KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Wr. Wb

Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Allah SWT karena berkat rahmat dan

hidayahnya, kami dapat menyelesaikan makalah dengan judul “Biosintesis dan

Contoh Simplisia yang Mengandung Minyak Atsiri Eter Fenol, Minyak Atsiri

Oksida, dan Minyak Atsiri Ester”. Makalah ini disusun terdiri dari 3 bab, yaitu bab I

pendahuluan, Bab II pembahasan mengenai pokok permasalahan, dan bab III penutup

yang berisi kesimpulan dan saran. Makalah ini merupakan salah satu syarat nilai dari

mata kuliah Farmakognosi.

Tidak lupa, kami juga mengucapkan terima kasih kepada orang tua, teman-

teman, dan juga dosen mata kuliah Farmakognosi yang telah memberikan kami waktu

dalam penyelesaian makalah ini. kami berharap bahwa makalah ini dapat menjadi

salah satu sumber pengetahuan bagi para pembaca.

Kami sadar bahwa, makalah ini masih memiliki banyak kekurangan.

Sehingga, kami mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca.

Terima kasih

Wassalamualaikum Wr. Wb.

Kendari, September 2013

Penulis

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..................................................................................................i

DAFTAR ISI.................................................................................................................ii

BAB I PENDAHULUAN.............................................................................................1

A. LATAR BELAKANG........................................................................................1

B. RUMUSAN MASALAH...................................................................................2

C. TUJUAN.............................................................................................................2

BAB II PEMBAHASAN...............................................................................................3

A. BIOSINTESIS MINYAK ATSIRI.....................................................................3

B. SIMPLISIA MINYAK ATSIRI.........................................................................4

1. Minyak Atsiri Fenol Eter................................................................................4

2. Minyak Atsiri Oksida......................................................................................8

3. Minyak Atsiri Ester.......................................................................................10

BAB III PENUTUP.....................................................................................................13

A. KESIMPULAN................................................................................................13

B. SARAN.............................................................................................................14

DAFTAR PUSTAKA..................................................................................................15

ii

BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Farmakognosi merupakan bidang ilmu yang mempelajri tentang sumber-

sumber bahan obat alam, terutama dari tumbuh-tumbuhan (bentuk makroskopis

dan mikroskopis berbagai tumbuhan serta organisme lainnya yang dapat

digunakan dalam pengobatan).

Minyak atsiri adalah zat berbau atau biasa disebut dengan minyak

esential, minyak eteris karena pada suhu kamar mudah menguap di udara terbuka

tanpa mengalami penguraian. Istilah esential atau minyak yang berbau wangi

dipakai karena minyak atsiri mewakili bau dari tanaman penghasilnya. Dalam

keadaan murni dan segar biasanya minyak atsiri umumnya tidak berwarna atau

kekuning-kuningan dengan rasa dan bau yang khas. Namun dalam penyimpanan

lama minyak atsiri dapat teroksidasi dan membentuk resi serta warnanya berubah

menjadi lebih gelap.

Sumber minyak atsiri dapat diperoleh dari setiap bagian tanaman seperti

daun, bunga, buah, biji, batang, akar, ataupun rimpang. Selain itu dapat larut baik

dalam etanol dan pelarut organik, namun sukar larut dalam air dan kurang larut

dalam etanol yang kadarnya kurang dari 70 %. Umumnya zat organik pada

minyak atsiri tersusun dari unsur C, H, dan O, berupa senyawa alifatis atau

aromatis meliputi kelompok hidrokarbon, ester, eter, aldehid, keton, alkohol dan

asam.

1

Secara kimia minyak atsiri bukan merupakan senyawa tunggal, tetapi

tersusun dari berbagai macam komponen yang secara garis besar terdiri dari

kelompok terpenoid dan fenil propan. Pengelompokkan tersebut berdasarkan

pada awal terjadinya minyak atsiri di dalam tanaman.

Terpenoid berasal dari suatu unit sederhana yang disebut sebagai

isoprena. Sehingga dapat dikatakan komponen minyak atsiri termasuk senyawa

isoprenoid, karena molekul- molekulnya tersusun dari unit-unit isopren.

