VIII. Pembahasan Percobaan alkohol dan fenol bertujuan untuk membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol serta mengetahui jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan ini dilakukan beberapa percobaan berkaitan dengan sifat dan reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol. Percobaan pertama bertujuan untuk mengetahui dan mengidetifikasi sifat kelarutan yang dimiliki oleh fenol dan alkohol dengan menggunakan air sebagai pelarut. Pada percobaan ini dilakukan dengan memasukkan beberapa larutan yang tergolong alkohol dan fenol ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Larutan tersebut adalah etanol, n-butil alkohol, tersier butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol, yang masing-masing diambil 0,5 ml. namun tersier butil alkohol tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia. Setelah dimasukkan ke tabung reaksi kemudian ditambah 2 ml air dan di kocok beberapa saat. Kemudian diamaati perubahan yang terjadi.Pada tabung pertama etanol yang dicampur dengan air, etanol larut dan menjadi laruta yang tidak berwarna. Etanol mudah larut dalam air karena memiliki gugus OH sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu mudah larutnya etanol dalam air karena rantai karbon yang dimiliki etanol pendek sehingga berat molekulnya relatif kecil sehingga etanol mudah larut dalam air. Reaksi yang terjadi anata etanol dan air adalah:CH3CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2O- (aq) + H3O+Pada tabung kedua, 0,5 n-butil etanol yang dicampur air tidak dapat larut. Dan larutan berubah menjadi keruh. n-butil etanol tidak larut dalam air karena rantai karbonnya yang cukup panjang, hal ini menyebabkan berat molekulnya besar sehingga tidak larut sempurna dalam air. Reaksi yang terjadi adalah:CH3CH2CH2CH2OH (aq) + H2O (l) CH3CH2CH2CH2O- (aq) + H3O+Pada tabung ketiga sikloheksanol tidak larut dalam air dan terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas tampak seperti gel, sedangkan pada lapisan bawah larutan tak berwarna. Sikloheksanol tidak larut karenak sikloheksanol berbentuk rantai siklis dimana ikatannya lebih stabil atau stabil sehingga membutuhkan waktu yang lebih lama dalam bereaksi dengan air. Selain itu berat molekul pada sikloheksanol besar sehingga memperkecil kelarutannya dalam air. Reaksi yang terjadi adalah seperti di bawah ini:

Pada tabung ke empat etilen glikol yang ditambah air larut dalam air dan larutan tak berwarna. Etilen glikol mudah larut dalam air karena etilen glikol memiliki gugus OH yang cukup banyak yaitu dua, sehingga etilen glikol mudah membentuk ikatan hidrogen dengan air.. Gugus OH pada larutan ini bersifat hidrofilik (menyukai air) sehingga etilen glikol menjadi mudah larut dalam air. Reaksi yang terjadi antara etilen glikol dan air adalah:CH2OH-CH2OH (aq) + H2O (l) CH2OH-CH2O- (aq) + H3O+ (aq)Pada tabung kelima, 0,5ml ditambah air dan fenol tidak larut dalam air. Larutan berwarna kuning. Fenol tidak larut dalam air karena memiliki gugus aromatis (benzena) yang berbentuk siklis, sehingga membuat senyawa tersebut stabil dan sulit bereaksi. Selain itu tidak larutnya fenol juga disebabkan oleh besarnya berat molekulnya sehingga fenol sulit larut. persamaan reaksi yang terjadi adalah:

