Tujuan Praktikum

Mahasiswa diharapkan mampu dan mengerti tentang : Cara pembuatan senyawa hidrokarbon alifatis jenuh (alkana)

Mengetahui sifat-sifat dari bahan yang digunakan

Menuliskan reaksi dan mekanismenya. Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dan membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.

Adapun prinsip percobaan ini adalah menentukan sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol, dengan

mereaksikannya dengan air, senyawa n –heksana, Na2CO3, dan NaHCO3 serta untuk

membedakan alkohol primer(metanol), dan sekunder (2-propanol) dengan menggunakan

pereaksi lucas.

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN III

ALKOHOL

NAMA : ANNISA SYABATINI

NIM : J1B107032

KELOMPOK : 5

ASISTEN : SYANA ASRI N

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2008PERCOBAAN III

ALKOHOL

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari sifat fisis alkohol, mempelajari reaksi kimia alkohol dan membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.II. TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau

cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi

dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara

molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R

adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang

semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah

larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah

bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai

karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder

dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C

primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH

(C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C

sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang

gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang

lain (Fessenden, 1997).

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen.

Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat

molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih

seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut

dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih

pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik

didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel

pada cincin benzena (Petrucci, 1987).

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi,

reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon

maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini

mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat

memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990).

Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol

sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak

oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi

menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden, 1997).

Beberapa oksidasi dari alkohol antara lain :

a. Oksidasi menjadi aldehid

Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid (RCH=O). Aldehid,

siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu, reaksi antara alkohol primer

dengan zat oksidator kuat akan menghasilkan asam karboksilat, dan bukan intermediet

aldehid. Pereaksi tertentu harus dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang

diinginkan.

b. Oksidasi menjadi keton. Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif

kuat menjadi keton.

c. Oksidasi menjadi asam karboksilat. Suatu oksidator kuat yang umum

dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat.

Oksidator umum :

- larutan panas KMnO4 + OH-.

- larutan panas CrO3 + H2SO4 (pereaksi Jones).

Reaksi umum :O[ O ]

RCH2OH R – C – OHAsam Karboksilat (Hart, 1999).

III. ALAT DAN BAHAN

A. AlatAlat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, pembakar bunsen 1 buah, tabung reaksi 6 buah, kaca arloji 6 buah, gelas ukur 10 ml 1 buah..B. BahanBahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah alkohol absolut, pereaksi Lucas, larutan Iodine dalam KI, larutan NaOH 6 M, asam asetat pekat, CuSO4 anhidrat, alkohol 70%, larutan kalium kromat, 2-propanol, K2CO3 padat, H2SO4 pekat, t-butanol.IV. PROSEDUR KERJA

A. Uji Air dalam alkohol

1. Memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 mL asetaldehid, lalu ditambahkan 2 gram

logam Zn dan 2 mL H2SO4 pekat.

2. Mengamati perubahan yang terjadi..

B. Uji Lucas

1.

C. Uji Oksidasi dengan Asam Kromat

1.

D. Uji Iodoform

1.

E. Uji Esterifikasi

1.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. Uji Air dalam alkohol - Terlarut (larutan bening)

2.

3.

4.

5.

- 1 ml etanol absolut + K2CO3

- 1 ml etanol absolut + CuSO4 anhidrat

- 2-propanol + K2CO3

- 2-propanol + CuSO4 anhidrat

- t-butanol + K2CO3

- t-butanol + CuSO4 anhidrat

- Alkohol 70 % + K2CO3

- Alkohol 70% +CuSO4 anhidrat

Uji Lucas

- 0,5 ml etanol absolut + 3 ml pereaksi

lucas, ditutup tabung reaksi,

dikocok, didiamkan.

- 0,5 ml alkohol 70 % + 3 ml pereaksi

lucas, ditutup tabung reaksi,

dikocok, didiamkan

Uji Oksidasi dengan Asam kromat

- 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml

etanol absolut, dipanaskan pada

suhu 80 ºC, dibiarkan beberapa

menit

- 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 2-

propanol, dipanaskan pada suhu 80

ºC, dibiarkan beberapa menit

- 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml

alkohl 70 %, dipanaskan pada suhu

- Tidak larut, terdapat endapan

biru

- Terlarut (larutan bening)

- Tidak larut, terdapat endapan

biru

- Terlarut

- Larut sebagian

- Larut (larutan bening keruh)

