LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan

senyawa dengan ikatan rangkap.

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh,

tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan

bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika

dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya. Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh

dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mempunyai rumus umum CnH2n (Anonim,

2014).

Alkena dapat disintesis dengan dehidrasi alkohol. Dehidrasi alkohol merupakan jalur

sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi

jika dipanaskan dengan menggunakan katalis asam kuat, misalnya H2SO4 atau asam fosfat

(H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi

yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan

menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi

untuk memberikan alkena (Fessenden, 1987).

Dehidrasi alkohol 2o dan alkohol 3o adalah reaksi E1 yang melibatkan pembentukan

karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1o adalah reaksi E2. Reaksi E2 terjasi pada satu

tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil

oleh basa (HSO4-) dan secara simultan akan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C-C)

melalui hilangnya molekul air (Fessenden, 1987).

Asam sulfat pekat dapat bertindak sebagai suatu katalis. Katalis ini akan

mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama akan tereduksi

dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini tersebut (karbon dioksida dan sulfur

oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat

berlebih pada suhu 170°C. Pengeluaran gas karbon dioksida dengan dilewatkan ke dalam

larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbon dioksida dan sulfur dioksida yang

ParafAsisten

dihasilkan dari reaksi – reaksi samping (Rasyid, 2006).

Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. H2SO4

pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai zat

pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau

asam karboksilat. Senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol

juga dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan sebagai

katalis asam (Rasyid, 2006).

Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui tentang reaksi dehidrasi alkohol untuk

mensintesis alkena. Reaksi dehidrasi alkohol dilakukan untuk menghasilkan senyawa dengan

ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap yang terbentuk dapat di identifikasi sifat fisik dan

kimianya.

Mekanisme Reaksi

Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah set alat destilasi, pemanas listrik,

gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer, penangas air.

Bahan

Bahan yang digunakan adalah H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol,

2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja

1. Skema Kerja

- Dimasukkan bahan ke dalam labu destilasi.

- Ditambahkan beberapa potong batu didih.

- Ditambahkan tetes demi tetes 1,65 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu

digoyang.

- Didestilasi campuran tersebut secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik.

- Dihentikan destilasi saat mencapai suhu 90oC.

- Ditambahkan 2,5 g MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh.

- Dipisahkan cairannya dengan dekantasi.

- Diuji titik didih, massa jenisnya.

- Diidentifikasi ikatan rangkapnya dan dibandingkan dengan literatur.

2. Prosedur Kerja

Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan

air pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung

distilat. Masukkan 10 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong

batu didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 1,65 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil

selalu digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas

listrik dan hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Tambahkan 2,5 gram MgSO4

anhidrat pada distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-

hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik

didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau

oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara

literatur).

10 mL sikloheksanol

Hasil

Waktu yang dibutuhkan

No. Perlakuan Waktu yang dibutuhkan

1. Preparasi alat destilasi 60 menit

2. Destilasi sampel 45 menit

3. Dekantasi dan identifikasi titik didih, massa jenis dan

ikatan rangkanya

20 menit

Total waktu yang dibutuhkan 125 menit

Data dan Perhitungan

Perlakuan Sikloheksanol Sikloheksena

Penambahan H2SO4 Berubah warna menjadi hitam -

Penambahan MgSO4

anhidrat

Warna berubah menjadi jernih -

Penambahan air brom Tidak berwarna, terbentuk 2

fase;

Atas : bening

Bawah : keruh

Tidak berwarna, terbentuk 2

fase;

Atas : keruh

Bawah : bening

Penambahan KMnO4 Berubah menjadi keruh Terbentuk endapan coklat

Uji titik didih - 80 oC

Uji massa jenis - 0,78 g/ mL

Perhitungan :

C6H11OH + H2SO4 C6H10 + H2O

M 0,094 mol

R 0,094 mol 0,094 mol 0,094 mol

S 0 mol 0,094 mol 0,094 mol

Massa gelas ukur = 35,95 gram

Massa gelas ukur + 1 mL distilat = 36,73 gram

Massa distilat = 0,78 gram

m =ρ ×V

ρ = mV → 0,78 g

1 mL = 0,78 g /mL

Menghitung massa distilat :

ρ = mV → m = ρ xV

= 0,78 g /mL x 7,4 mL

= 5,772 gram

Hasil

Pembentukan alkena, dimana dalam percobaan kali ini yaitu sikloheksena dengan

menggunakan reaksi dehidrasi alkohol. Alkohol yang digunakan adalah sikloheksanol. Proses

ini dilakukan dengan menggunakan metode destilasi. Sebelum dilakukan destilasi

sikloheksanol ditambahkan dengan asam sulfat pekat yang kemudian berubah menjadi

berwarna hitam. Hasil dari sintesis sikloheksena ini didapatkan destilat sebanyak kurang dari

10 mL. Warna dari destilatnya yaitu tidak berwarna. Setelah destilat ditambahkan dengan