Sementara fenil propan terdiri dari gabungan inti benzen dan propana. Penyusun

minyak atsiri dari kelompok terpenoid dapat berupa monoterpen dan seskuiterpen

yang merupakan komponen utama minyak atsiri.

B. RUMUSAN MASALAH

Rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Bagaimana biosintesis dari minyak atsiri?

2. Apa contoh simplisia dari minyak atsiri yang mengandung minyak atsiri

fenol eter, minyak atsiri oksida dan minyak atsiri ester?

C. TUJUAN

Tujuan dari makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Untuk mengetahui biosintesis dari minyak atsiri.

2. Untuk mengetahui simplisia yang mengandung minyak atsiri fenol eter,

minyak atsiri oksida dan minyak atsiri ester.

2

BAB II

PEMBAHASAN

A. BIOSINTESIS MINYAK ATSIRI

Kerangka dasar komponen minyak atsiri adalah terpen yang terdiri dari

satuan isoprena. Satuan isoprena yang berperan aktif secara biosintetik adalah

isopentenil pirofosfat, dimetil alil pirofosfat serta senyawa yang terbentuk dari

asam asetat lewat jalur biosintesis asam mevalonat. Geranil piropsfat adalah

prekursor C10 dari terpen dan berperan penting dalam pembentukan monoterpen

siklik serta dibentuk melalui kondensasi dari masing-masing satuan isopentenil.

Prekursor pertama untuk komponen fenil propanoid dalam minyak

atsiri adalah asam siamat dan asam p-hidroksi sinamat yang juga dikenal sebagai

asam p-kumarat. Dalam tanaman, senyawa ini dibentuk dari asam amino

aromatik fenilalanin dan tirosin yang akhirnya disintesis lewat jalur asam sikimat

yang dapat dibantu oleh Escherichia coli yang membutuhkan asam amino

aromatik untuk pertumbuhannnya. Asam sikimat selanjutnya akan menghasilkan

asam korismat yang bisa menghasilkan triptofan lewat jalur asam antranilat dan

asam prefenat. Asam prefanat mengalami dehidrasi dan dekarboksilasi sehingga

menghasilkan asam fenilpiruvat (prekursor fenilalanin), atau justru mengalami

dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroksifenil piruvat

(prekursor tirosin).

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang

besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang

3

bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit

isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat.

Adapun reaksinya adalah sebagai berikut.

4

B. SIMPLISIA MINYAK ATSIRI

1. Minyak Atsiri Fenol Eter

Di alam, minyak menguap yang termasuk eter fenolik mengandung

senyawa – senyawa seperti anetol dan safrol, dapat juga ditemukan turunan

safrol dalam minyak menguap seperti miristisin dan apriol. Untuk simplisia

yang mengandung eter fenolik, contohnya yaitu tanaman adas (Foeniculum

vulgare Mill.).

Gambar 01. Tanaman Adas

Minyak adas dikenal sebagai salah satu penyedap yang cukup penting,

digunakan sebagai obat, bumbu masak, pewangi sabun, detergen, krim dan

pafim. Komposisi kimiaminyak adas bewariasi, tergantung pada varietas dan

tempat tumbuhnya, dengan komponen utama adalah anetol. Adanya anetol

menimbulkan rasa khas dan menyegarkan, sehingga kadar anetol merupakan

5

penentu kualitas minyak adas. Di bidang farmasi minyak atsiri adas banyak

dimanfaatkan sebagai bahan baku industri minyak telon.

Gambar 02. Minyak Telon

Klasifikasi Tanaman Adas :

Kingdom   :  Plantae

Divisi          : Magniliophyta

Kelas         : Magnoliopsida

Ordo          : Apiales

Famili        : Apiaceae

Genus       : Foeniculum

Spesies : Foeniculum vulgare Mill

6

Kadar Bahan Aktif :

Kandungan atsiri adas bervariasi antara 0,6 – 6%. Buah yang terletak di

tengah-tengah payung umumnya mengandung minyak atsiri yang lebih tinggi

dan baunya lebih tajam dibandingkan dengan buah yang terletak di bagian

lain. Iklim dan waktu panen sangat menentukan kandungan minyak atsiri.

