7/23/2019 Kimia Organik-bab XI pp

1/5

XI-1

BAB XIASAM AMINO DAN PROTEIN

1. Pendahuluan1.1. Deskripsi

Bab XI ini membahas tentang struktur dan sifat asam amino serta protein.

1.2. Manfaat/ RelevansiProtein merupakan polimer alami yang penting bagi kehidupan.

1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)Setelah mempelajari bab XI ini, mahasiswa mampu menuliskan struktur dan sifat-sifat asam aminoserta protein dan mampu menjelaskan sumber nya.

1.4. Petunjuk Mempelajaria. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.

b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.

2. PenyajianProtein adalah polimer alami yang terdiri sejumlah unit asam amino yang terikat satu sama lain

dengan ikatan amida (atau peptida); sehingga protein disebut juga poliamida; hidrolisis proteinmenghasilkan asam-asam amino. Peptida adalah oligimer dari asam amino. Dalam bab ini akandibahas struktur dan sifat asam amino, struktur peptida, kemudian struktur protein.

2.1 Asam AminoAsam amino yang terdapat dalam protein adalah asam -aminokarboksilat. Variasi dalam

struktur monomer ini terdapat dalam rantai samping (R). Tabbel 11.1 menyajikan beberapa asamamino. Asam amino yang memiliki rantai samping yang mengandung gugus karboksildikelompokkan sebagai asam amino asam , sedangkan yang mengandung gugus aminodikelompokkan sebagai asam amino basa . Yang memiliki rantai samping gugus alkildikelompokkan sebagai asam amino netral.

H 2 N C H

CO 2 H

R

gugus amino

variasi struktur terjadidalam rantai samping

Asam amino memiliki gugus amino sekaligus gugus karboksil, jadi bersifat asam sekaligus basaatau disebut amfoter. Asam amino lebih baik digambarkan dengan struktur dipolar.

H 3 N+ C H

CO2

-

R

Keasaman gugus NH 3+ lebih kuat dari kebasaan gugus CO 2- amino, akibatnya dalam larutan berair mengandung lebih banyak anion asam amino. Sebagai contoh adalah alanina, pada pH 7 bermuatan negatif netto.

7/23/2019 Kimia Organik-bab XI pp

2/5

XI-2

Pada pH 7 alanina bermuatan negatif netto

+ H 3 O+

CO 2-

H 2 N C H+ H 2 O

basa lebih lemahasam lebih k uat

H 3 N+ C H

CO 2-

CH 3 CH 3 tak bermuatan netto bermuatan negatif netto

Jika sedikit HCl ditambahkan ke dalam alanina, maka kesetimbangan akan bergeser sehinggamuatan netto alanina menjadi nol. Pada pH dimana suatu asam amino tidak bermuatan netto disebuttitik isoelektrik dari asam amino tersebut.. Titik isoeletrik alanina adalah 6,0. pada titik isoelektrikasam amino dapat diendapkan.

Pada pH 6 alanina, tidak bermuatan netto

CH 3CH 3

CO2

-

H 2 N C H H 3 N+ C H

CO 2-

+ H 3 O+

Tabel 11.1 Variasi gugus rantai samping beberapa asam aminoStruktur R Nama Singkatan

1. R : netral-H glisina gly-CH 3 alanina ala-CH(CH 3)2 valin val

2. R : mengandung gugus OH-CH 2OH serin ser-CH(CH 3)OH threonin thr

3. R : mengandung S-CH 2SH sisteina (cysteine) cys

4. R : mengandung gugus karboksil (asam)-CH 2COOH asam aspartat asp-CH 2CH 2COOH asam glutamat glu

5. R : mengandung gugus amino (basa)

-CH 2(CH 2)2CH 2 NH 2 lisina lys

2.2 PeptidaSuatu peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam amino atau lebih. Ikatan amida

antara gugus -amino dari satu asam amino dan gugus karboksil dari asam amino lain disebutikatan peptida. Contoh peptida berikut dibentuk dari alanina dan glisina disebut alaniglisina.

H 2 NCH C OH +

CH3

O

H NCH 2 C OH

H

O-H 2 O

O

H

NCH 2 C OH

O

CH 3

H 2 NCH C

ikatan peptida

alanina glisina alanilglisina

(suatu dipeptida)

Tiap asam amino dalam molekul peptida disebut suatu satuan (unit) atau residu. Bergantung dari jumlah satuan asam amino yang terikat dalam suatu peptida, maka suatu peptida dirujuk sebagaidipeptida (dua satuan), tripeptida (tiga satuan) dan seterusnya. Menurut perjanjian suatu poliamida

7/23/2019 Kimia Organik-bab XI pp

3/5

XI-3

yang memiliki kurang dari 50 satuan asam amino dikelompokkan sebagai peptida, sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap sebagai protein.

Dalam dipeptida alaninglisina, residu alanina memiliki gugus amino bebas dan satuan glisinamempunyai suatu gugus karboksil bebas. Namun alanina dan glisina dapat digabung dengan caralain membentuk glisinalanina, dimana glisina mempunyai gugus amino bebas dan alanina

mempunyai gugus karboksil bebas.

