PowerPoint Presentation

KELOMPOK IVELKA ARIYANTI NORMANISANORMILA WATI SITI HAJARWIRNAYASFI SADRIYAH

I. DASAR TEORIIsolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaPRAKTTIKUM KIMIA ORGANIK 2PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 21.1 Buah PalaPala (Myristica fragrans) merupakan tumbuhan berupa pohon yang berasal dari kepulauan Banda, Maluku. Istilahpalajuga dipakai untuk biji pala yang diperdagangkan (id.wikipedia.org).

Gambar 1. Buah PalaSumber: http://hansdw08.student.ipb.ac.id/Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaIsolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaBuah PalaBuah PalaBuah PalaTabel 1. Klasifikasi Ilmiah dan Nama Binomial Pala (Sumber: id.wikipedia.org) Klasifikasi IlmiahKerajaan :PlantaeDivisi :MagnoliophytaKelas :MagnoliopsidaOrdo :MagnolialesFamili :MyristicaceaeGenus :MyristicaSpesies :M. fragransNama BinomialMyristica fragrans1.2 TrimiristinTrimiristin adalah suatu gliserida (ester lemak) yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat. Gliserida ini terkandung dalam buah pala yang bersifat non-polar. Karena kadar trimiristin yang tinggi dalam biji pala maka dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut non-polar Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaGambar 2. Struktur trimiristinSumber: http://mem321.blogspot.com/

Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaTrimiristinTrimiristinTrimiristinTrimiristin merupakan suatu jenis lemak yang banyak digunakan dalam pembuatan kosmetik kulit sebagai pemutih (whitening agent) dan harganya sangat tinggi.Lemak dari biji pala banyak juga digunakan dalam industri oleo chemical untuk substitusi lemak nabati, seperti lemak kakao dan lemak pangan lainnya, dan juga dalam industri pelumas (lubricant) (Mamun, 2013: 2).1.3 Asam MiristatAsam miristatatau asam tetradekanoat merupakanasam lemakjenuh yang tersusun dari 14 atomC. Asam ini pertama-tama diekstrak dari tanamanpala(Myristica fragrans) (id.wikipedia.org).Asam miristat digunakan dalam industri makanan sebagai agen bumbu. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaGambar 3. Struktur asam miristatSumber: http://www.merckmillipore.com/

Asam miristat merupakan asam lemak penting, yang digunakan tubuh untuk menstabilkan banyak protein yang berbeda, termasuk protein yang digunakan dalam sistem kekebalan tubuh (http://www.multivitamin-s.com).1.4 Isolasi trimiristinIsolasi trimiristrin (ester) yang merupakan kandungan utama dalam buah pala (Pramono, 2012), dapat dilakukan dengan cara ekstrasi dengan kloroform yang dilakukan secara kontinyu. Pemisahan trimiristrin dari biji buah pala, dapat dijadikan contoh sederhana dari percobaan isolasi bahan alam, yang biasanya memakan waktu lama dan sangat rumit. Oleh karena kadar trimiristrin yang tinggi di dalam biji buah pala, hasil pemisahan yang murni dapat dicapai dengan cara ekstraksi sederhana dalam penghabluran. Biji buah pala yang sudah digiling, atau serbuk yang dijual dalam kaleng, diekstraksi dengan eter dalam labu atau soxklet, dan sisanya dihablurkan dengan aseton. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji Pala1.5 Penyabunan trimiristinPenyabunan trimiristin menggunakan NaOH menghasilkan gliserol dan garam natrium dari asam miristat. Bila larutan ini diasamkan akan menghasilkan asam miristat yang dapat dikumpulkan dengan pengeringan vakum (Syahmani dan Rilia Iriani, 2012: 67).Trimiristrin, jika direaksikan dengan basa alkali akan menghasilkan asam miristat atau garamnya (penyabunan). Pada trimiristin gugus-gugus asam (atau asil) adalah sama, sehingga hidrolisa menjadi asam dan gliserol akan menghasilkan hanya satu jenis asam, yakni asam miristat. Hidrolisis alkali trimiristin dilakukan dalam alkohol. (Pramono, 2012).Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaIsolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaPenyabunan TrimiristinPenyabunan TrimiristinReaksi penyabunan :

