1. Pembuatan aspirin

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam

karboksilat  dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat

disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).

Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif

dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam

asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih

elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan

dengan baik dan cepat karena  H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.

Reaksi umum yang terjadi :

Asam salisilat   +  anhidrida ——- as. Asetat     +       aspirin

Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat

dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk

mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin

menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan  aqua dm yang

bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan

hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan

menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan

untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya

dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi

yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil

kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih

murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan.

Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114,99 %. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan

murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Pada waktu kristal kami di

taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan, pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas

saring tersebut. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap

pada kertas saring untuk penimbangan, sehingga  membuat berat kristal menjadi lebih berat.

2. Uji Aspirin

2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3

Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak.

Sebelum ditambahkan FeCl3 , ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan

sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin

kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji.

Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini.

Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam

salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk

membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena

struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Dalam penagamatan kami, my aspirin berwarna coklat dengan

warna ungu yang sangat lebih dominan. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah

kristal asam salisilat. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah  reaksi yang

terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna.

2.2 Penentuan titik leleh aspirin

Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu

kristal tersebut. Jika zat padat dipanasakan, zat padat akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur

kisi  yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat padat dipanaskan, energi kinetik

dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya, kristal akan

meleleh.

Dalam percobaan ini, kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik

leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141oC. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh

literatur yaitu 136oC. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi

kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan

literatur, dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Hal lain yang menyebabkan perbedaan

titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut literatur, kristal yang

diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi kristal yang

terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut.

2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial

Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Sebelum titrasi tablet

dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam

tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).

Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0,1 M dan indikatornya

adalah fenolftalein. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol, sehingga

penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum

penambahan air.

Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0,4572

gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0,324 gram. Hal ini berarti tablet

aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu

melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar.

V. Kesimpulan

1. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114,99 %.2. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang

lebih dominan daripada warna coklat. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin, melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat.

3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141oC. Hal ini berbeda dengan literatur, karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin.

4. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0,4572 gram. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0,324 gram), namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai.

VI. Daftar Pustaka

1. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132)

2. http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html tgl akses = 25 november 2009

3. Panduan Praktikum Kimia Organik Farmasi

NOP http://www.oc-praktikum.de1 Juli 2007

5012 Sintesis asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat danasetat anhidridaOO OOCOOHOOHCOOHH2SO4 + + CH3COOHC4H6O3 C7H6O3 C9H8O4 C2H4O2

(120.1) (138.1) (98.1) (180.2) (60.1)

KlasifikasiTipe reaksi dan penggolongan bahanReaksi pada gugus karbonil turunan asam karboksilat, esterifikasiAsam karboksilat anhidrida, ester asam karboksilat, asam karboksilat, fenol, aromatis, katalisasamTeknik LaboratoriumReaksi dengan mikrowave, pengadukan dengan batang pengaduk magnet, pemanasan denganrefluk, penyaringan, ekstraksi, penggojokan, rekristalisasiInstruksi (skala batch 100 mmol)PeralatanSistem mikrowave ETHOS 1600, tabung gelas (40 cm, NS 29), labu leher-dua 100 mL,pengaduk magnet, batang pengaduk magnet, pendingin intensif, frit gelas (diameter 6 cm),labu penghisap, desikatorBahanAsam salisilat (tl 157-159 °C) 13,8 g (100 mmol)asetat anhidrida (td 138-140,5 °C) 12,8 g (11,9 mL, 125 mmol)asam sulfat pekat (96%) 3 tetesnatrium hidroksida 5 getanol untuk rekristalisasi kira kira 30 mLLarutan besi(III) klorida (0,1 M) beberapa mLReaksiPeralatan reaksi terdiri dari labu leher-dua 100 mL yang dilengkapi dengan batang pengadukmagnet, sensor temperatur dan pendingin intensif. Campuran dari 13,8 g (100 mmol) asam

