LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA II

SINTESIS DIBENZALASETON

( K-II-12 )

Disusun oleh:

Nama : Silky Amanda Yuniar

NIM : 09/284148/PA/12818

Kelompok : 30

Asisten : Salmah Aminati

Hari / tanggal : Selasa / 14 Maret 2011

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2011

CO

H H3C

C

O

CH3

C

C

(E)

H

H

C

O

CH3

benzalaseton

+

Benzaldehyde aseton

C

O

H H3C

C

O

CH3

C

C

(E)

H

H

C

O

CH3

benzalaseton

+

Benzaldehyde aseton

Abstract

Aldol condensation using benzaldehyde and acetone was tested in syntesize of

dibenzylacetone on base condition using catalyst OH from Pottasium hydroxide.

Benzaldehyde has no Hidrogen , thats why it cant form enolat ionic and dimerisated

in the aldol condensation. But because acetone has a Hidrogen , the reaction og cross

aldol condensation could be happen. A cross aldol condensation would be very

important if theres just one carbonyl compound that had a hidrogen . The reaction

should be like this:

Intisari

Kondensasi aldol dengan menggunakan benzaldehida dan aseton dalam sintesis

dibenzalaseton. Kondensasi aldol ini dilakukan dalam suasana basa dengan

menggunakan katalis OH dari Kalium hidroksida. Benzaldehida yang tidak mempunyai

hidrogen tidak dapat membentuk ion enolat dan tidak dapat berdimerisasi dalam suatu

kondensasi aldol. Namun karena aseton memiliki hidrogen , maka dapat terjadi reaksi

kondensasi aldol silang. Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu

senyawa karbonil yang memiliki hidrogen . Seperti reaksi yang terjadi berikut:

PRAKTIKUM KIMIA II (K2 12)

SINTESIS DIBENZALASETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain

2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II. LANDASAN TEORI

Reaktivitas Hidrogen Alfa

Ikatan antara karbon-hidrogen biasanya stabil dan nonpolar serta tidak bersifat

asam. Tapi dengan adanya gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang sifatnya

asam.

H3C C

O

CH3

Aseton

pKa = 20

H3C C

O

H2C C

O

O C2H5

etil asetoasetat

pKa = 11

Penyebab hidrogen alfa terhadap gugus karbonil bersifat asam ada dua.

Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif

sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini, sehingga

ikatan C-H menjadi dilemahkan.

C

O

CH2 C

O

Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion yang terbentuk bila

proton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigen-

oksigen karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion

enolat dan mendorong pembentukannya.

terhadap C=O terhadap C=O

OCHH3C

+ OH-

O

CHH2C

CH

O

H2C + H2O

struktur resonansiuntuk ion enolat

O

CHH3C

+ OH-

O

CHH2C

CH

O

H2C + H2O

struktur resonansiuntuk ion enolat

O

CHH3C

+ OH-

O

CHH2C

CH

O

H2C + H2O

struktur resonansiuntuk ion enolat

O

CHH3C

+ OH-

O

CHH2C

CH

O

H2C + H2O

struktur resonansiuntuk ion enolat

HC C

O

CH

C

O

(Fessenden, 1986)

Kondensasi Aldol

Apabila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat

yang terjadi dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.

Hasilnya adalah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.

2 H3C CH

O

Asetaldehida

-OH

H3C CH

OH

CH2CH

Odari satu aldehida

Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol. Kata aldol diturunkan dari

aldehida dan alkohol. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau

lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya

suatu molekul kecil (seperti air).

Jika asetaldehida diolah dengan larutan NaOH dalam air, akan terbentuk ion

enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enolat bereaksi,

akan terbentuk lagi yang baru.

Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi

pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut

sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.

CO

H3C H

C

O

H2C H

+

H3C

CH

O

CH2

C

O

H

suatu ion alkoksida

H2O

H3C

CH

OH

CH2

C

O

H

OH-+

hidrogen

3-Hydroxy-butyraldehyde

Dalam suatu kondensasi aldol, dapat dihasilkan dua tipe produk: (1) aldehida

atau keton -hidroksi, dan (2) aldehida atau keton tak jenuh-,.

C

H

CCH

CH3

O

dari propanal

dari benzaldehida

Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni

atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari

suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi oleh sejumlah

senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan

kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada

perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa

ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai.

Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut

daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada

senyawa yang dimurnikan.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada

atau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi,

antara lain:

- Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat

pengotor.

- Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal

- Mudah dipisahkan dari kristal

- Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan

titik lebur, kromatografi atau metode spektroskopi.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan

harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung

senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon

aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll. ( Petunjuk Praktikum

Kimia Organik Dasar I )

Benzaldehid (C6H5CHO)

Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan gugus

karbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari

sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuah ikatan sigma

dan sebuah ikatan pi. Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang

dengan sudut ikatan kira-kira 120 disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang

menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatanikatan sigma

tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma,

dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih

elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri.

Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari

benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid

ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya

sebesar 3,3 gram/L. Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan

pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan

H3C

C

O

CH3

aseton

hidrogen alfahidrogen alfa

gugus karbonil. Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan

hidrogen dengan pelarut yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan

benzaldehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179 C

dan titik lebur sebesar -26 C, dengan berat jenis 1,04 gram/mL.

Aseton (CH3COCH3)

Aseton merupakan cairan tidak berwarna, yang memiliki bau seperti buah-

buahan, sangat volatil. Merupakan pelarut organik yang baik, yang memiliki titik

didih 56,5oC , titik lebur -95

oC, san berat molekul 58,08 g/mol, sedangkan berat

jenisnya adalah 0,79 g/cm3. Aseton ini sedikit larut dalam air, karena dalam

strukturnya memiliki gugus karbonil yang merupakan letak kepolaran dari molekul

tersebut, namun apabila dilihat secara total senyawa ini termasuk senyawa non polar.

Aseton merupakan salah satu jenis metil keton yang memiliki hidrogen alfa, yang

merupakan salah satu syarat agar reaksi haloform ini terjadi.

(Wertheim, 1956)

C

O

H

benzaldehid

C

O

Hplanar

C

O

H

C

O

H

ikatan hidrogen

III. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Peralatan yang digunakan dalam praktikum Sintesis Dibenzalaseton ini adalah 1

set alat redistilasi, peralatan gelas, corong, pengaduk gelas, pipet tetes, gelas arloji,

pipa kapiler, kertas saring, penyaring buchner, oven, dan alat penentu titik lebur.

2. Skema Alat

Skema Alat Distilasi

Penyaring Buchner

3. Bahan

Bahan bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah larutan etanol teknis,

benzaldehida, KOH, aseton, Na2SO4 anhidrous, batu didih, dan es batu.

IV. PROSEDUR KERJA

Praktikum K2 12 Sintesis Dibenzalaseton ini dibagi menjadi dua tahap, yaitu

redistilasi etanol teknis dan kondensasi aldol campuran.

Tahap pertama, redistilasi etanol teknis diawali dengan dipasangnya alat

redistilasi dengan benar. Kemudian 150 mL etanol teknis dan 2 buah batu didih

dimasukkan ke dalam labu leher tiga 250 mL. Setelah itu etanol teknis tersebut

didistilasi selama 30 menit atau hingga etanol dalam labu leher tiga habis. Lalu

setelah habis, distilat yang diperoleh ditambahkan dengan Na2SO4 anhidrous

secukupnya. Kemudian etanol hasil redistilasi disaring.

Tahap kedua, kondensasi aldol campuran. Benzaldehida 2 mL, 10 mL etanol

teknis hasil redistilasi, 6.5 mL KOH 2 M, dicampurkan ke dalam erlenmeyer.

Kemudian 1 mL aseton dicampurkan ke dalam erlenmeyer dengan cara di teteskan.

Setelah semua aseton dicampurkan, erlenmeyer segera di tutup dan campuran

dikocok. Pengocokan di lakukan selama 15 menit secara kontinu. Setelah 15 menit

pengocokan, campuran didiamkan selama 15 menit. Jika sudah 15 menit, campuran

di saring dengan menggunakan penyaring buchner dan pelarut etanol sebanyak 10

mL. Sementara campuran di saring, 10 mL etanol dipanaskan untuk rendaman kristal

yang terbentuk setelah penyaringan pertama. Setelah di rendam dengan etanol

hangat, hasil rendaman di masukkan ke dalam penangas es yang sudah disiapkan

selama 5 menit. Jika sudah 5 menit, campuran tersebut disaring lagi dengan

penyaring buchner dan 12.5 mL etanol. Hasil penyaringan yang berbentuk kristal di

oven hingga kering. Setelah kering, kristal tersebut di timbang dan di ukur titik

leburnya.

V. HASIL PERCOBAAN

Dibenzalaseton

a. Berat : 1.34 g

b. Warna : Kuning

c. Bau : Karakteristik

d. Titik Lebur : 106 1080C

e. Rendemen :

f. Kemurnian :

VI. PEMBAHASAN

Praktikum kimia organik yang berjudul Sintesis Dibenzalaseton ini memiliki tujuan

untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain dan

mempelajari reaksi aldol kondensasi.

