191219211 Percobaan III Isolasi Piperin Dari Lada Hitam

8/17/2019 191219211 Percobaan III Isolasi Piperin Dari Lada Hitam

1/15

PERCOBAAN III

ISOLASI PIPERIN DARI LADA HITAM

I. Tujuan Percobaan

Mempelajari cara isolasi piperin dari lada hitam.

II. Tinjauan Pustaka

Lada hitam merupakan tanaman yang berasal dari family Piperacea yang

ditanam untuk diambil buahnya, dimana biasa digunakan sebagai bumbu dan

seasoning . Lada hitam dihasilkan dari tanaman lada yang masih hijau (belum

matang). Buah yang belum matang ini dimasak sebentar di air panas dengan

maksud membersihkan dan merupakan tahap persiapan untuk dikeringkan.

Panas yang diberikan merusak dinding sel buah dan mempercepat proses

pencoklatan enzimatis selama pengeringan. Buah ini kemudian dikeringkan di

baah matahari atau dengan mesin selama beberapa hari. !elama itu, buah di

sekitar biji akan mengkerut dan mengendap menjadi lapisan tipis dan

mengkerut di sekitar biji menjadi yang disebut dengan lada hitam. Bentuk

dari lada hitam adalah globular, kecil, dan mengkerut. Lada hitam ini

mempunyai bau aromatik yang penetrasi dan rasa yang panas, menggigit, dan

sangat pungent yang disebabkan oleh senyaa alkaloid piperin. Lada atau

Piper ningrum Linn, merupakan tanaman family Piperaceae dan biasa di

tanam di halaman dan kebun yang bertanak subur dan gembur. Bedanya

dengan lada hitam adalah buahnya diambil pada saat sudah matang. Bagian

tanaman yang dimanfaatkan adalah bagian buahnya. "omponen kimia yang

terkandung dalam lada putih adalah piperin, piperidin, lemak, asam piperat,

cha#isin dan minyak terbang yang terdiri dari felanden, kariofilen, dan

terpen$terpen. Minyak esensial pada lada putih hanya terdapat dalam jumlah

yang sangat sedikit yaitu sekitar %&. "etajaman aroma lada putih lebih

menyengat tetapi kurang memiliki aroma dibandingkan dengan lada hitam

dan lada hijau ('any, *).

Piperin terdapat dalam buah yang belum masak (lada hitam) dan dalam kulit

buah yang sudah masak (lada putih) Piper ningrum dan dalam buah +schanti


2/15

( Piperclussi). Piperin juga terdapat dalam lada panjang ( Piper longum) dan

dalam biji Cubeba censii. Piperin juga telah dapat diisolasi dari Piper

famechuni dan Piper chaba. "andungan piperin dalam lada hitam ber#ariasi

antara $- &. "arena piperin tidak berasa. Beberapa penemu menyatakan

baha stereoisomer kha#isin yang menyertai piperin dalam lada,

kemungkinan yang menyebabkan terjadinya rasa tertentu terhadap lada.

Piperin diekstrak dari lada hitam etanol (im /osen "imia Bahan +lam,

%0).

Piperin dapat mengalami foto$isomerisasasi oleh sinar membentuk isomer isocha#isin (trans$cis), isopiperin (cis$trans) cha#isin (cis$cis) dan piperin

(trans$trans). iming dari London mengadakan penelitian baha lada hitam

ternyata bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan. Menurut

sebuah penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru penyakit

pigmen kulit yang disebut #etiligo. /alam istilah medis, #etiligo dikenal

sebagai kondisi dimana sebagian ilayah kulit kehilangan pigmen normal,

sehingga permukaan kulit memutih. !eperti yang dipublikasikan dalam British

1ournal of /ernatoligy. Para peneliti dari "ing2s 3ollage London berhasil

mengungkapkan manfaat piperin, kandungan utama yang membuat lada hitam

terasa pedas dan gurih dalam merangsang pigmentasi dalam kulit. 4etiligo

sendiri merupakan jenis penyakit kulit pre#alensinya diperkirakan cukup besar

yakni menyerang satu diantara seratus orang. !ejauh ini, para dokter

mengobati #itiligo dengan menggunakan korti kosteroid yang dioleskan pada

kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan teknik foto terapi yakni menggunakan

radiasi ultri#iolet untuk menciptakan kembali pigmen kulit. 5amun begitu,

dua metode pengobatan tersebut tingkat keberhasilannya masih rendah.

