LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : EKSTRAKSI PIPERIN DARI BUAH LADA

TujuanPercobaan : Mempelajari teknik pemisahan senyawa dari padatan dengan cara

ekstraksi.

Pendahuluan

Lada dengan nama latin Piper nigrum, sudah dikenal sebagai penyedap makanan,

mengatasi bauan rasa makanan yang beraroma tak sedap, serta pengawet daging. Terdapat

beberapa macam lada, dua diantaranya adalah lada hitam dan lada putih. Lada hitam

diperoleh dengan memetik buah yang masih hijau,mengupasnya,difermentasi untuk

menambah rasa lada, kemudian dikeringkan di bawah sinar matahari, dan rasanya lebih

pedas. Sedangkan lada putih diperoleh dengan memetik biji masak merah, diremas perlahan-

lahan dan direndam dalam air, kulit dan daging buah dibuang sebelum dikeringkan di sinar

matahari. Rasa pedas disebabkan oleh resin yang disebut kavisin. Kandungan piperin dapat

merangsang cairan lambung dan air ludah. Selain itu lada bersifat pedas, menghangatkan dan

melancarkan peredaran darah (Septiatin, 2008).

Struktur piperin adalah sebagai berikut :

Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat dilakukan baik dalam

suasana asam maupun suasana basa, dalam kedua kondisi ini, asam dan basa berfungsi

sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis, kemudian dalam suasana asam, terjadi

penyelangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion

hidroksil terhadap atom karbon karbonil amida (Syahmani dan Rilia Iriani, 2010).

Tumbuhan lada (piper ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu dan sering

ParafAsisten

kali menjalar dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada mengandung minyak atsiri, pinena,

kariofilena, lionena, filandrena alkaloid piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit

dan minyak lemak. Piperin (1-piperilpiperidin) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti

piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning. Piperin dapat mengalami foto-

isomerisasi oleh sinar membentuk isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans),

chavisin (cis-cis), dan piperin (trans-trans) (Anwar, 1994).

Metode yang digunakan untuk mengisolasi piperin dari lada hitam tersebut adalah

ekstraksi soxhlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan

dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang

berbeda dari komponen-komponen dalam campuran/pemilihan jenis pelarut ini didasarkan

atas beberapa faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling campur,

reaktivitas, titik didih, dan criteria lainnya (Bernasconi, 1995).

Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki kemampuan untuk melindungi tubuh

kita dari penyakit seperti jantung, kanker kolon (usus besar), sampai mencegah penuaaan.

Timing dari London mengadakan penelitian bahwa lada hitam ternyata bukan saja

bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan. Menurut sebuah penelitian lada hitam juga

memiliki potensi menjadi obat baru penyakit pigmen kulit yang disebut vetiligo, dalam istilah

medis, vetiligo dikenal sebagai kondisi dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen

normal, sehingga permukaan kulit memutih (Lisnawati, 2004).

Prinsip Kerja

Prinsip kerja pada percobaan ini adalah pemisahan yang terjadi atas dasar

kemampuan larut yang berbeda dari komponen-komponen dalam suatu campuran dengan

menggunakan bantuan pelarut dan dengan metode ekstraksi soxhlet.

Alat

Sokhlet, labu alas bulat, kondensor, timbangan, mantel pemanas, erlenmeyer 100

mL, ice-bath, penangas air, pipet mohr, gelas ukur, corong penyaring, alat penentu titik leleh.

Bahan

Diklorometana, pelarut aseton:heksana (3:7), kertas saring.

Prosedur Kerja

1. Ditimbang 8 gram serbuk lada lalu bungkus dengan kertas saring. Dimasukkan sampel

kedalam alat soxhlet.

2. Dimasukkan diklorometana sebanyak 20 mL kedalam labu alas bulat 50 mL dan set alat

tersebut menjadi alat sokhlet.

3. Dipanaskan heating mantle selama beberapa sirkulasi sampai terekstrak sempurna (sekitar

1 jam). Didinginkan labu hingga suhu kamar.

4. Ekstrak yang diperoleh dipindah kedalam erlenmeyer 100 mL dan dievaporasi pelarut

diklorometana dengan penangas air hingga diperoleh cairan kental seperti minyak kecoklatan.

Dilakukan ini dalam lemari asam.

5. Didinginkan dalam ice-bath dan ditambahkan 6 mL aseton:heksana (3:7) dingin sambil

diaduk selama 5 menit. Dievaporasi kembali pelarut yang ada menggunakan penangas air.

6. Didinginkan ekstrak dalam ice bath dan ditambahkan 6 mL aseton:heksana (3:7) dingin

sambil diaduk. Lalu didinginkan selama 10 menit sampai terbentuk kristal jarum.

