MAKALAH KIMIA ORGANIK

PEMICU I

KELOMPOK 6

Anggota:

Adinda Sofura Azhariyah/1306370505

Binarri Augustya/1306446553

Geraldi Andika P./1306403705

Manggala Pasca Wardhana/1306409375

Yolla Miranda/1306414841

UNIVERSITAS INDONESIA

DEPOK

2014

PETA KONSEP

IndustriPelarutBahan Bakar

Pelumas

Reaksi WurtzS. Grignard yg dihidrolisis

Reaksi alkil halida dan logam

CrackingSulfonasiHalogenasi

NitrasiOksidasi

Kurang reaktifTidak larut di airLarut pd NonpolarCbg, T.Didih turunMr Naik, T.Didih naik

Non Polar

Sifat Fisika dan Kimia

Alkana

CnH2n+2

Struktur Umum

dst. pentanabutanapropanaetanametana

Kegunaan

Proses Pembuatan

Reaksi

Tata Nama

Kegunaan

Pembuatan

Sifat

Tata Nama

Struktur Umum

Alkena

-ana jadi -ena

Aturan Markovnikov & Anti-Markovnikov

Adisi Elektrofilik

Identik dengan Alkana

Rantai Bercabang

Rantai Lurus

Dehidrasi Alkohol

Reduksi Alkuna

Kimia

Fisik

Industri

CnH2n

Isomer Optis

Isomer Geometri

Isomer Posisi

Isomer Gugus Fungsi

ISOMER

Enantiomer

Diastereoisomer

E dan Z

Aldehid

Cis-Trans

Asam KArboksilat

Ester

Keton

Eter

Alkohol

Stereoisomer(Ruang)

Constitutional(Struktural)

Isomer Rangka

PENDAHULUAN

AlkanaHidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa

yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau paraffin.

karena sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya.

Beberapa sifat dari Alkana yaitu:

1. Nonpolar ( tidak larut dalam air )

2. Berat jenisnya lebih kecil dari air ( terapung dalam air )

Senyawa yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih yang lebih

rendah daripada isomernya yang mempunyai rantai lurus.

Dua bentuk dari alkana yang penting adalah gas alam dan minyak bumi.

Minyak bumi/petroleum adalah cairan campuran kompleks dari senyawa organik,

yaitu alkana dan sikloalkana. Gas alam (natural gas) sering terdapat bersama-sama

dengan minyak bumi, terutama terdiri dari metana (80%), etana (5-10%) dan

alkana yang lebih tinggi.e

Alkena

Alkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh

yang memiliki satu ikatan rangkap (C=C). Alkena memiliki rumus umum CnH2n.

Sistem penamaan alkena rantai lurus sama dengan alkana, dengan mengubah

akhiran –ana menjadi –ena.

Sifat fisika alkena identik dengan alkana induknya. Alkena dapat

mengalami beberapa macam reaksi, seperti reaksi adisi, reaksi polimerisasi dan

reaksi pembakaran. Alkena dapat dibuat melalui beberapa cara, antara lain reduksi

alkuna, dehidrohalogenasi haloalkana, dehidrasi alkohol, dan cracking. Alkena

banyak digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik di industri.

Alkena dapat mengalami adisi, salah satunya adalah adisi elektrofilik.

Dalam adisi ini terdapat aturan empiris, yang disebut Aturan Markovnikov, yaitu

dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke karbon

berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen. Reaksi yang terjadi

dengan cara sebaliknya disebut Anti-Markovnikov.

Polimer

Molekul polimer dapat diandaikan dengan sebuah rantai yang setiap mata

rantainya mewaliki satu unit pembangunan. Unit pembangunan ini berasal dari

molekul sederhana yang disebut monomer. Reaksi pembentukan polimer

dikelompokkan menjadi dua jenis, yaitu polimerisasi adisi dan polimerisasi

kondensasi. Proses polimerisasi yang menggunakan senyawa alkena sebagai

monomernya adalah polimerisasi adisi. Contoh yang paling umum dari

polimerisasi adisi adalah pembentukan polietilena (PE) dan polipropilena (PP).

PE banyak digunakan untuk pembungkus makanan, kantung plastik,

ember, panci, dll. Plastik polietilena dibagi menjadi dua jenis, yaitu polietilena

densitas tinggi (HDPE) dan polietilena densitas rendah (LDPE). Polipropilena

hampir serupa dengan polietilena, namun plastik ini lebih kuat dan lebih tahan

terhadap zat-zat kimia dari polietilena. Polipropilena memiliki sifat fisis lebih

kaku dari polietilena dan memiliki permukaan yang mengkilat. Banyak digunakan

untuk membuat karung, pengemas rokok, keripik, minyak, dibuat tali, botol, dll.

Alkuna

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai

gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya

ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan

tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada

ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-

pereaksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang

menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa

organik.

Isomer

Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang

sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklafikasikan dalam

beberapa jenis, yaitu isomer structural dan stereoisomer.

Isomer structural adalah isomer yang berbeda pada ikatan

rangkaiannya.Isomer struktur diklasifikasikan menjadi tiga jenis.Pertama, isomer

rangka.Isomer rangka adalah isomer yang muncul karena adanya kemungkinan

percabangan.Kedua, isomer posisi yaitu isomer yang kerangka utama karbon tidak

berubah, namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Dan yang terakhir isomer fungsional. Isomer fungsional terdiri dari alcohol, eter

aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester.

Stereoisomer disebut juga isomer ruang.Isomer ruang adalah isomer-

isomer yang berbeda pada tata letak atom C di dalam ruang.Isomer Geometrik

dikalsifikasikan menjadi dua jenis isomer.Pertama, isomer geometric.Pada isomer

ini, terdapat senyawa organic, senyawa alkena, da ssenyawa siklik. Terdapat tata

nama cis-trans, (E)-(Z), dan Cahn-Ingold-Prelog. Dan yang kedua adalah isomer

optis.Isomer optis terdiri dari enantiomer (memiliki sifat kiral) dan

diastereoisomer (memiliki sifat akiral).

Thalidomide

Dahulu thalidomide digunakan sebagai obat untuk morning sickness,

namun setelah terjadi krisis di mana ribuan bayi lahir cacat setelah orang tua

mereka mengonsumsi obat ini saat hamil, thalidomide-pun dilarang bagi ibu

hamil.

Thalidomide merupakan campuran resemik antara dua enantiomer. Salah

satu enantiomernya (R-enantiomer) efektif bekerja mengurangi mual-mual,

namun enantiomer yang lain (S-enantiomer) ternyata menyebabkan efek samping

yang parah berupa kecacatan (anggota tubuh tidak berkembang) pada bayi.

Setelah terjadinya krisis ini, aturan dalam pembuatan obat diubah dan diperketat.

PEMBAHASAN

PART A

I.Tuliskan struktur umum alkana, bagaimana tata nama senyawa alkana?

Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, proses pembuatan alkana serta fungsinya

secara umum danjelas. Tuliskan BAB (chapter) buku kimia organik yang anda

gunakan?

Rumus umum alkana: CnH2n+2

Tata nama:

Tata Nama

Bila gugus alkil atau gugus fungsional dilekatkan pada suatu rantai alkana,

rantai lurus itu disebut akar atau induk. Gugus-gugus itu ditandai dalan nama

senyawa oleh awalan dan akhiran pada nama induknya. Suatu gugus alkil rantai

lurus dinamai menurut induk alkananya dengan mengubah akhiran –ana menjadi –

il (Ch4 ialah metana, maka gugus CH3- ialah gugus metil. CH3 CH3 ialah etana,

maka gugus CH3 CH2- ialah gugus etil).

Teknik penamaan senyawa alkana rantai bercabang adalah:

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan tunggal, berarti senyawa

tersebut merupakan senyawa alkana.

2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya.

3. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga rantai cabang

menempel pada atom C yang bernomor paling kecil.

4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai

lurus.

5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.

6. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (-), nama rantai cabang yang

menyambung dengan nama rantai lurus.

Teknik penamaan senyawa alkana rantai bercabang lebih dari satu

adalah:

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan tunggal, berarti senyawa

tersebut merupakan senyawa alkana.