Natrium Miristat(Sumber: Fessenden dan Fessenden, 1999)Alat dan BahanSeperangkat alat soxhlet1 buahCorong Buchner1 buahCorong biasa1 buahBaskom1 buahErlenmayer 50 mL1 buahStatif dan klem1 buahLabu bundar1 buahPenangas air1 buahPenangas minyak1 buahSeperangkat alat evaporator1 buahGelas kimia 250 mL1 buahGelas ukur 50 mL1 buahPipet tetes5 buahBatang pengaduk1 buahSpatula1 buahSendok1 buahKaca arloji1 buahNeraca analitik1 buahTermolyne1 buahTermometer1 buahKasa dan kaki 31 buahBunset1 buahSeperangkat alat refluks1 buahAlat-alat yang digunakan dalam percobaan, antara lain:Serbuk palaAquadestAsetonBatu didihn-heksanaNaOH 6 MEtanolEs batuHCl pekatPipa kapilerKertas saringBahan-bahan yang digunakan dalam percobaan, antara lain:Prosuder Kerja

Isolasi TrimiristinIsolasi Trimiristin

Isolasi Trimiristin

Catatan:Menimbang krital keringMenentukan titik lelehnyaMenghitung rendemen yang dihasilkan

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin Menjadi Asam Miristat

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin Menjadi Asam Miristat

Catatan:Menimbang krital keringMenentukan titik lelehnyaMenghitung rendemen yang dihasilkan

Analisis DataA. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaPala kering dihaluskan untuk mempermudah ektraksi, kemudian dibungkus dengan kertas saring sebelum melakukan soxhletasi, pelarut yang digunakan adalah n-heksana karena pelarut ini dapat digunakan untuk melarutkan trimiristin yang merupakan gliseraldehid bersifat non polar (like disolve like) dan trimiristin ini terkandung dalam serbuk pala.

Selanjutnya melakukan soxhletasi dengan suhu 790C dan menyoxhletasi beberapa jam dan diperoleh 3 kali siklus hingga pelarut yang membawa ektrak biji pala berwarna bening. Diperolehnya jumlah siklus yang relatif sedikit ini (3 siklus) karena kandungan miristisin yang cenderung sedikit, sekitar 25% dari berat kering biji buah pala. (Wilcox: 1995)Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall : New Jersey.

Selanjutnya hasil dari proses soxhletasi tadi dievaporasi. Tujuan dari evaporasi ini untuk memekatkan ekstrak.Selanjutnya minyak yang diperoleh dari hasil evaporasi ditambahkan dengan 45 mL aseton. Penggunaan aseton ini bertujuan untuk menghablurkan trimiristin. Dalam pala, terdapat senyawa lain selain trimiristin berupa pengotor pada filtrat. Pengotor itu dapat berupa gliserol, asam lemak, ester lain. Dalam percobaan ini diharapkan didapatkan trimiristin murni dari zat pengotor. Kemudian dilakukan pemanasan agar sebagian aseton menguap dan mempercepat reaksi. Selain itu untuk menguapkan n-heksana yang masih tersisa.

Selanjutnya, melakukan penyaringan ketika larutan masih panas agar larutan tidak sempat mengkristal/membeku yang berakibat pada tertahannya kristal yang diharapkan pada kertas saring. Oleh karena itulah dilakukan penyaringan dalam keadaan panas, sehingga yang tertinggal pada kertas saring hanya endapan yang merupakan zat pengotor yang tidak diharapkan.Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dengan es untuk mempercepat terbentuknya kristal.

Hasil dari proses ini berupa endapan berwarna putih sedikit kekuningan sehingga dilakukan proses penyaringan lagi, akan tetapi dengan corong Buchner dan dicuci dengan 15 mL aseton yang bertujuan agar melarutkan pengotor yang masih tersisa dalam kristal. Proses penyaringan ini menghasilkan filtrat berupa larutan berwarna kuning dan residu berupa endapan putih.Untuk dapat menghasilkan kristal maka kembali dilakukan pemurnian dengan memasukkan endapan ke dalam desikator yang telah diisi dengan silika gel. Tujuannya agar kristal benar-benar kering dan bebas dari pelarut, sehingga diperoleh kristal trimiristin kering.Massa kristal trimiristin yang diperoleh adalah sebesar 15,50 gram dengan rendemennya sebesar 19,375%

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin Menjadi Asam MiristatDalam percobaan ini, mencampurkan antara 0,8 gram trimiristin hasil isolasi dengan 12 mL NaOH dan 12 mL etanol. Penggunaan NaOH ini bertujuan agar dalam reaksi ini dihasilkan sabun. Sedangkan penambahan etanol berfungsi sebagai pelarut di mana etanol akan melarutkan hasil campuran setelah direfluks yakni sabun dan gliserol.

