Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

21
LOGO Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β Kelompok 4 1. Agam Priambodho (14033101 0!"# !. $r il ia n %u hr o& i (14 03 31 0' ' '# 3. )ariha&ul *a&lubah (140331 00!+3#

Transcript of Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

Page 1: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 1/21

LOGO 

Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β

Kelompok 4

1. Agam Priambodho (140331010!"#

!. $rilian %uhro&i (1403310'''#

3. )ariha&ul *a&lubah (14033100!+3#

Page 2: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 2/21

Pembahasan

Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β

Pembuatan Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β

Reaksi Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β

Page 3: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 3/21

Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α dan β

Dalam senyawa karbonil tidak jenuh α dan β,ikatan rangkap karbonkarbon dan ikatanrangkap karbonoksigen, kedudukannya di

pisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbonkarbon!

www.themegallery.com

 Agam Priambodho

Page 4: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 4/21

,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial

propenal akrolein

2-butenal krotonaldehida

3-fenilpropenal sinamaldehida

4-metil-3-pentena-2-on mesitil oksida

Page 5: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 5/21

,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial

4-fenil-3-butena-2-on benzalaseton

asam propenoat asam akrilat

asam 2-butenoat asam krotonat

asam 2-metilpropenoat asam metakrilat

Page 6: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 6/21

,umu- S&ruk&ur ama /PA ama Tri2ial

metil propenoat metil akrilat

metil 2-metilpropenoat metil metakrilat

etil 3-fenilpropenoat Etil sinamat

Page 7: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 7/21

Pembuatan SenyawaKarbonil Tidak Jenuh αdan β"# Dehidrasi hasil kondensasi aldol

$ OH-

  asetaldehida asetaldehida β

hidroksibutiraldehida

  %a&S'(  panas

  krotonaldehida

Page 8: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 8/21

)# Dehidrohalogenasi *sam α&alogen Karboksilat

  $

 asam αbromobutirat H+  

asam )butenoat

Page 9: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 9/21

+# Reaksi Kondensasi Perkin

Reaksi kondensasi perkin adalah suatu type reaksikondensasi yang mirip sekali dengan kondensasi aldol!

  $ CH3COOa

benaldehida anhidrida asetat asam

sinamat

 

Page 10: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 10/21

"! R-*KS. *D.S.

.katan rangkap karbonkarbonnya memungkinkanterjadi reaksi adisi! .katan rangkap karbonkarbonbertindak sebagai sumber elektron bagi pereaksielektro/lik!0ugus karbonilnya termasuk gugus penarikelektron yang kuat, sehingga gugus karbonilmendeakti1kan ikatan rangkap karbonkarbon dalamadisi elektro/lik!

Reaksi SenyawaKarbonil Tidak Jenuh αdan β

!rilian "uhroti

Page 11: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 11/21

Senyawasenyawa aldehida2 keton2 asam2 estertidak jenuh yang termasuk senyawa karbonil tidak

 jenuh α, β kereakti1annya dalam reaksi adisielektro/lik lebih rendah daripada alkena! Se3araumum dapat dinyatakan bahwa reaksi adisi suatupereaksi asimetrik 4&5l, &6r, &)', dll# pada senyawa

karbonil tidak jenuh α, β terjadi sedemikian

sehingga &idrogen berikatan dengan 5α dan gugusyang bermuata negati7e berikatan dengan atom 5β!

Page 12: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 12/21

Contoh adsisi elektrofilik #

Page 13: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 13/21

0ugusgugus penarik ele3tron yang tadinyamendeakti1kan ikatan rangkap karbonkarbon denganpereaksi elektro/lik, ternyata mengakti1kan dalamrekasinya dengan pereaksi nukleo/lik! .katan rangkap

karbonkarbon dalam aldehida2 keton2 asam2 estertidak jenuh yang termasuk golongan senyawa karboniltidak jenuh α, β mudah mengalami adisi nukleolik !Kereakti1an tersebut bukan sematamata disebabkan

oleh e1ek indukti1 substituen yang berikatan dengan, tetapi lebih disebabkan oleh konjugasi terhadap

tersebut! Reaksi adisi nukleo/lik terjadi jikasenyawa karbonil tidak jenuh α, β direaksikan denganlarutan %a5% dalam air, dan beberapa turunanammonia!

Page 14: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 14/21

5ontoh 8

Page 15: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 15/21

&asil reaksi dari 3ontoh di atas adalah unsurunsur&5% pada ikatan rangkap karbonkarbon, meskipunpereaksi yang digunakan larutan %a5% dalam air!6ila digunakan pereaksi berupa turunan ammonia,hasil adisi pada senyawa karbonil tidak jenuh α, βberupa senyawa amino!

Page 16: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 16/21

Contoh #

Page 17: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 17/21

)! *D.S. 9.5&*-:

%ukleo/l berupa karbanion yang berasal dari beberapasenyawa yang bila dalam suasana basa dapatmelepaskan &$! &$ mengadisi pada atom 5αsedangkan karbanionnya mengadisi pada atom 5β!Senyawasenyawa yang menghasilkan karbanionumumnya agak bersi1at asam, yaitu yang mengandunggugus atau

yang diapit oleh gugusgugus penarikelektron

$arihatul %atlubah

Page 18: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 18/21

Contoh #

  +

  +

Page 19: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 19/21

+! Reaksi Diels*lder

Reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh α,βdengan senyawa diena terkonjugasi! Senyawakarbonil tidak jenuh α,β yang bereaksi dengansenyawa diena terkonjugasi disebut dienol! &asilreaksinya berstruktur 3in3in berbentuk segi enam!

  $

Page 20: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 20/21

Reaksi ini dapat berkangsung dengan baik bila dalamstruktur dieno/l terdapat gugus penarik elektron!Dalam reaksi ini seringkali disertai pembebasan panaspada saat reaktannya di3ampurkan! 5ontoh 8

  $

Page 21: Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

7/25/2019 Kimor Kelompok 4 Agam Brilian Farihatul

http://slidepdf.com/reader/full/kimor-kelompok-4-agam-brilian-farihatul 21/21

Pen&usun #

 Agam Priambodho '(4)33(*)()2,

!rilian "uhroti '(4)33(*).,

$arihatul %atlubah '(4)33(*))2/3,

0urusan # 1imia

Program tudi # ( Pendidikan 1imia

$akultas %atematika dan lmu Pengetahuan Alam

ni5ersitas egeri %alang