2. Tentukan rantai induk terpanjang dan jumlah rantai cabangnya yang paling

banyak.

3. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga salah satu rantai

cabang menempel pada atom C yang paling kecil.

4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai

lurus.

5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.

6. Tuliskan nomor cabang 1 diikuti tanda (-) nama gugus alkil rantai cabang

1, nomor cabang 2 diikuti tanda (-) nama gugus alkil rantai cabang 2,

ditulis bersambung dengan nama rantai lurus. Nama alkil disusun

berdasarkan abjad.

7. Jika rantai cabang memiliki gugus alkil yang sama, rantai cabang diberi

nama sesuai jumlah atom C dan jumlah rantai cabangnya.

Penamaan sikloalkana:

Penamaan sikloalkana sama dengan penamaan alkana dengan

menambahkan awalan ‘siklo’ di depan nama alkana yang sesuai dengan jumlah

atom C dalam cincin. Sikloalkana yang memiliki substituen atau gugus pengganti

lebih dari 1 pada cincin karbonnya, penamaan dilakukan dengan cara memberi

nomor 1 pada atom C yang mengikat salah satu substituen dan yang lain diatur

agar memiliki nomor yang rendah.

Penamaan senyawa turunan alkana:

Golongan Struktur Tatanama

IUPAC

Tatanama IUPA untuk

rantai siklik

(jika beda dari rantai

lurus)

Tatanam

a umum

Gugus

alkil

R— Alkil - Alkil

Halogen R—X

(halogen)

Halo'alkana - Alkil

halida

Alkohol R—OH Alkanol - Alkil

alkohol

Amina R—NH2 Alkamina/

Amino Alkana

- Alkil

amina

Asam

karboksil

at

Asam (Alk +

1)anoat

Asam

sikloalkanakarbosilat

-

Aldehida Alkanal Sikl

oalkanakarbaldehida

-

Keton Alkanon - Alk(1)il

Alk(2)il

keton

Thiol R—SH Alkanathiol - -

Amida (Alk +

1)anamida

Sikl

oalkanakarboksamida

-

Eter R1—O—

R2

Alkoksialkana - Alk(1)il

Alk(2)il

eter

Ester Alk(1)il

Alk(2)anoat

Alk(1)il

Sikl

oalk(2)anakarboksilat

Alk(1)il

(Alk + 1)

(2)anoat

Sifat Fisika dan Kimia Alkana

1. Senyawa nonpolar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah.

2. Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar, alkana C5

sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C zat padat.

3. Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar 30°C untuk

tiap gugus metilena (CH2) tambahan. Kenaikan titik didih ini disebabkan

oleh membesarnya gaya tarik van der Waals antara molekul yang makin

panjang.

4. Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih karena

terganggunya gaya tarik van der Waals.

5. Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar, seperti dietil eter

atau benzena, kalarutan ini disebabkan gaya van der Waals antara pelarut

dan zat terlarut.

6. Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.

7. Alkana kurang reaktif sehingga sering disebut sebagai parafin (Latin:

parum affins, “afinitas kecil sekali”).

8. Reaksi alkana yang terkenal adalah halogenasi, oksidasi, sulfonasi, nitrasi,

dan pirolisis (cracking)

Proses pembuatan alkana

Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn

(campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alcohol.

b) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard

kemudian dihidrolisis.

c) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksiWurtz), dimana

alkana yang dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom

karbon alkil halida yang digunakan.

Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan

alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut.

1. Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, dan solar. Minyak bumi

merupakan campuran dari berbagai senyawa hidrokarbon, yaitu golongan

alifatik, asiklik, dan aromatik, serta unsur lain dalam jumlah sedikit,

misalnya belerang (6%), oksigen (3,5%), dan nitrogen (0,5%).Golongan

alifatik adalah golongan hidrokarbon dengan rantai atom karbon terbuka,

baik rantai lurus maupun rantai bercabang. Alkana rantai lurus merupakan

komponen utama dalam minyak bumi.

2. Pelarut. Berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan nafta,

digunakan sebagai pelarut dalam industri dan pencucian kering (dry

cleaning).

3. Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber

hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.

4. Pelumas. Pelumas adalah alakana suku tinggi (jumlah atom karbon tiap

molekulnya cukup besar, misalnya C18H38)

5. Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam

merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik

seperti alkohol, asam cuka, dll.

6. Bahan baku industri. Berbagai produk industri seperti plastik, deterjen,

karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi

atau gas alam.

(Dari BAB 3 Kimia Organik Jilid 1, Fessenden)

II. Jelaskan hubungan sifat fisika hidrokarbon dengan strukturnya, seperti

kepolaran, ikatan, elektronegativitas maupun bentuk molekulnya? Bagaimana

hubungan struktur hidrokarbon dengan titik didih dan titik cair ataupun interaksi

intermolekulernya? Tunjukkan dengan grafik (gambar) sehingga lebih mudah.

Sebutkan jenis-jenis interaksi intermolekuler?

Elektronegativitas

Elektronegativitas adalah ukuran dari kecenderungan sebuah atom untuk

menarik elektron. Skala Pauling adalah yang paling sering digunakan. Flourin

(element yang paling elektronegatif) memiliki nilai 4.0,  nilai tersebut turun

sampai dengan  sesium dan fransium dengan elektronegatif terendah 0.7.  Contoh

yang paling jelas adalah ikatan diantara dua buah karbon. Kedua atom akan

menarik elektron dengan kekuatan yang sama. Ini berarti bahwa jika dirata-rata

pasangan elektron ikatan  akan ditemukan pada pertengahan dari dua nuklei

seperti gambar berikut:

Suatu hal yang penting untuk menyadari bahwa gambar ini hanyalah rata-

rata dari yang terjadi. Elektron sebenarnya berada dalam orbital sigma, dan

bergerak secara konstan dalam orbital itu. Fluorin jauh lebih elektronegatif dari

karbon.Nilai aslinya dalam skala Pauling adalah

 Karbon 2.5

Fluorine 4.0

Ini berarti bahwa fluorin menarik elektron lebih kuat daripada karbon.

Ikatan pada rata-rata akan berbentuk seperti ini:

  Contoh gambar garis-dan-titik dari ikatan  C-F sangat tepat untuk

menjelaskan hal ini.

Pasangan elektron ikatan berada di tingkat energi kedua dari flourin

maupun Karbon, Jadi tanpa adanya efek dari luar, jarak pasangan elektron ikatan

akan berjarak sama dari kedua nuklues.

Pasangan elektron ikatan dilindungi dari gaya dari kedua nuklei oleh

elektron 1s, sekali lagi tidak ada hak yang menarik pasangan elektron ikatan lebih

dekat ke salah satu atom.

Namun, nukleus Fluorin mempunyai sembilan proton sedangkan karbon

hanya memiliki 6.

Melewati efek perlindungan dari elektron 1s, pasangan elektron ikatan

tertarik dengan  gaya4+ dari karbon dan sekitar 7+ dari fluorine. Gayainilah yang

akan menarik pasangan elektron ikatan lebih dekat ke fluorin.

Ikatan karbon-klorin, elektronegatifitas-nya adalah:

 Karbon 2.5

 Klorin 3.0

Pasangan ikatan elektron akan ditarik menuju klorin tapi tidak sekuat

seperti pada florin. Karena klorin tidak senegatif florin.

Klorin merupakan atom yang lebih besar dari florin. fluorin:

1s22s22px22py

22p z1

klorin: 1s22s22px22py

22p z23s23px

23py23p z

1

Dalam kasus klorin pasangan ikatan akan terlindungi oleh elektron di

tingkat energi satu dan dua. 17 proton dari nukleus akan terhalangi oleh 10

elektron sehingga gaya tarik total klorin hanya sebesar 7+.

Hal itu sama dengan tarik pada flourin, namun pada klorin jarak pasangan

elektron ikatan jauh berada di level energi tingkat 3. Karena jarak yang lebih jauh

itu gaya tarik dari nukleus-pun menjadi lebih lemah.

Perbedaan Elektronegativitas Jenis Ikatan yang Terbentuk0,0 sampai 0,2 Kovalen nonpolar0,3 sampai 1,4 Kovalen polar> 1,5 Ionik

Titik Didih dan Titik Leleh Hidrokarbon

Semakin banyak jumlah atom karbon maka jumlah massa molekul relatif

juga semakin besar dan titik didih dari senyawa karbon tersebut semakin tinggi.

