LTM Pemicu 2: Kimia Organik 2 2011

8/13/2019 LTM Pemicu 2: Kimia Organik 2 2011

1/8

LTM Kimia Organik 2 Pemicu 2 2011

1 Departemen Teknik Kimia Universitas Indoenesia

ASAM KARBOKSILAT

Oleh Rizqi Pandu Sudarmawan [0906557045], Kelompok 10

I. Pembuatan Asam Karboksilat

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen (hidrogen-

) dari karb on yang mengikat gugus hidroksil. Produk yang dihasilkan bergantung dari

adanya atom hidrogen- , sehingga membentuk alkohol primer, sekunder, atau tersier.

Zat pengoksidasi yang digunakan adalah zat pengoksidasi yang kuat seperti KMnO4

dan H 2CrO4. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut.

b. Oksidasi alkil benzena

Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO 4 dan

K 2Cr 2O7, tetapi benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah dioksidasi.

Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus COOH yang berikatan

langsung dengan inti benzena. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut.

c. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard, gas

CO 2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering ( CO 2 padat)

yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi. Mekanisme yang terjadi dan contoh

reaksi adalah sebagai berikut.

CH 2

CH CH 3

CH 2

CH 3

ClCH 3

+ KMnO 4OH -

COOH

COOH

Cl


2/8



d. Hidrolisis nitril

Nitril (R-CN) dihasilkan bila suati alkil halida direaksikan dengan natrium sianida

dalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi ini berupa reaksi eksotermik yang berlangsung

dengan cepat pada suhu kamar. Senyawa nitril yang dihasilkan kemudian dihidrolisis

dalam asam sambil dididihkan. Reaksi alkil halida dan sianida merupakan reaksi

substitusi nukleofilik. Seperti diketahui bahwa asam HCN adalah asam lemah,

sedangkan CN - adalah basa kuat, maka seperti diharapkan basa kuat dapat menarik ion

hidrogen sehingga akan terjadi reaksi eliminasi bersama reaksi substitusi. Mekanisme

dan contoh reaksinya adalah sebagai berikut.


3/8



e. Oksidasi Aldehida

Oksidasi Aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut seperti Ag 2O yang

tidak mengoksidasi gugus lain; namun aldehida tidak tersedia semudah alkohol primer.

f. Oksidasi alkena atau alkuna

II. Keasaman Asam Karboksilat

a. Ditentukan oleh mudahnya gugus karboksil melepas ion hidrogen.

CHC

H3C

H3CCH 2 CH 3

OksC O

H3C

H3CCHO

O

CH 2 CH 3

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

H2C

H2CCH2

COOH

COOH

H2C

sikloheksena asam adipat

Oks


4/8



b. Bersifat asam lemah karena hanya terionisasi sebagian di dalam air.

c. Kekuatan asam karboksilat sangat dipengarui oleh substituen yang terikat pada gugus

alkil asam karboksilat. Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan

meningkatkan keasaman asam karboksilat.

Daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya:

d. Efek induksi yang makin bertambah dengan makin banyaknya atom yang berada

diantara gugus karboksil dan gugus penarik elektron akan menurunkan kekuatan asam

asam karboksilat.

e. Efek resonansi yang ditandai dengan delokalisasi elektron, sebagai contoh ion negatif

pada asetat digunakan bersama oleh kedua atom oksigennya. Sebagai pembanding,

delokalisasi seperti ini tidak terjadi pada etoksida. Oleh sebab itu, karboksilat lebih

asam.

CH 3 CH 2 CO

OHCH 3 C O

-

O

+ H +


5/8



III. Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium atau

kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun

keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat(NaC 17H35COO) dan kalium stearat (KC 17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam

lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang

paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10 -4. Oleh

karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat

basa. Contoh reaksi :

Penamaan garam karboksilat sama dengan pemberian nama garam pada umumnya yaitu

diawali oleh nama kation dan diakhiri oleh nama anionnya yang dalam hal ini nama asam

karboksilatnya.

C OH + NaOHO

C O - Na + + H2OO

asam benzoat

1

2 CH 3 C OH + Na 2 CO 3

O

CH 3 C O- Na + + H 2CO 3

O

Na - asetatasam asetatCO 2 H2O


6/8



DAFTAR PUSTAKA

Anonim, Asam Karboksilat.

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706792/index.html

(Diakses pada hari Sabtu, 10 Desember 2011, pukul 12.46 WIB).

Anonim, Carboxylic Acid.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm


Anonim, Introducing Carboxylic Acid .

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.html


Fessenden, dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 . Jakarta: Erlangga.Franisal, Nur. 2004. Kimia Organik Menuju Olimpiade Kimia . Jakarta: PT. Bina Sumber

Daya MIPA

Hart, Harold. 1983. Organic Chemistry, a Short Course, Sixth Edition . Boston: Houghton

Mifflin Co.
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706792/index.htmlhttp://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htmhttp://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.htmlhttp://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.htmlhttp://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htmhttp://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0706792/index.html


7/8



Lampiran

Tabel 1. Asam Karboksilat Jenuh dan Tak Jenuh

(Sumber: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm)

Tabel 2. Keasaman Beberapa Asam Karboksilat

(Sumber: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm)
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htmhttp://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htmhttp://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htmhttp://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm


8/8



LTM Pemicu 2: Kimia Organik 2 2011

Documents

Transcript of LTM Pemicu 2: Kimia Organik 2 2011