Reaksi kondensasi aldol melibatkan dua reagen, yaitu aldehida (benzaldehida) dan

keton (aseton). Benzaldehida merupakan aldehida dengan gugus benzil, sedangkan

Aseton merupakan keton yang mempunyai hidrogen alfa.

C

H

O

Benzaldehida

H3C C

O

CH3

Aseton

Reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan dicampurkannya benzaldehida, aseton,

KOH, dan etanol teknis hasil redistilasi. Etanol teknis yang digunakan disini harus di

redistilasi terlebih dahulu untuk menghilangkan kandungan airnya. Redistilasi dilakukan

dengan mendidihkan etanol teknis dalam alat destilasi biasa, namun setelah menguap

dikondensasi kembali menjadi fasa cairnya tanpa H2O. Setelah diredistilasi, etanol tenis

tersebut diberikan Na2SO4 anhidrous secukupnya untuk mengikat air yang masih

terkandung di dalamnya. Etanol teknis hasil redistilasi ini juga digunakan sebagai

pelarut dalam sintesis dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi

aldol.

Pada saat aseton ditambahkan ke campuran benzaldehida, etanol dan KOH dalam

erlenmeyer, aseton ditambahkan secara bertetes-tetes agar reaksi yang terjadi itu

bertahap. Karena jika aseton dituang begitu saja, dikhawatirkan produk yang terjadi

tidak seperti yang diharapkan. Saat aseton diteteskan, terbentuk gumpalan pada

campuran dalam erlenmeyer. Gumpalan tersebut kemudian larut dalam campuran

tersebut setelah dikocok selama kurang lebih 15 menit. Kemungkinan reaksi yang

terjadi sehingga gumpalan tersebut muncul adalah sebagai berikut:

H3C

C

O

CH3

O

CH3C CH2

OH

OH-

H

O

CH3C CH2

OH2

O

CH3C CH2 C

O

H

+

CH

O

H2C C

CH3

O

HO H

HO H_

CH

OH

CH C

CH3

OH2O

CH

HC C

CH3

O

HO H

OH

_

_

benzalaseton

aseton

C

O

H H3C

C

O

CH3

C

C

(E)

H

H

C

O

CH3

benzalaseton

+

Benzaldehyde aseton

H2C

C

O

H3C OH

CH2

C

O

H3C

H CH2

C

O

H3C H2O

Seperti teori pembentukan enolat dari asetaldehida jika diolah dengan larutan NaOH

dalam air, akan terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel

pada saat ion enolat bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru. Pada praktikum ini, aseton

yang bereaksi dengan kalium hidroksida membentuk ion enolat aseton dan air. Jadi

KOH disini berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi dengan membentuk ion

enolat dengan dengan gugus karbonil. Campuran dikocok secara kontinyu selama 15

menit agar senyawa dalam campuran homogen. Selain itu, pengocokan dilakukan agar

tumbukan antar molekul yang terjadi semakin cepat dan semakin lebih mudah terjadi.

Selama pengocokan, terbentuk padatan kuning yang ada di dasar tabung erlenmeyer.

Reaksi yang terjadi saat pengocokan adalah:

CC

(E)

H

H

C

O

CH3

benzalaseton

C

O

H

+ CH

C

(E) C

C

O

CH

(E)

dibenzalaseton

H H

Benzaldehyde

Ini adalah tahap pertama dari mekanisme reaksi pembentukan dibenzalaseton. Suatu

aldehida tanpa hidrogen (benzaldehid) tidak dapat membentuk ion enolat sehingga

tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida itu

dicampur dengan senyawa yang memiliki hidrogen alfa (aseton), maka kondensasi

antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (cross aldol

condensation). Dalam keadaan murni aseton berbentuk keto, tetapi dengan adanya basa

kuat seperti KOH, bentuk enol akan dengan cepat bereaksi untuk membentuk ion

enolat. Ion enoat ini sangat reaktif dan bertindak sebagai nukleofil lewat atom C negatif

(karbanion). Karbanion ini akan menyerang atom C karbonil dari benzaldehid (tidak

memiliki H ) yang bermuatan parsial positif, dan dengan dibantu oleh air akan terjadi

suatu transfer proton dan terbentuklah benzalaseton dan ion hidroksi.

