PEMBUATAN METIL JINGGA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Menjelaskan prinsip reaksi dan proses substitusi, khsusnya reaksi penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo. Menyiapkan pembuatan senyawa metil jingga dan senyawa azo pada umumnya Melaksanakan proses pembuatan metil jingga skala laboratorium Menghitung perolehan metil jingga baik dalam gram maupun dalam persen yield Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan Membuat laporan, mengolah data percobaan proses reaksi substirusi (pembuatan metil jingga)

II. LANDASAN TEORI

Metiljinggaadalahsalahsatusenyawazatwarnaazo yang biasanyadigunakansebagaiindikatorasambasa.Senyawametiljinggainidibuatdaripenggabungan (coupling) senyawaasamsulfanilat yang telahdiazotisasidengan N,N-DimetilAnilin.

Pembuatanmetiljinggaterdiridariduatahap, yaitu :

1. ReaksiDiazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa Azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5oC dan pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonium.

NH2 + HNO2 + HX N+=NX- + 2H2OGaram diazonium

Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut;2HON O O NON OH2ODinitrogen trioxide

ArNH2 + N2O3ArNHNONitrosoamine .. .. H3O+.. .. H3O+H .. ..ArNNO ArNNOH ArNNO+ ArNN + H2O Hdiazotic acidHdiazonium ion

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah;

NN+ NN+Diazonium ion diatas adalah merupakan elektropil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada diazonium kation.Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah;

N+NX + H2O OH + HX + N2(g)Proses hidrolisa garam diazonium ion menjadi fenolSedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seprti pada persamaan rekasi di bawah;

N+NX + KI I + kX + N2(g)

Reaksi garam diazonium ion dengan kalium iodida2. ReaksiSubstitusi (Penyambungan)Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.Padareaksisubstitusiiniterjadireaksipenggabungan (coupling) senyawaAsamSulfanilat yang telahdiazotiasidengan N,N-DimetilAnilin. Di bawahiniadalahreaksinya:

O3S NH3 + NaNO2 + HCl Na+O3SNNCl

AsamSulfanilatNatriumAsamGaramdiazonium ionNitritKlorida

CH3Na+O3S NNCl + N CH3garam ion diazoniumN,N dimetilamina

CH3 Na+O3S NN N + NaCl+ H2OCH3metiljingga

Senyawametiljinggadigunakansebagaiindikator.Metiljinggaseringdigunakanpadapercobaantitrasi, terutamaapabilatitikakhirtitrasipadakisaran 3,2 sampai 4,4. Padalarutan yang encerkhususnyapadaph>4,4; ion negatifmendominasisehinggalarutanberwarnakuning, namunpadaph 3,2 metiljinggaterprotonasisehinggamembentukwarnamerahheliantinterbentuklarutanberwarnamerah.

III. ALAT DAN BAHAN

AlatBahan

Gelas Kimia 250 ml dan 1000 mlAsamSulfanilat

Beaker plastik 200 mlAsamasetat glacial

Pipetukur 10 mlNatriumkarbonatanhidrat

BatangpengadukNatriumNitrit

TermometerLarutanHCl

Hot plateLarutan N,N dimetilanilin

Magnetic stirrerPadatanNaOH

Penyaring BuchnerGaramNaCl

LabuisapLarutan garam jenuh

Jet pumpPecahan es

BotolsemprotAquadest

Kertassaring

IV. KESELAMATAN KERJA1) Asam Sulfanilat dapat mengiritasi kulit, mata, dan jaringan membran lainnya. Bila terkena bilas dengan air. Menggunakan sarung tangan.2) Natrium Hidroksida zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bila terkena bilas dengan air. Menggunakan sarung tangan.3) Natrium nitrit banyak digunakan untuk mengawetkan daging dalam jumlah yang sedikit. Dalam jumlah tertentu sangat beracun bagi manusia, dapat mengiritasi kulit dan jaringan membran. Menggunakan sarung tangan.4) Etanol dan pelarut yang mudah sekali terbakar.5) Produk metil jingga berbahaya jika termakan. Menggunakan sarung tangan.6) Asam asetat glasial merupakan senyawa yang berbau sangat tidak enak, dapat mengiritasi kulit dan membran khususnya kerongkongan. Menggunakan lemari asam.

V. PROSEDUR PERCOBAAN

VI. DATA PENGAMATAN6.1. PersiapanTabel DataNama ZatRumus MolekulBerat TerpakaiMassa Molekul

Asam sulfanilatC6H7NO3S10,59 g173 g/mol

N,N dimetil anilinC6H5 N(CH3)26,3ml121 g/mol

Natrium KarbonatNa2CO32,65 g106 g/mol

Natrium Hidroksida 20%NaOH36 mL40 g/mol

Natrium NitritNaNO23,72 g69 g/mol

AsamAsetatGlacialCH3COOH3 ml60 g/mol

AsamKloridaHCl11 ml36,5 g/mol

Natrium KloridaNaCl10 g35 g58,5 g/mol

6.2. Pembuatan Garam DiazoniumReaktanPengamatanKondisi Proses

Asam sulfanilat +Natrium Karbonat +Air(Larutan A)Saatpertamadicampurkan, larutanberwarnakekuningandanberbuih. Setelahitu, terbentuk larutan yang berwarna kuningjernih.

- Dilakukan di lemari asam- Pemanasan dengan hot plate- Waktupemanasan+ 10 menit- Suhu saat larutan homogen = 50oC- Pelarutan dibantu dengan pengadukan menggunakan magnetic stirrer

Larutan ALarutan bening (tidak ada perubahan)Pendinginan hingga suhu = 20oC

Larutan A +Natrium Nitrit + Air(Larutan B)Larutan berubah warna menjadi jingga

- Suhu larutan 20oC- Dilakukan di lemari asam

Larutan B + HCl + pecahan es(Larutan C)Larutantetapjingga, namunmulaiterbentukkristalDidiamkansehinggaterbentukkristalputih yang mengendap di dasargelas

6.3. Reaksi PenyambunganReaktanPengamatanKondisi Proses

N,N dimetil anilin +AsamAsetatGlacial(Larutan D)Larutan berwarna bening kekuninganDilakukan di lemari asam

Larutan C (garam diazonium) + Larutan D(Larutan E)Larutan berubah warna menjadi merah darah, kemudianmengentalmenjadiseperti pasta. Setelahbeberapa lama, warnaberubahmenjadimerahati.

Dilakukan di lemari asam Proses pengadukanterusdilakukanmenggunakan magnetic stirrer

Larutan E +Natrium Hidroksida 20%(Larutan F)Larutan berubah warna menjadi jingga. Mulaiterjadipemisahan, danlarutanmenjaditidakterlalukental.

Pengadukan terus dilakukan Pemisahanmulaiterjadipadasuhu+ 60oC

Larutan F +Natrium Klorida (Larutan G)Larutan berwarnajinggadanpemisahanmakinterlihat.Larutansudahagakencer, tidakkentalseperti pasta

Dilakukan pemanasan hingga NaCl larut seluruhnya Dilakukan di lemari asam

Larutan G(pendinginan)Saat pendinginanterbentuk endapan di dasar beaker glass- Pendinginan t = 15 menitmenggunakan air danes

Larutan G(penyaringan)Filtratberwarnacoklatkehitaman, sementararesiduberwarnajingga.

- Filtrasi dengan corong buchner dan water jetpump- Suhu ruangan

I. II. III. IV. V. VI. 6.1 6.2 6.3 6.4 PengamatanHasilProdukTotal massa yang dihasilkan (gram)Total massa teoritis (gram)YieldPersen yield (%)

Metil Jingga