I. JUDUL PERCOBAAN

Sintesis Aldehida

II. TUJUAN

1. Mensintesis asetaldehid

2. Mengenal reaksi oksidasi alkohol primer menjadi aldehida oleh asam kromat

3. Mengenal senyawa hasil sintesis dengan cara destilasi

4. Mengidentifikasikan senyawa hasil sintesis

III. DASAR TEORI

Di alam ini terdapat bermacam-macam jenis senyawa di antaranya adalah senyawa-

senyawa karbonil yang terdiri atas senyawa aldehid. Di mana kedua senyawa tersebut

banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contohnya berupa formalin yang

sering digunakan dalam pengawaten mayat. Etanal atau asetaldehida digunakan dalam

pembuatan zat pewarna.

Aldehid merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil

(C = O). Rumus umum struktur aldehid seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah

alkil atau aril

O

║

R-C-H

aldehid (Fessenden dan Fessenden, 1990).

Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya,

transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer–

enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden

dan Fessenden, 1997).

Sifat fisis dari aldehid, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang

dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi.

Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan

kira-kira 120oC di sekitar karbon sp

2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak

di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar,

dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam

ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil

mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran,

ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan

kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990).

Aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus

hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol

padanannya. Tetapi aldehid tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga

titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Distilasi merupakan metode yang sangat baik untuk memurnikan zat cair. Suatu

zat cair mengandung atom-atom atau molekul yang tersusun berdekatan namun masih

dapat bergerak bebas dengan energi yang berlainan. Ketika suatu moelkul zat cair

mendekati perbatasan fasa uap-cair, maka molekul tersebut, jika memiliki energi yang

cukup, dapat berubah dari fasa cair menjadi fasa gas. Hanya molekul-molekul yang

memiliki energetika yang cukup yang dapat mengatasi gaya yang mengikat

antarmolekul dalam fase cair sehingga dapat melepaskan diri ke dalam fase gas.

Beberapa molekul yang berada dalam fase uap di atas zat cair, ketika mendekati

permukaan zat cair tersebut, dapat memasuki fasa cair kembali sehingga menjadi

bagian dari fasa yang terkondensasi. Pada saat proses ini terjadi, molekul-molekul

tersebut memperkecil energi kinetiknya, sehingga gerakannya lebih lambat. Pemanasan

terhadap zat cair menyebabkan banyak molekul memasuki fase uap, proses pendinginan

uap merupakan kebalikan dari proses ini. Ketika sistem berada dalam

kesetimbangan, karena banyak molekul zat cair yang memasuki fase uap dan

kemudian kembali lagi dari fase uap menjadi cair, maka dapat terukur tekanan uapnya.

Jika sistem tetap bertahan dalam kesetimbangan, bahkan ketika energinya dinaikkan,

banyak molekul dalam fase cair akan memiliki energi yang mencukupi untuk berubah

menjadi fase uap. Walaupun banyak molekul yang juga kembali dari fasa uap ke dalam

fasa cair, namun jumlah molekul dalam fase uap bertambah dan tekanan uap akan naik.

Jumlah molekul dalam fasa uap sangat bergantung pada suhu, tekanan dan kekuatan

gaya tarik antarmolekul di dalam fasa cair dan volume sistem.

IV. REAKSI UMUM DAN MEKANISME REAKSI

[O] [O]

K2Cr2O7 + H2SO4 K2Cr2O7 + H2SO4

V. ALAT UTAMA DAN BAHAN

ALAT

1. Labu destilasi 125 ml

2. Pendingin leibig

3. Pipa along (adaptor)

4. Erlenmeyer

5. Batu didih

6. Termometer

7. Selang air

8. Beaker glass

9. Gelas ukur

10. Tabung reaksi

11. Pipet tetes

12. Water bath besar

Bahan yang digunakan

1. Etanol 96%

2. Kalium Bikromat (K2Cr2O7)

3. Asam sulfat pekat (H2SO4)

4. Aquadest

5. Air es

6. Kapas

7. Fehling A & B

8. AgNO3

9. NH4OH conc.

VI. CARA KERJA

VII. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Jumlah senyawa hasil : 6 ml

Uji Fehling :

bening kekuningan + Fehling A+Fehling B biru keruh ↓biru (-)

1ml 3tts 3tts ↗

Uji Tollens:

bening kekuningan + AgNO3 + NH4OH conc. kuning kecoklatan↓coklat (-)

1ml 3tts 3tts ↗

Batu didih 7,5 gram Kalium

Bikromat

30 ml Aquadest +

0,5 ml Asam

Sulfat Pekat

10 ml Larutan

Etanol 96%

Labu Destilasi

Pendingin Liebig yg dialiri air

Reaksi berjalan, bile perlu panaskan labu

dengan spirtus secara merata

Hasil destilat dalam Erlenmeyer yg direndam es

Uji Fehling Uji Tollens

Hitung % Yield

Organoleptis

Bentuk : Larutan

Warna : bening kekuningan

Bau : tajam menyengat

Indeks bias : 1,346

Pengamatan tetapan fisika

Rumus molekul : C2H4O

Massa molar : 44,05 g/mol

Berat jenis : 0,788 g/cm3

Titik lebur: - 723,5 °C

Titik didih : 20,2 °C

Yield teori

Diketahui : Massa K2Cr2O7 : 7,5 gram

BM K2Cr2O7 : 294 gram/mol

Kemurnian K2Cr2O7 : 99 %

Volume C2H5OH : 10 ml

BM C2H5OH : 46 gram/mol

BJ C2H5OH : 0,789 gram/mol

Kemurnian C2H5OH : 96 %

Ditanya : Yield teori ?

