penuh dalam air
Keasaman -3
Viskositas 26,7 cp (20o C)
Bahaya Korosif sifatnya
Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada
titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan
dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi
asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.
10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.
33,53 %, asam baterai
62,18 %, asam bilik atau asam pupuk
73,61 %, asam menara atau asam glover
97 %, asam pekat
Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan terbentuk.
Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi
oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah 40% oleum
(109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat dalam bentuk padat
dengan titik leleh 36o C.
Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan ” minyak vitriol”.
ISOBUTIL ALDEHYD
Nama IUPACnya adalah 2 – metil propanol 2 – metil propanol.
Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O)
Sifat Keterangan
Massa molar 72,11 gr/mol
Penampilan Cairan berwarna
Density 0,79 gr/cm3
Titik lebur - 65o C
Titik didih 63o C
Kelarutan dalam air Moderat
Kelarutan dalam pelarut lain Bercampur dalam pelarut organik
Indeks bias 1,374
Frase – R 11
Frase – S 16
Flash point -2o F
OKSIDASI PARSIAL MENJADI ALDEHID
Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang berlebihan
dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah terbentuk
berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan
aldehyd dan etana, CH3CHO.
Sifat – sifat Aldehyd
1) Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi
lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan
hidrogen.
2) Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi
berwujud cair dan padat.
3) Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)
4) Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau
etanal).
Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi
senyawa dengan jumlah atom C sedikit.
Kegunaan Aldehid
1) Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini
banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat
membunuh germs (disenfektan)
2) Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan
germisida
3) Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna,
dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.