7. Disaring kristal dan cuci dengan 5 mL n-heksana dingin.

8. Dimasukkan isolat piperin kedalam tabung reaksi dan dilarutkan dengan pelarut campuran

aseton:heksana (3:7) panas dengan jumlah pelarut seminimum mungkin.

9. Didiamkan tabung reaksi pada suhu kamar, sampai kristal piperin terbentuk kembali

(sekitar 15 menit). Dilanjutkan dengan pendinginan tabung reaksi dalam ice bath selama 20

menit.

10. Disaring kristal yang terbentuk dan cuci dengan 5 mL aseton:heksana (3:7) dingin.

11. Dikeringkan kristal diudara, ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.

Data dan Perhitungan

Data Percobaan

Massa sampel : 8 gram

Volume pelarut : 6 mL

Bau : pedas khas lada

Warna : putih kecoklatan

Titik leleh : 140 °C

Hasil

No. Hasil Praktikum Hasil gambar

1. Sampel lada berupa serbuk

2. Sampel telah dibungkus dengan

kertas saring

3. Pelarut diklorometana dalam labu

alas bulat

4. Proses ekstraksi

5. Hasil ekstraksi diperoleh ketika

proses ekstraksi berlangsung

6. Hasil ekstraksi dipindahkan dalam

erlenmeyer

7. Hasil ekstraksi dievaporasi

8. Hasil epavorasi yang pertama

9. Hasil epavorasi yang kedua

didinginkan dan ditambahkan

pelarut

10. Kristal yang terbentuk kemudian

ditambahkan sedikit pelarut

11. Kristal yang terbentuk setelah

penyaringan

Pembahasan Hasil

Percobaan ini menggunakan metode ekstraksi soxhlet untuk mengisolasi piperin dari

lada hitam. Metode tersebut merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu

padatan dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut

yang berbeda dari komponen-komponen dalam campuran atau pemilihan jenis pelarut ini

didasarkan atas beberapa factor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling

campur, reaktivitas, titik didih, dan criteria lainnya.

Perlakuan pertama yaitu preparasi sampel. Lada hitam yang telah dibersihkan

kemudian dihaluskan dengan menggunakan mortar, lada dihaluskan sampai berbentuk

serbuk, penghalusan bertujuan agar zat-zat yang terkandung pada lada hitam mudah melarut

dalam pelarut. Hal ini karena semakin halus serbuk maka kelarutan akan semakin meningkat,

karena akan semakin banyak terjadi kontak antara serbuk dengan pelarut, sehingga semakin

banyak zat yang dapat terbentuk dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang

terjadi. Sampel yang telah halus kemudian ditimbang dengan neraca digital dan diperoleh

sampel sebesar 8 gram. Selanjutnya membungkus sampel lada hitam yang berupa serbuk

dengan menggunakan kertas saring kemudian dibungkus dengan memanjang dan diikat

dengan benang gandir disetiap ujungnya, kertas saring tidak boleh melebihi batas pipa yang

berada disamping soxhlet, hal tersebut dilakukan agar semua sampel yang diekstraksi dapat

tersekstrak dengan baik oleh pelarut. Digunakan kertas saring sebagai pembungkus karena

kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori sehingga dapat mempermudah

pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel. Pelarut yang digunakan

dalam praktikum ini adalah diklorometana.

Menggunakan pelarut diklorometana adalah untuk melarutkan zat yang diinginkan

dari dalam lada hitam. Diklorometana digunakan karena baik piperin maupun diklorometana

memiliki kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga diklorometana mampu

melarutkan piperin.

Perlakuan selanjutnya adalah proses ekstraksi yang diawali dengan mengisi labu alas

bulat dengan 60 mL diklorometana kemudian memasukkan kertas saring yang telah berisi

serbuk lada hitam kedalam alat soxhlet dan merangkai alat soxhlet dengan labu alas bulat dan

dilanjutkan dengan proses ekstraksi yaitu pemanasan heating mantle selama 8 sirkulasi

sampai terekstrak sempurna. Proses soxhletasi terjadi penguapan pelarut diklorometana yang

kemudian didinginkan dalam kondensor sehingga jatuh berupa cairan dan mengenai sample

serbuk lada hitam untuk melarutkan zat aktif berupa piperin di dalam sampel lada hitam dan

jika seluruh cairan pelarut diklorometana yang membawa solute telah mencapai permukaan

sifon akan keluar melalui pipa kecil menuju labu alas bulat dan proses ini terjadi secara terus

menerus atau disebut juga proses sirkulasi. Ekstraksi ini dihentikan apabila warna pelarut

tidak mengalami perubahan lagi saat kontak dengan sampel. Hasil ekstrak lada hitam

berwarna hijau kekuningan karena ada senyawa yang larut didalamnya, yaitu piperin dan

senyawa yang hampir serupa.