Selanjutnya campuran direfluks selama 1 jam dengan tujuan agar campuran dapat melarut secara sempurna dan juga jumlah produk akan meningkat dengan dilakukan pemanasan.Pada saat direfluks akan terjadi reaksi penyabunan trimiristin. Trimiristin merupakan gliserida yang terbentuk dari gliserol dan asam miristat, sehingga apabila trimiristin direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan sabun yaitu natrium miristat atau garam natrium dari asam miristat dan gliserol. Adapun reaksi penyabunan trimiristin yaitu sebagai berikut:

Campuran hasil refluks yang homogen ditambahkan dengan HCl pekat sambil mengaduk sampai larutan bersifat asam yang kemudian diuji dengan kertas indikator (lakmus biru). Penambahan HCl ini bertujuan agar terbentuk asam miristat dimana HCl akan bereaksi dengan Na+ dari sabun miristat membentuk garam NaCl yang bersifat netral. Hasil dari reaksi ini adalah terbentuknya endapan putih pada bagian bawah. Adapun persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

3Na+O CO(CH2)12CH3 + 3HCl 3HO CO(CH2)12CH3 + 3NaCl Asam miristat

Dengan penambahan HCl yang berlebih itulah yang menyebabkan larutan yang dihasilkan bersifat asam yang dibuktikan dengan berubahnya warna lakmus biru menjadi merah. Penambahan HCl dilakukan di dalam wadah yang berisi air es. Hal ini bertujuan agar mudah membentuk kristal. Setelah terbentuknya kristal putih, larutan disaring dengan corong Buchner dan mencucinya dengan menggunakan air dingin. Pencucian berfungsi agar garam NaCl sebagai hasil samping dapat terpisah dari kristal asam miristat sebab sifat dari garam NaCl adalah mudah larut dalam air, sedangkan asam miritat sukar larut dalam air karena asam miristat tergolong asam lemak yang mempunyai sifat kelarutan dalam air tidak begitu larut.Kemudian, kristal yang terbentuk dikeringkan dan ditimbang. Dari hasil percobaan massa kristal asam miristat nyata sebesar 5,4 gram dan untuk massa kristal asam miristat secara teoritis adalah 13,68% gram, dengan persentase rendemen 39,47%. Sedangkan untuk titik leleh asam miristat pada percobaan ini adalah 63C, dimana pada literatur disebutkan titik leleh asam miristat adalah 54,4C dan terjadi ketidaksesuaian data yang dimungkinkan karena kurang murninya asam miristat yang dihasilkan (masih terdapat hasil sampingnya).

