AMINA

I. TUJUAN

1. Untuk mengetahui uji spesifik amina.

2. Untuk membedakan amina alifatis dan amina aromatis

3. Untuk membedakan amina primer,sekunder,dan tersier.

II. TEORI DASAR

Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung

nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil) dan

sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah satu karbon yang terikat

pada atom nitorgen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Amina sangat penting dalam biokimia. Misalnya serotonin, suatu senyawa yang didapat

dalam sistem susunan saraf, mengirimkan impuls saraf dan mengerutkan pembuluh darah.

Histamin adalah senyawa yang bertanggung jawab pada gejala alergi.

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),

tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom

karbon, seperti pada alkohol).

Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N) :

Beberapa (2o) Amin Sekunder (Dua Karbon Terikat kepada N) :

4.1.1 Tata Nama dari Amina

Amina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan

menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata.

Amina heterosikalik, dengan nitrogen didalam cincin, mempunyai nama sendiri. Beberapa

contoh berikut :

Kalau tidak mungkin memberi senyawa sebagai alkyl amina atau aril amina, digunakan

awalan amino- untuk gugusan amino menunjukkan tempat asalnya dengan angka, bila perlu.

H2NCH2CH2OH

2-Aminoetanol

(etanolamin)

4.1.2 Sifat-Sifat Fisik dari Amina

Suatu amina mengandung ikatan N-H dapat membentuk ikatan hydrogen dengan electron

sunyi dari oksigen atau nitrogen lain. Dari dua macam ikatan hydrogen, ikatan NH-N jauh

lebih lemah daripada ikatan OH-O. Alasan mengapa terjadi perbedaan dalam kekuatan ikatan

nitrogen kurang elekronegatif dibandingkan dengan oksigen ikatan N-H dengan sendirinya

kurang polar.

Tabel 13.1 Sifat-Sifat Amonia dan Beberapa Amina Umum

Rumus Nama Td (oC) Kb pKb

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

Ammonia

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina

Sikloheksilamina

-33

-6

7

3

134

1.79 x 10-5

45 x 10-5

54 x 10-5

6,5 x 10-5

45 x 10-5

4,75

3.35

3.27

4.19

3.35

Aniline

piridin

184

116

4,2 x 10-10

18 x 10-10

9.38

8.75

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N – H adalah di tengah-tengah antara

alkana (tidak ada ikatan hydrogen) dan alcohol (ikatan hydrogen kuat).

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH

Propane etilamina etanol

Berat rumus : 44 45 46

Titik didih : -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H, jadi tidak mempunyai iakatan

hydrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hydrogen. Trimetilamina

emndidih pada temperature lebih rendah dari pada etimetil amina

Karena amina dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat dengan hydrogen hidrongen

dalam air, amina yang mempunyai rumus berat rendah, larut dalam air sama seperti alkohol.

4.1.3. Kebasaan Dari Amina

Seperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih lemah daripada ion hidroksida. Amina

dapat memberikan sepasang electron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan

sebuah proton. Amina yang larut dalam air mengalami reversible dengan air, yang

membebaskan ion hidroksida.

Energi disosiasi :

A. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kekuatan Basa

Suatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat digeser kesalah satu pihak

dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau hasil reaksi. Setiap struktur atau lingkungan

yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas atau amina tidak

terprotonasi akan menambah kekuatan bada dari amina.

Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi Kenaikan stabilisasi relatif ke hasil reaksi

Menggeser kesetimbangan ke pihak ini menggeser kesetimbangan ke pihak ini

RNH2 + H2O R+NH3 + -OH

Alkylamina, dialkilamin, dan trialkionamin mempunyai konstanta kessetimbangan basa lebih

dari ammonia.. kenaikan dari kekauatan basa sebagian disebabkan oleh efek induksi dari

pelepasan eketron gugusan alkyl, yang membantu menstabilkan muatan positif dari hasil

reaksi dan menggeser kesetimbangan ke kanan.

4.1.4. Pembuatan Amina

A. Reaksi substitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan amina mengandung pasangan electron sunyi pada atom nitrogen. Oleh sebab

itu, senyawa ini dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi nukleofilik dari

alkyl halide., reaksi dengan ammonia menghasilkan garam dari amina primer. Bila garam

amina direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkyl halide dengan amina dan bukan ammonia akan menmghasilkan amina sekunder,

tersier, atau garam ammonium kuartener tergantung pada amina yang digunakan.

CH3CH2Br + CH3NH2 CH3CH2+ NH22CH3Br - CH3CH2NHCH3

1o amina 2o amina

Walaupun hasil yang cukup didapat dalam beberapa baris, hasil dari reaksi semacam ini

sering rendah, hasil reaksi amina (ada dalam jumlah yang sedikit dalam campuran

kesetimbangamn) dapat juga bereaksi dengan alkyl halide menghasilkan suat senywa yang

terakilasi berlebihan.