Menurut penelitian hanya kurang dari seperempat pasien saja yang memiliki

respon positif pada kortikosteroid. !ementara itu, tegangan radiasi 64 untuk

menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikhaatirkan memperbesar

resiko terkena kanker kulit. Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki

kemampuan untuk melindungi tubuh kita dari penyakit seperti jantung, kanker

kolon (usus besar), sampai mencegah penuaaan ('essenden, %--%).


3/15

7kstraksi adalah proses penarikan suatu zat dengan pelarut. 7kstraksi

menyangkut distribusi suatu zat terlarut (solut) diantara dua fasa cair yang

tidak saling bercampur. eknik ekstraksi sangat berguna untuk pemisahan

secara cepat dan bersih, baik untuk zat organik atau anorganik, untuk analisis

makro maupun mikro. !elain untuk kepentingan analisis kimia, ekstraksi juga

banyak digunakan untuk pekerjaan preparatif dalam bidang kimia organik,

biokimia, dan anorganik di laboratorium. +lat yang digunakan berupa corong

pisah (paling sederhana), alat ekstraksi so8hlet, sampai yang paling rumit

berupa alat counter current craig. !ecara umum, ekstraksi adalah proses

penarikan suatu zat terlarut dari larutannya di dalam air oleh suatu pelarut lain

yang tidak bercampur dengan air. ujuan ekstraksi ialah memisahkan suatu

komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut. Proses ekstraksi

dengan pelarut digunakan untuk memisahkan dan isolasi bahan$bahan dari

campurannya yang terjadi di alam, untuk isolasi bahan$bahan yang tidak larut

dari larutan dan menghilangkan pengotor yang larut dari campuran ("hopkar,

%--).

Menurut 'essenden (%--%), rasa pedas buah lada adalah disebabkan oleh

kehadiran alkaloid piperin, cha#isine dan piperettin manakala minyak pati

menghasilkan aroma lada. "edua$dua sebagian tersebut membentuk oleoresin

yang dapat diperoleh melalui proses ekstraksi pelarut. "epedasan lada juga

dipengaruhi oleh #arieti dan persekitaran penanaman lada. Piperin (%9

piperilpiperidin ) 3%*:%-;


4/15

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2

Menurut underood (%->%) Piperin merupakan amida (?$3;5:). ?eaksi

hidrolisis amida dapat dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana

basa. /alam kedua kondisi ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan

bukan sebagai katalis. /alam suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap

amida sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidroksil

terhadap atom karbon karbonil amida.

?eaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut =

R C

O

NH2

+ -OH R C

O-

NH2

OH R C

O

O-

NH3+

?eaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut =

R C

O

NH2

+ H+

R C

OH

NH2

R C

OH

NH2

HOH+ OH2 R C

O

OH

+ NH4+

:idrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan %& ";:$

etanol menjadi asam piperat.

?eaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut =

N

CO CH

HC CH

HC

O

O

CH2";:

3:


5/15

;ksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin akan

menghaasilkan senyaa piperonal yang merupakan bahan dasar pembuatan

parfum.

CH

HC CH

HC

O

O

CH2

HO2C

Asam Piperat

KMnO4 COOH

COOH

Asam Oksalat

+

O

H2C

O

CH

O

+

O

H2C

O

CH

O

Piperonal Asam Piperonilat


6/15

III. Alat an Ba!an@@@.%. +lat

+dapun alat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu 7kstraktor

so8hlet, ?otari #akum e#aporator, 5eraca analitik, !lonsong, Pemanas

listrik, Aelas ukur % mL, Aelas kimia % mL, Blender, 3orong kaca,

Labu alas bulat, +yakan, "ertas saring dan +luminium foil.

@@@.. Bahan

+dapun bahan$bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu Bubuk

lada putih, 7tanol -0&, dan ";: alkoholik %&.

I". Proseur #erja


7/15

Langkah pertama, Menyiapkan bubuk lada putih dan menimbangnya

sebanyak %0 gr. !elanjutnya memasukkan bubuk lada ke dalam slonsong dan

memasukkannya lagi ke dalam ekstraktor so8hlet yang telah dirangkai

sebelumnya. Lalu menambahkan pelarut etanol ke dalam alat so8hlet dengan

dua setengah kali #olume ekstraktor. "emudian mengekstraksi larutan

tersebut selama ,0 jam, lalu memisahkan pelarutnya dengan alat rotari

#akum e#aporator, kemudian menimbang ekstrak piperin yang dihasilkan dan

menentukan rendemennya. !elanjutnya menambahkan % mL ";: alkoholik

%& pada ekstrak piperin kemudian mendekantasi dari sisa yang tidak larut.

Lalu mendiamkan larutan alkoholat selama > jam.kemudian memisahkan

"ristal yang berbentuk jarum berarna kuning sebagai piperin, selanjutnya

menimbang kristal tersebut dan menentukan rendemennya.