KESIMPULAN DAN SARANIsolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaPRAKTTIKUM KIMIA ORGANIK 2PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 26.2 SARANHingga saat ini Indonesia masih mengimpor trimiristin dari luar negeri. Dari percobaan ini kita dapat mengetahui bahwa peluang untuk mengisolasi trimiristin di dalam negeri sangatlah besar, mengingat Indonesia merupakan penghasil terbesar bahan baku biji pala di dunia, sementara teknologi untuk produksi trimiristin cukup sederhana dan industri-industri pengguna trimiristin tersebut terus berkembang.Jika dikelola dengan baik, maka kegiatan isolasi trimiristin dan penyabunannya untuk menghasilkan asam miristat dapat mempunyai nilai tambah yang menguntungkan apabila dikelola dengan baik dan sesuai dengan kebutuhan.Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji Pala DAFTAR PUSTAKAIsolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaPRAKTTIKUM KIMIA ORGANIK 2PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaDaftar PustakaDaftar PustakaDaftar PustakaAnonim. Tanpa Tahun. Asam Miristat, (Online), (http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_miristat, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 21:02 WITA).Anonim. Tanpa Tahun. Miristat de Metil, (Online), (http://www.merckmillipore.com/romania/miristat-de-metil/MDA_CHEM-818613/p_mzSb.s1Lc8AAAAEWi.EfVhTl, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 21:16 WITA).Anonim. Tanpa Tahun. Pala, (Online), (http://id.wikipedia.org/wiki/Pala, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 17:34 WITA).Anonim. 2008. Myristic Acid, (Online), (http://www.multivitamin-s.com/myristicacid.html, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 21:27 WITA).Anonim. 1986. Pala dan Pengolahannya. Departemen Pertanian: Irian Jaya.Ferrolina, M. 2012. Isolasi Trimiristin dari Biji Pala, (Online), (http://mem321.blogspot.com/2012/02/isolasi-trimiristin-dari-biji-pala.html, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 20:55 WITA). Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid II Edisi ketiga. Erlangga: Jakarta.Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji PalaDaftar PustakaDaftar PustakaDaftar PustakaMamun. 2013. Karakteristik Minyak dan Isolasi Trimiristin Biji Pala Papua (Myristica Argentea), (Online), (http://perkebunan.litbang.deptan.go.id/wp-content/uploads/2013/09/perkebunan_jurnal-littri_Vol19213_4_-MAMUN..pdf, diakses pada tanggal 20 Mei 2014,18:19).Pramono. 2012. Isolasi Trimiristin dari Biji Buah Pala, (Online), (http://pramono.staff.mipa.uns.ac.id/files/2012/09/Percobaan-V-F.pdf, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 18:33 WITA).Sari, S.A. 2010. Pengaruh Ekstrak Etanol Biji Pala (Myristica fragan Houtt) Terhadap Jumlah Geliatan Mencit Balb/C yang Diinjeksi Asam Asetat 0,1%. Universitas Diponegoro: Semarang.Syahmani dan Rilia Iriani. 2012. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. FKIP UNLAM: Banjarmasin (tidak dipublikasikan).Welly, H.D. 2013. Usaha Tani Pala di Indonesia, (Online), (http://hansdw08.student.ipb.ac.id/2013/03/23/usahatani-pala-di-indonesia/, diakses pada tanggal 20 Mei 2014, 17:59 WITA).Lampiran PerhitunganDiketahui : Massa serbuk biji pala= 80,00 gram Massa kristal trimistirin= 15,50 gramDitanya : % rendamen trimiristin = ?Penyelesaian :

= 19,37%Jadi rendamen trimistirin yang dihasilkan sebesar 19,37%.A. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji Pala

Diketahui : Massa kristal asam miristat= 5,40 gram Massa kristal trimistirin= 15,50 gramDitanya : % rendamen asam miristat = ?Penyelesaian :Mr trimiristin = 722 g/molMr asam miristat = 228 g/molMol trimiristin =

= 0,02 mol

B. Reaksi Penyabunan Trimiristin menjadi Asam Miristat

Lanjutan... 1 mol trimistin 3 mol asam miristat0,02 mol trimistin 0,06 mol asam miristatMassa asam miristat = n kristal asam miristat x Mr asam miristat= 0,06 mol x 228 g/mol= 13,68 g

% rendamen = x 100% = x 100%

= 39,47%Jadi rendamen asam miristat yang dihasilkan sebesar 39,47%.