Senyawa alkana yang memiliki rantai cabang, seperti isopentana dan neopentana

memiliki titik didih lebih kecil dibandingkan dengan senyawa yang memiliki

rantai karbon lurus. Senyawa alkana ini memiliki rumus molekul sama, namun

struktur molekulnya bisa berbeda, ada yang rantai lurus ada juga rantai karbon

bercabang.

Interaksi Antarmolekul

Terdapat lima jenis interaksi antarmolekul, yang disusun berdasarkan

kekuatan, dari yang terlemah hingga yang terkuat, yaitu:

1. Gaya London atau Gaya Dispersi

Jenis gaya tarik yang sangat lemah ini umumnya terjadi di antara

molekul-molekul kovalen nonpolar, seperti N2, H2, atau CH4. Ini

dihasilkan oleh menyurut dan mengalirnya orbital-orbital elektron,

sehingga memberikan pemisahan muatan yang sangat lemah dan sangat

singkat di sekitar ikatan. Gaya London meningkat seiiring bertambahnya

jumlah elektron. Gaya London juga meningkat seiiring bertambahnya

massa molar zat, sebab molekul yang memiliki massa molar besar

cenderung memiliki lebih banyak elektron. Adanya percabangan pada

molekul akan menurunkan kekuatan Gaya London, sebab adanya

percabangan akan memperkecil area kontak antarmolekul. Titik didih

senyawa sebanding sekaligus mencerminkan kekuatan Gaya London.

2. Interaksi Dipol Terimbas (Dipol Terinduksi)

Gaya antarmolekul ini terjadi saat molekul polar mengimbas

(menginduksi) molekul nonpolar. Sebagai contoh, molekul air (H2O) yang

bersifat polar dapat menginduksi molekul oksigen (O2) yang bersifat

nonpolar. Dipol terimbas inilah yang menyebabkan gas oksigen larut

dalam air.

3. Interaksi Dipol-Dipol

Gaya antarmolekul ini terjadi bila ujung positif dari salah satu

molekul dipol ditarik ke ujung negatif dari dipol molekul lainnya. Gaya ini

lebih kuat dari Gaya London, namun tetap saja sangat lemah. Interaksi ini

terjadi pada senyawa kovelen polar, seperti HCl dan HBr.

4. Interaksi Ion-Dipol

Gaya antarmolekul ini terjadi saat ion (kation maupun anion)

berinteraksi dengan molekul polar. Kekuatan interaksi ini bergantung pada

muatan dan ukuran ion serta kepolaran dan ukuran molekul polar. Kation

memiliki interaksi yang lebih kuat dengan molekul polar dibandingkan

anion. Salah satu contoh interaksi ini adalah hidrasi senyawa NaCl dalam

air (proses ion-ion dikelilingi oleh molekul air).

5. Ikatan Hidrogen

Interaksi dipol-dipol yang sangat kuat, yang terjadi bila atom

hidrogen terikat pada salah satu dari ketiga unsur yang sangat

elektronegatif, yaitu F, O, dan N. Ketiga unsur ini memiliki tarikan yang

sangat kuat pada pasangan elektron yang berikatan sehingga atom yang

terlibat pada ikatan mendapatkan muatan parsial yang sangat besar. Ikatan

ini sangat polar, sehingga interaksi antarmolekul menjadi sangat kuat.

Akibatnya, titik didih senyawa yang memiliki ikatan hidrogen relatif tinggi

(walapun massa molarnya paling rendah) bila dibandingkan senyawa lain

pada golongan yang sama.

Bentuk molekul (geometri molekul) dari suatu molekul adalah cara

atom-atom tersusun dalam ruang tiga dimensi. Hal ini penting untuk

diketahui oleh para ahli kimia, sebab hal ini sering menjelaskan mengapa

reaksi-reaksi tertentu dapat terjadi, sedangkan yang lain tidak. Sebagai

contoh, dalam ilmu farmasi, geometri molekul dari suatu obat dapat

mengakibatkan reaksi-reaksi samping. Selain itu, geometri molekul juga

menjelaskan mengapa air mempunyai dwikutub (ujung positif pada atom

H dan ujung negatif pada atom O), sementara karbondioksida tidak.

III.Mengapa alkana banyak digunakan untuk industri BBM? Parafin banyak

digunakan sebagai pelarut, mengapa? Sebutkan fungsi parafin dalam industri apa

saja? Apa yang anda ketahui tentang solubilitas? Bagaimana prinsipnya?

Berikan contoh untuk menjelaskan pendapat anda.

Parafin

Parafin merupakan kelompok senyawa yang memiliki ciri khas sebagai

senyawa hidrokarbon jenuh (alkana), CnH2n+2. Senyawa ini juga dapat kita

kelompokkan ke dalam normal paraffin, dan yang memiliki gugus cabang.

Kelompok normal paraffin meliputi metana(CH4), etan (C2H6), n-butana

(C4H10), dan yang memiliki gugus cabang seperti isobutana (2-metilpropane,

C4H10), isopentana (2-metilbutana, C5H12), dan isooktana (2,2,4-trimetil

pentane, C8H18). Jumlah senyawa yang tergolong ke dalam senyawa yang

memiliki gugus cabang jauh lebih banyak daripada senyawa yang tergolong

normal paraffin.

Parafin mempunyai sifat alrut dalam eter, benzene, CS2, seidkit berbau dan

berasa, tidak larut dalam air, alkohol dan gliserin, dan minyak transparan. Parafin

mempunyai kegunaan sebagai berikut:

o Campuran minyak bumi

o Industri kompot

o Industri cleansing cream

o Industri lipstik

o Industri briliantine

o Industri hair cream

o Perekat (pada industri gelas)

Solubilitas

Kelarutan atau solubilitas adalah kemampuan suatu zat kimia tertentu, zat

terlarut (solute), untuk larut dalam suatu pelarut (solvent). Kelarutan dinyatakan

dalam jumlah maksimum zat terlarut yang larut dalam suatu pelarut pada

kesetimbangan. Larutan hasil disebut larutan jenuh. Zat-zat tertentu dapat larut

dengan perbandingan apapun terhadap suatu pelarut. Contohnya adalah etanol di

dalam air. Sifat ini lebih dalam bahasa Inggris lebih tepatnya disebut miscible.

Pelarut umumnya merupakan suatu cairan yang dapat berupa zat murni

ataupun campuran. Zat yang terlarut, dapat berupa gas, cairan lain, atau padat.

Kelarutan bervariasi dari selalu larut seperti etanol dalam air, hingga sulit terlarut,

seperti perak klorida dalam air. Istilah "tak larut" (insoluble) sering diterapkan

pada senyawa yang sulit larut, walaupun sebenarnya hanya ada sangat sedikit

kasus yang benar-benar tidak ada bahan yang terlarut. Dalam beberapa kondisi,

titik kesetimbangan kelarutan dapat dilampaui untuk menghasilkan suatu larutan

yang disebut lewat jenuh (supersaturated) yang metastabil.

Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan suatu zat antara lain :

1. PH

2. Temperatur

3. Jenis pelarut

4. Bentuk dan ukuran partikel zat

5. Konstanta dielektrik pelarut

6. Adanya zat-zat lain, misalnya surfaktan pembentuk kompleks, ion sejenis,

dan lain-lain.

IV.Reaksi cracking banyak digunakan dalam industri di pertamina? Apa yang

anda tahu tentangnya. Kerosin masuk dalam golongan senyawa apa? Sebutkan

klasifikasi fraksi minyak bumi berdasarkan jumlah atom karbonnya.

Cracking

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan

jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan

dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan

karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur

bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan

mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.

Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu

katalis (tanah liat aluminium silikat).

Fraksi Minyak Bumi

V.LPG (Liquified Petroleum Gas)

Komposisi LPG

LPG memiliki jumlah karbon yang lebih sedikit dibandingkan kerosin. Hal

ini membuat LPG lebih ramah lingkungan. Maka dari itu banyak negara di dunia

yang kini mempromosikan penggunaan gas secara besar-besaran.