". Hasil Pen$a%atan Dan Analisa Data

4.%. :asil Pengamatan

Perlakuan :asil

%. Lada hitam %0 gr (blender) :ancur

. !empel dalam so8hlet C etanol

(panaskan selama ,0 jam)

dinginkan

Larutan berarna kuning


8/15

pelarutnya bening

. 7kstrak piperinC";: alkaholik Larutan berarna coklat

0 Menimbang kristal piperin ,% gr (residunya)

&.' Pe%ba!asan

Lada hitam merupakan tanaman yang berasal dari family Piperacea yang

ditanam untuk diambil buahnya, dimana biasa digunakan sebagai bumbu dan

seasoning . Lada hitam dihasilkan dari tanaman lada yang masih hijau (belum

matang). Piperin terdapat dalam buah yang belum masak (lada hitam) dan

dalam kulit buah yang sudah masak (lada putih) Piper ningrum dan dalam

buah +schanti ( Piperclussi). Piperin juga terdapat dalam lada panjang ( Piper

longum) dan dalam biji Cubeba censii. Piperin juga telah dapat diisolasi dari

Piper famechuni dan Piper chaba. "andungan piperin dalam lada hitam

ber#ariasi antara $- &('any, *).


9/15

Pada percobaan ini, lada dalam bentuk serbuk di masukan ke dalam

solongsong, selanjutnya dimasukkan ke dalam ekstraktor soklet yang telah

dirangkai. :al ini yaitu untuk proses ekstraksi. Pada proses ekstraksi dengan

menggunakan ekstraktor so8hlet pertama$tama memasukkan serbuk lada ke

dalam slonsong kemudian memasukkannya lagi ke dalam alat ekstraktor

soklet agar serbuk lada tersebut tidak keluar dan menyebar ke dalam pelarut

saat proses ekstraksi berlangsung. Pelarut yang digunakan dalam proses ini

yaitu etanol karena baik piperin maupun etanol memiliki kepolaran yang

sama yaitu bersifat polar sehingga etanol mampu melarutkan piperin.

Menurut 'essenden (%--%), baha piperin adalah senyaa alkaloid yang

dapat larut dalam alkohol. Prinsip kerja ekstraktor so8hlet yaitu menarik

komponen dari campurannya dengan pelarut. !elama so8hletasi pelarut etanol

dipanaskan dalam labu bundar sampai terjadi penguapan. kemudian uap

cairan tersebut terkondensasi oleh pendingin dan turun ke dalam slonsong

sehingga etanol akan melarutkan serbuk lada dan menarik senyaa piperin

yang terkandung. "etika pipa labu so8hlet terisi penuh, maka akan terjadi

sirkulasi kemudian masuk kembali ke dalam labu godok melalui pipa siphon.

Proses ekstraksi ini berlangsung selama ,0 jam. "etika selesai ekstraksi,

arna larutan berubah dari bening menjadi hijau pekat. Darna tersebut

menunjukan adanya piperin yang terbentuk.

Pada perlakuan selanjutnya yaitu larutan piperin dalam etanol die#aporasi

dengan menggunakan alat rotari #akum e#aporator yang bertujuan untuk

memisahkan ekstrak piperin dengan pelarut etanol. /alam e#aporator akan

terjadi pemisahan ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan prinsip

pemanasan yang dipercepat oleh putaran labu bundar, pelarut dapat

menguap 0$%o3 di baah titik didih pelarutnya disebabkan adanya

perubahan tekanan. /engan bantuan pompa #akum, uap larutan pelarut

etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami kondensasi menjadi

molekul$molekul cairan pelarut etanol murni sehingga yang tersisa dalam

labu bundar hanyalah ekstrak pekat piperin yang berarna kuning. !etelah


10/15

N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2

-OOC CH

HC CH

HC

O

O

CH2

garam +sam piperatPiperidin

Piperin

C

N

;:$adisi

N

C CH

HC CH

HC

O

O

CH2;O

;H

eliminasi

serah terima elektron

itu ekstrak piperin ditimbang untuk mengetahui rendemennya. Berdasarkan

percobaan diperoleh berat ekstrak lada hitam yaitu ,% gram.

