Paper Organik

8/9/2019 Paper Organik

1/8

1. PENGERTIAN SINTETIS ORGANIK

Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan

bahan awal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang

disintesis sintesis (hasil sintesis) di alam disebut produk alami. Alam menyediakan

sejumlah besar senyawa organik dan kebanyakan memiliki sifat kimia dan farmasi

yang menarik. Contoh produk alami termasuk kolesterol (1), sebuah steroid yang

ditemukan di sebagian besar jaringan tubuh, limonene (2), sebuah terpene yang

ditemukan dalam minyak lemon dan jeruk, kafein (), sebuah purin ditemukan

dalam daun teh dan biji kopi, dan morfin (!), alkaloid ditemukan dalam opium.

Sintesis senyawa organik ini merupakan reaksi dari pembentukan senyawa

organik. "ibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sisntesis oranik jauh

lebih sukar. #elahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea C$(%&2)2yaitu

suatu senyawa organik umum. Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik

metabolit primer (fungsinya jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum

jelas) melalui proses semisintetik.

Sintesis dari molekul organik adalah aspek yang paling penting dari kimia

organik. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organik, yaitu sintesis

total (total sythesis) dan metodologi (metodhology). Sebuah sintesis total adalah

sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang

simpel (sederhana), yang tersedia se'ara komersial atau perkusor alami. enelitian

metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama, yaitu penemuan (Discovery),

optimasi dan study lingkungan (optimization and studyof scope) dan keterbatasan

(Limitations).

2. RETROSINTETIS (DISKONEKSI)etrosintesis adalah proses pembelahan molekul target sintesis menuju ke

material start yang tersedia melalui serangkaian pemutusan ikatan (diskoneksi) dan

perubahan gugus fungsi atau interkon*ersi gugus fungsional (+-). etrosintesis

merupakan teknik peme'ahan masalah untuk mengubah struktur dari molekul target

sintesis menjadi bahanbahan yang lebih sederhana melalui jalur yang berakhir

pada suatu material start yang sesuai dan mudah didapatkan untuk keperluan sinte

sis. "engan 'ara ini, struktur molekul yang akan disintesis ditentukan terlebih

1


2/8

dahulu yang dikenal sebagai molekul target (/0), selanjutnya /0 dipe'ah

dipotong diputus dengan seri diskoneksi.

3 Corey1,2 membawa pendekatan yang lebih formal untuk mendesain

sintesis, yang dikenal sebagai analisis retrosintesis. Analisis sintesis dengan 'ara

terbalik disebut analisis retrosintesis atau se'ara alternatif pendekatan pendekatan

diskoneksi. Analisis retrosintesis atau retrosintesis adalah sebuah teknik*untuk

meme'ahkan masalah dalam peren'anaan sintesis, terutama yang disajikan oleh

struktur yang kompleks. "alam pendekatan ini, sintesis diren'anakan mundur mulai

dari produk yang relatif kompleks menuju bahan yang tersedia sebagai molekul

yang sederhana (bahan awal). endekatan ini menghendaki pembangunan kerangka

karbon dari molekul target, menempatkan gugus fungsional dan kontrol yang tepat

dari aspek stereokimia.

Pembeda Sintesis Retrosintesis

Langa! eaksi etroreaksi

Tanda "ang dig#naan 4

Str#t#r a$a% eaktan 0arget

Str#t#r a!ir roduk rekursor

S#bstrat "ang dib#t#!an eaksi kefungsionalan etron (Sinton)

Pendeatan Disonesi Da%am Proses Sintesa Sen"a$a Organi

/etode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau

pendekatan sinton (hasil pemutusan)

Sinton 5 bahan awal yang dibutuhkan

Sinton 5 bahan awal yang dibutuhkan

/aka 'ara mensintesanya adalah 5

2

CH3

C

O

O CH2

CH3

CH3

C+

O

CH3

C

O

Cl

CH3

CH2O CH

3 CH

2OH

CH3 CH2OHCH3 C Cl

O

CH3 C

O

O CH2CH3+


3/8

Contoh pendekatan diskoneksi5

/0 (molekul target) 6 molekul yang menjadi target suatu sintesis

S/ (Starting material) 6 senyawa yang diperoleh dari diskoneksi /0

Sinton 6 fragmen hasil diskoneksi, bermuatan 7 atau

8ntuk tanda panah juga berbedabeda dan memiliki maksud tersendiri

Contohnya bisa dilihat di ambar

8ntuk keterangan seperti oksidasi, reduksi, dll, dalam diskoneksi, penulisan di

dekat panah diskoneksi dan maksudnya berkebalikan ditujukan untuk sintesis.