- Tidak larut, terdapat endapan

biru

- Terbentuk emulsi

- Hanya terbentuk sedikit

emulsi (selama 15 menit)

- Larutan warna biru kehijauan

dan baunya sangat

menyengat

- Larutan warna biru muda dan

baunya kurang menyengat

- Larutan warna biru muda dan

baunya kurang menyengat

- Larutan berwarna biru muda

dan baunya kurang

menyengat

- Terbentuk endapan warna

kuning dan bau menyengat

- Terbentuk endapan warna

kuning dan bau menyengat

- Larutan berwarna kunig

muda dan bau menyengat

- Latutan berwarna kunig

muda, bagian atas larutan

warna kuning dan bagian

bawah larutan bening, bau

tidak menyengat

- Bau sangat menyengat,

larutan bening

- Bau cukup menyengat,

80 ºC, dibiarkan beberapa menit

- 1 ml K2Cr2O7 + 4 tetes H2SO4 + 1 ml

t-butanol, dipanaskan pada suhu 80

ºC, dibiarkan beberapa menit

Uji Iodoform

- 2 ml etanol absolut + 2 ml I2 + NaOH,

dipanaskan

- 2 ml etanol 70 % + 2 ml I2 + NaOH,

dipanaskan

- 2 ml isopropil alkohol + 2 ml I2 +

NaOH, dipanaskan

- 2 ml t-butanol + 2 ml I2 + NaOH,

dipanaskan

Uji Esterifikasi

- 1 ml etanol absolut + 1 ml CH3COOH

pekat, dikocok dan dipanaskan

- 1 ml alkohol 70 % + 1 ml CH3COOH

pekat, dikocok dan dipanaskan

- 1 ml 2-propanol + 1 ml CH3COOH

pekat, dikocok dan dipanaskan

- 1 ml t-butanol + 1 ml CH3COOH

pekat, dikocok dan dipanaskan

larutan bening

- Bau kurang menyengat,

larutan bening

- Bau tidak menyengat, larutan

bening

V. PEMBAHASAN

1. Uji Air dalam alkoholPercobaan ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung dalam alkohol.

Tahap pertama, dengan mengisi ke dalam tabung reaksi sebanyak 1 ml larutan sampel

(etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol 70%) dan K2CO3 padat

secukupnya dan tabung yang lain diisi 1 ml larutan sampel (etanol absolut, 2-propanol, t-

butanol, dan alkohol 70%) dan CuSO4 anhidrat secukupnya. Kemudian mengocok larutan

tersebut dan mendiamkan.

Berdasarkan percobaan untuk larutan sampel dengan menambahkan K2CO3 secara

berturut-turut; tidak ada endapan (larutan bening), tidak ada endapan (larutan bening),

larutan terlarut, larut (larutan berwarna bening keruh). Sedangkan pada sampel dengan

menambahkan CuSO4 secara berturut-turut; tidak larut dalam air, tidak larut dalam air,

larut sebagian dalam air, tidak larut dalam air. Masing-masing larutan yang tidak dapat

larut dalm air tersebut terdapat endapan berwarna biru. CuSO4 merupakan padatan putih,

jika terkena air akan terbentuk garam hidratnya akan berubah menjadi biru. Jadi jika

alkohol mengandung air akan diketahui dengan terjadinya perubahan warna biru. Hal

tersebut menunjukkan adanya air dalam semua sampel alkohol. Reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut :

R – OH + K2CO3 R – K + H2O + CO2

R – OH + CuSO4 R – Cu + H2O + SO4

2. Uji Lucas

Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 0,5 ml larutan sampel (etanol absolut, t-

butanol, alkohol 70% dan 2-propanol) ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 3 ml

pereaksi lucas pada suhu 25-27 0C. Kemudian menutup tabung reaksi dengan sumbat karet

agar gas yang dihasilkan tidak menguap keluar. Kemudian mengocok larutan,

mendiamkan beberapa saat. Dari percobaan yang dilakukan, didapatkan hasil secara

berurutan antara lain membentuk emulsi (larutan bening), membentuk emulsi (larutan

keruh), membentuk emulsi (larutan bening), membentuk emulsi (larutan bening).

Uji lucas bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol

tersier bereaksi dan alkil klorida tersier akan membentuk lapisan keruh yang terpisah.

