BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) di

antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila

gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida,

sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida

(dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).

Glikosida antrakinon

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat

dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang

berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil

(antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)

1. Sifat Fisika dan Kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai

merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk

identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

1 |Glikosida Antrakinon

Gambar 2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan

reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi

merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron

adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron

terbentuk dari 2 unit antron.

Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat

diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium

bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol,

terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan

tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol

bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan

berpendar (berfluoresensi) kuat.

Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon

dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu

dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi

positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.

Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari

molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam

aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon

penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini

misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang

terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

2 |Glikosida Antrakinon

2. Efek farmakologi (bioaktivitas)

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan

tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6

jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun

diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap

transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-. Untuk

antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya

ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu

tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila

jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan

rasa tidak enak.

1.2 Tujuan

1. Untuk Mengetahui Tanaman Penghasil

2. Untuk Mengetahui Klasifikasi Glikosida Antrakinon

3. Untuk Mengetahui Kandungan dari Glikosida Antrakinon

4. Untuk Mengetahui cara pencarian glikosida Antrakinon

5. Manfaat dari glikosida antrakinon

6. Cara penguapan glikosida antrakinon

7. Untuk mengetahui biosintesis senyawa aktif pada glikosida antrakinon

3 |Glikosida Antrakinon

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Tanaman Penghasil Glikosida Antrakinon1. Daun sena, Senna leaf

Nama simplisia : Sennae Folium

Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia

angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).

Tempat tumbuh: Untuk Cassia acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil

(dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan Cassia

angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India.

Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan.

Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India

tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan

antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan

jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

Kualitas :Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik,

sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.

ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara

lain dalam Trease & Evens Pharmacognosy (2002).

Uraian : Semak rendah, tinggi sampai 1,5 m. Daun majemuk

menyirip genap (tanpa anak daun ujung), mempunyai 3-7

pasang helai, menyempit atau membulat, hijau terang hijau

kekuningan. Bunga lengkap dan sempurna, berbilangan lima,

bersimetri tunggal. Kelopak memiliki 5 daun kelopak. Daun

4 |Glikosida Antrakinon

mahkota kuning dengan urat coklat, 5 buah, susunan sirap.

Benang sari memiliki bagian steril (staminodia). Buah elips

lebar, kadang bentuk ginjal, pipih, buah masak pecah,

panjang 4-7cm dengan lebar 2 cm, biji 6- 10 perbuah.

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer

yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar

yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,

merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-

diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang

lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena

(Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida

aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang

melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae

didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab.

Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di

Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di

Mesir.

Penggunaan : Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering

dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan

dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR

2.2 Klasifikasi Daun Sena (Cassia angustifolia Vahl.)

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan Berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan Biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan Berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (Berkeping dua/Dikotil)

Sub Kelas : Rosidae

Ordo : Fabales

Famili : Fabaceae (Suku Polong – Polongan)

5 |Glikosida Antrakinon

Genus : Cassia

Spesies : Cassia angustifolia Vahl.

2.3 Kandungan Daun Sena

Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya

terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan

senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron

(senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida

C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif,

glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.

Senna merupakan daun kering dari tanaman Cassia acutifolia. Konstituen

utama senna adalah glikosida dimerik dimana aglikon disusun oleh aloe-emodin dan

atau rhein. Konsentrasi terbanyak adalah sennosida A dan B, pasangan isomer optic

dengan aglikon rhein diantron (sennidin A dan B). Sennosida C dan D adalah

konstituen minor yang memiliki aglikon dimerik terdiri dari 1 molekul rhein dan 1

molekulaloe-emodin. Terdapat pula glikosida monomer dan antrakuinon bebas dalam

jumlah kecil. Senna digunakan sebagai katartik.

2.4 Manfaat

Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.

2.5 Cara Penguapan

Penguapan adalah proses terbentuknya uap dari permukaan cairan. Kecepatan terbentuknya uap

tergantung atas terjadinya difusi uap melalui batas di atas cairan yang bersangkutan. Disini berlaku

prinsip pemindahan massa dan tekanan parsiel merupakan tenaga dorongnya. Pada penguapan,

terbentuknya berjalan sangat lambat, sehingga cairan tersebut harus mendidih. Selama mendidih uap

tesebut terlepas melalui gelembung-gelembung udara yang terlepas dari cairan. Kecepatan

penguapan tergantung pada kecepatan .

6 |Glikosida Antrakinon

Ada beberapa metode yang dapat digunakan, yaitu penguapan sederhana menggunakan

pemanasan, penguapan pada tekanan yang diturunkan, freeze-drying, penguapan dengan aliran gas,

beku kering, vakum desikator dan oven (Anonim, 2013)

Beberapa faktor-faktor yang mempengaruhi penguapan (Dirjen POM, 1986) :

Suhu

Suhu berpengaruh pada kecepatan penguapan, makin tinggi suhu makin cepat penguapan.

Disamping mempengaruhi kecepatan penguapan, suhu juga berperanan terhadap kerusakan

bahan yang diuapkan. Banyak glikosida dan alkaloida terurai pada suhu di bawah 100°C.

Waktu

Penerapan suhu yang relatif tinggi untuk waktu yang singkat kurang menimbulkan

kerusakan dibandingkan dengan bila dilakukan pada suhu rendah tetapi memerlukan waktu

lama.