salisilat dan 12,8 g (11,9 mL, 125 mmol) asetat anhidrida dimasukkan ke dalam labu reaksidan tiga tetes asam sulfat pekat ditambahkan. Peralatan dipasang dengan sebuah tabung gelasdalam sistem mikrowave (lihat "Petunjuk Teknis. Peralatan refluk standar untuk sistemNOP http://www.oc-praktikum.de2 Juli 2007mikrowave"). Campuran reaksi dipanaskan dengan pengadukan selama 90 detik pada 900 Wdan 140 °C. Selama pendinginan, larutan kekuningan menjadi padatan kristal putih.PenyelesaianSetelah pendinginan mencapai suhu kamar, padatan dipotong kecil-kecil di dalam labu dandiaduk selama 30 menit dengan 50 mL air. Kemudian padatan dipisahkan menggunakan fritgelas. Residu penyaringan dicuci pada frit tiga kali, masing-masing dengan 30 mL air, airpencucian terpisah tanpa vakum dan terakhir dihisap dengan vakum,. Filtrat dibuang.Produk kotor pada frit dianalisis dengan larutan 0,1 M besi(III) klorida untuk menguji adatidaknya asam salisilat (lihat analisis). Jika hasil uji negatif, produk dikeringkan dalamdesikator berisi natrium hidroksida dengan pengurangan tekanan sampai berat konstan.Selama prosedur pengeringan, asam asetat yang terikut juga dihilangkan.Hasil: 16,0 g (88,8 mmol, 89%); tl 136 °CUntuk pemurnian lebih lanjut, yaitu jika produk masih mengandung asam salisilat, hasildirekristalisasi dengan etanol/air: Produk kotor dilarutkan dengan pemanasan dalam 30 mLetanol, kemudian kira kira 60 mL air panas ditambahkan melalui pendingin refluk. Campurandidinginkan secara perlahan dan labu diletakkan dalam penangas es untuk menyempurnakankristalisasi. Produk dipisahkan dan dikeringkan.Hasil: 14,6 g (81,0 mmol, 81%); tl 136 °CKomentarTanpa penambahan asam sulfat, hasil produk kotor kira kira 83%, masih mengandung asamsalisilat yang lebih banyak. Setelah rekristalisasi hasilnya di bawah 70%.

Jika produk basah dikeringkan terlebih dahulu pada kertas saring di dalam lemari, zatpengering yang diperlukan di dalam desikator menjadi lebih sedikit.Manajemen LimbahPembuangan limbahLimbah PembuanganFiltrat air Campuran pelarut air, bebas halogenLarutan induk dari rekristalisasi Campuran pelarut air, bebas halogenWaktuKira kira 1 jam tanpa rekristalisasiPenghentian sementaraSebelum penyelesaianTingkat kesulitanMudahNOP http://www.oc-praktikum.de3 Juli 2007AnalisisHubungan temperatur-waktu-bergantung pada tahap kerja dengan energi mikrowaveSintesis asam asetilsalisilat0204060801001201401600 200 400 600 800 1000 1200Zeit [sec]Temperatur [°C]01002003004005006007008009001000Energie [W]T1 [°C]Energie [Watt]

Uji Besi(III) kloridaKira kira 10 mg bahan dilarutkan dalam 5 mL etanol dan ditambahkan 1-2 tetes larutan 0,1 Mbesi(III) klorida. Warna violet yang kuat dari larutan menunjukkan adanya asam salisilat.Kromatografi Gas tidak dapat digunakan sebagai metode analisis, karena baik asam salisilatmaupun produk mengalami dekarboksilasi pada kolom GC.NOP http://www.oc-praktikum.de

4 Juli 2007Spektrum 1H NMR produk (300 MHz, CDCl3)(ppm)8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0(ppm)8.2 8.0 7.8 7.6 7.4 7.2

(ppm) Multiplisitas Jumlah H Keterangan8,12 dd 1 6-H7,62 dt 1 4-H7,36 dt 1 5-H7,15 dd 1 3-H2,35 s 3 CH3

7,26 pelarutOCOOHO123456789

NOP http://www.oc-praktikum.de5 Juli 2007Spektrum 13C NMR produk (300 MHz, CDCl3)(ppm)160 140 120 100 80 60 40 20

(ppm) Keterangan170,06 C-7169,78 C-8151,25 C-2134,90 C-4132,52 C-6126,18 C-5124,01 C-3122,24 C-121,02 CH3

76,5-77,5 pelarutOCOOHO123456789

NOP http://www.oc-praktikum.de6 Juli 2007Spektrum IR produk (KBr)4000,0 3000 2000 1500 1000 400,00,000,10,20,30,40,50,60,70,80,91,01,12

cm-1

Egy

(cm-1) Assignment3300 - 2500 Ikatan O-H, asam karboksilat berhimpit dengan ikatanC-H1760 Ikatan C=O, eter1700 Ikatan C=O, asam karboksilat

1600, 1575 Ikatan C=C, aromatisESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS   ASPIRIN

Abstrak

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen .

Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.

Pendahuluan

Latar BelakangSifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L.Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang 

 diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan  senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek  samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum.

 indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot  serta menurunkan demam.