Komposisi produk LPG sesuai Direktorat Jendral Minyak & Gas Bumi

No. 26525.K/10/DJM.T/2009 minimal mengandung campuran Propane (C3) &

Butane (C4) sebesar 97% dan maksimum 2% merupakan campuran Pentane (C5)

dan hidrokarbon yang lebih berat. Batasan komposisi Propane (C3) dan Butane

(C4) dalam spesifikasi tersebut dibatasi dengan parameter makimum tekanan uap

yang ditentukan (145 psi).

Pembuatan LPG

Minyak bumi atau minyak mentah sebelum masuk kedalam kolom

fraksinasi (kolom pemisah) terlebih dahulu dipanaskan dalam aliran pipa dalam

furnace (tanur) sampai dengan suhu ± 350°C. Minyak mentah yang sudah

dipanaskan tersebut kemudian masuk kedalam kolom fraksinasi. Untuk menjaga

suhu dan tekanan dalam kolom maka dibantu pemanasan dengan steam (uap air

panas dan bertekanan tinggi).

Karena perbedaan titik didih setiap komponen hidrokarbon maka

komponen-komponen tersebut akan terpisah dengan sendirinya, dimana

hidrokarbon ringan akan berada dibagian atas kolom diikuti dengan fraksi yang

lebih berat dibawahnya. Pada tray (sekat dalam kolom) komponen itu akan

terkumpul sesuai fraksinya masing-masing.

Pada setiap tingkatan atau fraksi yang terkumpul kemudian

dipompakan keluar kolom, didinginkan dalam bak pendingin, lalu ditampung

dalam tanki produknya masing-masing. Produk ini belum bisa langsung dipakai,

karena masih harus ditambahkan aditif (zat penambah) agar dapat memenuhi

spesifikasi atau persyaratan atau baku mutu yang ditentukan oleh Dirjen Migas RI

untuk masing-masing produk tersebut.

Minyak bumi atau minyak mentah diambil dari dalam bumi kemudian

dikirim ke tempat produksi.

Minyak mentah yang sudah dipanaskan tersebut kemudian masuk

kedalam kolom fraksinasi. Dimana gas merupakan hidrokarbon ringan berada di

atas atau Pemisahan gas dari minyak (Associated gas) dan masuk kedalam

kedalam tangki pengolahan gas.

Pada prinsipnya pengolahan LPG dilakukan dengan tahapan :

o Pemisahan Impurites seperti CO2 dan H2S (gas beracun, berbau dan

korosif)

o Pengeringan gas dari air (yang terkandung di dalamnya)

o dan refrigerasi (pendinginan) untuk mendapatkan gas cair yang disebut

LPG.

VI. Strategi Penyelesaian Masalah

Pengoplosan LPG sebenarnya dilakukan akibat permintaan konsumen

yang sangat tinggi, namun tidak seimbang dengan ketersediaan yang ada. Di

samping itu juga tujuan para oknum nakal yang menginginkan untung berlebih.

Namun hal ini akan lebih bisa diantisipasi ketika Indonesia bisa memenuhi

kebutuhan dalam negerinya secara maksimal, bahkan masih banyak sumber daya

alam yang dimiliki.

Eksplorasi sampai ke pengolahan LPG memang tidak mudah. Proses ini

pula yang mempengaruhi harga LPG, di samping karena terbatasnya sumber daya.

Namun saat ini yang dapat dilakukan masyarakat adalah dengan membuat biofuel

dari bahan-bahan organik seperti limbah ataupun kotoran ternak. Cara ini lebih

ekonomis dan ramah lingkungan karena jumlah karbon yang dihasilkan tidak

sebanyak kerosin atau fraksi minyak lain.

PEMBAHASAN

PART B

I.Tuliskan struktur umum alkena? Bagaimana tata nama senyawa alkena, berikan

contoh? Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, salah satu proses pembuatan

serta fungsinya dalam industri yang anda ketahui?

Rumus umum Alkena : CnH2n

Tata nama Alkena :

Untuk senyawa rantai lurus, penamaan alkena sama dengan alkana, namun

dengan penggantian akhiran –ana menjadi –ena. Contoh :

C2H4 : Etena

C3H6 : Propena

C4H8 : Butena

Penamaan untuk alkena rantai bercabang :

1. Temukan rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon dengan

ikatan rangkap.

2. Memberi nomor urut karbon dari salah satu ujung sehingga karbon

berikatan rangkap mendapat nomor terkecil.

3. Penamaan, dengan urutan:

a.) Nomor atom C yang mengikat cabang.

b.) Nama cabang. Jika terdapat cabang lebih dari satu, urutkan cabang-

cabang tersebut secara alfabetis.

c.) Nomor atom C ikatan rangkap.

d.) Nama rantai induk (alkena)

Contoh penamaan Alkena :

4-etil 2-heptena

Sifat-sifat fisika Alkena

Sifat fisik alkena identik dengan alkana induknya, seperti :

1. Wujud fisik : Etena, Propena, dan Butena memiliki wujud gas tak

berwarna, C5-C17 berwujud cair, dan C18 ke atas berwujud padat.

2. Solubilitas : Alkena bersifat nonpolar, sehingga sukar larut dengan

pelarut air, namun larut pada pelarut nonpolar, seperti etanol.

3. Densitas : Alkena lebih ringan daripada air.

4. Titik didih dan titik leleh : naik seiring dengan pertambahann Mr. Titik

didih deret homolog alkena naik sekitar 30 derajat tiap gugus CH2. Titik

didih dan leleh rantai lurus lebih tinggi daripada rantai bercabang. Titik

didih alkena pada struktur cis lebih tinggi dari trans.

Sifat-sifat kimia Alkena

1. Alkena dapat mengalami adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap (tak

jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus

lain.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi, yaitu penggabungan molekul-

molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa dengan rantai karbon

sangat panjang.

3. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan

CO2 dan H2O.

Proses pembuatan Alkena

1. Reduksi Alkuna

a. Reduksi alkuna dengan kehadiran litium amonia menghasilkan

trans-alkena

b. Reduksi alkuna dengan katalis Lindlar menghasilkan cis-alkena

2. Dehidrohalogenasi Haloalkana

Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida alkoholis,

molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena.

3. Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi alkohol dengan adanya asam seperti asam sulfat akan

menghasilkan alkena. Reagen yang lain untuk dehidrasi adalah alumina

pada suhu 623 K.

4. Cracking

Cracking adalah pemecahan molekul hidrokarbon berukuran besar menjadi

lebih kecil menggunakan suhu tinggi. Cracking C15H32 membentuk

campuran etena, propena, dan oktana.

C15H32 → 2 C2H4 + C3H6 + C8H18

Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik di

industri, contohnya :

1. Etena : adalah bahan baku pembuatan polietilena (PE) dan

senyawa organik intermediet pada kloroetena (vinyl klorida) dan

stirena.

2. Propena : digunakan untuk membuat polipropena (PP), suatu

polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan dan peralatan

memasak.

3. Butadiena : adalah salah satu alkadiena yang melalui reaksi

polimerisasi sehingga membentuk polibutadiena. Polibutadiena

digunakan sebagai komponen adhesif dan semen.

II.Apa yang anda ketahui tentang reaksi adisi elektrofilik, aturan Markovnikov

dan anti-Markovnikov? Berikan contoh reaksi dan mekanismenya.

Reaksi adisi elektrofilik

1. Struktur

Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron, namun pasangan

elektron tersebut tidaklah sama. Garis antara dua karbon mewakili ikatan

normal, ikatan ini disebut ikatan sigma, sedangkan ikatan yang ditemukan

pada bagian atas dan bawah molekul dan bebas bergerak di daerah itu

disebut ikatan pi. Ikatan pi tidak sepenuhnya berada di bawah pengaruh

inti atom karbon sehingga lebih rentan terhadap serangan elektrofil.

2. Elektrofil

Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, karena

itu, elektrofil haruslah membawa muatan positif penuh atau setidaknya

memiliki sedikit muatan positif. Elektrofil biasanya ujung yang sedikit

lebih positif dari sebuah molekul seperti HBr.

