Senyawa Fenol 2013 Fix

8/13/2019 Senyawa Fenol 2013 Fix

1/25

SENYAWA FENOLFarmakognosi 1

201

2

-

201

3

Reza A. KodirYani Lukmayani


2/25

Pokok Bahasan


3/25

DEFINISI & SIFAT

Fenol adalah senyawa induk darikelompok senyawa dengan gugushidroksil yang terikat pada cincinaromatik PhOH

Rumus molekul PhOH paling sederhana:C6H5OH Termasuk ke dalam alkohol, merupakan

senyawa alkohol aromatik paling

sederhana vinylic alcohol Senyawa fenol alam meliputi seluruh

biomolekul bergugus fenol Secara garis besar terbagi menjadi

fenol sederhana dan polifenol


4/25


5/25

DEFINISI & SIFAT

Senyawa fenol alam dijumpai dalam dua bentuk:

Terikat gula (glikosida), memiliki 1 atau lebihggs gula sederhana, mis: glucose / galactose

Bentuk bebas, disebut aglikon, tanpa ggs gula Anthocyanidin+ gula = anthocyanin

Delphinidin+ gula = Delphinin(glycoside )


6/25

BIOSINTESIS & KLASIFIKASI

Biosintesis fenol menempuh multijalur yang sangat kompleks Jalur utama adalah jalur pembentukan fenilpropanoid (C6-C3)

dari AA fenilalanin menghasilkan asam sinamat dg katalisenzim Phenylalanin Ammonia Lyase (PAL)

Asam sinamat diubah menjadi fenol sederhana (asamp-kumarat) dg katalis enzim Cinnamic acid 4-Hydroxylase(C4H)

Jalur lain:

Jalur pembentukan asam galat (sub jalur sikimat) non-fenilpropanoid

Jalur asetat: pembentukan cincin kedua padastilbenoid,flavonoid,tanin yang berasal dari malonil koA


7/25

7


8/25

8


9/25

BIOSINTESIS & KLASIFIKASI

Jalur Shikimat

Fenilpropanoid (C6-C3)

Lignan (C6-C3-C3-C6)

Dimer fenilpropanoid

Lignin(C6-C3-C3-C6)n Polimer lignan

Jalur ShikimatAsetat Malonat

Stilben (C6-C2-C6)

Flavonoid (C6-C3-C6) Flavonoid

Isoflavonoid

Neoflavonoid

Tannin

Polimer flavonoid (C6-C2-C6)n


10/25

FENILPROPANOID

Turunan Fenilpropana

Senyawa dengan kerangka Sinamil alkohol,

Propenilfenol, Alilfenol

Turunan Asam Benzoat

Asam 4-hidroksi benzoat, Asam vanilat, Asam

asetilsalisilat, Salicin

Turunan Kumarin

Kumarin & kumarol


11/25

FENILPROPANOID (1)

Fenilpropana

Asam Kafeat

Asam Klorogenat (senyawa hijau hasil oksidasi

ester asam kafeat)

Asam Ferulat

Asam p-Kumarat

Sinamaldehida pada kayu manis

Eugenol pada cengkeh (Eugenia aromatica)

Apiol pada peterseli (Petroselinum crispum)


12/25

FENILPROPANOID (2)

Asam Benzoat

Salicin (dari Salix sp. ;Salicaceae) sebagai

analgesikantipiretik (kulit batang Willow)


13/25

FENILPROPANOID (3)

Kumarin

Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat

Sering ditemukan berupa glikosida

Beberapa kumarin alam: Skopoletin (Murraya exotica)

Umbeliferon (Damar Umbelliferae)

Esculetin (Aesculus dan Fraxinus sp.)

Glikosida: Dafnin (Fraxinus sp.)


14/25

LIGNAN & LIGNIN

Merupakan oligomer danpolimer dari monolignol

Lignan merupakan fitoestrogen

(estrogen pada tumbuhan)

yang dibentuk dari dimerisasimonolignol (asam sinamat)

Lignin merupakan molekul

penyusun dinding sel bersama-

sama dengan selulosa, terdiridari monomer-monomer

monolignol yang tersusun dgn

berbagai cara


15/25

LIGNAN

Zat padat hablur berwarna

kuning samak/sawo matang

(tanwarna)

Terdapat dalam kayu, daun,

eksudat damar dan bag.

Tumbuhan lainnya

Dikenal >200 lignan

CONTOH:

Podofilotoksin

(Podophyllum peltatum)

Kubebin

(Piper cubeba)

Pinoresinol

(Pinus sp dan Picea sp.)