Kelembaban

Beberapa senyawa kimia dapat terurai dengan mudah apabila kelembabannya tinggi,

terutama pada kenaikan suhu. Beberapa reaksi peruraian seperti hidrolisa memerlukan air

sebagai medium untuk berlangsungnya reaksi tersebut.

Cara Penguapan

Bentuk hasil akhir seringkali menentukan cara penguapan yang tepat.

Konsentrasi

Pada penguapan cairan akan menjadi lebih pekat, sehingga kadar bentuk padatnya makin

bertambah.

2.6 Biosintesis

Biosintesis glikosida terdiri dari 2 bagian. Reaksi secara umum adalah

penggabungan residu gula dengan aglikon. Diduga reaksi transfer ini sama pada

semua system biologi. Hal ini kontras dengan jalur biosistesis yang berpariasi pada

pembentukan aglikon yang cenderung harus dipertimbangkan satu per satu.

Jalur biosintesis secara prinsip pembentukannya melibatkan transfer gugus uridylyl

dari uridintrifosfat menjadi gula-1-fosfat. Ensim yang mengkatalis reaksi adalah

uridylyl transferase dan telah dapat diisolasi dari tanaman, hewan dan mikroba.

Fospat dari pentose, hekssa dan derivate gula lainnya mungkin terlibat. Reaksi lainnya

dimediasi oleh glikosil transferase, melibatkan gula dari uridin difosfat menjadi

akseftor (aglikon) lalu, membentuk glikosida.

7 |Glikosida Antrakinon

Reaksi: UTP + gula-I-P ↔UDP-gula + PPi………………………………(1)

UDP-gula + asektor ↔ asektor-gula (glikosida) +UDP………….(2)

Setelah sekali glikosida terbentuk, enzim lain mungkin mentransfer gula lain ke

monosakarida membentuk disakarida.

2.7 Cara Penyarian

1. Pembuatan Serbuk Simplex

Dikumpulkan daun jati cina yang akan diserbukkan.↓

Dicuci dengan air mengalir.↓

Dikeringkan dengan cara diangin-anginkan, dipanaskan dalam oven, dijemur di bawah sinar matahari langsung atau ditutupi dengan kain hitam.

↓Digiling atau dihaluskan simpleks yang sudah dihancurkan dengan cara diblender.

↓Diayak sehingga diperoleh serbuk simpleks yang kering dan siap untuk diteliti.

2. Uji Pendahuluan

Ditimbang serbuk daun jati cina sebanyak 2 gram.↓

Dipanaskan dengan air (10 ml) selama 30 menit di atas air mendidih.↓

Disaring dengan kapas.

Ampas Filtrat↓

Dibuang Larutan berwarna kuning sampai merah↓

Ditambah KOH↓

Warna larutan menjadi lebih intensif.

3. Uji Antrakinon

8 |Glikosida Antrakinon

Ditimbang serbuk daun jati cina sebanyak 300 mg.↓

Ditambah kalium hidroksida 0,5 N (10 ml) danlarutan hidrogen peroksida (1 ml).

↓Dididihkan selama 2 menit

↓Didinginkan

↓Suspensi disaring melalui kapas

Ampas Filtrat (5 ml)↓

Dibuang Ditambah asam asetat (10 tetes)sampai pH 5

↓Ditambah toluena (10 ml)

Lapisan atas Lapisan bawah↓

Dipipet 5 ml Dibuang↓

Dimasukkan dalamtabung reaksi

↓Ditambah kalium hidroksida 0,5N

↓Warna merah yang terjadi pada lapisan air (basa)

menunjukkan adanya senyawa antrakinon.

9 |Glikosida Antrakinon

BAB III

KESIMPULAN

3.1 Kesimpulan

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah

sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang

berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil

(antranol). Sifat Fisika Kimia Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna

kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk

identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).

Klasifikasi Daun Sena

Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan Berpembuluh)

Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan Biji)

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan Berbunga)

Kelas : Magnoliopsida (Berkeping dua/Dikotil)

Sub Kelas : Rosidae

Ordo : Fabales

Famili : Fabaceae (Suku Polong – Polongan)

Genus : Cassia

Spesies : Cassia angustifolia Vahl.

10 |Glikosida Antrakinon

DAFTAR PUSTAKA

1. http://jurnalilmiahfarmasi.blogspot.com/

2. Ketepeng Cina , Trengguli, Johar, Johar, Senting, Kedinding, Johar, Enceng-enceng,

Kembang Kuning, Ketepeng Kecil, Garesiana http://www.plantamor.com/index.php?

plant=284

3. https://moko31.wordpress.com/2010/02/07/glikosida-antrakinon/

4. Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon http://nadjeeb.wordpress.com   :   glikosida

nadjeeb bahan-kuliah-fito-2

5. https://www.academia.edu/7732019/Laporan_Penguapan_Daun_Awar-Awar

6. http://izzafarmasi.blogspot.com/2014/11/farmakognosi-obat-tradisional.html?m=1

7. Harborne, J.B., 1987. Metode Fitokimia Penentuan Cara Modern Menganalisis

Tumbuhan, Penerbit ITB; Bandung.

8. Sastrohamidjojo. H, 1996, Sintesis Bahan Alam, Cetakan ke-1, Liberty, Yogyakarta.

9. Tyler, V.E., LYNN, R.B. and ROBBERS, J.E. 1988. Pharmacognosy. Lea and

Febiger. Philadelphia.

11 |Glikosida Antrakinon