Perbedaaan sifat kelarutan pada alkohol dan fenol terjadi karena adanya perbedaan gugus OH yang dapat membentukikatan hidrogen dengan molekul air . semakin panjang hidrokarbon suatu alkohol yang bersifat hidroforb (menolak air) semakin rendah kelarutan alkohol dengan air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidroforb ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Namun, percabangan akan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu ketika jumlah gugus alkil bertambah besar, maka kelarutan senyawa alkohol dalam air akan semakin berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus OH dengan air. Jika gugus non polarseperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Selain dipengaruhi oleh gugus OH, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom karbon-nya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom karbon 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom karbon 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom karbon yang lebih dari 6 akan tidak larut dalam air.Pada percobaan kedua bertujuan untuk meguji reaksi antara senyawa alkohol dan fenol dengan senyawa dari golongan alkali, yaitu NaOH. Percobaan ini dilakukan dengan menambahkan 5 ml 10% larutan NaOH ke dalam 4 tabung reaksi yang masing-masing berisi 0,5 ml n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan naftol. Namun naftol tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia. Lalu, masing-masing tabung reaksi dikocok dan diamati perubahan larutannya. Pada tabung pertama, 0,5 ml n-butil alkohol yang direaksikan dengan NaOH Tidak larut dalam larutan NaOH namun terbentuk 2 lapisan, dimana lapisan atas seperti gel dan lapisan bawah tidak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa n-butil alkohol tidak bereaksi dengan NaOH.Persamaan reaksi yang terjadi adalah :CH3CH2CH2CH2OH + NaOH Pada tabung kedua, 0,5 ml Sikloheksanol yang ditambah 5 ml 10% NaOH juga tidak laarut dalam NaOH dan juga terbentuk 2 lapisan sama seperti pada tabung sebelumnya lapisan atas seperti gel dan lapisan bawahnya tak berwarna. Hal ini menunjukkan bahwa sikloheksanol juga tidak bereaksi dengan NaOH. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:

Sedangkan naftol tidak dilakukan karena bahan yang tidak tersedia. Namun secara teori naftol dapat bereaksi dengan NaOH karena naftol termasuk dalam golongan fenol. Reaksi yang terjadi pada naftol dengan NaOH adalah sebagai berikut:

Kemudian pada tabung yang ke tiga, 0,5 ml fenol yang ditambah 5 ml 10% NaOH, fenol larut dalam larutan NaOH dan larutan berwarna kuning kecoklatan yang merupakan senyawa natrium fenoksida. Persamaan reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Berdasarkan hasil yang telah diperoleh melaui pengamatan yang telah dilakukan, diperoleh bahwa senyawa yang berasal dari golongan alkohol seperi n-butil alkohol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan alkali, sedangkan senyawa fenol dapat bereaksi dengan alkali. Hal ini dikarenakan fenol lebih asam daripada alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan NaOH. Selain itu dengan bereaaksi dengan NaOH, fenol dapat membentuk garam yang mudah larut dalam air, sehingga dengan memperhatikan kelarutan larutan yang diuji dapat diketahui bahwa senyawa yang larut bereaksi dengan NaOH seperti yang terjadi pada fenol. Sifat asam yang lebih besar pada fenol dibandingkan alkohol disebabkan karena adanya stabilisasi resonansi yang terjadi pada ion fenoksida pada fenol dibandingkan pada ion etoksida pada etanol. Sehingga percobaan ini juga dapat dilakukan untuk membedakan antara zat yang termasuk alkohol atau fenol.Percobaan ketiga bertujuan untuk menguji reaksi antara beberapa senyawa alkohol dan fenol dengan logam natrium. Percobaan ini dilakukan dengan mengisi tiga tabung reaksi masing-masing dengan 2 mL larutan etanol, 1-propanol, 2-propanol. Pada panduan praktikum seharusnya dilakukan percobaan pada o-kresol, namun karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. Kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan sepotong kecil logam natrium dan 2 tetes indikator PP. kemudian diamati perubahan yang terjadi. Pada tabung pertama 2 ml etanol yang direaksikan dengan logam natrium berlangsung sangat cepat. Natrium larut dalam etanol dan menghasilkan larutan yang tidak berwarna, namun ketika ditambah dengan indikator PP larutan menjadi berwarna merah muda (+) dan terdapat gelembung gas yang merupakan gas hidrogen yang dilepaskan saat reaksi berlangsung. Pada reaksi antara alkohol dengan logam Na menghasilkan garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Persamaan reaksinya adalah:2 CH3CH2OH (aq) + 2 Na (s) 2 CH3CH2Ona (aq) + H2 (g)Pada tabung kedua 2 ml 1-propanol direaksikan dengan logam kecil Natrium dan ditambah 2 tetes indikator PP. Natrium bereaksi lebih lambat dalam larutan 1-propanol dibandingkan pada tabel sebelumnya. Natrium juga tidak larut sempurna dalam larutan 1-propanaol sehingga sehingga larutan sedikit keruh, ketika ditambahkan PP, larutan berubah menjadi merah muda (++) dan juga terdapat gelembung yang jumlahnya tidak sebanyak pada tabung pertama, sama seperti sebelumnya reaksi ini menghasilkan garam alkoksida dengan gas hidrogen. Reaksi yang terjadi adalah:2 CH3CH2CH2OH (aq) + 2 Na (s) 2 CH3CH2CH2ONa (aq) + H2 (g)