Tahap kedua dari mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton ini adalah sebagai

berikut:

Pada tahap kedua ini terjadi suatu kondensasi antara benzaldehid dengan

benzalaseton dari tahap sebelumnya. Mekanismenya hampir sama dengan tahap satu,

yang membedakan adalah H disini diperoleh dari benzalaseton, sehingga enol yang

terbentuk adalah dari benzalaseton pula. Mula-mula benzalaseton diserang oleh

nukleofil (OH-) pada C karbonilnya, kemudian struktur tersebut mengalami

tautomerisasi menjadi bentuk enol dengan adanya transfer/serah terima proton. Pada

struktur enol, ini ion enolat dari benzalaseton menjadi suatu nukleofil dengan atom C

alfa negatif (karbanion) sebagai gugus reaktifnya. Ion enolat dari benzalaseton ini yang

kemudian menyerang atom C karbonil dari benzaldehida sehingga membentuk

dibenzalaseton. Dalam pembentukan ini terjadi transfer air, yang mula-mula dibutuhkan

air untuk penstabil muatan, tetapi pada akhir reaksi juga akan dihasilkan air dan ion

hiroksida (yang berasal dari KOH). Yang berarti disini KOH bersifat sebagai katalis.

CH

HC C

CH3

Obenzalaseton

OHCH

HC C CH2

O

OH H CH

HC C CH2

O

OH2

HO H

CH

HC C

CH2

O

CH

HC C

CH

O

C

O

H

+

CH

OHO H

_

+H

CH

HC C

CH

O

CH

OHH2O

CH

C

C

C

O

CH

dibenzalaseton

+ H2O + OH-

+

H H

C

O

H H3C

C

O

CH3

2 CH

aseton

+

benzaldehida

CH

C

O

CH

CH

+ 2H2O

dibenzalaseton

Reaksi total pembentukan dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton dengan

kondensasi aldol adalah:

Pada saat pengocokan, terjadi reaksi eksotermis sehingga setelah pengocokan selesai,

campuran dalam tabung erlenmeyer didiamkan selama 15 menit untuk mendinginkan

sistemnya. Setelah dingin, campuran direkristalisasi dengan etanol dan disaring dengan

menggunakan penyaring buchner. Digunakan etanol dan bukan air sebagai pelarut disini

karena prinsip kerja rekristalisasi adalah berdasarkan kelarutan dan kepolaran senyawa

yang akan dimurnikan (dibenzalaseton) dengan pelarutnya (etanol). Jika kristal tidak

terbentuk selama penyaringan berlangsung, tabung erlenmeyer dikerok bagian

dindingnya dengan pengaduk gelas untuk membersihkan sisa-sisa dibenzalaseton yang

mungkin tertinggal. Setelah penyaringan selesai, kristal yang terbentuk kemudian

direndam dengan etanol hangat agar kristal dibenzalaseton yang masih mengandung

pengotor dapat terlarut. Digunakan pelarut etanol yang dipanaskan terlebih dahulu

karena kelarutan suatu senyawa dipengaruhi pula oleh temperaturnya. Jika dalam

kondisi temperatur rendah, etanol hanya bisa melarutkan sedikit dibenzalaseton, maka

mungkin dengan menggunakan etanol hangat, kelarutan dibenzalaseton dalam pelarut

pun meningkat.

Proses rekristalisasi dipercepat dengan menggunakan penangas es. Setelah

dimasukkan dalam penangas es selama kurang lebih 5 menit, campuran disaring dengan

penyaring buchner menggunakan etanol dingin sebanyak 12,5 mL. Kristal yang

didapatkan dari penyaringan kemudian di oven hingga kering untuk menghilangkan

cairan yang masih terkandung didalamnya kira-kira 15 menit. Setelah kering, kristal

berwarna kuning tersebut ditimbang dan diukur titik leburnya.

Hasil kristal dibenzalaseton yang diperoleh dari praktikum ini adalah 1,34 g. Dan

hasil pengukuran titik leburnya adalah 106-1080C. Hasil rendemen yang diperoleh

adalah 58,36 % dan tingkat kemurnian dibenzalaseton adalah 96,36 %. Rendemen yang

diperoleh tidak maksimal karena pada saat pengocokan digunakan pengocokan manual

oleh praktikan, dan sering tidak kontinyu seperti yang diinstruksikan sehingga hasil

campuran yang diperoleh mungkin belum cukup homogen. Selain itu pada saat proses

rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat, kemungkinan besar faktor panas

tidaknya etanol yang digunakan pada saat praktikum mempengaruhi kelarutan

dibenzalaseton yang akan direkristalisasi.

VII. KESIMPULAN

1. Reaksi adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain adalah apabila

suatu aldehida diolah dengan basa seperti KOH dalam air, ion enolat yang terjadi

dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.

