LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 2

ALKOHOL DAN FENOL

NAMA : DALE AKBAR YOGASWARA

NIM : J1C111015

KELOMPOK : I (SATU)

ASISTEN : MIF’ATUL MAHMUDAH

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2012

PERCOBAAN 2

ALKOHOL DAN FENOL

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia

alkohol dan fenol serta untuk mempelajari reaksi kimia alkohol.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum: ROH di mana R

adalah gugus alkil atau alkil tersubstitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai

terbuka, rantai tertutup (siklik) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau

mengikat gugus aromatik (Respati, 1986).

Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh

rantai atau cincin hidrokarbon.

Gugus fungsi –OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus

hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara

kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya,

sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada pengemban gugus hidroksil:

Primer R-CH2-OH Hanya satu gugus R melekat padaC-OH alkohol primer (disingkat

1o)

R

Sekunder R-CH-OH Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder (2o)

R

Tersier R-C-OH Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersier (3o)

R (Wilbraham & Matta, 1992).

Semua alkohol mengandung gugus –OH, yang merupakan gugus fungsional

(menentukan sifat karakteristik dari golongan ini). Perbedaan gugus R

mempengaruhi sifat-sifat senyawa tersebut kecepatan reaksinya dan kadang-

kadang juga jenis reaksinya. Senyawa di mana gugus –OH langsung terikat oleh

gugus aromatik bukanlah alkohol, melainkan fenol. Golongan ini mempunyai

sifat-sifat yang berbeda dengan alkohol (Respati, 1986).

Titik didih alkohol jauh lebih tinggi daripada titik didih alkana yang

mempunyai atom C yang sama. Ini disebabkan karena dalam keadaan cair

molekul-molekul alkohol adalah terasosiasi. Umumnya membentuk ikatan

hidrogen, yaitu ikatan antara O dari salah satu molekul alkohol dengan atom H

dari alkohol lain.

O-H O-H

R R

Dalam hal ini diperlukan energi tambahan untuk memutuskan ikatan-ikatan

tersebut sebelum terjadi penguapan, sehingga akibatnya alkohol akan mempunyai

titik didih yang lebih tinggi. Makin banyak atom C, makin tinggi titik didih

(Respati, 1986).

Alkohol mempunyai berat jenis yang lebih tinggi daripada alkana tetapi

masih lebih rendah daripada air. Alkohol-alkohol rendah dapat larut dalam air

dengan tidak terbatas (Keenan, 1982).

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida

padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan

hidrogen antara alkohol dengan air (Fessenden, 1982).

Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic) – yakni

menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin

rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat

hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.

Alkohol berkarbon tiga, 1- dan 2-propanol, bercampur dengan air, sedangkan

hanya 8,3 gram 1-butanol larut dalam 100 gram air (Fessenden, 1982).

Percabangan menigkatkan kelarutan dalam air. Meskipun 1-butanol hanya

sedikit larut, t-butil alkohol, (CH3)3COH, dapat campur dengan air. Ini

disebabkan oleh kompak dan kurang hidrofobnya gugus t-butil, dibandingkan

dengan gugus n-butil. Bertambah banyaknya gugus –OH juga menaikkan

hidrofilitas dan kelarytan. Sukrosa mempunyai 12 karbon, tetapi molekul ini juga

mempunyai 8 gugus hidroksil dan mudah larut dalam air, (Fessenden, 1982).

Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk

menamai alkohol rantai lurus maupun tersubstitusi dengan sistem IUPAC,

hapuslah akhiran –a pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran –ol.

Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon

pengemban gugus hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang, berilah

nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang

mengandung dua, tiga, atau empat substituen –OH disebut diol, triol, dan tetrol.

Nama biasa untuk alkohol alifatik ditulis dengan cara yang sama untuk

halokarbon (Wilbraham,1992).

Sama seperti CH3I dapat disebut metil iodida, maka CH3OH dapat disebut

metil alkohol. Nama macam ini adalah populer untuk menamai alkohol yang

bergugus alkil biasa (Fessenden, 1982).

Alkohol, seperti alkil halida, dapat dikelompokkan sebagai alkohol metil,

primer, sekunder atau tersier, maupun alilik atau benzilik (Fessenden, 1982).

Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi. Tidak

seperti alkil halida, alkohol tak menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa.

Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah suatu

basa yang lemah. Namun, -OH yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol

dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat dan karenanya merupakan

gugus pergi yang sangat buruk (Fessenden, 1982).

Alkohol, seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.

Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi

dehidrasi. Meskipun seringkali dipilih asam sulfat untuk katalis dehidrasi, namun

asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alkohol. Eliminasi

merupakan suatu reaksi samping yang prevalen (lebih kuat) dalam reaksi

substitusi antara alkohol tersier dan HX (Fessenden, 1982).

Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk

ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1982).

Dalam kimia organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah

sebuah atom karbon “memperoleh” atau “kehilangan” elektron. Namun oksidasi

atau reduksi senyawa organik adalah reaksi-reaksi yang biasa. Jika sebuah

molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu

teroksidasi:

CH3CH2OH [O] CH3CO2H

Reaksi antara alkohol dan asam karboksilat menghasilkan ester

karboksilik, juga disebut ester. Reaksi antara alkohol dengan asam anorganik atau

khloridanya dapat menghasilkan suatu ester anorganik dari alkohol, suatu

senyawa dimana HO dari organik digantikan oleh RO dari alkoholnya (Respati,

1986).

Tergantung dari kondisi reaksi, alkohol primer dapat dioksidasi menjadi

aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder, dapat dioksidasi menjadi keton

saja. Alkohol tersier menolak oksidasi dalam larutan basa, dalam larutan asam,

alkohol tersier mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian

dioksidasi. Suatu fenol ialah senyawa dimana gugus –OH terikat ke atom karbon

dari cincin aromatik. Anggota yang paling sederhana dari golongan ini adalah

fenol sendiri, adalah zat padat yang sedikit larut dalam air. Dulu fenol disebut

juga asam karbolat karena agak asam. Fenol dapat dijadikan sebagai antiseptik,

tetapi fenol juga kaustik dan racun; dosis letalis dapat diabsorbsi melalui kulit.

Masuknya fenol dalam jumlah sedikit secara kronis ke dalam tubuh menyebabkan

kerusakan hati dan ginjal. Fenol yang kurang beracun, seperti n-heksil resorcinol

sekarang dipakai sebagai antiseptik (Wilbraham,1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes,

kapas dan gelas kimia.

B. BAHAN

Bahan yang digunakan adalah 1-butanol, 2-propanol, sikloheksanol,

metanol, NaHCO3, fenol, NaOH 10%, amil alkohol, etanol, asam asetat dan

indikator pH universal.

IV. PROSEDUR KERJA

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

1. Disiapkan 2 buah tabung reaksi.

2. Diisi masing-masing tabung dengan 1 ml aquades dan 1 ml n-heksana.

3. Ditambahkan 2 tetes metanol pada tabung I dan II.

4. Dikocok kedua tabung tersebut dan diperhatikan kelarutannya.

5. Mengulangi langkah diatas dengan alkohol lainnya dan fenol.

B. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol

Cara 1

1. Diambil 3 tabung reaksi.

Diisi tabung I dengan 1 ml butanol

Diisi tabung II dengan 1 ml sikoloheksanol

Diisi tabung III dengan 1 ml fenol.

2. Ditambahkan pada masing-masing tabung reaksi dengan 2 ml larutan

NaOH 10%, lalu dikocok.

3. Dibiarkan beberapa menit dan diamati apa yang terjadi.

Cara 2

1. Diteteskan pada masing-masing sampel alkohol dan fenol ke atas

kertas pH universal dan dibaca berapa pH masing-masing sampel.

C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi.

Diisi tabung I dengan 1 ml amil alkohol

Diisi tabung II dengan 1 ml fenol

Diisi tabung III dengan 1 ml asam asetat (sebagai pembanding).

2. Ditambahkan pada masing-masing tabung dengan 0,5 ml Na2CO3,

dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit.

3. Diperhatikan perubahannya dan dicatat.

4. Langkah diatas diulangi dengan mengganti Na2CO3 dengan NaHCO3.

D. Pembuatan Ester

1. Disiapkan 5 buah tabung reaksi dan diisi masing-masing tabung

dengan 1 ml alkohol dan ditambahkan 1 ml asam asetat.