Elektrofil tertarik kuat ke elektron yang terekspos pada ikatan pi

hingga ikatan kovalenpun terbentuk. Reaksi adisi yang diawali dengan

serangan elektrofil ini disebut Adisi Elektrofilik.

3. Mekanisme

a. Serangan Elektrofil

Hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dengan

mudah melepaskan H+ ke ikatan pi suatu alkena. Hasil serangan

H+ adalah suatu karbokation antara.

b. Karbokation antara yang bermuatan positif dengan cepat bereaksi

dengan ion negatif halida, menghasilkan suatu alkil halida.

Contoh reaksi : C3H6 + HBr C3H7Br

Aturan Markovnikov

Pada 1869, ahli kimia Russia, Vladimir Markovnikov merumuskan aturan

empiris berikut: “Dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju

ke karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen.” Hal ini

terjadi karena karbokation sekunder (mengikuti aturan Markovnikov) lebih stabil,

memiliki energi lebih rendah dan laju pembentukan lebih cepat daripada

karbokation primer.

Mekanisme :

Proton ditambahkan ke ikatan rangkap karbon. Karbon yang membawa

substituen lebih banyak membentuk ion karbonium yang lebih stabil. Setelah itu,

serangan ion bromida masuk.

Anti-Markovnikov

Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan regiokimia di mana substituen

terikat pada karbon dengan lebih sedikit hidrogen. Proses ini jarang terjadi, karena

biasanya substituen akan terikat ke karbon dengan lebih banyak hidrogen karena

lebih stabil.

Mekanisme :

1. Tahap inisiasi

Hidrogen peroksida adalah molekul yang tidak stabil, jika

dipanaskan, atau terkena sinar UV, dua OH radikal akan terbentuk. OH

radikal ini akan menyerang HBr, membentuk air dan Br radikal.

2. Tahap propagasi

Bromin radikal akan menyerang karbon dengan substituen lebih

sedikit pada alkena. Hal ini dikarenakan setelah bromin radikal menyerang

alkena, karbon radikal akan terbentuk. Karbon radikal lebih stabil ketika

berada di karbon dengan lebih banyak substituen. Karbon radikal itu akan

menyerang hidrogen dari HBr, membentuk Br radikal.

3. Tahap terminasi

Pada tahap ini radikal-radikal bergabung membentuk waste

product. Contohnya dua Bromin radikal membentuk Bromin. Reaksi adisi

bromin ke alkena dengan adisi radikal ini akan berlangsung hingga semua

alkena berubah menjadi bromoalkana.

III.Bagaimana reaksi pembuatan polimer berbasis alkena? Berikan contoh proses pembuatan PE dan PP yang anda ketahui atau polimer jenis lain yang banyak digunakan di industri!

Jenis reaksi pembuatan polimer alkena yang digunakan adalah

polimerisasi adisi karena membutuhkan ikatan rangkap untuk saling berikatan.

Polimerisasi alkena dapat menghasilkan polimer-polimer seperti polietena

(polietilena), polipropena (polipropilena), polivinilklorida (PVC), dan PTFE.

Reaksi pembuatan polimer berbasis alkena

Pembuatan polietilena densitas rendah (LDPE)

LDPE memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini

mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi.

Daerah-daerah pada polietena yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling

berdekatan satu sama lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur

(kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka daerah tersebut

dikatakan amorf. Polietena berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.

Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi

Van der Waals. Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut

saling berdekatan satu sama lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak

terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals

sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga

akan mengurangi kepadatan polimer sehingga disebut dengan LDPE. Jumlah

molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000

sampai 20000 dengan tekanan sekitar 2000 atm dan suhu 200oC. Membutuhkan

sedikit oksigen sebagai inisiator dan zat pengganggu kemurnian.

Pembuatan polietilena densitas tinggi (HDPE)

HDPE memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai

hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang

lebih baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih

besar sehingga plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi.

Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah

ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil.

Pembuatan HDPE hanya membutuhkan suhu sekitar 60oC dan tekanan

beberapa atmosfir saja. Katalis yang digunakan adalah Ziegler-Natta. Ziegler-

Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III)

klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium

seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus

dikembangkan. Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat

berbeda dengan proses bertekanan tinggi yang digunakan untuk membuat LDPE.

Rantai-rantai terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol.

Pembuatan polipropilena (PP)

Polimerisasi propilena menjadi polipropilena berlangsung secara adisi

dengan mekanisme radikal bebas dengan adanya suatu inisiator peroksida atau

melalui mekanisme senyawa komplek dengan adanya katalis Ziegler-Natta.

Katalis ini mampu mengarahkan monomer ke orientasi spesifik sehingga

menghasilkan polipropilena isotaktik dengan derajat kristalinitas yang tinggi.

Kristalinitas yang tinggi pada polipropilena mengakibatkan polimer ini

mempunyai daya regang tinggi dan kaku.

Polimerisasi propilena secara radikal bebas umumnya akan menghasilkan

polipropilena ataktik dengan derajat kristalinitas rendah dan cendrung amorf, hal

ini disebabkan tingginya reaktifitas hidrogen alilik. Tahapan reaksi polimerisasi

polipropilena meliputi tahap inisiasi, propagasi dan terminasi. Pencampuran

polipropilena dengan bahan pengisi dan penguat memungkinkan polipropilena

mejadi bahan yang tahan terhadap tekanan meskipun pada suhu tinggi. Kerapuhan

pada suhu rendah juga dapat dihilangkan dengan menggunakan bahan pengisi dan

penguat

IV.Apakah mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai “daur

ulang”? Apa yang anda ketahui tentang proses tersebut, jelaskan secara baik dan

detail, dapatkan gambar prosesnya kalau ada? Carilah literatur yang mendukung

pendapat saudara!

Mengubah plastik menjadi minyak dapat dikatakan sebagai “daur ulang”

karena mengubah sesuatu yang sudah tidak terpakai (sampah) menjadi sesuatu

yang berguna dan bisa dimanfaatkan kembali.

Plastik tebuat dari minyak. Bila didistilasi atau dipanaskan melalui proses

penyulingan, plastik bisa menjadi BBM. Namun, itu bergantung pada jenis

plastiknya. Plastik yang bisa disuling antara lain plastik polietilena (PE),

polypropylene carbonate (PPC), polyethylene terephthalate (PET), density

polyethylene (DPE), dan low-density polyethylene (LDPE). PE lebih mudah

diekstraksi dan relatif murni sehingga tidak sulit memurnikannya.

Akinori Ito, sang penemu, dengan mesinnya mengubah produk plastik ke

materi aslinya melalui proses negatif-karbon. Karbon memanaskan plastik,

memerangkap uap dalam sebuah sistem pemipaan, lalu kamar-kamar air yang

berfungsi mendinginkan uap, mengembunkan mereka kembali menjadi minyak

mentah. Proses itu dipaparkan dalam situs online Clean Technica. Minyak mentah

tentu cocok untuk penggunaan generator dan beberapa tipe kompor. Ia juga dapat

disuling lebih jauh menjadi bensin.

V.Jika anda adalah seorang peneliti sekaligus pengusaha, strategi apa yang akan

anda lakukan apabila melihat potensi limbah plastik yang sangat tinggi di

Indonesia yang belum diolah secara optimum? Bagaimana menciptakan atau

meningkatkan proses daur ulang plastik?

Potensi pengolahan limbah plastik di Indonesia dapat dioptimalkan dengan

membuat pengolahan limbah plastik menjadi sesuatu yang diperlukan dan pasti

digunakan banyak orang serta dibutuhkan dalam jumlah besar, tidak hanya

sekedar memakai kembali atau menjadikannya kerajinan tangan. Meskipun

termasuk daur ulang, hasil dari kerajinan tangan limbah plastik sangat jauh lebih

kecil daripada produksi limbah, sehingga tidak optimum.

