ANTIBIOTIK

Jurusan farmasi Universitas Jenderal Soedirman

Kelompok 3

Desi Purnamasari (G1F013021)Ira Yuliana (G1F013025)Nurul Kamilah Sadli (G1F013027)Swastika Dwi Ariasti (G1F013029)Defi Srium Siagian (G1F013031)

Kasus 1NA, berusia 35 tahun datang ke sebuah klinik dan mengeluhkan merasakan sensasi terbakar saat buang air kecil. Dia tidak memiliki riwayat penyakit sistem urinaria. Ketika menjelaskan gejala yang dialami NA, dia juga mengeluhkan sering buang air kecil dengan volume urine yang sedikit dan merasakan sakit pada kandung kemih. Hasil uji terhadap urinnya menunjukkan adanya bakteri gram negatif (E. Coli). Dari golongan antibiotik penisilin pada gambar berikut, struktur manakah yang dipilih untuk digunakan secara oral dalam mengobati ISK NA?

Golongan PenicillinStruktur yang memiliki cincin thiazolidine dan cincin -laktam yang bergabung.

Struktur Golongan Penisilin

Struktur 1Struktur 6

Contd.........Struktur 8 Struktur 10

Contd.....Struktur 12

Obat golongan penisilin pemberian p.oStuktur 1 dan 12 merupakan obat golongan penisilin yang dapat diberikan secara per oral karena pada struktur 1 dan struktur 12, O karbonil pada rantai samping kenegatifannya berkurang sehingga tidak mudah menyerang C karbonil pada cincin -laktam.Obat golongan penisilin pemberian p.oStruktur 12Struktur 1

Bagaimana dengan struktur lain?Struktur 6 dan 8 secara teoritis dapat diberikan secara per oral karena memiliki gugus COO-Na+ yang terletak pada cincin thiazolidine dan struktur aslinya dalam bentuk ion sehingga mudah di serap. Namun pada O karbonil rantai samping kenegatifannya meningkat sehingga lebih mudah menyerang C karbonil pada cincin -laktamStruktur 6Struktur 8

Struktur 10 tidak dapat diberikan secara per oral karena O karbonil pada rantai samping kenegatifannya meningkat sehingga lebih mudah menyerang C karbonil pada cincin -laktam

Bagaimana dengan struktur lain?Struktur 10

Obat golongan penisilin untuk Gram -

Struktur yang dapat digunakan untuk gram () adalah struktur 1 yang tidak memiliki muatan sehingga dapat berpenetrasi ke gram () sedangkan pada struktur 6, 8, dan 12 tidak dapat digunakan untuk gram () karena semua produk ionisasinya bermuatan () yaitu COO- sehingga tidak dapat berpenetrasi ke gram ()

Struktur 12Struktur 1Struktur 8Struktur 6

Kasus 2Bakteri E. Coli pada NA telah mengalami resistensi terhadap struktur 1, berdasarkan SBTE diantara struktu 2, 4, dan 9 yang terdapat pada gambar berikut, pilihlah alternatif terapi yang disarankan!

PenyelesaianStruktur 2 dan 9 merupakan antibiotik turunan kuinolon karena tidak memiliki cincin -laktam. Struktur ini memiliki mekanisme kerja yang berbeda dengan golongan penisilin yaitu berikatan dengan topoisomerase IV (gram +) dan DNA gyrase (gram -) sehingga tidak menjadi rekomendasi yang utama.

Struktur 2Struktur 9

Struktur yang direkomendasikan adalah struktur 4 karena mengalami modifikasi pada rantai C3. Pada rantai C3 terdapat CH3 dimana C bersifat (-) yang menggantikan H bersifat (+) sehingga C karbonil bermuatan lebih negatif pada cincin -laktam sehingga berkurang kepositifannya dan menjadi tidak reaktif serta tidak mudah di serang -laktamase Struktur yang direkomendasikanStruktur 4

Tambahan Untuk pemberian P.O dipilih struktur 1 dari pada struktur 12 karena pada struktur 12 memiliki ikatan seperti berikut dimana memiliki nukleofil yang bersifat polar. Struktur 12 lebih besar ionnya daripada struktur 1 dan lebihpolar sehingga tidak direkomendasikan untuk Gram yang memiliki outter membran non-polar tapi untuk Gram +

Pertanyaan Pada struktur 4 terdapat COO- Na+, pada cincin thiazolidine yang dalam bentuk ion dan bermuatan, mengapa struktur tersebut dapat direkomdasikan? Jawaban: Ketika struktur 4 diberikan secara per oral, melalui saluran pencernaan dimana ion Na+ terlepas dan akan masuk ke lambung, di dalam lambung banyak terdapat HCl dimana H akan berikatan dengan COO- sehingga akan membetuk COOH yang tidak memiliki muatan sehingga dapat berpenetrasi ke Gram -

Pertanyaan Hubungan C karbonil pada -laktam dengan antibiotik golongan penisilin?JawabanCincin -laktam merupakan farmakopor antibiotik golongan penisilin sehingga tidak akan menimbulkan efek jika cincin tsb tidak stabil ataupun putus, C karbonil bersifat positif, sehingga mudah diserang oleh enzim laktamase yang bersifat negatif, hal ini akan mengakibatkan cincin -laktam putus dan mengakibatkan antibiotik golongan penisilin menjadi tidk stabil.

Pertanyaan Apakah penggunaan antibiotik kuionolon untuk kasus ini akan mempengaruhi alergi ?Jawaban: Struktur 2 dan 9 merupakan golongan yang berbeda dengan struktur 4 sehingga memiliki tingkat alergi yang berbeda

Thank you....

*****