Tujuan PraktikumPraktikum ini bertujuan untuk :1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.2. menentukan persen rendemen hasil sintesis3. Menguji keberadaan asam salisilat4. menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam basa5. Menentukan titik leleh asam salisilat6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.

Teori DasarAspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

                                                                      

 

Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat

Uji terhadap asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol, seperti terlihat pada gambar.

Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen rendemen dapat dihitung dengan :

Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik)

Metodologi

Alat Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner, tabung reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret.

Bahan1,4 g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam phosphat 85%, aqua dm, etanol, FeCl3, fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.

Cara Kerja

Sintesis AspirinSebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.

Uji terhadap aspirinDisiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat, my aspirin, dan komersial aspirin. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna yang terjadi.

Penentuan titik lelehDisiapkan 2 tabung kapiler, lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis. Dipasang melting blok dan termometer distatif. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dipanaskan dengan bunsen. Diamati trayek titik lelehnya.

Analisis kandungan aspirinDimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml. dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).

Data Pengamatan

Sintesis AspirinKristal asam salisilat berwarna putih. Larutan yang dibentuk dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4 keruh. Setelah 5 menit dipanaskan, larutan berubah menjadi bening. Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh kembali, namun setelah beberapa lama, terbentuk kristal putih. Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi.

Kristal aspirin

Didapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa 0.8225 gram.

Uji terhadap aspirin

   “my aspirin” aspirin komersil asam salisilat

 setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada tabung. Tabung “my aspirin”    memberikan warna orange muda, tabung aspirin komersil memberikan warna orange keunguan,      sedangkan asam salisilat memberikan warna ungu.

Penentuan titik lelehC.C dan titik leleh “my aspirin” adalah 120-124 Titik leleh asam salisilat adalah 150-156

Analisis kandungan aspirin

Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel larutan tablet aspirin 0,2 gram, dan NaOH 0.098 N sebagai peniter, NaOH yang digunakan adalah 7.5 ml.

Perhitungan

Sintesis Aspirin Massa asam salisilat : 1.4 gram,Maka, mol asam salisilat =

Persamaan reaksi :

Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat 180 Mr aspirin = 0.010145 mol Jadi massa aspirin = mol aspirin = 1.8261 gramPersen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan:

Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0,098 M x 7.5 mL = 0.735 mmolPersamaan reaksi :

0.735 mmol 0.735 mmol

Massa aspirin dalam sampel 180 = 132.3 mg= 0.735 Massa tablet yang digunakan adalah 0,2 gram, maka kadar aspirin dalam tablet= (132,3 mg)/(200 mg) x 100 %=66,15 %

Pembahasan Sintesis AspirinPada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut :

H3PO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya

terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel

mekanismenya adalah sebagai berikut :

Anhidrida asetat menyerang H+

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin)

H+ akan lepas dari aspirin

Rendemen hasil praktikum ini , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan sebagainya.

Uji Terhadap AspirinFenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu.Dari percobaan diproleh bahwaAsam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenolDari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol

Reaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna orange muda, berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat.Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange gelap dengan sedikit keunguan, berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat.

Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan AspirinBerdasarkan literatur, titik leleh asam salisilat adalah 159 oC, dari C, hasilhasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 ini tergolong sesuai, sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran titik leleh.C. BerdasarkanTitik leleh ”my aspirin” hasil percobaan 120-124 literatur, titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berbeda dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin.

Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersialkadar aspirin dalam tablet = 66,15 %terdapat reaksi sabagai berikut,sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein.Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sample adalah 132,3 mg. Jika dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA.

SimpulanBerdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan :Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66,15 %”my aspirin” tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilatAspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120-124CAsam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150-156 kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %, kadar ini memenuhi standar FDA

ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

a. Sifat-Sifat Aspirin

Formula                        :C9H8O4

BM                              : 180,2

Titik didih                     : 140 0C

Titik lebur                     : 138 0C – 140 0C

Berat jenis                    : 1.40 g/cm³

Sinonim                        : 2-acetyloxybenzoic acid2-(acetyloxy)benzoic acidacetylsalicylateacetylsalicylic acidO-acetylsalicylic acid

Kelarutan dalam air       : 10 mg/mL (20 °C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4

dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Pemerian          : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara  bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.

Kelarutan         : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.

b. Kegunaan

non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi

c. Reaksi

Esterifikasi

d. Proses Pembuatan

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut

dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.

Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.

Daftar Pustaka

Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta.

Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ).