Kimia Organik IKimia Organik I

Oleh : Oleh :

ARI FADLYARI FADLY

PROGRAM STUDI FARMASIPROGRAM STUDI FARMASISEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATANSEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

YAYASAN HARAPAN IBU JAMBIYAYASAN HARAPAN IBU JAMBI20092009

Struktur AtomStruktur Atom

Inti (Nukleus) dikelilingi oleh elektronInti (Nukleus) dikelilingi oleh elektron Ukuran inti sangat kecil: 10Ukuran inti sangat kecil: 10-14-14m. Seluruh ion m. Seluruh ion

bermuatan positif (proton) berada bermuatan positif (proton) berada didalamnyadidalamnya

Elektron berada diluar intiElektron berada diluar inti Atom berukuran 10Atom berukuran 10-10-10m m Mengapa atom tidak kollaps?Mengapa atom tidak kollaps? Efek KuantumEfek Kuantum Lihat slide chapter 6, chem1075Lihat slide chapter 6, chem1075

Struktur atomStruktur atom

No atom: jumlah proton di dalam inti atom No atom: jumlah proton di dalam inti atom (H=1. C=6, Cl=17)(H=1. C=6, Cl=17)

No massa: total jumlah proton dan No massa: total jumlah proton dan neutron di dalam inti atomneutron di dalam inti atom

Berat atom:berat rata2 atom dari suatu Berat atom:berat rata2 atom dari suatu elemen (H=1,008, C=12,011, Cl=35,453)elemen (H=1,008, C=12,011, Cl=35,453)

Pelajari kembali sistim periodikPelajari kembali sistim periodik Lihat slide atom and the periodic table Lihat slide atom and the periodic table

Kulit elektron (electron shell)Kulit elektron (electron shell)

Lapisan elektron yang mengelilingi intiLapisan elektron yang mengelilingi inti

Distribusi elektron di dalam atom. (gbr. 1.3)Distribusi elektron di dalam atom. (gbr. 1.3)

No. kulitNo. kulit Kapasitas e- pada kulitKapasitas e- pada kulit

KeempatKeempat

KetigaKetiga

KeduaKedua

pertamapertama

32 E >32 E >

1818

88

2 E<2 E<

Konfigurasi elektronik Ground State Konfigurasi elektronik Ground State beberapa element beberapa element

Elemen No atom Konfigurasi Elemen No atom Konfigurasi

Hidrogen 1 1s Neon 10 2p

Litium 3 2s 2s

1s 1s

Carbon 6 2p Klorin 17 3p

2s 1s

3s2p2s1s

Orbital AtomOrbital Atom

Elekton terdistribusi disekitar inti dengan Elekton terdistribusi disekitar inti dengan perbedaan energiperbedaan energi

Di dalam kulit, e- dikelompokan menjadi Di dalam kulit, e- dikelompokan menjadi subkulit (subshells): s,p,d dan fsubkulit (subshells): s,p,d dan f

Di dalam tiap subshells, e- berpasangan: Di dalam tiap subshells, e- berpasangan: OrbitalOrbital

1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d Lihat slide electron configurationLihat slide electron configuration

Tingkat EnergiTingkat Energi

Teori Mekanika KuantumTeori Mekanika Kuantum Bilangan Kuantum utama (Tingkat energi Bilangan Kuantum utama (Tingkat energi

1,2,3,4 dst)1,2,3,4 dst) Bilangan Kuantum momentum angular Bilangan Kuantum momentum angular

(Bentuk; s, p, d, dst.)(Bentuk; s, p, d, dst.) Bilangan Kuantum MagnetikBilangan Kuantum Magnetik Bilangan Kuantum Spin (+/- ½)Bilangan Kuantum Spin (+/- ½)

Orbital AtomOrbital Atom

Tidak ada 2 elektron yang dapat memiliki Tidak ada 2 elektron yang dapat memiliki 4 bilangan kuantum yang sama4 bilangan kuantum yang sama

1s1s22, 2s, 2s22, 2p, 2p22,3s,3s22,3p,3p22, 3d, 3d1010, 4s, 4s22, 4p, 4p66, 4d10, , 4d10, 4f4f1414, dst., dst.

Order of filling (energi)Order of filling (energi) 1s1s22, 2s, 2s22, 2p, 2p22, 3s, 3s22, 4s, 4s22, 3d, 3d1010, 4p, 4p66, 5s, 5s22, 4d, 4d1010, ,

dst.dst.

Sistim PeriodikSistim Periodik

Elekton Valensi: elektron yang berada di Elekton Valensi: elektron yang berada di kulit terluarkulit terluar

Berhubungan dengan sifat elektronik dari Berhubungan dengan sifat elektronik dari atom:atom:

IA :memiliki elektron valensi 1 sIA :memiliki elektron valensi 1 s IIA : memiliki elektron valensi 2 sIIA : memiliki elektron valensi 2 s IIIA – VIIIA: memenuhi elektron valensi pIIIA – VIIIA: memenuhi elektron valensi p IIIB – IIB: memenuhi elektron valensi dIIIB – IIB: memenuhi elektron valensi d

Konfigurasi elektronik AtomKonfigurasi elektronik Atom Konfigurasi elektronik “Ground-State”: susunan Konfigurasi elektronik “Ground-State”: susunan

elektron di dalam atom dengan energi terendahelektron di dalam atom dengan energi terendah Ditentukan dengan aturan:Ditentukan dengan aturan:

1.1. Pengisian orbital pertama dimulai dengan orbital yang Pengisian orbital pertama dimulai dengan orbital yang tingkat energinya paling kecil (1s – 2p – 3s -3p - 4s – tingkat energinya paling kecil (1s – 2p – 3s -3p - 4s – 3d)3d)

2.2. Maksimal hanya 2 elektron yang mengisi orbital dan Maksimal hanya 2 elektron yang mengisi orbital dan harus dg spin yang berlawananharus dg spin yang berlawanan

3.3. Jika terdapat dua atau lebih orbital dengan energi Jika terdapat dua atau lebih orbital dengan energi yang sama kosong, maka satu elektron ditempatkan yang sama kosong, maka satu elektron ditempatkan pd orbital tersebut dengan spin paralel hingga terisi pd orbital tersebut dengan spin paralel hingga terisi setengan penuhsetengan penuh

Soal latihanSoal latihan

Tentukan berapa jumlah elektron pada kulit Tentukan berapa jumlah elektron pada kulit terluar elemen berikutterluar elemen berikut

1.1. PotasiumPotasium

2.2. KalsiumKalsium

3.3. AluminiumAluminium Tulislah konfigurasi elektronik Ground state Tulislah konfigurasi elektronik Ground state

elemen berikut:elemen berikut:

1.1. BoronBoron 3. Oksigen3. Oksigen

2.2. PhosporPhospor 4. Argon4. Argon

Potensial IonisasiPotensial Ionisasi

Energi yang dibutuhkan untuk Energi yang dibutuhkan untuk memindahkan 1 elektron dari satu atommemindahkan 1 elektron dari satu atom

M. energiM. energi M+ + e-M+ + e- GG= Potensial Ionisasi= Potensial Ionisasi IP meningkat dari kiri ke kananIP meningkat dari kiri ke kanan IP berkurang dari atas ke bawahIP berkurang dari atas ke bawah

Affinitas ElektronAffinitas Elektron

Energi yang dihasilkan apabila atom Energi yang dihasilkan apabila atom menerima satu elektronmenerima satu elektron

M + e- M + e- M- + energiM- + energi GG= Affinitas elektron= Affinitas elektron E.A. meningkat dari kiri ke kanan dan E.A. meningkat dari kiri ke kanan dan

dari bawah ke atasdari bawah ke atas

ElektronegativitasElektronegativitas

Kemampuan atom untuk menangkap Kemampuan atom untuk menangkap elektronelektron

Diusulkan oleh PaulingDiusulkan oleh Pauling

HH HeHe

2.12.1 00

LiLi BeBe BB CC NN OO FF NeNe

11 1.51.5 22 2.52.5 33 3.53.5 44 00

NaNa MgMg AlAl SiSi PP SS ClCl

0.90.9 1.21.2 1.51.5 1.81.8 2.12.1 2.52.5 33

KK CaCa BrBr

0.80.8 11 2.82.8

II

2.52.5

Mengapa atom-atom Mengapa atom-atom memiliki perbedaan pada memiliki perbedaan pada IP, EA, dan EN ? IP, EA, dan EN ?