H 2 NCH C

CH 3

O

NHCH 2 C OH

O

O

H 2 NCH 2

C

O

CH 3

NHCH C OH

alaninglisina glisinalanina

2.3 ProteinProtein adalah biopolimer yang terdiri atas banyak asam amino yang terikat satu sama lain oleh

ikatan peptida (amida). Rentetan asam-asam amino dalam molekul protein disebut struktur primerprotein.

rantai protein, menunjukkan asam amino yang bertautan lewat ikatan peptida

Struktur Yang Lebih Tinggi dari ProteinTerdapat banyak hal pada struktur protein daripada hanya struktur primer. Banyak sifat protein

ditentukan oleh orientasi molekul sebagai suatu keseluruhan. Bentuk (seperti spiral) dimana proteinmenata kerangkanya disebut struktur sekunder. Interaksi antar molekul lebih lanjut, sepertiterlipatnya kerangka untuk membentuk suatu bulatan disebut struktur tersier . Interaksi antarmolekul protein disebut struktur kuarterner.

Protein yang struktur sekundernya dipelajari adalah keratin (dijumpai dalam bulu). Tiap molekul protein dalam keratin mempunyai bentuk spiral. Bentuk spiral ini terjadi karena adanya ikatanhidrogen intramolekuler antara gugus N-H dan gugus karbonil yaitu C=O ....... H-N. Ikatan ini adadalam rantai peptida dan menyebabkan rantai dapat menggulung, sehingga N-H dari suatu ikatan

peptida dapat berikatan hidrogen dengan gugus karbonil dari ikatan peptida lain yang jauh padarantai yang sama .(lihat Gambar 11.1)

Gambar 11.1 Spiral Keratin dipertahankan bentuknya oleh Ikatan-ikatan Hidrogen

Selain itu juga dapat terbentuk ikatan hidrogen antara gugus karbonil dan gugus N-H padarantai peptida yang berbeda sehingga dua molekul dapat bertaut, sehingga membentuk lembaranterwiru, terdapat dalam fibroin sutera. (Gambar 11.2)

7/23/2019 Kimia Organik-bab XI pp

4/5

XI-4

Gambar 11.2 Struktur lembar wiruan dari fibroin sutera

Protein pada umumnya terbagi ke dalam dua golongan utama yaitu protein serat (fibrous) dan protein globular (membulat). Protein serat bersifat tidak larut dalam air, misalnya kulit, otot,rambut. Protein globular bersifat larut dalam air, contohnya adalah enzim, hormon dan hemoglobin.

Mengapa ada protein yang tidak larut dalam air dan ada yang larut dalam air. Hal ini disebabkanoleh gugus R yang berbeda pada asam amino. Beberapa asam amino memiliki gugus R non polar,alkil sederhana, sedangkan lainnya mempunyai gugus R polar, misalnya gugus karboksilat atauamonium dan hidroksil. Gugus R (rantai samping) yang berbeda mempengaruhi sifat keseluruhan

protein.

2.4 Denaturasi Protein

Denaturasi protein adalah hilangnya sifat-sifat yang lebih tinggi, oleh karena terganggunyaikatan hidrogen dan gaya-gaya sekunder lainnya dalam molekul protein.Salah satu penyebab denaturasi protein adalah perubahan suhu. Memasak putih telur adalah contohdenaturasi protein. Suatu putih telur adalah cairan tak berwarna yang mengandung albumin, yaitu

protein globular yang larut. Jika dipanaskan mengakibatkan albumin membuka ipatan danmengendap; dihasilkan zat padat putih.

Perubahan pH menyebabkan denaturasi. Bila susu menjadi asam, perubahan pH yangdiakibatkan oleh pembentukan asam laktat akan menyebabkan penggumpalan dan pengendapan

protein yang semula larut.

3. Penutup

3.1 RangkumanProtein adalah poliamida. Hidrolisis protein menghasilkan asam -amino.

Titik isoelektrik suatu asam amino adalah pH dimana ion dipolar asam amino secara listrik netral.Peptida adalah poliamida dengan satuan asam amino kurang dari 50.Protein adalah poliamida dengan satuan asam amino lebih dari 50. Rantai samping suatu proteinmenentukan struktur yang lebih tinggi, yang terjadi oleh ikatan hidrogen internal (dalam rantai yangsama) dan ikatan hidrogen antar rantai. Struktur yang lebih tinggi memberikan keanekaragamansifat protein. Denaturasi adalah kerusakan ikatan-ikatan hidrogen atau merupakan kerusakanstruktur lebih tinggi dari protein.

3.2 Tes Mandiri

1. Berikan definisi dan ilustrasi untuk setiap istilah berikut:a. ikatan peptida

b. dipeptidac. asam amino esensiald. titik isoelektrik

2. Tulis struktur untuk peptida berikut ini:a. alanilalanina b. triptofanilalanina

7/23/2019 Kimia Organik-bab XI pp

5/5

XI-5

3. Tulislah persamaan untuk hidrolisis dari leusilserina.4. Terangkan penyebab proses denaturasi protein.

4. Pustaka

a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry, 3rd

edition. Wadsworth, Inc.,Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit Erlangga,Jakarta, Jilid 2

b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry , 3 th edition, John Wiley & Sons, Inc., New Yorkc. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry , 11 th edition. Wadsworth, Inc.,

Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11, PenerbitErlangga, Jakarta