Pada tabung ketiga reaksi antara 2 ml 2-propanol dengan natrium sangat lambat. Natrium tidak larut dalam 2-propanol dan ketika ditambah dengan indikator PP maka larutannya menjadi berwarna merah muda (+++) dan juga juga disertai pembebasan gas hidrogen. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:2 (CH3)2CHOH (aq) + 2 Na (s) 2 (CH3)2CHONa (aq) + H2 (g)

Alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium dan menghasilkan garam alkoksida dan membebaskan gas hidrogen. Alkoksida yang dihasilkan pada reaksi ini adalah basa kuat, sehingga ketika ditetesi dengan PP akan berwarna merah muda. Dari larutan-larutan alkoksida yang dihasilkan dari ketiga reaksi di atas dapat diamati perbedaaan kecepatan bereaksi senyawa setelah ditambahkan indicator PP. berdasarkan teori alkohol primer lebih cepat bereaksi dengan logam Na daripada alkohol sekunder dan tersier. Dari percobaan dan teori dapat diperoleh bahwa etanol lebih cepat bereaksi daripada alkohol sekunder dan tersier.Pada percobaan keempat dilakukan uji Lucas yang bertujuan untuk membedakan kecepatan reaksi dari alcohol primer, sekunder, dan tersier. Sehingga dapat diketahui mana yang merupakan alkohol primer, sekunder ataupun tersier. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 2 ml reagen lucas yang merupakan larutan ZnCl2 dalam HCl pekat ke dalam 4 tabung reaksi dan masing-masing ditambahkan 5 tetes 1-butano pada tabung pertama, 5 tetes 2-butanol pada tabung kedua, 5 tetes sikloheksanol pada tabung ketiga. Tert-butil alkohol tidak dilakukan karena bahan tersedia. Kemudain dikocok dan diamati.

ZnCl2Pada tabung pertama 1-butanol tidak bereaksi dengan reagen Lucas, dan larutan tidak terjadi perubahan selama kurang lebih 10 menit. Hal ini karena 1-butanol merupakan alkohol primer yang tidak bereaksi dengan reagen lucas. Persamaan reaksinya CH3(CH2)3OH(aq) +HCl (aq)

ZnCl2Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua, 2-butanol bereaksi dengan reagen lucas dan membutuhkan waktu yang relatif lama yaitu 4 menit 50 detik. Begitu pula dengan tabung ketiga sikloheksanol membutuhkan watu 5 menit 30 detik untuk bereaksi, hal ini dikarenakan sikloheksanol dan 2-pentanol merupakan alkohol sekunder yang relatif lama bereaksi dengan reagen lucas. Secara teori tersier alkohol adalah senyawa alkohol yang bereaksi paling cepat dengan reagen lucas. Persamaan reaksinya:2-propanol + R. Lucas

ZnCl2CH3CH(OH) CH3(aql) + HCl (aq) CH3CH(Cl) CH3(aq) + H2O(l)Sikloheksanol + R. Lucas