Perbedaan jumlah elektron valensi yang Perbedaan jumlah elektron valensi yang mengelilingi intimengelilingi inti

Beberapa konfigurasi elektron dalam Beberapa konfigurasi elektron dalam keadaan stabil:keadaan stabil:

Gas muliaGas mulia Orbital p dan d yang ½ penuhOrbital p dan d yang ½ penuh

ContohContoh

IP pada atom Li rendahIP pada atom Li rendah Li (1s2, 2s1)Li (1s2, 2s1) Li+ (1s2, 2s0) + 1e- Li+ (1s2, 2s0) + 1e- EN pada atom F tinggi:EN pada atom F tinggi: F(1s2, 2s2, 2p5) + 1e-F(1s2, 2s2, 2p5) + 1e- F-F-

(1s2,2s2,2p6)(1s2,2s2,2p6)

Ikatan IonIkatan Ion

Atom-atom dengan IP rendah Atom-atom dengan IP rendah memberikan elektronnya kepada atom memberikan elektronnya kepada atom dengan EN tinggidengan EN tinggi

Li F Li F Li+ F-Li+ F- Ikatan terbentuk dari adanya Ikatan terbentuk dari adanya

interaksi/gaya muatan yang berlawananinteraksi/gaya muatan yang berlawanan

Contoh LainContoh Lain

2K (4s1) O(2p4)2K (4s1) O(2p4) 2K+(4s0) O-2(2p6)2K+(4s0) O-2(2p6) AtauAtau 2K + ½ O22K + ½ O2 K2O K2O

Ikatan KovalenIkatan Kovalen Bagaimana menjelaskan ikatan HBagaimana menjelaskan ikatan H22, O, O22, N, N22, Cl, Cl2 2 dan dan

II22?? Tidak terdapat dalam bentuk ionik, tetapi dalam Tidak terdapat dalam bentuk ionik, tetapi dalam

bentuk molekulbentuk molekul Ikatan terjadi apabila 2 atom dengan Ikatan terjadi apabila 2 atom dengan

elektonegativitas yang sama beraksi satu sama lain elektonegativitas yang sama beraksi satu sama lain Ikatan terbentuk dengan adanya pemakaian Ikatan terbentuk dengan adanya pemakaian

bersama sepasang elektronbersama sepasang elektron H. + .HH. + .H H:HH:H GG= Energi Ikatan= Energi Ikatan

Atom HalogenAtom Halogen

FF F + FF + F F:F F:F

Hidrogen FluoridaHidrogen Fluorida

Kovalen atau ionik?Kovalen atau ionik? -ionik-ionik -Kovalen-Kovalen

Muatan FormalMuatan Formal

Perbedaan antara jumlah elektron Perbedaan antara jumlah elektron valensi dan atom netralvalensi dan atom netral

Cl : memiliki 7 eletron valensi, atom Cl : memiliki 7 eletron valensi, atom netral 7, maka muatan formalnya 0netral 7, maka muatan formalnya 0

O : memiliki 8 eletron valensi, atom netral O : memiliki 8 eletron valensi, atom netral 6, maka muatan formalnya -26, maka muatan formalnya -2

Struktur LewisStruktur Lewis

Menggambarkan seluruh elektron valensiMenggambarkan seluruh elektron valensi H dan He memiliki 2 elektron valensiH dan He memiliki 2 elektron valensi Semua atom kecuali atom pada baris Semua atom kecuali atom pada baris

pertama (selain Li dan Be) memiliki 8 pertama (selain Li dan Be) memiliki 8 elektron valensielektron valensi

Atom pada baris kedua (kecuali Na dan Atom pada baris kedua (kecuali Na dan Mg) memiliki 8 elektron valensi dan Mg) memiliki 8 elektron valensi dan bertambah menjadi 12 (adanya orbital d)bertambah menjadi 12 (adanya orbital d)

Struktur Lewis; Energi Struktur Lewis; Energi TerendahTerendah

Semua atom memiliki sistim oktetSemua atom memiliki sistim oktet Charge seperation increases energyCharge seperation increases energy

Molekul dengan multipel Molekul dengan multipel atom (terdiri dari bbrp atom (terdiri dari bbrp atom)atom)

Mengandung 1 pusat atom (sentral atom)Mengandung 1 pusat atom (sentral atom) Biasanya atom dengan EN paling rendahBiasanya atom dengan EN paling rendah Atom lainnya tersusun disekitar atom Atom lainnya tersusun disekitar atom

sentralsentral Atom-atom tersebut berbagi elektron Atom-atom tersebut berbagi elektron

membentuk oktetmembentuk oktet

Muatan FormalMuatan Formal

- O Muatan formal = -1- O Muatan formal = -1 = O, - O – Muatan Formal = 0= O, - O – Muatan Formal = 0

Dst. Lihat ringkasanDst. Lihat ringkasan

LatihanLatihan Tulislah rumus molekul berikut dengan rumus titik dan rumus molekul berikut dengan rumus titik dan

rumus garisrumus garis

1.1. HBrHBr

2.2. COCO22

3.3. CHCH33ClCl

4.4. NONO22--

5.5. OH OH ––

Hitunglah muatan formal masing-masing atom dari:Hitunglah muatan formal masing-masing atom dari:

1.1. BH4BH4

2.2. H3OH3O

3.3. NO3NO3

Metal elements have low electronegativity valuesMetal elements have low electronegativity values

Non-metal elements have high electronegativity valuesNon-metal elements have high electronegativity values

Electronegativity increases

Ele

ctro

neg

ativ

ity

incr

ease

s

Polarity and Polar BondsPolarity and Polar Bonds

The atoms in a nonpolar covalent bond have electronegativity differences of 0.4 or less.

