1

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa

kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang

berupa metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat,

dan lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya

ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)

seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid.

Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya

mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung

tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau

lingkungannya. Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran

senyawa kimia terutama metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuh-

tumbuhan. Seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti

teknik pemisahan, metode analisis, dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi

atau senyawa semi sintetik yang diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau

bahan baku obat.

Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah

untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak

diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil

metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma

makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang

digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga

perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat

dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.

Senyawa alkaloid merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang

banyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan

dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-

daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung

2

alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar,

biji, ranting, dan kulit kayu.

Oleh karena itu, lebih jelasnya akan dijelaskan pada bab selanjutnya

tentang alkaloid, pengelompokan alkaloid, biosintesis alkaloid, tanaman-

tanaman yang mengandung alkaloid serta cara mengekstraksi senyawa

alkaloid tersebut dari bahan alam.

I.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dalam makalah ini, yaitu:

a. Apa yang dimaksud dengan alkaloid dan apa fungsinya?

b. Bagaimana klasifikasi senyawa alkaloid?

c. Bagaimana biosintesis alkaloid?

d. Tanaman apa saja yang mengandung senyawa alkaloid?

e. Bagaimana cara mengekstraksi senyawa alkaloid dari bahan alam.

I.3 Tujuan

Adapun tujuan dalam penulisan makalah ini, yaitu:

a. Mengetahui pengertian dari senyawa alkaloid beserta fungsinya.

b. Mengetahui klasifikasi dari senyawa alkaloid.

c. Mengetahui biosintesis alkaloid

d. Mengetahui tanaman-tanaman yang mengandung senyawa alkaloid.

e. Mengetahui cara mengektraksi senyawa alkaloid dari bahan alam

3

BAB II

PEMBAHASAN

II.1 Pengertian Alkaloid

Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi

dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya

karbohidrat, protein, lemak, dan asam nukleat. Senyawa kedua adalah

senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid

dan flavonoid (Nahar, 2009).

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan

dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian

besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan

monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit

(Nahar, 2009).

Alkaloid mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N

didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapa t larut dalam asam-asam

serta membentuk garamnya, dan umumnya

mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap

manusia ataupun hewan. Alkaloid merupakan

senyawa yang mengandung atom nitrogen yang

tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid

kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan

jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak

jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama

lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa)

pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang

apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang

4

diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah

dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina).

Selain itu alkaloid merupakan sekelompok metabolit sekunder alami yang

mengandung nitrogen yang aktif secara farmakologis yang berasal dari

tanaman. Dalam kebanyakan alkaloid, atom nitrogen merupakan bagian dari

cincin. Alkaloid secara biosintesis diturunkan dari asam amino. Nama alkaloid

berasal dari kata “alkalin” yang berarti basa yang larut air. Sejumlah alkaloid

alami dan turunannya telah dikembangkan sebagai obat untuk mengobati

berbagai macam penyakit seperti morfin, reserpin, dan taxol (Nahar, 2009).

Senyawa alkaloid yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan

membentuk garam yang larut air dengan asam-asam mineral. Pada

kenyataannya, satu atau lebih atom nitrogen yang ada dalam alkaloid pada

umumnya membentuk amina 1o, 2o, atau 3o, yang berkontribusi pada kebasaan

alkaloid. Tingkat kebasaan alkaloid sangat bervariasi tergantung pada struktur

molekul, dan keberadaan gugus fungsional. Kebanyakan alkaloid adalah padat

kristalin dan berasa pahit (Nahar, 2009).

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam

amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin

dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang

menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa

alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer

dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga

melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.

Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium

dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian

lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun 1817-

1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris,

melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara

alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin,

Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.

5

Dalam Meyer’s Conversation Lexicons (1896) dinyatakan bahwa alkaloid

terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan, dan sering dibedakan

berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon,

hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen.

Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan

adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat

mendonorkan sepasang elektronnya. Garam alkaloid dan alkaloid bebas

biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina

dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair,

seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa

yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh,

morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina

berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina

sebagai stimulan syaraf (Rahayu, 2012).

Alkaloid memiliki sifat-sifat kimia dan fisika sebagai berikut :

a. Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap, tidak

larut dalam air, larut dalam pelarut organik. Beberapa alkaloid berwujud

cair dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang berwarna, misalnya

berberin (kuning).

b. Bersifat basa (pahit, racun).

c. Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.

d. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat, asam

fosfomolibdat, asam pikrat, dan kalium merkuriiodida (Rahayu, 2012).

II.2 Klasifikasi Alkaloid

Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama

dinyatakan dengan nama trivial misalnya kodein, morfin, heroin, kinin, kofein,

nikotin. Hampir semua nama trivial diberi akhiran –in yang mencirikan

alkaloid. Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian

alkaloid menjadi 3 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid dan

pseudoalkaloid (Anonim, 2012).

6

a. Alkaloida sesungguhnya

Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan

aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa,

umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari

asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam

organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin

dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin

heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada

bersifat basa.

b. Protoalkaloida

Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen

asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida

diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.

Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh,

yaitu meskalin, ephedrin dan N,N- dimetiltriptamin.

c. Pseudoalkaloida

Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa

ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam

kelompok ini yaitu steroidal (konessin) dan purin (caffeine).

Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis

cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dapat dibedakan atas (Anonim, 2012):

1. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk

pada golongan ini adalah pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol,

piridin dan sebagainya (Robinson, 1995). Struktur jenis-jenis alkaloid

disajikan dalam gambar berikut :

7

a) Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.

Yang termasuk dalam kelas ini adalah: Conium maculatum dari famili

Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.

b) Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH ).

Alkaloid ini dapat Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada

pada otak maupun sumsum tulang belakang. Yang termasuk dalam

kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata

untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae,

Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp,

Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca

(Famili Erythroxylaceae).

c) Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang

termasuk disini adalah kinin (misalnya Cinchona succirubra) dan

kinidin.

d) Alkaloid Isoquinolin

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.

Contohnya Papaverin (Papaver somniferum dari Famili Papaveraceae),

morfin dan feniletilamin.

8

e) Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Ditemukan

pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia

serpentine, alkaloid vinblastin vinkristin dari Catharanthus roseus

famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy

untuk penyakit Leukimia dan Hodgkins.

f) Alkaloid Imidazol

Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini

ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g) Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini

ditemukan pada Lunpinus luteus (famili: Leguminocaea).

h) Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka

steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada

famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i) Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang

merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa

turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan

pada tumbuhan Ephedra sinica (famili Gnetaceae)

j) Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak

ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan teh

(Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari

family Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari family Sapindaceae, Cola

nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada

salah satu atom karbon pada rantai samping.

9

a) Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen

pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin

dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora

secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica,

Cholchicum autumnale.

b) Alkaloid Capsaicin

Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu; Capsicum pubescens,

Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens,

Capsicum chinense.

II.3 Biosintesis Alkaloid

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam

amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin

dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triptofan yang

menurunkan alkaloid indol, Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa

alkaloid adalah Reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu amin primer

dan sekunder, dan sutu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan

reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur

mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan

membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar

reaksi yang sama. Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil

analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam

berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur

yaitu ß-ariletilamina.

10

II.4 Tanaman yang mengandung alkaloid

1. Mahkota dewa (Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.)

Klasifikasi

Regnum : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Rosidae

Ordo : Myrtales

Famili : Thymelaeaceae

Genus : Phaleria

Spesies : Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.

Kandungan

Pada daun mengandung zat alkaloid, saponin dan polifenol(lignan),

pada kulit Buah mengandung zat alkaloid, saponin dan flavonoid,

sedangkan pada buahnya mengandung zat alkaloid, tanin, flavonoid, fenol,

saponin, lignan, minyak atsiri dan Sterol.