OH-

H H

H3C N - H + H2O H3C N H + OH

H

Lebih stabil terhadap pereaksi daripada +NH4

B. Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminum hidrida atau dengan gas hydrogen

menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat,

tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Dengan nitril, hanya amina primer

dari tipe RCH2NH2 bisa didapat sebab atom karbon yang terikat ke atom nitrogen hanya

mempunyai satu substituen saja (R) dalam nitril.

Gugusan nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer. Senyawa nitro aromatic sering

dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromatic dengan jalan nitrasi aromatic.

Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan reduksi logam seperti

besi dengan asam khlorida.

4.1.5. Reaksi dari Amina

A. Asilasi

Asilasi berarti substitusi dengan suatu gugusan asil. Asilasi nukleofilik dari suatu amina,

dimana aminanya kehilangan proton mendapatkan gugusan asil, menghasilkan suatu amida.

Guggusan asil O O

R’2N – H + RC – Y R’2N – CR + H – Y

Amida

Senyawa yang bereaksi dengan amina menghasilkan amida adalah ester, asam anhidrid, dan

asam halide. Asam halide adalah yang paling reaktif dari ketiganya Karen asam halide

mempunyai gugusan yang meninggalkan terbaik, sedangkan ester adalah yang paling kurang

reaktif.

b. Reaksi dengan Asam Nitrit

Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ -NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es.

Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.

Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina, seperti terjadi

dengan asam apa saja.

Aril amina tersier, mengalami reaksi substitusi aromatic elektrofilik menghasilkan senyawa

nitroso, suatu senyawa yang mengandung guggusan nitroso –N=O

Ami sekunder bereaksi dengan asam nitri menghasilkan N-nitrosoamina, biasanya disebut

nitrosamine, senyawa dengan gugusan nitroso terikat kepada nitrogen dari amina. Banyak

senyawa yang mengandung gugusan N-nitroso telah dibuktikan karsinogenik pada bintang

dalam laboratorium.

Alkil amina primer bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R – N =

N Cl-. Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (N2, suatu gugusan meninggalkan terbaik),

dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil ini kemudian mengalami reaksi substitusi dan

eliminasi menghasilkan campuran hasil reaksi.

Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi

ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkyl diazonium,

garam aril diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan

campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk

suatu fenol.

Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam pereaksi lain dapat

mengalami reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi

yang luas. Misalnya, tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril

iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan jalan apapun.

Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan

dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan

adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat

para dari cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa

digunakan sebagai zat warna.

Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda mungkin diminta untuk

mulai dengan benzene atau benzene yang tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula

harus memasukkan nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya

mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.

III. ALAT & BAHAN

3.1 ALAT

Tabung reaksi

Rak tabung reaksi

Gelas piala

Penangas 

Bunsen

Kaki tiga 

Kawat kassa

3.2 BAHAN

Matil amina

Dimetil amina

Anilin HCl 2 N

NaNO310 %

Aseton

NaOH dalam Alkohol 0,5 M

Kertas lakmus

IV. PROSEDUR KERJA

4.1 CARAKERJA

1. Tes Kebasaan

Masukkan sampel ke dalam tabung reaksi. Celupkan kertas lakmus dan amati.

2. Reaksi dengan Asam Nitrit

Isi tabung reaksi dengan 2 ml sampel yang telah disediakan. Tambahkan 5 ml HCl 2 N dan

dinginkan dalam es. Tambahkan 2 ml NaNO2 10 % ,panaskan perlahan –lahan dalam

penangas air. Adanya gas N2 menandakan tes positif (+) amina alifatis.

3. Tes Karbilamin

Ke dalam 1 ml NaOH dalam Alkohol 0,5 M dimasukkan 0,1 gr amina dan 3 tetes kloroform.

Panaskan sampai mendidih dalam penangas air. Karbilamina akan terbentuk dan

menimbulkan bau busuk.

4. Reaksi dengan Benzen Sulfanil Klorida.

Isikan sampel yang telah disediakan ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 ml

Benzensulfanilklorida. Amati, bila timbul endapan putih ditambahkan NaOH 10 % dan amati.

4.2 DIAGRAM KERJA

Tes Kebasaan

+ Kertas lakmus ( ikatan lakmus) amati

Sampel

Reaksi dengan Asam Nitrit

+ HCl 2N + NaNO2 10 %, dinginkan timbul gas N2 (+) amati

Sampel

Tes Karbilamin

+ NaOH dalam Alkohol + 0,1 g amina + CHCl3 bau busuk

Sampel

Reaksi dengan Benzensulfanilklorida

+ 1ml Benzensulfanilklorida Putih + NaOH 10 %, amati

Sampel

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1 HASIL

N

OPROSEDUR RINGKAS REAKSI PENGAMATAN KET

1. Tes Kebasaan

Metil amina + Kertas lakmus

merah

Metilamina + kertas lakmus Biru(+)