MgSO4 anhidrat terbentuk 2 fase, bagian atas cairan tak berwarna (bening) dan yang bagian

bawah berbentuk endapan putih. Identifikasi sifat fisik dari sikloheksena yaitu titik didihnya

adalah sebesar 80 oC, massa jenisnya adalah 0,78 g/mL, dan uji ikatan rangkap dengan

V heksanol awal = 10 mL

ρ sikloheksanol = 0,94 g/mL

Mr sikloheksanol = 100 g/mol

m =ρ ×V

= 0,94 g/mL × 10 mL

= 9,4 g

mol = mMr = 9,4 g

100 g /mol = 0,094 mol

ρ sikloheksena = 0,84 g/mL

Mr sikloheksena = 82 g/mol

mol sikloheksena = 11 x 0,094 mol = 0,094 mol

mol sikloheksena = m

Mr

0,094 mol = m

82 g /mol

m = 7,708 g

V sikloheksena =mρ =

7,708 g0 ,78 g /mL = 9,88 mL

Rendemen = V percobaan

V teoritis x 100 %

= 5,772 g7,708 g x 100 %

= 74,88 %

menggunakan air brom didapatkan hasil terbentuk 2 fase, bagian atas keruh dan bagian

bawah tak berwarna (bening), sedangkan uji titik didih dengan menggunakan KMnO4

terbentuk endapan berwarna coklat. Hasil rendemen yang didapatkan dalam percobaan ini

yaitu 74,88 %.

Berikut gambar yang terkaik dengan percobaan sintesis sikloheksena dengan

dehidrasi sikloheksanol:

Gambar 1. Set alat destilasi Gambar 2. Hasil destilat

Gambar 3. Sikloheksena + brom Gambar 4. Sikloheksanol + brom

Pembahasan Hasil

Percobaan pertama yang dilakukan adalah

pembuatan alkena dengan reaksi hidrolisis alkohol.

Percobaan ini dilakukan bertujuan untuk

mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk

menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap dan

untuk mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Prosedur pertama yang dilakukan

yaitu menambahkan H2SO4 ke dalam sikloheksanol. H2SO4 bertindak sebagai katalis asam

yang berfungsi untuk mempercepat reaksi. Dehidrasi alkohol dilakukan dengan menggunakan

metode destilasi. Prinsip kerja dari metode destilasi ini adalah berdasarkan perbedaan titik

didih. Senyawa yang mempunyai titik didih paling rendah akan menguap terlebih dahulu.

Sebelum proses destilasi dilakukan, ditambahkan ke dalam sikloheksanol yang sudah

ditambahkan H2SO4 dengan batu didih. Batu didih digunakan untuk mengurangi letupan yang

terjadi akibat pemanasan selama proses destilasi. Sikloheksena akan terbentuk setelah

dipanaskan. Proses destilasi dilakukan hingga suhunya mencapai 90 oC (dalam prosedur),

namun pada percobaan proses pemanasan dilakukan hingga suhunya diatas 100 oC.

Sikloheksanol memiliki titik didih 161ºC, oleh karena itu saat dilakukan destilasi hingga suhu

90ºC belum diperoleh destilat, dan suhu harus dinaikkan hingga 160ºC dan dijaga konstan.

Proses destilasi dihentikan ketika destilatnya tidak terbentuk lagi.

Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi eliminasi ada

dua macam yaitu E1 dan E2. Mekanisme E1 untuk alkohol sekunder dan tersier, sedangkan

E2 untuk alkohol primer. Sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, sehingga

menggunakan mekanisme E1. Asam kuat seperti H2SO4 dan H3PO4 dapat digunakan sebagai

katalis dalam reaksi dehidrasi alkohol. Atom O pada gugus hidroksi dalam sikloheksanol

bertindak sebagai nukleofil yang akan menyerang H pada H2SO4, sehingga akan terbentuk

H2O. Air (H2O) adalah basa lemah dan merupakan gugus pergi yang baik. Mekanisme

reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:

Gambar 5. Sikloheksena + KMnO4 Gambar 6. Sikloheksanol + KMnO4

Destilat yang dihasilkan dalam proses destilasi adalah sikloheksena dan air, kemudian

ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat. Penambahan MgSO4 anhidrat berfungsi untuk

mengikat air, sehingga akan didapat sikloheksena murni.

Prosedur selanjutnya yaitu mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Destilat

yang dihasilkan pada prosedur sebelumnya diidentifikasi titik didih, massa jenis dan ikatan

rangkapnya. Identifikasi ini dilakukan untuk mengetahui kebenaran bahwa senyawa yang

dihasilkan merupakan alkena, dalam hal ini adalah sikloheksena. Identifikasi yang pertama

yaitu titik didihnya. Identifikasi titik didih ini dilakukan dengan menggunakan pipa kapiler

yang diletakkan pada pemanas small lab kit yang disertai dengan termometer. Berdasarkan

proses identifikasi yang dilakukan, didapatkan titik didihnya yaitu 80 oC, sedangkan pada

literatur yang didapatkan (MSDS sikloheksena sciencelab.com) titik didinya adalah 83 oC.