ZnCl2

Percobaan kelima bertujuan untuk mengetahui reaksi antara senyawa fenol dan alkohol. Yang dilakukan dengan menambahkan reagen bordwell wellman yang merupakan kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat ke tabung pertama yang berisi 1-butanol, pada tabung keduaa yang berisi 2-butanol, tabung ketiga berisi tersier btuil alkohol, tabung keempat yang berisi trifenil karbinol dan tabung kelima berisi resorsinol yang sebelumnya telah ditambah 1 tetes alkohol lalu dikocok. Namun karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. Secara teori yang dapat bereaksi hanya 1-butanol dan 2-butanol, dimana 1-butanol yang merupakan alkohol primer bereaksi membentuk aldehid, dan 2-butanol yang merupakan alkohol sekunder membentuk keton. Sedangkan ters-butil alkohol tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Golongan fenol seperti resorsinol dan trifenil karbinol akan membentuk tar. Pada percobaan ke enam, dilakukan untuk menguji reaksi antara fenol dengan air brom. Yaitu dengan mereaksikan 1 ml larutan fenol dengan 1ml air brom. Hasil percobaan ini adalah fenol tidak dapat larut dalam air brom namun terbentuk 2 lapisan, dimana lapisan atas berwarna coklat keruh sedangkan lapisan bawahnya terbentuk endapan coklat. Fenol tidak dapat larut di dalam air brom karena hasil reaksi air brom dengan fenol menghasilkan 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya di dalam air sangat rendah. Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat rendah. Reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi. Persamaan reaksinya adalah:

Pada percobaan ke tujuh bertujuan untuk mengetahui reaksi antara fenol dengan besi (III) klorida yang akan membentuk ion kompleks yang menunjukkan ada atau tidaknya gugus fenolik. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 2 tetes fenol, resorsinol, dan 2-propanol ke tabung reaksi dan ditambah 1 ml air dan 2 tetes besi (III) klorida kemudian dikocok. Pada tabung pertama Fenol tidak larut sempurna dan membentuk larutan yang berwarna ungu kehitaman sedangkan resorsinol membentuk larutan yang berwarna coklat dan pada tabung terakhir tidak berwarna. Persamaan reaksinya:Fenol :

+ HCl (aq)

Resorsinol:

Fe(OH)3 (aq) + C6H4OHCl (aq)

Fenol tidak dapat larut dalam larutan FeCl3 namun resorsinol dan 2-propanaol larut dalam larutan FeCl3. Adanya perbedaan kelarutan ketiga senyawa alkohol dan fenol tersebut terhadap larutan FeCl3 disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan besi (III) klorida. Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk mengetahui adanya gugus fenolik bebas, dimaa senyawa yang mengandung gugus fenolik bebas dengan reaksi besi (III) klorida memberikan warna merah sampai ungu. Oleh karena itu, larutan fenol yang berwarna ungu berarti fenol mempunyai gugus fenolik. Secara teori semakin pekat/hitam warna laarutan menandakan kandungan fenoliknya semakin tinggi. Sedangkan pada resorsinol dan 2-propanol tidak terbentuk kompleks dengan besi (III) klorida, yang dibuktikan dengan tidak terbentuknya larutan yang berwarna merah sampai ungu. FeCl3 dapat digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol

IX. Kesimpulan1. Alkohol dan fenol memiliki beberapa perbedaan sifat diantaranya kelarutan alkohol lebih besar dibandingkan fenol, namun hal tersebut juga dipengaruhi oleh berat molekulnya. Rantai siklik fenol lebih rendah kelarutannya dibandingkan alkohol yang berantai lurus. Fenol lebih asam dari alkohol karena stabilisasi resonansi pada fenol.2. Fenol dapat bereaksi dengan NaOH yang menghasilkan garam yang larut dalam air sedangkan alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkoksida disertai pembebasan hidrogen. Dengan menggunakan reagen lucas dapat mengetahui alkohol primer, sekunder dan tersier sedangkan fenol tidak bereaksi dengan reagen lucas. Sementara itu, fenol dapat bereaksi dengan air brom yang menghasilkan seyawa yang tidak larut dalam air dan untuk membedakan alkohol dan fenol dapat diketahui melelui reaksniya dengan besi (III) Klorida yang akan membentuk senyawa komplek dan menunjukkan senyawa fenolik.