2. Dicatat aroma yang ditimbulkan.

3. Ditambahkan 5 tetes asam sulfat dan dikocok hingga tercampur

sempurna.

4. Dipanaskan campuran dalam penangas air dengan suhu 60oC selama

15 menit.

5. Didinginkan pada suhu kamar lalu ditambahkan 2 ml aquades dan

diperhatikan permukaannya akan terlihat adanya suatu lapisan zat

cairan. Dengan menggunakan pipet, mengambil secara hati-hati dan

dipindahkan ke dalam kaca arloji, diamati dan dicatat baunya.

Disebutkan nama dan dituliskan struktur ester yang terbentuk?

V. HASIL SAN PEMBAHASAN

A. HASIL

1. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Langkah percobaan Hasil percobaan

1 ml air + 2 tetes metanol Bercampur

1 ml air + 2 tetes 1-butanol Bercampur

1 ml air + 2 tetes 2-propanol Bercampur

1 ml air + 2 tetes

sikloheksanol

Bercampur

1 ml air + 2 tetes amil alkohol Bercampur

1 ml air + 2 tetes etanol Bercampur

1 ml air + 2 tetes fenol Bercampur

2. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol

Cara 1

Langkah percobaan Hasil percobaan

1 ml butanol + 2 ml larutan

NaOH 10%

Tidak larut tetapi terpisah dengan

NaOH menjadi dua bagian. Bagian

atas bening dan bagian bawah juga

bening.

1 ml sikloheksanol + 2 ml larutan

NaOH 10%

Tidak larut tetapi terpisah dengan

NaOH menjadi dua bagian. Bagian

atas keruh dan bagian bawah

bening.

1 ml fenol + 2 ml larutan NaOH

10%

Larut.

Cara 2

Langkah percobaan Hasil percobaan (pH)

metanol 7 (netral)

1-butanol 6 (asam)

2-propanol 7 (netral)

Sikloheksanol 7 (netral)

Etanol 6 (asam)

Fenol 7 (netral)

Amil alkohol 7 (netral)

4.Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Langkah percobaan Hasil percobaan

1 ml amil alkohol + 0,5 ml

Na2CO3

Tidak larut, terdapat endapan,

berwarna bening

1 ml fenol + 0,5 Na2CO3 Larut, berwarna bening

1 ml asam asetat + 0,5 ml

Na2CO3

Larut, berwarna bening

5. Pembuatan ester

Langkah percobaan Hasil percobaan

1 ml metanol + as.asetat + 5

tetes H2SO4 pekat dipanaskan

dengan suhu 70o selama 10

menit dan didinginkan + 2 ml

aquades

Bau tidak menyengat

1 ml 1-butanol + asam asetat +

5 tetes H2SO4 pekat

dipanaskan dengan suhu 70o

selama 10 menit + 2 ml

aquades

Bau menyengat dan bening

1 ml etanol + 1 ml asam asetat

+ 5 tetes H2SO4 pekat

dipanaskan dengan suhu 70o

selama 10 menit kemudian

didinginkan + 2 ml aquades

Bau tidak menyengan dan bening

1 ml fenol + 1 ml asam

asetat + 5 tetes H2SO4 pekat

dipanaskan dengan suhu 70o

selama 10 menit kemudian

didinginkan + 2 ml aquades

Bau tidak menyengan dan bening

1 ml sikloheksana + 1 ml

asam asetat + 5 tetes H2SO4

pekat dipanaskan dengan suhu

70o selama 10 menit kemudian

didinginkan + 2 ml aquades

Bau menyengat

1 ml 2-propanol + 1 ml

asam asetat + 5 tetes H2SO4

pekat dipanaskan dengan suhu

70o selama 10 menit kemudian

didinginkan + 2 ml aquades

Bau menyengat

1 ml amil alkohol + 1 ml

asam asetat + 5 tetes H2SO4

Bau menyengat

pekat dipanaskan dengan

suhu 70o selama 10 menit

kemudian didinginkan + 2 ml

aquades

B. Pembahasan

Pada uji kelarutan metanol, 1-butanol, 2-propanol, sikloheksanol,

amil alkohol dan fenol, dan etanol dapat bercampur dalam air. Dalam n-

heksana, metanol, 1-butanol, 1-propanol, sikloheksanol, amil alkohol,

fenol, dan etanol dapat tercampur di dalamnya. Perbedaannya hanya

pada larutan dengan berwarna bening dan pada larutan berwarna keruh.