Examples: Atoms Electronegativity Difference Type of Bond

N-N 3.0 - 3.0 = 0.0 Nonpolar covalent

C-P 2.5 - 2.1 = 0.4 Nonpolar covalent

H-C 2.1 – 2.5 = 0.4 Nonpolar covalent

Non-polar bonds:

The atoms in a polar covalent bond have electronegativity differences of 0.5 to 1.6.

Examples: Atoms Electronegativity Difference Type of Bond

O-H 3.5 – 2.1 = 1.4 Polar covalent

N-C 3.0 - 2.5 = 0.5 Polar covalent

O-S 3.5 - 2.5 = 1.0 Polar covalent

Polar Bonds:

LatihanLatihan1.1. Elemen manakah dari pasangan berikut Elemen manakah dari pasangan berikut

yang lebih elektronegatifyang lebih elektronegatif A. Li atau HA. Li atau H B. Be atau BrB. Be atau Br C. Cl atau IC. Cl atau I

2. Gunakan simbol 2. Gunakan simbol untuk menunjuk untuk menunjuk arah polaritas ikatan berikut:arah polaritas ikatan berikut:

a.a. Br-CHBr-CH33 b. Hb. H22N-CHN-CH33 c. Li-CHc. Li-CH33

d. H-NHd. H-NH22 e. HO-CHe. HO-CH33 f. F-CHf. F-CH33

Slide 27 of 46

Struktur Kimia dan Sifat Struktur Kimia dan Sifat FisikaFisika

Penting dalam proses pemisahan, Penting dalam proses pemisahan, pemurnian, penentuan struktur dan pemurnian, penentuan struktur dan sintesissintesis

Titik LelehTitik Leleh Kristal : bentuk geometris struktur ion atau molekul Kristal : bentuk geometris struktur ion atau molekul

senyawa yang tersusun teratur dan simetris.senyawa yang tersusun teratur dan simetris.

Peristiwa meleleh: keadaan dimana terjadinya Peristiwa meleleh: keadaan dimana terjadinya perubahan susunan partikel dari bentuk yang teratur perubahan susunan partikel dari bentuk yang teratur menjadi acak (karakter dari senyawa yang berbentuk menjadi acak (karakter dari senyawa yang berbentuk cair). Terjadi pada saat energi panas yang diterima cair). Terjadi pada saat energi panas yang diterima partikel > energi intra kristal yang menyususn partikelpartikel > energi intra kristal yang menyususn partikel

Titik Leleh : Temperatur dimana senyawa mulai Titik Leleh : Temperatur dimana senyawa mulai melelehmeleleh

LatihanLatihan

Jelaskan kegunaan titik leleh dalam Jelaskan kegunaan titik leleh dalam mengetahui tingkat kemurnian suatu zatmengetahui tingkat kemurnian suatu zat

Jelaskan secara umum perbandingan Jelaskan secara umum perbandingan energi yang dibutuhkan untuk energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan ionik dan kovalen memutuskan ikatan ionik dan kovalen

Gaya Antar MolekulGaya Antar Molekul

Gaya yang menyebabkan molekul terikat satu Gaya yang menyebabkan molekul terikat satu sama lainsama lain

Ikatan ionik terjadi karena adanya interaksi antara Ikatan ionik terjadi karena adanya interaksi antara ion yang berbeda muatanion yang berbeda muatan

Ikatan molekul terjadi karena adanya “interaksi Ikatan molekul terjadi karena adanya “interaksi dipol-dipol” dan “ gaya Van der Waals”dipol-dipol” dan “ gaya Van der Waals”

Interaksi dipol-dipol terjadi karena adanya interaksi Interaksi dipol-dipol terjadi karena adanya interaksi antara kutub positif an kutub negatif pada suatu antara kutub positif an kutub negatif pada suatu molekul polarmolekul polar

LatihanLatihan Jelaskan mengapa TD senyawa organik Jelaskan mengapa TD senyawa organik

polar jauh lebih tinggi dibandingkan dengan polar jauh lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar meskipun berat molekul senyawa non polar meskipun berat molekul keduanya tidak jauh berbeda? Contoh TD keduanya tidak jauh berbeda? Contoh TD Etanol = 78,5 Etanol = 78,5 C sedangkan TD dimetileter C sedangkan TD dimetileter = -138,5 = -138,5 CC