Salah satu metode pengolahan yang sudah banyak dilakukan adalah

Recycle (daur ulang). Metode ini mengubah plastik bekas menjadi plastik baru

lagi. Umumnya ada empat persyaratan agar limbah plastik dapat diolah lagi oleh

industri, antara lain limbah harus dalam bentuk tertentu sesuai kebutuhan (biji,

pellet, serbuk, pecahan), limbah harus homogen, tidak terkontaminasi, serta

diupayakan tidak teroksidasi. Untuk mengatasi masalah tersebut, sebelum

digunakan limbah plastik diproses melalui tahapan sederhana, yaitu pemisahan,

pemotongan, pencucian, dan penghilangan zat-zat seperti besi dan

sebagainya.Pemanfaatan plastik daur ulang dalam pembuatan kembali barang-

barang plastik telah berkembang pesat. Hampir seluruh jenis limbah plastik (80%)

dapat diproses kembali menjadi barang semula walaupun harus dilakukan

pencampuran dengan bahan baku baru dan additive untuk meningkatkan kualitas.

Selain itu, salah satu inovasi pengolahan limbah plastik yang kini banyak

dibicarakan dan punya potensi besar adalah pengolahan limbah plastik menjadi

bahan bakar minyak. Dengan menggunakan konsep pirolisis, sampah plastik

dipanaskan pada suhu sekitar 500 derajat Celcius sehingga berubah fase menjadi

gas, kemudian akan terjadi proses perengkahan (cracking). Selanjutnya gas

tersebut dikondensasikan sehingga menjadi fase cair.Hasil kondensasi inilah yang

bisa digunakan sebagai bahan bakar cair yang setara dengan bensin dan solar.

Cara lain yang dapat dilakukan adalah dengan mengolah limbah plastik

menjadi bahan konstruksi. Pada tahun 1980 an, di Inggris dan Italia plastik daur

ulang telah digunakan untuk membuat tiang telepon sebagai pengganti tiang-tiang

kayu atau besi.Di Swedia plastik daur ulang dimanfaatkan sebagai bata plastik

untuk pembuatan bangunan bertingkat, karena ringan serta lebih kuat

dibandingkan bata yang umum dipakai.

VI.Tuliskan struktur umum alkuna! Bagaimana tata nama senyawa hidrokarbon

tersebut, berika contoh! Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya dan fungsinya

dalam industri? Tuliskan bab buku kimia organik yang anda gunakan?

Struktur Umum

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga

(istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena).

Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh.

Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n+2 dan menggunakan

akhiran –una pada sistem tata namanya. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki

minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah

etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami

bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar

180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

Tabel tata nama senyawa alkuna

Jumlah C Rumus Struktur Rumus Molekul Nama Kimia

2 HC ≡ CH C2H2 Etuna

3 HC ≡ C – CH3 C3H4 Propuna

4 HC ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 1-butuna

5 HC ≡ C – (CH2)2 – CH3 C5H8 1-pentuna

6 HC ≡ C – (CH2)3 – CH3 C6H10 1-heksuna

7 HC ≡ C – (CH2)4 – CH3 C7H12 1-heptuna

8 HC ≡ C – (CH2)5 – CH3 C8H14 1-oktuna

9 HC ≡ C – (CH2)6 – CH3 C9H16 1-nonuna

10 HC ≡ C – (CH2)7 – CH3 C10H18 1-dekuna

Sifat Fisika Alkuna

1. Wujud Alkuna

Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)

merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas

fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan

anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka

wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua

alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

2. Kelarutan Alkuna

Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti

benzena, eter, dan karbon tetraklorida.

3. Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna

Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan

massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh

percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna

adalah:

Sifat Kimia Alkuna

Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan

jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah

pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap

yang sama.

Contoh :

Reaksi penjenuhan etena oleh gas hidrogen

CH2 = CH2 (etena)  + H2→ CH3 – CH3 (etana)

Reaksi oksidasi. Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakar

sempurna akan menghasilkan CO2 dan H2O.

C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

Manfaat alkuna dalam bidang industri

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.

2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga

digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan

poliakrilonitril.

3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa

digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk

melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk

menambah panjang rantai senyawa organik.

(Dari BAB 9 Buku Kimia Organik Jilid 1, Fessenden)

VII. Bagaimana proses untuk menghasilkan gas asetilena, jelaskan! Telah

diketahui bahwa asetilena sangat bermanfaat untuk mengelas besi dan baja,

mengapa hal itu bisa terjadi dan dapat dimanfaatkan untuk keperluan tersebut?

Proses produksi asetilen yang dibahas ada empat proses, yaitu produksi

dari reaksi kalsium karbida-air, proses BASF (partial combustion), produksi

asetilen sebagai produk samping steam cracking, dan produksi asetilen dari

batubara.

Asetilen dari Reaksi Kalsium Karbida-Air

Dua buah reaktor disusun dimana air dan kalsium karbida dicampur dan

dialirkan. Reaksi berlangsung dalam fasa liquid dengan residence time dan reaksi

berjalan 60%-90% saat di reaktor pertama. Aliran produk reaksi dan material

umpan yang tak bereaksi yang terdiri dari fasa padat menuju reaktor ke dua

dengan tipe laminar plug-flow. Kalsium hidroksida yang dihasilkan diendapkan

dan dipisahkan dari bagian bawah reaktor. Air yang tak bereaksi dipisahkan dari

kalsium hidroksida dan kemudian di-recycled menuju reaktor pertama.

BASF proses

Pertama-tama umpan berupa natural gas dan oksigen dipanaskan terlebih

dahulu di fire preheaters secara terpisah. Kemudian keluaran dari fire preheaters,

masuk dan dicampur ke dalam zona pencampuran kemudian reaksi pembakaran

terjadi di dalam ruang pembakaran. Kemudian pembakaran dipadamkan dari

bawah ruang pembakaran dengan menyemprotkan air proses. Gas yang dihasilkan

yakni asetilen dan pengotor masuk ke kolom pendingin kira-kira pada temperatur

kolom pendingin yang terbatas dan uap jenih. Gas yang masuk didinginkan

dengan tambahan air dingin proses dan sebagian besar dari steam

dikondensasikan. Api dibutuhkan untuk proses startup dan rundown. Gas

keluaran kolom bagian atas kemudian didinginkan pada suhu sekitar 40oC.(45000

m3 (S.T.P)/h dry), yang kemudian dikompresikan dengan stwo-stage screw

compressor. Pertama-tama dari 1.1 ke 4.2 dan kemudian ke 11 bar (abs), pengotor

kemudian diendapkan. 7.5 m3/h air proses disemprotkan ke tiap stage komprosor.

Untuk mengunci dari atmosfer, air demineralisasi yang disebut dengan sealing

liquid, ditambah nitrogen, dengan hasil 4m3/h masuk ke sirkulasi air proses.

Keluaran dari stage pertama, bersuhu 85oC dan pengotor yang terkandung dalam

air sebesar 0.22% berat. Setelah dikompres di tiap stage kompresi, gas keluaran

didinginkan ke suhu 40oC oleh air dingin proses dari kolom pendingin. Setelah

dikompresi, gas keluaran dipisahkan menjadi unsur-unsurnya. Air yang

dikondensasikan selama kompresi dan pendinginan berikutnya dan air dari proses

demineralisasi disirkulasikan dan kemudian dikeluarkan.

Normalnya, burner proses dapat menghasilkan 25 ton asetilen per hari dari natural

gas.

Produksi asetilen sebagai produk samping steam cracking

Di dalam steam cracking hidrokarbon jenuh dikonversi menjadi produk

olefin seperti ethylene dan propylene. Selain itu masih banyak produk yang

dihasilkan seperti asetilena sebagai produk samping. Konsentrasi asetilena

tergantung pada jenis umpan, waktu tinggal, dan temperature. .Konsentrasi

acetylene dalam gas keluaran dari furnance antara 0,25 dan 1,2% wt. Pabrik etilen

yang memproduksi 400 000 t / a etilena menghasilkan 4500-11 000 t / a asetilena.

Pada produksi etilen, asetilen yang dihasilkan dipisahkan dengan hidrogenasi

katalitik yang selektif atau dengan ekstraksi.

Hidrogenasi asetilena.

Kebanyakan produksi etilen dilengkapi dengan unit hidrogenasi dengan

bantuan katalis Pd. Kondisi operasi meliputi suhu sekitar 40oC-120oC, tekanan 15

bar-40 bar, dan kecepatan 1000-120000 kg/L.h. kondisi ini bergantung pada jenis

umpan yang digunakan.