Khasiat

Kulit buah dan daging buah dapat mengobati disentri (cirit berdarah),

psoriasis & jerawat, daun dan biji mengobati berbagai jenis sakit kulit

seperti ekzim & gatal-gatal. Sedangkan buahnya sebagai antitumor,

antidisentri, antiinsekta, mengubati eksim, hepatotoksik & antibodi.

2. Sirsak (Annona muricata L)

11

Klasifikasi

Regnum : Plantae (Tumbuhan)

Subregnum : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Magnoliidae

Ordo : Magnoliales

Famili : Annonaceae

Genus : Annona

Spesies : Annona muricata L.

Kandungan :

Daun sirsak mengandung alkaloid, tanin, dan beberapa kandungan

kimia lainnya termasuk annonaceous acetogenins. Annonaceous

acetogenins merupakan senyawa yang terdapat dalam familia Annonaceae

yang diduga memiliki potensi sitotoksik.

Khasiat

Mengenyahkan berbagai jenis sel kanker, antara lain kanker prostat,

pankreas, paru-paru; kandungan daun sirsak memiliki senyawa aktif

pembunuh sel kanker tanpa merusak sel tubuh

3. Beluntas (Pluchea indica (L.) Less)

12

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Asteridae

Ordo : Asterales

Famili : Asteraceae 

Genus : Pluchea

Spesies : Pluchea indica (L.) Less.

Kandungan

Daun beluntas mengandung senyawa aktif, berupa alkaloid, flavonoid,

tannin, minyak atsiri. Pada akar beluntas mengandung senyawa aktif

flavonoid dan tanin

Khasiat

Daun beluntas dapat digunakan sebagai penurun panas. Daun beluntas

juga berkhasiat untuk menyembuhkan luka radang, serta mengobati

skabies. Daun tanaman berkhasiat ini juga dapat digunakan untuk

mengatasi masalah pencernaan menambah nafsu makan, menghilangkan

bau badan dan sakit pinggang.

4. Pepaya (Carica papaya)

13

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Sub Kelas : Dilleniidae

Ordo : Violales

Famili : Caricaceae 

Genus : Carica

Spesies : Carica papaya L.

Kandungan

Vitamin A, B1,C, protein, zat besi, kalsium, alkaloid

Khasiat

Antikanker, malaria, demam, keputihan, meningkatkan nafsu makan,

batu ginjal, sakit perut.

5. Kencur (Kaempferia galanga)

14

Klasifikasi

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Liliopsida (berkeping satu / monokotil)

Sub Kelas : Commelinidae

Ordo : Zingiberales

Famili : Zingiberaceae (suku jahe-jahean)

Genus : Kaempferia

Spesies : Kaempferia galanga L.

KandunganRimpang Kencur mengandung pati (4,14%), mineral (13,73%), dan

minyak atsiri (0,02%) berupa sineol, asam metil kanil dan penta dekaan,

asam cinnamic, ethyl aster, asam sinamic, borneol, kamphene,

paraeumarin, asam anisic, alkaloid dan gom.

Khasiat

Rimpang kencur dapat menembuhkan radang lambung, radang anak

telinga, masuk angin, sakit kepala, batuk, menghilangkan darah kotor,

diare, memperlancar haid, pegal, keseleo, lelah.

BAB III

15

PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari hasil pembahasan dapat disimpulkan:

1. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak

ditemukan di alam. Alkaloid berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari

gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.

2. Alkaloid dapat diklasifikasikan berdasarkan jenis cincin heterosiklik

nitrogen, dan berdasarkan sistem klasifikasi Hagneuer.

3. Biosintesis alkaloid adalah reaksi Mannich antara suatu aldehida dan suatu

amin primer dan sekunder, serta suatu enol atau fenol. Biosintesis alkaloid

juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Dalam hal ini

jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis

alkaloid.

4. Tanaman yang mengandung alkaloid adalah mahkota dewa, sirsak,

beluntas, pepaya dan kencur.

B. Saran

Dalam hal ini, disarankan agar setiap mahasiswa dapat mempelajari dan

mencari referensi lain yang lebih detail lagi tentang alkaloid.