Kandungan anetol di dalam tanaman adas mulai dari 28,3 % sampai dengan

82,8%.

7

Gambar 03. Struktur Anetol

Sifat Kimiawi Dan Efek Farmakologis :

Buah adas : buah masak mengandung bau aromatik, rasa sedikit manis,

pedas, hangat, masuk meridian hati, ginjal, limpa, dan lambung.

Daun : berbau aromatik

Minyak dari buah : minyak adas (fennel oil).

Kandungan Kimia :

Adas mengandung minyak asiri (Oleum Foeniculi) 1 – 6%, mengandung 50 –

60% anetol, lebih kurang 20% fenkon, pinen, limonen, dipenten, felandren,

metilchavikol, anisaldehid, asam anisat, dan 12% minyak lemak. Kandungan

anetol yang menyebabkan adas mengeluarkan aroma yang khas dan berkhasiat

karminatif. Akar mengandung bergapten. Akar dan biji mengandung

stigmasterin (serposterin).

2. Minyak Atsiri Oksida

Senyawa minyak atsiri oksida salah satu contohnya adalah Eukaliptol

(sineol) terdapat dalam tanaman eucalyptus dan juga disebut kayu putol oleh

karena terdapat juga didalam tanaman kayu putih. Senyawa oksida lain adalah

askaridol yang merupakan dioksida dari semen, yang merupakan isi aktif dari

oleum chenopodii. Simplisia minyak menguap yang mengandung Oksida,

misalnya: eucaliptii folium, oleum cayuputi, dan chenopodii ambrosioidis

herba.

8

Minyak atsiri kayu putih memiliki aktivitas stimulan dan relaksan serta

memiliki fungsi sebagai antiseptik, astringen dan sedatif (penenang). Minyak

kayu putih digunakan baik secara internal maupun eksternal. Secara

tradisional minyak kayu putih digunakan untuk mengobati bronkitis, sinus dan

radang tenggorokan, selain itu beberapa penyakit yang dapat diobati dengan

minyak asiri kayu putih adalah jerawat, memar, diare, sakit telinga, eksim,

sakit kepala, cegukan, peradangan, malaria, psoriasis, rematik, sakit gigi,

kelainan tulang dan persendian, luka bakar dan kram. Minyak kayu putih

sering di kombinasikan dengan minyak herbal lainnya untuk mengobati

bronkitis, batuk, pneumonia dan flu.

Nama Lain : Minyak kayu putih

Nama Tanaman Asal : Melaleuca leucadendra ( L. ) dan Melaleuca

minor ( Sm )

Keluarga                           : Myrtaceae

Zat Berkhasiat Utama/Isi : Sineol ( kayu putol ), terpinol bebas atau sebagai

ester dengan asam cuka, asam mentega, dan

asam valerat.

Persyaratan kadar : Kadar sineol tidak kurang dari 50 % dan tidak

lebih dari 65 %

Penggunaan                       : Sebagai obat gosok pada sakit encok dan rasa

nyeri lainnya

Sedian                             : 1. Balsamum rubrum ( Form. Nas )

9

2. Methylis Salicylatis Linimentum ( Form. Nas)

3. Thymoli Solutio Aromaticae ( Form. Nas )

Pemerian : Cairan tidak berwarna, berwarna kuning atau

hijau, bau khas aromatik,rasa pahit

Cara memperoleh : Minyak atsiri yang diperoleh dengan

penyulingan uap atau penyulingan air.

Penyimpanan                     : Dalam wadah tertutup baik

Gambar 06. Tanaman Kayu Putih

3. Minyak Atsiri Ester

Minyak menguap Ester yang terdapat dalam minyak menguap sangat

banyak jenisnya, tetapi yang umum terdapat adalah ester asetat dari terpineol,

borneol dan geraniol. Senyawa lain yang terdapat dalam minyak menguap

adalah senyawa alil-isotiosianat di dalam minyak mosterd metil salisilat di

dalam oleum gaultheriae. Salah satu contoh simplisia yang mengandung

minyak atsiri ester adalah tanaman gandapura (Gaultheria fragantissima).