Alkohol yang mempunyai berat formula rendah dapat bercampur

dengan air. Dengan senyawa-senyawa ini, pengaruh dari gugusan –OH

yang hidrofil lebih berat daripada pengaruh sifat hidrofob dari bagian

hidrokarbon suatu molekul. Cabang dari rantai hidrokarbon menyebabkan

bertambahnya kelarutannya dalam air karena adanya daya tarik menarik

antar molekul diantara gugusan karbon-hidrogen.

Pada uji keasaman antara alkohol dan fenol dengan menggunakan

cara 1, setelah ditambahkan NaOH 10%, pada butanol terbentuk 2 lapisan,

larutannya tidak bercampur. Pada sikloheksana terjadi perubahan warna

dan terbentuk 2 lapisan, lapisan bagian atas keruh dan lapisan bagian

bawah bening, sedangkan pada fenol dapat bercampur dengan NaOH.

Dengan menggunakan cara 2, yaitu memakai kertas pH universal etanol,

metanol dan 1-butanol memiliki pH = 6 (asam), sedangkan pada

sikloheksanol, 2-propanol, fenol, dan amil alkohol memiliki pH = 7

(netral)

Air bertindak sebagai asam dengan melepaskan sebuah proton dan

membentuk asam kuat. Alkohol mengalami reaksi yang sama. Anion yang

terbentuk akibat hilangnya proton dari alkohol (-OR) disebut ion

alkoksida. Garamnya disebut logam alkoksida, misalnya natrium

metoksida. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah

seperti natrium bikarbonat, suatu basa yang dapat membentuk garam

dengan asam karboksilat.

Pada reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3, amil alkohol yang

ditambahkan dengan Na2CO3 menghasilkan larutan yang tidak larut dan

terjadi endapan dan membentuk 2 lapisan yang berwarna bening. Fenol

dan asam asetat menghasilkan larutan bercampur berwarna bening setelah

ditambahkan dengan NaHCO3, larutannya tercampur berwarna bening.

Di dalam kondisi reaksi yang sesuai, alkohol dan asam bereaksi,

kehilangan air, menghasilkan ester. Reaksi antara alkohol dan asam

karboksilat dan sedikit asam sebagai katalisator (biasanya H2SO4)

menghasilkan ester karbosilik, juga disebut ester.

Reaksi esterifikasi:

O O

RC OH + H OR’ RC OR’ + HOH

Asam karboksilat Alkohol Ester

Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti

oleh gugusan alkoksil (-OR’) dari alkohol. Reaksi esterifikasi bersifat

reversibel, karena itu campuran reaksi adalah suatu campuran

kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.

Pada pembuatan ester, mula-mula berbagai macam alkohol

ditambahkan dengan 1 ml asam asetat, ditambahkan dengan 5 tetes H2SO4

pekat dan kemudian dipanaskan pada suhu 70o selama 10 menit akan

menimbulkan aroma-aroma. Amil alkohol, 1-butanol, sikloheksanol, dan

2-propanol berbau tidak menyengat. Sedangkan etanol, metanol, dan fenol

tidak berbau menyengat.

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini, yaitu:

1. Alkohol dapat larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen sedangkan

hidrokarbon bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air).

2. Alkohol memiliki titik didih yang tinggi dikarenakan adanya ikatan

hidrogen.

3. Fenol kelarutannya dalam air lebih rendah dibandingkan dengan

alkohol.

4. Fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam

dibandingkan alkohol maupun air karena ion fenoksida merupakan

resonansi stabil.

5. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar dan mampu membentuk

ikatan hidrogen dengan air, beraroma khas dan umunya berbau enak.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden, 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Binarupa aksara: Jakarta

Keenan, Charles W, dkk. Kimia Untuk Universitas. Erlangga, 1982. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Respati, 1986. Pengantar Kimia Organik. Jilid 1. Penerbit Aksara Baru: Jakarta.

Wilbraham, A.C. & M.S. Matta. 1992. Pengantar K imia Organik dan Hayati. Penerbit ITB: Bandung.