Acetylene recovery

Asetilen diekstrak dari fraksi C2 steam cracker dengan bantuan solven. Solven

yang paling sesuai untuk proes yaitu DMF.

Deskripsi proses :

Campuran gas C2 yang terdiri dari etilena, etana, dan asetilen, diumpankan ke

absorber acetylene, aliran gas dihubungkan dengan counterflowing DMF pada

tekanan 0,8-3,0 MPa. Seluruh asetilen dan beberapa etilena dan etana terlarut oleh

pelarut. Fraksi C2 yang telah dimurnikan, mengandung <1 ppm asetilen,

diumpankan ke C2 splitter. Aliran yang kaya akan pelarut dikirim ke stripper

ethylene, yang beroperasi sedikit di atas tekanan atmosfer. Etilena dan etana yang

terpisah didaur ulang menuju kompresor tahap pertama untuk cracked gas.

Asetilen keluaran kemudian dicuci dengan pelarut dingin di bagian atas splitter.

Dalam stripper asetilen, asetilena murni terisolasi dari bagian atas kolom. Setelah

pendinginan dan heat recovery, asetilena bebas pelarut didaur ulang ke absorber

dan etilen stripper. Produk asetilena memiliki kemurnian> 99,8% dan kandungan

DMF kurang dari 50 ppm dan tersedia pada tekanan 10 kPa dan suhu ambien.

Evaluasi ekonomi menunjukkan bahwa asetilena petrokimia tetap menarik bahkan

meskipun harga etilena dua kali lipat. Hal ini ekonomis untuk retrofit penyerapan

asetilena di pabrik olefin yang ada dilengkapi dengan hidrogenasi katalitik.

Produksi Asetilen dari Batu bara (arc coal process).

Banyak tes laboratorium konversi batubara menjadi asetilen menggunakan proses

arc atau plasma telah dilakukan sejak awal 1960-an. Secara ringkas proses yang

didapat yaitu:

1. Acetylene yang dihasilkan mencapai 30%.

2. Karena pemanasan batubara yang cepat di jet plasma, total yield gas yang

dihasilkan lebih tinggi dibandingkan yang ditunjukkan oleh pengukuran

volatil batubara dalam kondisi standar.

3. Hidrogen (bukan argon) gas plasma dapat meningkatkan hasil asetilena.

PEMBAHASAN

PART C

I.Apa yang anda ketahui tentang isomer? Buatlah peta konsep tentang klasifikasi

isomer berikan definisi singkat?

Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang

sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklasifikasikan dalam

beberapa jenis, isomer structural dan sterereoisomer.

Isomer Struktur

Adalah isomer yang berbeda pada ikatan rangkaiannya. Isomer Struktur dapat

diklasifikasikan menjadi:

1. Isomer Rangka Isomer yang muncul karena adanya kemungkinan

percabangan.

C4H10

2. Isomer Posisi Kerangka utama karbon tidak berubah, namun atom-atom

yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

C5H10O

3. Isomer Fungsional

Senyawa Nama

IUPAC

Rumus

Umum

Gugus

Fungsi

Contoh

Alkohol Alkohol CnH2n+2O R-OH

Eter Alkoksi

Alkana

-O-

Aldehid Alkanal

CnH2nO

R-COH

Keton Alkanon

R-CO-R’

Asam

Karboksilat

Alkil

CnH2nO2

R-COOH

Ester AlkanoatR-COO-

R’

Isomer Ruang (Stereoisomer )

1. Isomer Geometrik : terdapat senyawa organic, senyawa alkena, dan

senyawa siklik

Tata Nama cis-trans

Cis dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan phi

Trans dua gugus atau atom yang terletak pada sisi yang berlawanan

2. Isomer Optis : dihasilkan karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar.

Isomer Optis dapat bersifat enantiomer dan diastereoisomer.

II.Kiralitas sangat penting dalam kimia organk terutamanya dalam pembuatan

obat? Jelaskan apa itu kiral? Apa itu enantiomer,stereoisomer, dan

diastereoisomer?

Kiralitas

Kiralitas adalah sifat enantiomer yaitu molekul aslinya dan bayangannya

tidak bisa diimpitkan. Kiralitas sangat penting dalam pembuatan obat karena sifat

aktif optis dan kiralitas molekul sangat berperan penting dalam aktivitas

biologis.bentuk (+) dari molekul obat tersebut aman dan efektif, namun bentuk (-),

pasangan enantiomernya adalah mutagen aktif (agen yang menyebabkan mutasi

biologis). Berbagai senyawa obat-obatan lain memiliki kasus serupa, memiliki

sifat aktivitas biologis yang berbeda pada enantiomernya, sehingga harus

dipisahkan sedemikian rupa untuk mendapatkan molekul yang diinginkan.Atau

mencari jalan sintesis organik yang hanya menghasilkan satu jenis enantiomer.

Enantiomer

Enantiomer adalah sepasang stereoisomer yang memiliki sifat molekul asli

dan bayangannya tidak bisa diimpitkan. Sepasang enantiomer adalah senyawa

yang berbeda.

Contoh:

Stereoisomer

Stereoisomer adalah atom yang menghasilkan isomer berada pada

posisiyang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda

Diastereoisomer

Stereoisomer yang bukan enantiomer. Senyawa asli dan bayangannya

adalah senyawa yang sama. Biarpun bayangannya adalah rotasi 180o dari molekul

asli, tetap diastereoisomer.

III.Tuliskan beberapa peraturan untuk penandaan stereoisomer E dan Z, yang

disebut sebagai peraturan Cahn – Ingold – Prelog. Berikan contohnya!

Peraturan penamaan E dan Z

Dilihat dari prioritas tertinggi

1. (E) berasal dari kata “entegen” yang artinya berseberangan. Jika gugus/

atom berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan. Contohnya:

CH2CH3

CH3

CH2CH3C

CH2CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH2CH3C

CH2CH2CH3

(E) 1-bromo 2-cloro 2-Fluoro 1-iodo etena

I dan Cl menunjukkan atom berprioritas tinggi (dilihat dari nomor atom).

Karna letaknya bersebrangan maka termasuk E

2. (Z) berasal dari kata “Zusamen” yang artinya bersama-sama. Jika gugus/

atom berprioritas tinggi berada pada satu sisi. Contohnya:

(Z) 1-bromo 2-cloro 2-Fluoro 1-iodo etena

I dan Cl menunjukkan atom berprioritas tinggi(dilihat dari nomor atom).Karna

letaknya sejajarmaka termasuk Z.

Peraturan Chan-Ingold-Prelog

a. (R)Rectus(kanan)

b. (S) Sinister (kiri)

c. Jika suatu enantiomer adalah R, maka pasangannya adalah S

d. Campuran enantiomer (R dan S) adalah campuran resemik

e. Cara menentukan konfigurasi terhadap karbon kiral:

1. Urutkan ke-4 gugus/atom pada karbon kiral menurut prioritas.

2. Taruh gugus berprioritas rendah di belakang

3. Tarik panah dari gugus berprioritas tertinggi ke prioritas tinggi selanjutnya

F

Br

C=C

I

C

FBr

C=C

I C

IV.Tuliskan struktur dari enantiomer dari thalidomide?Bagaimana sifat kimia

dan fisika dari senyawa tersebut? Gugus fungsi apa saja yang ada pada senyawa

tersebut dan hitunglah formal charges pada masing-masing atom O dan N dari

struktur diatas?

Sifat Fisika:

1. Terdiri dari gugus keton, benzene, dan aniline.

2. Senyawa siklik

3. Rumus kimia C13H10N2O4

Sifat Kimia:

1. Mr= 258,23 g/mol

2. Nomor pusat kiral=1

3. Sepasang enantiomer: (R) isomer efektif dan (S) isomer mutagen

Gugus Fungsi:

1. Benzena

2. Keton

3. Anilin

Formal Charges:

O = 6-4-2=0

N = 5-2-3=0

Total= 0 + 0 = 0

V.Bagaimana thalidomide bisa menyebabkan kecacatan pada bayi yang

dilahirkan sedangkan, pada mulanya thalidomide dipercaya dapat mengatasi

morning sickness pada wanita hamil? Jelaskan? Adakah obat pengganti

thalidomide untuk mengatasi morning sickness? Kalau ada, berikan contoh dan

jelaskan.