10

Gambar 07. Tanaman Gandapura

Klasifikasi Tanaman Gandapura :

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

Ordo : Ericales

Famili : Ericaceae

Genus : Gaultheria

Spesies : Gaultheria fragrantissima

Manfaat Tanaman Gandapura :

Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik,

karminatif, diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut,

antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan sebagai campuran untuk

pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi.

11

Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh herbal. Daun

yang masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga tanaman

aromatis yang mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang

aromaterapi, farmasi, kosmetik dan parfum.

Kandungan Kimia :

Kandungan kimia dari tanaman ini terdapat senyawa ester, yaitu metil

salisilat. Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa

metilsalisilat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat

juga dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antqra metanol dan asam

salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Hasil sintesis ini diperdagangkan

sebagai minyak gandapura sintetis.

12

BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

Kesimpulan dari makalah ini adalah :

1. Biosintesis minyak atsiri dari tanaman dapat berlangsung sebagai berikut.

Asam siamat dan asam p-hidroksi sinamat atau biasa disebut asam kumarat

yang menjadi komponen fenil propanoid dalam minyak atsiri asam p-

kumarat dibentuk dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin yang

akhirnya disintesis lewat jalur asam sikimat yang dapat dibantu oleh

Escherichia coli yang membutuhkan asam amino aromatik untuk

pertumbuhannnya. Asam sikimat selanjutnya akan menghasilkan asam

korismat yang bisa menghasilkan triptofan lewat jalur asam antranilat dan

asam prefenat. Asam prefanat mengalami dehidrasi dan dekarboksilasi

sehingga menghasilkan asam fenilpiruvat (prekursor fenilalanin), atau justru

mengalami dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-

hidroksifenil piruvat (prekursor tirosin).

2. Contoh minyak atsiri eter fenol adalah anetol pada minyak adas. Contoh

minyak atsiri oksida adalah eucalyptol (sineol) pada minyak kayu putih.

Contoh minyak atsiri ester adalah metal salisilat pada minyak gandapura.

13

B. SARAN

Dalam biosintesis beberapa golongan minyak atsiri dari suatu tanaman,

masih banyak hal yang belum diketahui. Maka dari itu, perlu diadakannya penelitian

lebih lanjut mengenai biosintesis senyawa-senyawa tersebut di dalam tanaman yang

mengandung minyak atsiri.

14

DAFTAR PUSTAKA

Dalimartha Setiawan, 1999, Atlas Tumbuhan Obat Indonesia Jilid 1, IKAPI, Jakarta.

Herbarium, 2013, Sekolah Ilmu dan Teknologi Hayati, http://www.sith.itb.ac.id/herbarium/index/images/layanan/images/staff/images/klasifikasi/index.php?c=herbs&view=detail&spid=238274, diakses tanggal 12 September 2013.

Kridati , E. M., E. Prihastanti, dan S. Haryanti, 2012, Rendemen Minyak Atsiri dan Diameter Organ serta Ukuran Sel Minyak Tanaman Adas (Foeniculum vulgare Mill) yang Dibudidayakan di Kabupaten Semarang dan Kota Salatiga, Buletin Anatomi dan Fisiologi, Volume XX, Nomor 1, Universitas Diponegoro, Semarang.

Najib, 2009, Minyak Menguap, http://nadjeeb.wordpress.com/minyak-menguap/, diakses pada tanggal 12 September 2013.

Oyen, L.P.A and Nguyen Xuan Dung, 1999. Plants resources of South-East Asia : Essential Oil No. 19. Prosea, Bogor, Indonesia .

Risfaheri, dan Ma’Mun, 1998, Karateristik Minyak Adas, Warta Tumbuhan Obat Indonesia, Vol. 04 No. 01, Bogor.

15