Ikatan HidrogenIkatan Hidrogen Bentuk ikatan dipol-dipol yang relatif kuatBentuk ikatan dipol-dipol yang relatif kuat Bertindak sebagai jembatan antara 2 atom Bertindak sebagai jembatan antara 2 atom

yang elektronegatif dengan satu ikatan yang elektronegatif dengan satu ikatan (ikatan kovalen atau ikatan elektrostatik)(ikatan kovalen atau ikatan elektrostatik)

Ikatan ini hanya bisa dibentuk antara atom Ikatan ini hanya bisa dibentuk antara atom H dengan atom elektonegatif seperti F, N H dengan atom elektonegatif seperti F, N dan O.dan O.

Adanya ikatan H menyebabkan senyawa Adanya ikatan H menyebabkan senyawa polar mudah larut dalam pelarut polarpolar mudah larut dalam pelarut polar

Gaya Van der WallsGaya Van der Walls Gaya yang terjadi karena adanya induksi Gaya yang terjadi karena adanya induksi

dipol pada ikatan kovalendipol pada ikatan kovalen Umumnya terjadi pada senyawa non polarUmumnya terjadi pada senyawa non polar Ikatan yang terjadi bersifat Ikatan yang terjadi bersifat tidak cukup kuat, tidak cukup kuat,

sehingga menyebabkan TD dan TL relatif sehingga menyebabkan TD dan TL relatif kecil dibandingkan dengan ikatan dipol-kecil dibandingkan dengan ikatan dipol-dipol atau ikatan Hidrogendipol atau ikatan Hidrogen

Titik DidihTitik Didih Temperatur tepat dimana suatu senyawa Temperatur tepat dimana suatu senyawa

mendidihmendidih Dalam keadaan cair partikel suatu senyawa Dalam keadaan cair partikel suatu senyawa

bebas bergerak pada jarak tertentu, karena bebas bergerak pada jarak tertentu, karena adanya gaya antar molekul/ionadanya gaya antar molekul/ion

Peristiwa mendidih terjadi ketika adanya Peristiwa mendidih terjadi ketika adanya energi panas dari luar yang dapat energi panas dari luar yang dapat memutuskan ikatan/gaya antar molekul, memutuskan ikatan/gaya antar molekul, menyebabkan molekul bergerak bebas.menyebabkan molekul bergerak bebas.

Latihan Latihan

Jelaskan dasar/alasan yang Jelaskan dasar/alasan yang menyebabkan TD senyawa berikut menyebabkan TD senyawa berikut berbeda-bedaberbeda-beda

1.1. NaCl TD = 1413 NaCl TD = 1413 C C

2.2. Metana TD = -161, 5 Metana TD = -161, 5 C C

3.3. Air TD = 100 Air TD = 100 C C

4.4. HCl TD = -85 HCl TD = -85 C C

KelarutanKelarutan Peristiwa dimana unit ion atau molekul senyawa Peristiwa dimana unit ion atau molekul senyawa

terpisah satu sam lain, dimana ruang antar unit terpisah satu sam lain, dimana ruang antar unit ion atau molekul ditempati oleh molekul pelarution atau molekul ditempati oleh molekul pelarut

Kelarutan zat non ionik ditentukan oleh kepolaran Kelarutan zat non ionik ditentukan oleh kepolaran masing-masing zat terlarut dan pelarutmasing-masing zat terlarut dan pelarut

Senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, dan Senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, dan sebaliknyasebaliknya

Proses kelarutan dengan pelarut non air: Proses kelarutan dengan pelarut non air: terlarut terlarut (solvated), (solvated), dengan air : dengan air : hidrasihidrasi

Pelarut Polar Protik dan Pelarut Polar Protik dan AprotikAprotik

Pelarut polar protik: pelarut polar yang dapat Pelarut polar protik: pelarut polar yang dapat membentuk ikatan H. membentuk ikatan H.

Contoh: etanol, matanol, air dan lain2Contoh: etanol, matanol, air dan lain2 Pelarut polar aprotik: pelarut polar yang Pelarut polar aprotik: pelarut polar yang

tanpa atom H, tetapi mengandung atom tanpa atom H, tetapi mengandung atom oksigen yang kaya elektronoksigen yang kaya elektron

Contoh aseton, dimetilformamida (DMF), Contoh aseton, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfoksida (DMSO)dimetilsulfoksida (DMSO)