MAKALAH TOKSIKOLOGI LINGKUNGAN

Asam Asetat (CH3COOH)

Oleh : Vinny Faradita Sari (10121001064)

Fakultas Kesehatan Masyarakat

Universitas Sriwijaya

Asam Asetat

1. Definisi

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia

asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.

Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam

bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni

(disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan

memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,

setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuahasam

lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam

asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industriyang penting. Asam

asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa

asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam

industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah

tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam

setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5

juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari

industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

2. Penamaan

Asam asetat merupakan nama trivial atau nama dagang dari senyawa ini,

dan merupakan nama yang paling dianjurkan oleh IUPAC. Nama ini berasal dari

kata Latin acetum, yang berarti cuka. Nama sistematis dari senyawa ini

adalah asam etanoat. Asam asetat glasial merupakan nama trivial yang merujuk

pada asam asetat yang tidak bercampur air. Disebut demikian karena asam asetat

bebas-air membentuk kristal mirip es pada 16.7 °C, sedikit di bawah suhu ruang.

Singkatan yang paling sering digunakan, dan merupakat singkatan resmi

bagi asam asetat adalah AcOH atau HOAc dimana Ac berarti gugus asetil,

CH3−C(=O)−. Pada konteks asam-basa, asam asetat juga sering disingkat HAc,

meskipun banyak yang menganggap singkatan ini tidak benar. Ac juga tidak boleh

disalahartikan dengan lambang unsur Aktinium (Ac).

3. Sejarah

Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh

berbagai bakteria penghasil asam asetat, dan asam asetat merupakan hasil samping

dari pembuatan bir atau anggur.

Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak

lama. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi, Filsuf Yunani

kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-

logam membentuk berbagai zat warna, misalnya timbal putih (timbal karbonat),

dan verdigris, yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan

mengandung tembaga (II) asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa,

sebuah sirup yang amat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah

asam. Sapa mengandung timbal asetat, suatu zat manis yang disebut juga gula

timbal dan gula Saturnus. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan

dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi.

Pada abad ke-8, ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam

asetat pekat dari cuka melalui distilasi. Pada masa renaisans, asam asetat glasial

dihasilkan dari distilasi kering logam asetat. Pada abad ke-16

ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur tersebut, dan

membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata

asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat

dalam air, sehingga banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya

sebenarnya adalah dua zat yang berbeda. Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnya

membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama.

Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari

zat anorganik untuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan

adalah klorinasi karbon disulfida menjadi karbon tetraklorida, diikuti

dengan pirolisis menjadi tetrakloroetilena dan klorinasi dalam air menjadi asam

trikloroasetat, dan akhirnya reduksi melalui elektrolisis menjadi asam asetat.

Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan

piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan

dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium asetat yang kemudian

diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat.

4. Sifat-sifat Kimia

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam

karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+(proton), sehingga

memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai

pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan

1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah)

memiliki pH sekitar 2,4.

Dimer siklis

*Dimer siklis dari asam asetat, garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen.

Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam

asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan

hidrogen. Dimer juga dapat dideteksi pada uapbersuhu 120 °C. Dimer juga terjadi

pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen, dan kadang-kadang

pada cairan asam asetat murni. Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan

hidrogen (misalnya air). Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.0–66.0

kJ/mol, entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol–1 K–1. Sifat dimerisasi ini juga

dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.

Sebagai Pelarut

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar), mirip

seperti air dan etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang

yaitu 6.2, sehingga ia bisa melarutkan baik senyawa polar

seperi garam anorganik dan gulamaupun senyawa non-polar seperti minyak

dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. Asam asetat bercambur dengan mudah

denganpelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform dan heksana.

Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya

digunakan secara luas dalam industri kimia.

Reaksi-reaksi kimia

Asam asetat bersifat korosif terhadap

banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan

garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh

dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Contoh yang terkenal

adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hapir semua

garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian

adalah kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:

Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)

NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena dapat

membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Karena

itu, biasanya asam asetat diangkut dengan tangki-tangki aluminium.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya

menghasilkan garam asetat bila bereaksi denganalkali, menghasilkan logam

etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan

karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi

organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui

reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil

kloridaatau anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik. Anhidrida asetat

dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat

dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida.

Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai menjadi metana dan karbon dioksida,

atau ketena dan air.

Deteksi

Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-

garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan besi(III) klorida, yang

menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. Garam-

garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil

oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali dengan baunya yang tidak

menyenangkan.

5. Biosintesis Asam asetat

Gugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang

penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup, seperti gugus asetil

yang berikat pada koenzim A menjadi senyawa yang disebut Asetil-KoA,

merupakan enzim utama bagimetabolisme karbohidrat dan lemak. Namun

demikian, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena

asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme

pengaturan pH sel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang, asam

asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun

demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat, triasetin (trigliserin

asetat), adalah zat aditif yang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam

kosmetika dan obat-obatan.

Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri tertentu,

misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Bakteri-

bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan juga tanah, sehingga asam asetat secara

alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga

terdapat pelumas vagina manusia dan primata lainnya, berperan sebagai agen anti-

bakteri.

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam

jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi

glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A.

Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara

pada eukariota berlangsung pada mitokondria.

6. Penggunaan

Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan

berbagai senyawa kimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia

digunakan sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate

monomer, VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida

asetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan

dalam cuka relatif kecil.

7. Bahaya Akibat Penggunaan dan Paparan Asam asetat

Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan

penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar,

kerusakan mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar atau

lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung

tangan latextidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani

senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat

pekat juga dapat terbakar di laboratorium, namun dengan sulit. Ia menjadi mudah

terbakar jika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan dapat membentuk

campuran yang mudah meledak di udara (ambang ledakan: 5.4%-16%).

Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani

di sungkup asap (fume hood) karena uapnya yang korosif dan berbau. Asam asetat

encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang

lebih pekat adalah berbahaya bagi manusia maupun hewan. Hal itu dapat

menyebabkan kerusakan pada sistem pencernaan, dan perubahan yang mematikan

pada keasaman darah.

Konsentrasiberdasar bera

tMolaritas Klasifikasi Frase-R

10%–25% 1.67–4.16 mol/L Iritan (Xi) R36/38

25%–90% 4.16–14.99 mol/L Korosif (C) R34

>90% >14.99 mol/L Korosif (C) R10, R35

Daftar Pustaka

http://www.amazine.co/25619/apa-itu-asam-asetat-ketahui-cara-pembuatan-

manfaatnya/ (diakses tanggal 7 November 2013)

http://indonesiaindonesia.com/f/89641-larutan-kimia-cuka/ (diakses tanggal 7 November 2013)

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat (diakses tanggal 7 November 2013) http://sifatasamcuka.blogspot.com/2011/05/sifat-kimia-asam-cuka.html

(diakses tanggal 8 November 2013)