Dimeti amina + Kertas

lakmus merah

Dimetilamina + kertas lakmus Biru(+)

Anilin + Kertas lakmus merah Anilin + kertas lakmus Biru (+)

2. Reaksi dengan Asam Nitrat

Metil amina + HCL

Didinginkan dalam es +

NaNO2 10%

H3C-NH2+ HNO2 H3C-OH+ N2 Adanya

gelembung gas N2

tes (+)

(+)

Dimeti amina + HCL

Didinginkan dalam es +

NaNO2 10%

H3C-NH2-H3C+ HNO2 H3C-N-NO + N2 + H2O

CH3

untuk Amina

alifatis (+)

Anilin + HCL

Didinginkan dalam es +

NaNO2 10% Anilin + HNO2 + N2/ + H2O

Adanya

gelembung gas N2 (+)

3. Tes Karbilamin

Metil amina + 1 mL NaOH +

Alkohol + 0,1 Gramina + 3

tetes Kloroform

Panaskan

H3C-NH2 +CHCl3+ 3 NaOH

H3CNC+3 KCl +H2O

Apabila timbul

bau busuk

Akan terbentuk

karbilamin

(-)

Dimeti amina + 1 mL NaOH

+ Alkohol + 0,1 Gramina + 3

tetes Kloroform

Panaskan

H3C-NH2-H3C +CHCl3+3NaOH

(CH3)2 NC + KCl+3 H2O

Apabila timbul

bau busuk

Akan terbentuk

karbilamin

(+)

Anilin + 1 mL NaOH +

Alkohol + 0,1 Gramina + 3

tetes Kloroform

Panaskan

+CHCl3+3NaOH

NC7 +3KCl + H2O

Apabila timbul

bau busuk

Akan terbentuk

karbilamin

(+)

4. Reaksi dengan Benzen Sulfonil Klorida

Metil amina + Benzen

Sulfonil Klorida + NaOH

10%

Metilamina + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOH

Timbul asap dan

panas + NaOH

(+)

10% Larut

Dimeti amina + Benzen

Sulfonil Klorida + NaOH

10%

Dimeti amina + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOH

Timbul asap dan

panas + NaOH

10% Larut(-)

Anilin + Benzen Sulfonil

Klorida + NaOH 10%

Anilin + Benzensulfanilklorida Endapan putih + NaOH

Timbul asap dan

panas + NaOH

10% Larut

(+)

5.2 PEMBAHASAN

a. Pada tes kebasaan, kertas lakmus dicelupka pada sampel dari lakmus merah menjadi

tetap merah, dan lakmus yang biru berubah menjadi merah. Ini menandakan bahwa

sampel bersifat basa.

b. Pada reaksi dengan nitrit akan didapatkan gelembung udara yang dihasilkan dari NO2

yang menguap jadi N2 bila dipanaskan.

c. Pada tes karbilamin timbul bau busuk yang menyengat pada anilin dan dimetilamina.

Dan pada metil amina tidak tercium bau busuk.

d. Pada reaksi dengan benzensulfonil klorida akan didapatkan senyawa yang larut dan

tidak larut, ini digunakan untuk membedakan amina 1º, 2º, 3º.

VI. KESIMPULANDAN SARAN

6.1 KESIMPULAN

Amina bersifat basa lemah. Hal ini ditunjukkan dengan kertas lakmus yang dicelupkan

berubah menjadi warna biru.

Amina yang bereaksi dengan Asam nitrit akan menghasilkan gas N2 .

Apabila amina direaksikan dengan NaOH dalam Alkohol dan ditambahkan kloroform

akan terbentuk suatu karbilamin yang menimbulkan bau bususk seperti bau karbit.

6.2 SARAN

- Teliti dalam melakukanpraktikum terutama dalam penambahan zat kimia

VII. JAWABAN PERTANYAAN

1. Struktur amina?

a. NH3

b. CH3NH2

c. (CH3)2NHd. (CH3)3Ne.

AmmoniaMetilamina

DimetilaminaTrimetilamina

Sikloheksilamina

f.

g.Aniline

piridin

2. Garam Diazonium? Adalah Garam diazonium adalah senyawa organik yang diperoleh dari reaksi suatu

amina aromatik primer yang dilarutkan atau disuspensikan dalam suatu larutan asam

mineral dalam air, kemudian direaksikan dengan kalium nitrit dalam keadaan dingin.

Jika ditinjau dari sudut pandang sintesis senyawa organik, garam diazonium

mempunya arti penting karena dari senyawa tersebut dapat dibuat berbagai senyawa

aromatik.

Proses Diazotisasi Adalah proses pembuatan gugus –N-H-.Misalnya pada reaksi suatu

amina aromatis.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

1. http://id.wikipedia.org/wiki/Amina

2. http://itatsorganik-h402.tripod.com/amina.html

3. http://tuanpitri.com/xii/senyawa-amina-amina-primer-materi-kimia-kelas-xii

4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/alkil-

amina/