GEJALA MESOMERI

Pokok gejala ini adalah terjadinya terbar ulang elektron yang dapat berlangsung dalam sistem tak jenuh (terutama yang terkonjugasi) lewat orbital-orbital Sebagai contoh adalah : gugus karbonil yang sifat sifatnya tak dapat dijelaskan dengan baik memakai perumusan klasik atau oleh dwikutub eksterm yang diproleh dengan geseran elektron-elektron :

𝛿+¿

(21a) (21b) (21ab)

Struktur yang diatas sebenarnya ada di antara keduanya, yakni (21ab), yaitu hibrida yang Terbentuk kanonik antara (21a) dan (21b).Jika gugus C=O terkonjugasi dengan C = C , pengutuban diatas dapat dilanjutkan lewat elektron nya, misalnya:

𝛿−OCOCOC

MeCH

CHCH CHCH

O Me CH

CH

O Me CH

CH

O

𝛿+¿

𝛿−

Delokalisasi tetap berlangsung sehingga terjadi atom tuna-elektron pada C3 seperti Halnya pada C1 untuk senyawa karbonil sederhana.

Pemantapan yang dapat terjadi karena delokalisasi muatan positif atau negatif pada suatu Ion melalui orbital orbital , dapat merupakan penyebab tetap kemungkinan terbentuknya ion pada tempat yang pertama, misalnya pemantapan anion fenoksida (23), akibat delokalisasi muatan melalui orbital yang didelokalisasikan dari intinya sehingga mengakibatkan sifat asam yang dimiliki fenol:

OH

H2O

O O O O

H3O

Delokalisasi serupa dapat berlangsung dalam fenol itu sendiri yang tak terdisosiasi, yang melibatkan pasangan elektron tak terbagi (sendiri) pada atom oksigen, tetapi

OH OH OH OH

Peristiwa ini mengakibatkan masalah pemisahan muatan, sehingga dengan demikian, kurang berhasil guna jika dibandingkan dengan pemantapan ion seperti yang terjadi pada fenoksida.

Gejala mesomeri, seperti halnya imbasan, merupakan pengutuban lestari pada keadaan dasar molekul, sehingga mempengaruhi sifat fisik senyawa yang bersangkutan.

Perbedaan imbasan dan mesomeri

Pengaruh imbasan dapat terjadi baik pada senyawa jenuh maupun tak jenuh, sedangkan gejala mesomeri hanya terjadi pada senyawa tak jenuh, khususnya dalam senyawa terkonjugasi

Pengaruh imbasan melibatkan elektron pada ikatan sedangkan gejala mesomeri melibatkan

ikatan

Pengaruh imbasan hanya terdapat pada jarak pendek dalam rantai jenuh sebelum menghilang, sedangkan mesomeri berlangsung dari ujung ke ujung segala macam molekul besar yang terkonjugasi (orbital yang didelokalisasikan) sehingga ujung molekul ini dapat mejadi penyalur.