2. Dibenzalaseton dapat disintesis dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi

aldol silang dalam kondisi basa.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond, 2005, Chemistry, 8th

edition, McGraw-Hill company, Singapore

Fessenden, Ralph J., Fessenden, Joan S., 1986, Organic Chemistry, 3rd

edition,

Brooks/Cole Publishing Company, United States of America

Wertheim, E., Jeskey, Harold, 1956, Introductory Organic Chemistry, 3rd edition,

McGraw-Hill Book Company Inc., New York

www.chemdat.info

www.chem-is-try.org

Yogyakarta, 22 Maret 2011

Asisten, Praktikan,

Salmah Aminati Silky Amanda Yuniar

LAMPIRAN

1. Laporan Sementara

2. MSDS: Benzaldehida dan Aseton

3. Jawaban soal

4. Perhitungan

MSDS

1. Benzaldehida

Rumus Molekul: C6H5CHO

Berat Molekul: 106,13 gr/mol

Bentuk dan warna: Cairan berwarna kekuningan dengan bau seperti almond

Titik lebur: -560C

Titik Didih: 1790C

Tekanan Uap: 1 mm Hg at 260C

Massa Jenis (g cm-3): 1.04

Titik Nyala: 630C

2. Aseton

Rumus Molekul: (CH3)2CO

Berat Molekul: 58,08 gr/mol

Bentuk dan warna: Cairan tidak berwarna (bening) yang mudah terbakar dan

berbau seperti mint

Titik lebur: -950C

Titik Didih: 56,50C

Massa Jenis (g cm-3): 0,79

H3C

C

O

CH3

O

CH3C CH2

OH

OH-

H

O

CH3C CH2

OH2

O

CH3C CH2 C

O

H

+

CH

O

H2C C

CH3

O

HO H

HO H_

CH

OH

CH C

CH3

OH2O

CH

HC C

CH3

O

HO H

OH

_

_

benzalaseton

aseton

Jawaban Soal

1. Nama IUPAC dari Dibenzalaseton adalah:

1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one

2. Prosedur pembuatan:

a. Benzalaseton, C6H5CH=CHCOCH3

b. Benzalasetophenon, C6H5CH=CHCOC6H5

H3C

C

O

C6H5

O

CC6H5 CH2

OH

OH-

H

O

CC6H5 CH2

OH2

O

CC6H5 CH2 C

O

H

+

CH

O

H2C C

C6H5

O

HO H

HO H_

CH

OH

CH C

C6H5

OH2O

CH

HC C

C6H5

O

HO H

OH

_

_

benzalasetofenon

asetofenon

CC

(E)

H

H

C

O

CH3

benzalaseton

C

O

H

+ CH

C

(E) C

C

O

CH

(E)

dibenzalaseton

H H

Benzaldehyde

CH

HC C

CH3

Obenzalaseton

OHCH

HC C CH2

O

OH H CH

HC C CH2

O

OH2

HO H

CH

HC C

CH2

O

CH

HC C

CH

O

C

O

H

+

CH

OHO H

_

+H

CH

HC C

CH

O

CH

OHH2O

CH

C

C

C

O

CH

dibenzalaseton

+ H2O + OH-

+

H H

3. Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida:

,

PERHITUNGAN

Compound MW Amount Needed mp bp Density

Benzaldehid 106.13 2 mL -56oC 179oC 1.04

Aseton 58.08 1 mL -95oC 56.5oC 0.79

KOH 2M 6.5 mL

Na2SO4 anhidrous Secukupnya

Etanol teknis

hasil redistilasi

10 mL -114 oC 78 oC 0.789

Dibenzalaseton 234.30

Mol aseton

Volume aseton : 1 mL

Masa jenis : 0,79 gr/mL

Berat Aseton : masa jenis volume aseton

: 0,79 gr/mL 1 mL

: 0,79 gr

Mol Aseton

Mol Benzaldehid

Volume benzaldehid : 2 mL

Masa Jenis : 1,04 gr/mL

Massa Benzaldehid : massa jenis volume benzaldehid

: 1,04 gr/mL 2 mL

: 2,08 gr

Mol Benzaldehid

Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

m

r

0,0196 mol

0,0196 mol

0,0136 mol

0,0098 mol

0,0098 mol

0,0098mol

S - 0,0038 mol 0,0098 mol 0,0098mol

Massa dibenzalaseton teoritis

Massa dibenzalaseton yang diperoleh dalam praktikum

% yield dibenzalaseton

PERHITUNGAN TINGKAT KEMURNIAN DIBENZALASETON

Titik lebur dibenzalaseton eksperimen : 106

Titik lebur dibenzalaseton teoritis : 110

Tingkat Kemurnian dibenzalaseton yang diperoleh eksperimen adalah:

CH

O

C

O

H3C CH32 + CH CH C

O

CH CH + 2 H2O