Thalidomide merupakan campuran dari sepasang stereoisomer. Salah satu

isomernya (R-enatiomer) efektif bekerja untuk mengatasi morning sickness,

namun isomer yang lain (S-enatiomer) menyebabkan kecacatan pada bayi.

S-enatiomer dari Thalidomide menyebabkan cacat lahir pada bayi melalui

beberapa mekanisme, termasuk bioaktivasi zat perantara reaktif oleh embrio

prostaglandin H sintase (PHS) yang meningkatkan pembentukanspesies oksigen

aktif (ROS). ROS merupakan zat yang sangat beracun, termasuk hidrogen

peroksida dan radikal bebas yang mengganggu perkembangan embrio,

menyebabkan cacat lahir.

Saat ini obat pengganti thalidomide untuk mengatasi morning sickness

yang umum digunakan adalah metoclopramide. Metoclopramide bekerja dengan

memblokir reseptor dopamin di CTZ sehingga mencegah sinyal mual agar tidak

terkirim ke pusat muntah. Hal ini mengurangi sensasi sakit dan mencegah muntah.

Metoclopramide juga bertindak di ujung atas sistem pencernaan, di mana

ia meningkatkan aksi senyawa kimia alami yang disebut asetilkolin. Hal ini

menyebabkan pengetatan otot-otot di pintu masuk ke perut, relaksasi otot-otot di

pintu keluar lambung dan meningkatkan kontraksi otot-otot di perut itu sendiri.

Tindakan ini mempercepat perjalanan makanan melalui lambung ke dalam usus,

yang secara fisik membantu untuk mencegah muntah.

VI.Campuran resemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang

enantiomer dalam jumlah yang sama. Bagaimana caranya memperoleh suatu

enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi? Berikan contoh

prosesnya?

Enantiomeric Excess (EE) didefinisikan sebagai selisih antara fraksi-fraksi

mol dari setiap enantiomer. EE menghitung kemurnian untuk senyawa kiral. EE

menunjukkan tingkat di mana jumlah salah satu enantiomer lebih banyak daripada

yang lain di dalam sampel. Campuran resemik memiliki EE 0%, sedangkan

enantiomer tunggal yang murni memiliki EE 100%.

Untuk meningkatkan EE, bisa dilakukan melalui pemisahan enantiomer.

Pemisahan enantiomer menimbulkan masalah khusus bagi ahli kimia. Enantiomer

memiliki titik didih yang sama, titik leleh, kelarutan, dll, begitu banyak teknik

yang digunakan untuk memisahkan senyawa lain tidak bekerja pada campuran

rasemat. Jawaban untuk masalah ini adalah untuk separatee nantiomers dalam

lingkungan kiral, di mana mereka berinteraksi secara berbeda .

Salah satu teknik adalah dengan menggunakan chiral resolving agent.

Teknik ini bergantung pada fakta bahwa sementara enantiomer memiliki sifat fisik

yang identik, diastereomer umumnya memiliki sifat yang berbeda. Misalnya, kita

ingin memisahkan enantiomer dari asam 2-hydroxylpropionic. Kemudian, ( R )-2-

fenil-etilamin ditambahkan sebagai resolving agent. Kedua enantiomer

berinteraksi dengan ( R )-2- phenyl ethylamine membentuk dua spesi garam yang

berbeda satu sama lain berupa diastereomer. Diastereomer kemudian dapat

mengkristal secara terpisah.

Teknik lain adalah dengan menggunakan kromatografi kiral. Dalam proses

ini, rasemat dijalankan melalui kolom yang diisi dengan zat kiral. Enansiomer

akan berinteraksi secara berbeda dengan substansi dan kemudian akan mengelusi (

atau menyaring melalui substansi ) pada tingkat yang berbeda. Teknik ini juga

diterapkan untuk campuran enantiomer samping campuran rasemat, misalnya

untuk memurnikan spesies dari sejumlah kecil enantiomer nya.

Solusi lain adalah dengan menggunakan pereaksi selektif yang

menghasilkan satu enantiomer di atas yang lain. Tentu saja reagen tersebut harus

kiral. Masalah dengan pendekatan ini adalah bahwa reagen kiral habis dalam satu

kali reaksi. Pendekatan yang lebih baik adalah dengan menggunakan katalis kiral

yang dapat digunakan berulang-ulang. Bidang katalisis kiral merupakan usaha

yang relatif baru dan menarik dalam kimia organik yang menjanjikan banyak

untuk meningkatkan kekuatan sintesis organik.

VII.Anggaplah diri anda sebagai seorang dokter dengan latar belakang ilmu

kimia yang kuat dan anda ditugaskan di sebuah kota kecil terpencil. Suatu hari,

ada seorang ibu hamil mengeluh sering muntah di pagi hari. Ibu hamil tadi

meminta thalidomide untuk mengurangi sakitnya. Apa yang akan anda lakukan

dan sarankan kepada ibu hamil tersebut? Sedangkan anda ketahui kalau

penggunaan thalidomide untuk ibu hamil sudah distop. Berikan penjelasan anda

secara baik.

Saat ini konsumsi thalidomide untuk mengurangi mual-mual saat

kehamilan sudah dilarang. Thalidomide akan mengganggu pertumbuhan anggota

tubuh pada janin, sebagai bukti, beberapa puluh tahun yang lalu konsumsi

thalidomide oleh ibu hamil menyebabkan ribuan bayi lahir cacat. Untuk itu,

thalidomide tidak diperbolehkan untuk diberikan kepada ibu hamil. Saya

menyarankan obat lain seperti Metoclopramide yang sudah umum digunakan dan

terbukti tidak memberi efek samping yang berbahaya.

VIII.Apa yang anda ketahui tentang QSAR? Bagaimana peran dan manfaat

QSAR dalam industri pembuatan obat berbahan kimia?

Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) adalah hubungan

matematis yang menghubungkan struktur kimia dan aktivitas farmakologi

(aktivitas biologis sistem molekular) secara kuantitatif untuk serangkaian

senyawa. Metode yang dapat digunakan dalam QSAR meliputi berbagai teknik

regresi dan pengenalan pola. QSAR mencoba untuk menemukan hubungan

konsisten antara aktivitas biologis dan karakteristik molekular sehingga aturan-

aturan ini dapat digunakan untuk mengevaluasi aktivitas senyawa baru. Dengan

menyintesis senyawa-senyawa dalam jumlah kecil dan dari datanya diturunkan

aturan untuk memprediksi aktivitas biologis senyawa lain. Hal ini sangat

bermanfaat dalam pembuatan obat.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. (2010). Kimia Dasar Jilid 1 Edisi 3. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Clayden, Jonathan, dkk. (2011). Organic Chemistry. Inggris: Oxford University

Press.

Fessenden dan Fessenden (2010). Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Prasojo, Layli S. (2013). Kimia Organik Jilid I Buku Pengangan Kuliah untuk

Mahasiswa Farmasi.

K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore (2007).Organic Chemistry: Structure and

Function Fifth Edition. New York:W. H. Freeman and Campany.

Vollhardt, K. P.C. & Shore, N. (2007).Organic Chemistry 5th Edition.  New

York: W. H. Freeman (453-454)

Sumber lain:

http://www.migas.esdm.go.id/wap/?op=Berita&id=1942

http://www.kendali.com/index.php?

option=com_content&view=article&id=192:daurulang-plastik&catid=38:daur-

ulang&Itemid=228

http://olahsampah.com/index.php/teknologi/42-melongok-model-pengolahan-

sampah-plastik-menjadi-bbm-di-jepang

http://www.fasebj.org/content/21/7/1410.full

http://www.fasebj.org/content/early/2011/04/15/fj.10-178814.abstract

http://www.netdoctor.co.uk/cancer/medicines/maxolon-injection.html

http://www.sparknotes.com/chemistry/organic3/stereoisomers/section2.rhtml

http://www.netsci.org/Science/Compchem/feature19.html

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/

sifat-sifat-alkena/

http://www.ilmukimia.org/2013/02/pembuatan-alkena.html

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/

sifat-alkuna/

http://www.ilmukimia.org/2013/02/golongan-alkuna.html