Alkohol sekunder terlarut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk

alkil klorida. Sedangkan alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi

lucas. Sehingga dapat disimpulkan bahwa alkohol absolut dan alkohol 70 % merupakan

alkohol primer, alkohol sekunder adalah 2-propanol dan yang termasuk dalam alkohol

tersier adalah t-butanol. Reaksinya sebagai berikut:

Alkohol primer

ZnCl2 CH3 CH2OH + HCl

Alkohol sekunder

ZnCl2 (CH3)2 CHOH + HCl (CH3)2CHCl + H2O

Alkohol tersier

(CH3)3 COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

3. Uji Oksidasi dengan Asam kromatPercobaan ini dilakukan dengan memasukkan 1 ml K2Cr2O7 dan 4 tetes H2SO4 pekat,

kemudian mengocok, menambahkan 1 ml etanol absolut ke dalam tabung reaksi.

Mengocok lalu memanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 800C. Percobaan

ini dilakukan juga untuk 2-propanol, t-butanol, dan alkohol 70%. Hasil percobaan antara

lain pada sampel etanol absolut menghasilkan larutan berwarna biru kehijauan, sedangkan

sampel yang lain larutan berwarna biru muda. Pada uji bau, etanol absolut menghasilkan

bau yang sangat menyengat, sedangkan sampel alkohol yang lain bau yang dihasilkan

tidak terlalu menyengat. Perubahan warna dan bau yang dihasilkan pada percobaan ini

menunjukkan adanya reaksi oksidasi dengan asam kromat yang terjadi pada larutan

sampel. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

O O

K2Cr2O7 K2Cr2O7 R – CHO2OH R – C – H R – C – OH

4. Uji Iodoform

Dengan menyiapkan 4 tabung reaksi, mengisi masing-masing dengan 2 ml larutan sampel

(etanol absolut, isopropil alkohol, t-butanol, dan alkohol 70%). Kemudian menambahkan

ke dalam masing-masing tabung reaksi 2 ml iodin, sambil mengaduk, menambahkan

NaOH 6 M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda. Mendiamkan, bila dalam

waktu 5 menit belum terbentuk endapan kuning, maka memanaskan tabung reaksi dalam

penangas air bersuhu 600C.

Maka didapatkan untuk etanol absolut dan etanol 70% setelah dipanaskan terbentuk

endapan kuning disertai bau yang menyengat. Pada isopropil alkohol larutan berwarna

kuning muda dan bau yang menyengat, sedangkan untuk t-butanol dihasilkan larutan

warna kuning muda, yang terbagi atas dua bagian, yaitu pada bagian atas warna kuning

dan bawah larutan bening.

Uji iodoform reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin akan

membentuk larutan berwarna kuning. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan

hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Berarti pada setiap sampel alkohol

mengandung iodoform.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3CH2OH + I2 CH3COH +2 HI

CH3COH + 3HI2 + NaOH CHI3 + CHOONa + 3 HI

(CH3)3COH + I2 (CH3)2CHCOH + 2 HI

(CH3)2CHCOH + 3I2 + NaOH CHI3 + CHOONa + 3 HI

5. Uji Esterifikasi

Pertama-tama yang dilakukan pada percobaan ini adalah memasukkan 1 ml larutan sampel

(etanol absolut, alkohol 70%, 2-propanol, t-butanol) ke dalam tabung reaksi,

menambahkan 1 ml CH3COOH pekat. Mengocok dan memanaskan selama 5 menit.

Setelah itu menuangkan larutan ke dalam air. Dari hasil pengamatan diperoleh secara

berturut-turut; bau cuka sangat menyengat, bau cukup menyengat, bau kurang menyengat

dan bau cuka yang tidak menyengat, sedangkan masing-masing larutan dihasilkan larutan

yang bening dan terbentuk ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

O

CH3CH2OH + CH3COOH CH3 – COCH2CH3 + H2O

Etanol absolut as. Asetat etil asetat

OCH3 - CH – CH3 +

CH3COOH CH3 – COCH2(CH3)2 + H2O

OH

2-propanol as. Asetat butil asetat

O

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COCH2CH3 + H2O

Alkohol 70 % as. Asetat etil asetat

(CH3)3COH

+ CH3COOH

t-butanol as. asetat

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Dalam air, etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol mudah larut, sedangkan t-butanol

hanya sedikit larut.

2. Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol primer, alkloda

sekunder dan alkohol tersier.

3. Dalam suatu alkohol pada sampel etanol absolute, alkohol 70%, 2-propanol, t-butanol

dapat menghasilkan ester.

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta.Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1987. alih bahasa Suminar Ahmadi. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jilid 3. Erlangga. Jakarta.