Sesamin

(Sesamum sp.)


16/25

LIGNIN

Merupakan bahan penguat yang terdapat

bersama-sama dengan selulosa di dalam

dinding sel tumbuhan

Berupa zat padat amorf berwarna coklat yang

tidak larut dalam air dan sebagian besar

pelarut organik

Bobot molekul: 2800-6700


17/25

STILBEN

Memiliki struktur umum C6-C2-C6 Berasal dari jalur biosintesis yang sama

dengan chalcone (senyawa induk flavonoid)

Hasil samping dari produksi heartwood padatumbuhan

Salah satu contoh stilben terpenting:

resveratrol, berasal dari tumbuhan anggur,kokoa, kacang tanah


18/25

FLAVONOID

Flavonoid mencakup semua senyawa alam yg memilikisusunan molekul C6-C3-C6 Berasal dari kata flavus,yang berarti kuning Fungsi flavonoid pada tanaman:

Pigmen tanaman, mengakibatkan warna pada buah dan

bungaPelindung thd radiasi sinar uv

Radiasi uv berenergi tinggi radikal bebas antioksidan

Dibagi menjadi tiga kelas:FlavonoidIsoflavonoidNeoflavonoid


19/25

19


20/25

FLAVONOID

Struktur flavonoid secara umum memiliki inti flavan,2 buah cincin aromatik (A dan B) yg dihubungkan olehjembatan 3 karbon

Benzen (A) Benzo--piron (B)

Beragam struktur derivat flavonoid dikarenakanperbedaan ggs fungsional yg terikat pd setiap atom C

3 unit asetat berkonversi mjd 3 malonyl CoA,bergabung membentuk cincin (A) yg berikatan dgn

derivat asam sinamat (B&C). Reaksi ini dikatalisasioleh enzim flavanone synthase


21/25

Contoh SumberContoh Flavonoid:

21

Kelompok Contoh senyawa Sumber alami

Chalcone Butein

Echinatin

Butea monosperma

Glycyrrhiza echinata

Aurone Areusidin Dahlia sp.

Flavon Apigenin, luteolin Apium graveolens

Flavonol Kuersetin Alium sp.

Flavanon Naringenin Citrus spp.

Flavanonol Taksifolin (dihidrokuersetin)

Antosianin& Antosianidin

Malvidin, petunidin, beragam cyanidin Vitis spp.Vacciniumspp.

Isoflavon Genistein, daidzein Cengkeh, alfalfa

Neoflavonoid Dalbergin, arilkumarin Dalbergia sisoo


22/25

TANNIN Tannin merupakan kelompok senyawa fenol yang dikenal dari

sifatnya yang dapat mempresipitasi protein

Tannin digolongkan menjadi:

Tannin terkondensasi, dikenal juga dengan proantosianidin hidrolisisnya menghasilkan antosianidin

Tannin terhidrolisis Galotannin, merupakan sekelompok asam galat yang terikat

pada glikosida, misalnya D-glukosa

Elagitannin, hampir sama dengan galotannin tetapi asamgalat terikat pada ikatan atom C-C dengan polioyl (glikosida)

Tannin kompleks, unit katekin yang terikat glikosidik denganelagitannin atau galotannin, variasi molekul bisa menjadi sangatkompleks


23/25

Contoh SumberContoh Tannin

23

Kelompok Contoh senyawa Sumber alami

Tannin terkondensasi Prosianidin B2 Teh hijau, cocoa

Galotannin 2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloyl--

D-glucopyranose

Elagitannin Cercidinin A Cercidiphyllum japonicum

Tannin kompleks Acutissimin A


24/25

KEGUNAANKelompok senyawa fenol Kegunaan Contoh

Flavonoid Antioksidan

Antimikroba

Mesenger kimia

Pigmen bunga

Pelindung dari paparan cahaya

Toksin

Kuersetin

Kelompok auron

Kelompok flavon, flavonol,

antosianin

Rotenon

Tannin Fungisida, astringen,

perlindungan dari herbivora

Stilbenoid Antimikroba, terutama

antifungi

Resveratrol, viniferin

Lignan Antimikroba, toksin,

antimitotik, antiviral

Podophyllotoxin (antimitotik,

arctigenin&tracheologin

(antiviral-AIDS), pinoresinol

Lignin Penyusun dinding sel

Kumarin (coumarin) Antimikroba, toksin Umbelliferon, psoralen


25/25

Sekian & Terima Kasih

25

Senyawa Fenol 2013 Fix

Documents

Transcript of Senyawa Fenol 2013 Fix