"emudian ditambahkan larutan ";: alkoholik %& dan didiamkan selama

> jam sampai terbentuk kristal piperin. :al ini bertujuan untuk mengisolasi

senyaa piperin dari ekstrak pekat dalam bentuk garamnya, karena senyaa

golongan alkaloid sering kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam

asam piperat. 5amun dalam percobaan ini tidak terbentuk kristal dari

piperin. :al ini mungkin dikarenakan tidak adanya oksigen dalam adah

sehingga menghambat terbentuknya kristal piperin.Pada proses ini terjadi reaksi sebagai berikut=

/ari mekanisme diatas gugus keton pada piperin yang mempunyai ikatan

rangkap akan teresonansi dan membentuk ikatan tunggal dengan adanya

pasangan elektron bebas pada atom oksigen, dan akibat resonansi ini

menghasilkan atom 3 bermuatan positif. !elanjutnya gugus hidroksil dari

senyaa ";: akan menyerang atom 3 karbokation pada piperin dan

membentuk ion senyaa piperin, selanjutnya atom oksigen dengan pasangan

elektronnya akan beresonansi kembali membentuk ikatan rangkap. !etelah

terbentuk ikatan rangkap, maka akan terjadi pemutusan pada atom 3 dan

menghasilkan piperidin. !elanjutnya, ion asam piperat yang bermuatan negatif

akan menyerang ion :C yang terputus akibat pembentukan ikatan rangkap dan

menghasilkan garam asam piperat.


11/15

Larutan alkoholat didiamkan selama > jam, kemudian menimbang kristal

yang diperoleh serta menentukan rendemennya. /alam percobaan ini tidak

diperoleh kristal yang berbentuk jarum berarna kuning namun hanya residu

yang didapatkan, hal ini mungkin dikarenakan kurang maksimalnya proses

pemisahan pada rotary #akum e#aporator dan kurangnya proses sirkulasi

penyarian pada alat so8hlet. !eharusnya sirkulasi dilakukan dengan * sirkulasi

per jam sampai sari berarna bening, ini menunjukkan baha simplisia yang

digunakan sudah terekstrak dengan sempurna. etapi dalam percobaan kali ini

tidak dilakukan, karena adanya keterbatasan aktu. Daktu yang lebih lama

untuk penyarian, akan membuat alat so8hlet lebih panas sehingga lebih cepat

penguapan, maka dapat dikatakan baha semakin lama aktu maka semakin

baik sampel yang terekstrak (!arker, *).

"I. Penutu(

).* Berdasarkan percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan baha =

*. Piperin juga terdapat dalam lada panjang ( Piper longum) dan dalam

biji Cubeba censii. Piperin juga telah dapat diisolasi dari Piper

famechuni dan Piper chaba. "andungan piperin dalam lada hitam

ber#ariasi antara $- &.

'. @solasi piperin dari lada dapat dilakulakn dengan cara ekstraksi

menggunakan ekstraktor soklet yang kemudian die#aporasi

menggunakan rotari #akum e#aporator untuk memperoleh ekstrak

piperin lalu dilakukan penambahan larutan ";: alkoholik %&

untuk mengisolasi piperin dalam bentuk garam asam piperat.

+. Piperin adalah senyaa alkaloid yang memiliki kepolaran sama

dengan alkohol sehingga dapat larut dalam etanol.


12/15

. !aran

+gar praktikan lebih hati$hati dalam melakukan mereaksikan sampel

dengan bahan agar di dapatkan hasil yang baik.

Da,tar Pustaka

'essenden dan 'essenden. %--%. Kimia Organik Jilid II . 7rlangga. 1akarta

"hopkar. %--. Konsep Dasar Kimia Analitik . 6@ Press. 1akarta

5ely, 'any. *. Skripsi Aktivitas Antioksidan empah Pasar dan !ubuk

empah Pabrik Dengan "etode Polifenol dan #$i AO" %Active O&igen

"ethod'. @PB. Bogor

im /osen "imia Bahan +lam, %0. Penuntun Praktikum Kimia !ahan Alam.

'M@P+ 65+/. Palu

6nderood, +.L, /ay, ?.+,. %->%. Analisis kimia kuantitatif . 7rlangga. 1akarta.


13/15

LAPORAN LEN-#AP

#IMIA BAHAN ALAM

PERCOBAAN III

@solasi@ Priperin /ari Lada :itamE


14/15

Na%a / Ira0ati

Sta%buk / -+1* *+ 1)2

#elo%(ok / "II

Asisten / Nur ain tura!

34R4SAN #IMIA

5A#4LTAS MATEMATI#A DAN ILM4 PEN-ETAH4AN ALAM

4NI"ERSITAS TAD4LA#O

PAL4

'1*&

L7MB+? +!@!75!@

5ama = @raati

!tambuk = A

"elompok = 4@@

:ariFanggal "eterangan Paraf


15/15

191219211 Percobaan III Isolasi Piperin Dari Lada Hitam

Documents

Transcript of 191219211 Percobaan III Isolasi Piperin Dari Lada Hitam