Contohnya pada ambar 2.

3


4/8

3

3

3CHIGF/dehidrasi

CH

C - CO + CH - Mg - Br (X)

3

3

2 4

O + CH - Mg - Br (X)OH

CH

H SO (pea!)

dehidrasi (M")

&. PENDEKATAN DISKONEKSI GOLONGAN SEN'AA ORGANIK

ALKENA

A%ena atau o%ein dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh

dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling

sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus

fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan

rumus umum *n+2n. Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C 2&!)

Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur

dan 'iri'iri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.

Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah

eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi &9).Sesuai dengan &ukum Sayit:e* maka alkena yang banyak substituennya akan lebih

muda terbentuk (stabilitas termodinamika).

Contoh 5 /olekul target

Ana%isis ,

Sintesis ,

-.

PEDOAN SINTESIS

ORGANIK DENGAN PENDEKATAN DISKONEKSI

a. Analisis

/engenal gugus fungsional dan molekul target

/elakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi

reaksi yang mungkin

4


5/8

/emastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai

starting material

b. Sintesis

/embuat ren'ana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

;ila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

KEOSELEKTI/ITAS DAN G0G0S PELIND0NG

KEOSELEKTI/ITAS

.. Trosttelah men'etuskan seperangkat kriteria yang proses kimianya

dapat die*aluasi. /asalahmasalah selekti*itas dapat dikategorikan di bawah

berikut judul5 'emosele'ti*ity, regioselekti*itas, "iastereoselekti*itasnya dan

enantiosele'ti*ity.

Chemosele'ti*ity adalah diferensiasi antara berbagai gugus fungsional

dalam polifungsional molekul dengan reakti*itas preferensial satu kelompok

fungsional atas yang lain. Sebagai 'ontoh, pengurangan 'hemosele'ti*e dari

kelompok aldehida dengan %a;&! (%atrium boro hidrida) dalam metanol pada

suhu rendah untuk memberikan. %amun, dengan adanya CeCl (Ceri' klorida),kelompok keto berkurang dengan %a;&! untuk memberikan.

eaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atay hanya bereaksi sampai pada tahapan

tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.

Contoh5

1. $ksidasi alkohol primer sampai menjadi aldehid.

C&2$& 7 $ 4 C&

$

"alam hal ini selektif hanya satu langkah, dan tidak terjadi oksidasi lanjut

menjadi asam karboksilat. /aka dalam hal ini perlu selekti*itas oksidator agar hasil

selektif.

2. eduksi senyawa bergugus fungsi jamak alkena dan karbonil.

5


6/8

C&6C&CC& 7 &, #at 4 C&C&2CC& $ $

"alam hal ini perlu selekti*itas reduktor agar tidak terjadi reduksi kedua gugus

tidak jenuh seperti berikut,

C&C&2CC&


7/8

1. Sintesis senyawa organik adalah proses pembentukan senyawa organik yang

melibatkan beberapa reaksi yang pada reaksi umumnya terjadi pertukaran

gugus fungsi.

2. Adapun langkahlangkah dalam mensintesis suatu senyawa organik harus

dilakukan diskoneksi gugus fungsi, yaitu pemutusan gugus fungsi untuk

mengidentifikasi senyawa tersebut terbentuk dari senyawa apa.

. #emoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada

tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia

tertentu.

!. ersyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung adalah mudah

dimasukkan dan dikeluarkan, resisten terhadap reagen yang akan menyerang

gugus fungsional yang tidak terlindungi, resisten terhadap semua jenis

reagen lain yang mirip yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi.

DATAR P0STAKA

Chemistry, (2>12), http5.'hemistry.orgsintesa?organik (a''esed Agustus 2>12)

-essenden, (1@2),Kimia Organik Jilid 2, enerbit rlangga, 3akarta

7


8/8

Sitorus, /., (2>>),Kimia Organik, enerbit raha +lmu, Bogyakarta.

0akeu'i, Boshito., (2>>@),http5'hemistry.org (a''essed desember 2>1!)

arren, Stuart., (1@@!), Sintesis Organik endekatan Diskoneksi, ajah /ada

8ni*ersity ress, Bogyakarta

8
http://chem-is-try.org/http://chem-is-try.org/http://chem-is-try.org/

Paper Organik

Documents

Transcript of Paper Organik