KIMIA ORGANIK KIMIA ORGANIK III:III:

Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional

KIMIA ORGANIK III IDENTITAS MATA KULIAHIDENTITAS MATA KULIAH

NOMOR KODE : KI 513

JUMLAH SKS : 2 SKS

SEMESTER : 4 dan 6

KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI

PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II

TUJUANTUJUAN

MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA

SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN

MEKANISME REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN

RETROSINTESIS DALAM MERANCANG SINTESIS SENYAWA

ORGANIK

DESKRIPSI ISIDESKRIPSI ISIPENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA)

EVALUASIEVALUASI KEHADIRAN: MINIMAL 80 % PERTEMUAN

TUGAS : 15 %

KUIS : 10 %

TES UNIT : 3 X 25 %

BUKUBUKU Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982,

Kimia Organik, Erlangga, Jakarta

Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura

RINCIAN MATERIRINCIAN MATERI TOPIK SUBTOPIK

1. PENDAHULUAN a. Cakupan materib. Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dllc. Pengantar umum pendekatan diskoneksi

2. SENYAWA HETEROSIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis

b. Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatisc. Pembuatan senyawa heterosiklis

3. SENYAWA POLISIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis

b. Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatisc. Pembuatan senyawa polisiklis.

4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsionalb. Pembuatan senyawa bifungsionalc. Reaksi dan mekanisme reaksi dienad. Reaksi dan mekanisme reaksi diole. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuhf. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonilg. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil

5. KARBOHIDRAT a. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidratb. Reaksi-reaksi monosakaridac. Disakaridad. Polisakarida

6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a. Struktur dan sifat asam aminob. Sintesis asam aminoc. Struktur, klasifikasi polipeptida dan proteind. Sintesis polipeptida

7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT a. Lemak dan minyakb. Fospolipidac. Terpenad. Steroida

SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL

Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional. Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar

merupakan senyawa polifungsional.

OH

geraniol (dari minyak mawar)

CH

O

OH

OCH3

vanilinSukrosa (gula pasir)

Pengenalan Pendekatan

Retrosintesis

Sintesis Organik

“Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap”

Digunakan dalam: Farmasi Agrokimia Parfum Pewarna Polimer dst

Sintesis Organik

P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ?

N

N N

N

O

O

O

NH2

O

O

Me

Me Doxazosin (Cardura)O

SN

N

N

NHN

N

O

O O

Sildenafil (Viagra)

J. Bekerja mundur, mulai dari produk

RETROSINTESIS

Retrosintesis“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.”

Seperti permainan catur: Teratur Gerakannya dapat dipelajari Mempunyai strategi

Practice makes Perfect!

Pertimbangan Utama Pembangunan Jaringan Karbon

Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C

Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat.

Functional Group Interconversions (FGIs) Often require certain functional groups at certain stages

in a synthesis E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis

Stereocontrol Often need to synthesise only one of a number of

possible stereoisomers Only briefly touched on in this course

Beberapa Istilah Retrosintesis Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan,

kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually

an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species

Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain synthon

Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing one functional group with another

CR3R3C-+R3C CR3

Panah Retrosintesis

O

Ph Ph

FGI

Retrosintesis

O

Ph Ph+

FGIInterkonversi Gugus Fungsi ditunjukkan oleh:

Diskoneksiditunjukkan oleh:

OH

Ph Ph

Molekul Target

Sinton

PhBr

Sintetik ekivalen

CH3

O

Ph

+ Base

Sintetik ekivalen

Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan

yang pecah

Me Me

Me

OH

Tahap-tahap Penting1. Pemilihan diskoneksi yang benar

Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya

Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul

titik cabang simmetri

Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.

OH

PhPh

+Br

Tahap-tahap Penting2. Tandai muatan kedua sinton

Pertimbangkan kedua pilihan sinton Gunakan Polaritas Umum Must correspond to reactive and available synthetic

equivalents Available to buy Can easily be prepared

O

Ph Ph

ToolKit – Elektrofil Karbon

R+

R

O

+

R H

O

R H

OH

+

R R

OH

+ R R

O

R

OH

+ R

O

R

O+

R

O

OH

O

+CO2

SintonSintetikEkivalen

SintonSintetikEkivalen

R

O

LGLG = OR or Halogen

RX X = Br, I

Nuc