Hasil yang didapatkan dalam praktikum tidak beda jauh dengan literatur. Hal ini bisa

membuktikan bahwa senyawa yang terbentuk adalah sikloheksena.

Identifikasi yang kedua adalah uji massa jenis. Uji ini dilakukan dengan

menggunakan gelas ukur. Destilat yang telah didapatkan diambil 1 mL, namun sebelum

destilat tersebut dimasukkan kedalam gelas ukur, gelas ukurnya ditibang terlebih dahulu,

dalam hal ini berat gelas ukurnya yaitu 35,95 g. Berat gelas ukur yang ditambahkan dengan 1

mL destilat adalah 36,73 g, sehingga didapatkan massa destilatnya yaitu 0,78 g. Massa jenis

destilat diperoleh dengan membagi massa dengan volumenya, sehingga didapatkan massa

jenisnya sebesar 0,78 g/mL. Berdasarkan literatur (MSDS sikloheksena sciencelab.com)

massa jenis sikloheksena yaitu 0,81 g/mL. Selisih antara massa sikloheksena pada literatur

dengan yang didapatkan pada praktikum tidak berbeda jauh, hal ini menunjukkan bahwa

senyawa yang dihasilkan merupakan sikloheksena.

Identifikasi yang ketiga yaitu uji ikatan rangkap. Uji ikatan rangkap ini menggunakan

metode penambahan air brom dan oksidasi KMnO4. Uji ikatan rangkap yang pertama adalah

dengan menggunakan air brom yang diteteskan pada destilat (sikloheksena). Perubahan yang

terjadi yaitu air brom yang awalnya berwarna kuning, setelah dikocok warnanya berubah

menjadi pudar dan larut kembali bening sepeti semula. Reaksi yang terjadi pada saat

penambahan air brom pada sikloheksena adalah sebagai berikut:

Reaksi tersebut menunjukkan bahwa ikatan rangkap pada alkena dapat diadisi dengan

menggunakan halogen dan akan produknya berupa alkil halida yang tidak berwarna. Pada

saat penambahan air brom pada sikloheksanol terbentuk 2 fase, bagian atas tidak berwarna

dan bening, sedangkan bagian bawah menjadi keruh. Dibandingkan dengan penambahan air

brom pada sikloheksena, terbentuk 2 fase juga, akan tetapi bagian atas keruh sedangkan

bagian bawah tampak bening. Perbedaan tersebut menunjukkan bahwa senyawa hasil distilasi

(destilat) berbeda dengan senyawa awal yang belum didestilasi.

Uji ikatan rangkap yang kedua yaitu oksidasi dengan penambahan KMnO4. Ikatan

rangkap alkena dapat diubah menjadi epoksida, diol, atau asam karboksilat tergantung pada

jenis oksidator yang digunakan untuk proses oksidasi, dimana dalam percobaan ini oksidator

yang digunakan adalah KMnO4 dan produk yang dihasilkan berupa diol. Reaksinya dapat

dituliskan sebagai berikut:

Ketika penambahan KMnO4 ke dalam hasil destilasi (destilat) terbentuk endapan coklat yang

tampak pada dinding tabung reaksi, dan jika dibandingkan dengan sikloheksanol yang

ditambahkan dengan KMnO4 warnanya berubah menjadi pudar. Perbedaan tersebut

menunjukkan bahnwa senyawa dalam destilat yang terbentuk dan senyawa yang didestilasi

berbeda.

Kesimpulan

Kesimpulan yang didapatkan berdasarkan pembahasan diatas adalah:

1. Senyawa alkena dapat disintesis dengan reaksi dehidrasi alkohol. Dehidrasi alkohol ini

dilakukan menggunakan katalis asam, dimana dalam percobaan ini katalis yang

digunakan adalah asam sulfat pekat. Sikloheksanol yang ditambahkan dengan katalis

asam didehidrasi akan membentuk sikloheksena. Dehidrasi alkohol menggunakan

mekanisme E1.

2. Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap, dimana dalam percobaan ini dilakukan

dengan menguji titik didih, massa jenis dan ikatan rangkapnya yang dilakukan dengan

menguji senyawa tersebut dengan brom dan KMnO4. Senyawa yang didapatkan adalah

sikloheksena.

Referensi

Anonim. 2014. Alkena.

http://www.chem-is-try.org./materikimia/sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada

tanggal 3 September 2014.

Fessenden, J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar: UNM.   

Tim Penyusun. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas

Jember.

Saran

- Diharapkan praktikan lebih berhati-hati pada saat proses destilasi (jangan sampai bocor).

- Diharapkan praktikan memperhatikan kebersihan alat dengan benar karena kebersihan

alat sangat mempengaruhi hasil dari percobaan yang dilakukan.

Nama Praktikan

ZULFATURROHMANIAH (121810301077)