Perlakuan selanjutnya adalah mengevaporasi hasil ekstrak lada hitam di lemari asam

menggunakan penangas air, saat pemberhentian pada proses ekstraksi dilakukan dan

dilanjutkan dengan pelepasan rangkaian alat soxhlet, maka labu alas bulat harus segera

ditutup untuk menghindari adanya penguapan zat. Evaporasi tersebut bertujuan untuk

memisahkan hasil ekstrak dengan pelarutnya yaitu diklorometana. Hasil evaporasi

memperoleh larutan berwarna coklat dan dengan volume lebih sedikit daripada hasil ekstrak

sebelumnya. Hal ini menunjukkan bahwa pelarut telah menguap, kemudian larutan tersebut

didinginkan dalam ice bath dan ditambahkan 6 mL aseton:heksana (3:7) dingin sambil diaduk

selama 5 menit. Selanjutnya yaitu mengevaporasi kembali pelarut yang ada menggunakan

penangas air, kemudian didinginkan larutan hasil ekstrak tersebut dalam ice bath dan

ditambahkan 6 mL aseton:heksana (3:7) dingin sambil diaduk. Lalu didinginkan selama 10

menit sampai terbentuk kristal jarum. Kegunaan dari penambahan aseton:heksana (3:7)

berfungsi untuk melarutkan zat pengotor pada sampel. Pelarut aseton:heksana (3:7)

mempunyai titik didih yang rendah diamana heksana berkisar 69 °C dan aseton ± 60 °C atau

133 °F.

Perlakuan selanjutnya adalah proses rekristalisasi yang dilakukan penyaringan

kristal dengan kertas saring dan kemudian dicuci dengan 5 mL aseton:heksana (3:7) dingin.

Heksana digunakan sebagai pelarut untuk proses rekristalisasi karena heksana merupakan

pelarut yang baik untuk proses rekristalisasi, pelarut yang baik adalah pelarut yang tidak

boleh bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan dan senyawa yang akan dimurnikan hanya

larut sedikit pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Pelarut

aseton:heksana (3:7) kemudian juga digunakan untuk membilas erlenmeyer untuk mengambil

sisa-sisa kristal yang tertinggal.

Perlakuan selanjutnya memasukkan isolat piperin kedalam tabung reaksi dan

dilarutkan dengan pelarut heksana panas dengan jumlah pelarut seminimum mungkin,

kemudian didiamkan tabung reaksi pada suhu kamar, sampai kristal piperin terbentuk

kembali. Dilanjutkan dengan pendinginan tabung reaksi dalam ice bath selama 20 menit.

Kemudian dilakuakn penyaringan kristal yang terbentuk dan dicuci dengan 5 mL

aseton:heksana (3:7) dingin. Selanjutnya kristal dikeringkan didalam oven untuk mengurangi

kadar pelarut atau air pada kristal sehingga tidak mempengaruhi massa dari kristal,

selanjutnya kristal ditimbang dan diperoleh massa kristal yang sangat sedikit dan tidak dapat

mengurangi massa kertas saring sebagai wadahnya.

Perlakuan terakhir dari percobaan ini adalah penentuan titik leleh piperin yang

diperoleh adalah 140 °C. Titik leleh yang didapatkan tidak sesuai dengan teori yang

menyatakan bahwa titk leleh piperin adalah sebesar 126 – 129,5 oC. Penentuan rendemen

tidak dilakukan dalam percobaan ini, karena masssa sampel yang dihasilkan sangat sedikit,

kecilnya hasil rendemen yang didapatkan disebabkan dari terlalu singkatnya proses ektraksi

dan luas permukaan dari sampel lada yang sangat kecil megakibatkan sedikitnya piperin yang

terekstrak.

Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Metode ekstraksi soxhlet adalah pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan

dengan menggunakan bantuan pelarut.

2. Isolasi piperin dari lada hitam pada percobaan ini menggunakan pelarut diklorometana

karena piperin dan diklorometana merupakan senyawa yang bersifat polar.

3. Titik lebur piperin yang didapatkan dari percobaan sebesar 140 °C.

4. Tidak dilakukan penentuan rendemen karena kecilnya massa yang diperoleh dari

percobaan.

Referensi

Anwar, Chairil. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: Universitas Gajah

Mada.

Bernasconi. 1995. Teknik Kimia II. Jakarta: Pradya Paramitha.

Lisnawati. 2004. Isolasi dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam Skripsi sarjana.

Banjarmasin: FKIP UNLAM.

Septiatin, Eatin. 2008. Apotek Hidup dari Rempah-Rempah, Tanaman Hias, dan Tanaman

Liar. Bandung: CV.YRAMA WIDYA.

Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Banjarmasin: FKIP

UNLAM.

Saran

Sebaiknya praktikan harus lebih berhati-hati dalam melakukan percobaan agar

kesalahan yang memungkinkan terjadi dapat diminimalisir, sehingga percobaan dapat

berjalan dengan lancar.

Nama Praktikan

Ria Sherly Farida