Lampiran Pertanyaan dan JawabanMengapa untuk mengisolasi trimiristin diekstraksi menggunakan pelarut n-heksana bukan air? Jelaskan!Jawab:Untuk mengisolasi trimiristin, dilakukan ekstraksi menggunakan pelarut n-heksana, karena pelarut n-heksana bersifat nonpolar yang nantinya bisa melarutkan senyawa trimiristin yang juga bersifat nonpolar. Disini kita berpegang pada prinsip like dissolve like. Meskipun air merupakan suatu pelarut universal, namun air memiliki sifat kepolaran yang berbeda dengan trimiristin yaitu bersifat polar serta titik didihnya pun juga terlalu tinggi.SOAL 1Mengapa aseton dapat dipakai untuk rekristalisasi trimiristin? Jelaskan!Jawab:Aseton dapat dipakai untuk rekristalisasi trimistin karena aseton dapat melarutkan zat yang masih terkandung dalam residu (trimiristin) dan juga mampu memisahkan zat-zat pengotor dari zat murni dalam keadaan panas.SOAL 2Cara mana yang lebih baik untuk mendapatkan asam miristat dari trimiristin: (a) dilakukan penyabunan lebih dahulu kemudian diasamkan, atau (b) dihidrolisis dulu kemudian diasamkan? Berikan alasan Anda!Jawab:Cara yang lebih baik untuk mendapatkan asam miristat dari trimiristin adalah dilakukan penyabunan lebih dahulu baru kemudian diasamkan. Hal tersebut dilakukan karena dari reaksi ini akan menghasilkan natrium miristat yang nantinya akan diikat oleh HCl. SOAL 3Cari data-data spektra untuk asam miristat, kemudian lakukan analisis dan interpretasikan.Jawab:

Gambar 1. Spektra Asam Miristat Secara Komputasi UV-Vis spektrumSOAL 4

LANJUTAN...Spektra UV-Vis dari asam miristat secara komputasi menunjukkan gelombang maksimum dari asam miristat adalah 130 nm. Dari panjang gelombangmaksimum tersebut diketahui bahwa asam miristat tidak mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi yang mempunyai daerah panjang gelombang visibel 380-780 nm.SOAL 4LANJUTAN...Gambar 2. Identifikasi Asam Miristat dengan Spektrofotometer Infra MerahSOAL 4

LANJUTAN...Tabel 1. Nilai Serapan Spektrofotometer Infra Merah Asam Miristat

SOAL 4No.Frekuensi serapan (cm-1)Golongan/gugus12910O-H (asam karboksilat)22850O-H (asam karboksilat)31700C=O (asam karboksilat)41465-1450-CH251400-1375-CH361300-1280C-OLANJUTAN...Dari spektrum di atas terlihat adanya pita serapan kuat yang tajam pada 2910 yang menunjukkan adanya gugus hidroksil yaitu dari senyawa asam karboksilat. Hal ini diperkuat dengan adanya pita serapan pada 1700 yang menunjukkan C=O dari senyawa asam karboksilat. Pita serapan yang ditimbulkan oleh uluran C-O dalam spektrum asam karboksilat muncul di dekat 1300-1280 cm-1. Pita tekukan C-O-H di dekat 14401395 cm-1 mempunyai kekuatan sedang dan terletak di daerah yang sama dengan getaran gunting CH2 yang dilakukan oleh gugus CH2 tetangga karbonil dan gugus CH3. Salahsatudiantarapita-pitayangkhasdalamspektrum asam-asam karboksilat adalah yang ditimbulkan oleh OH yang terikat dengan cara tekukan keluar-bidang. Pita itu muncul di dekat 920 cm-1 dan dicirikan oleh lebarnya dengan kekuatan menengah.SOAL 4LANJUTAN...Gambar 3. Identifikasi dengan Spektrofotometer Resonansi Magnet Inti (H-NMR)SOAL 4

LANJUTAN...Gambar 4. Identifikasi dengan Spektrofotometer MassSOAL 4

LANJUTAN...Jadi dari kromatogram di atas maka dapat disimpulkan bahwah fragmen yangstabil atau kelimpahannya yang paling besar terletak pada M\Z = 73 dimana hal ini disebabkan karena padaM/Z =73dapatmengalami geseran hidrida, yang mana pergeseran hidrida ini mengarah pada pembentukan karbokation yang lebih stabil dan juga disebabkan karena adanya induksi positif dari metil pada karbokation sekunder.SOAL 4Lampiran FotoSerbuk pala dalam kertas saringProses soxhletasiEkstrak pala hasil soxhletasiMengevaporasi ekstrak palaA. Isolasi Trimiristin dan Asam Miristat dari Biji Pala

Minyak pala hasil evaporasiMenyaring, kemudian menambahkan asetonMendinginkan filtratMenyaring kristal trimiristin dengan corong BuchnerLANJUTAN...

Kristal trimiristin kering

LANJUTAN...Kristal asam miristat keringB. Reaksi Penyabunan Trimiristin menjadi Asam Miristat