Jawab :

Mol C2H5OH :

x Kemurnian

:

x 96 %

: 16 % = 0,16 mol

Mol K2Cr2O7 :

x Kemurnian

:

x 99 %

: 0,0255 mol

Reaksi O

ǁ

C2H5OH + K2Cr2O7 H3C—C—H

Mula-mula : 0,16 0,0255

Reaksi : 0,6255 0,0255 0,0255 -

Sisa : 0,1345 0 0,0255

BM CH3COH :44 gram/mol

Mol asetaldehid : 0,0255 mol

BJ asetaldehid : 0,78 gram/mol

Volume asetaldehid yang terbentuk :

= :

= 1,438 ml

Jadi secara teoritis Asetaldehid yang terbentuk adalah 1,438 ml

% Yield =

x 100 %

=

x 100 %

= 417, 246 %

Prinsip percobaan ini adalah pembuatan asetaldehida

dengan cara mengoksidasi etanol dengan menggunakan

zat pengoksid K2Cr2O7 yang dilakukan dalam suasana

asam, dalam hal ini etanol mengalami reaksi oksidasi dan

K2Cr2O7 mengalami reduksi. Pembuatan asetaldehid

dilakukan dengan metode destilasi biasa pada suhu 60-

80oC selama 3 jam sehingga diperoleh destilat berupa

asetaldehid, yang kemudian diuji dengan Fehling A dan B,

uji positif menandakan adanya asetaldehid ditandai

dengan terbentuknya endapan merah bata Cu2O, dan di

uji dengan uji Tollens, uji positif menandakan adanya

asetaldehid ditandai dengan terbentuknya cermin perak.

Asetaldehid atau etanal merupakan senyawa aldehid. Membuatnya salah satunya dengan

menggunakan reaksi antara kalium bikromatt dicampur asam sulfat dalam air. Itulah yang

dipraktekan di lab kimia farmasi hari ini. pertama2 timbang kalium bikromat 75 gram. Kalium

bikromat warnanya orange. Campurkan air dan asam sulfat pekat. pencampuran harus hati2

dilemari asam. Cara pencampuran siapkan air dulu, lalu, kedalam air baru masukkan asam

sulfat pekat perlahan2 karena reaksinya eksotermis, kalau asam sulfat dulu baru dicampur air

nanti panas banget tabungnya, jadi air kayak pendinginnya.

Pembuatan hari ini menggunakan perangkat destilasi, asam sulfat dalam air dicampurkan

dengan kalium bikromat dalam labu destilasi yang kalium bikromatnya dimasukkan lebih

dahulu. Gojog labu destilasi hingga kalium bikromat larut. Warnanya orange lho. Setelah itu

susun kembali tabung destilasi dengan pendingin leibdig dan pasang termometernya.

Pokoknya dirangkai semua. Nah, untuk etanolnya dicampur paling terakhir. karena setelah

dicampur dengan etanol reaksi berlangsung spontan, langsung hasilkan asetaldehid bentuk

uap. Jangan lupa sebelumnya dimasukkan batu didih biar panas merata. Abis etanol dicampur

nanti reaksinya di larutan kayak air mendidih, segera tutup tabung destilasi dengan

penutupnya yang ada termometernya. Tinggal tunggu sampai destilat keluar. Baunya wangi,

enak.

VIII. KESIMPULAN

IX. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga,

Jakarta.

Fessenden R. J dan J. S Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga,

Jakarta.

Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati,

ITB, Bandung.

X. TUGAS

1. Mekanisme reaksi pembuatan asetaldehida

K2Cr2O7 + H2SO4 K2Cr2O7 + H2SO4

2. Oksidator lainnya yaitu campuran antara KMnO4 dan H2O, CrO3, Ag2O dan

perasam.

3. Salah satu aldehid penting, asetaldehida dengan titik

didih sekitar temperatur kamar (20oC), juga lebih

mudah untuk disimpan atau diangkut dalam bentuk

trimer atau tetramer siklik. Asetaldehida digunakan

sebagai zat antara dalam sintesis asam asetat,

anhidrida asetat dan senyawa-senyawa lain dalam

industri. (Ralp J. Fessenden dan Joan S. Fessenden,

1982)

Aldehida mudah direduksi masing-masing menjadi

alkohol primer dan sekunder. Reduksi dapat dilakukan

dengan berbagai cara, umumnya dengan hidrida

logam.

Hidrida logam yang paling sering digunakan untuk

mereduksi senyawa karbonil ialah lithium alumina

hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4).

Ikatan logam-hidrida terpolarisasi, dengan muatan

pada logam positif dn muatan pada hidrogen negatif.

Dengan demikian, reaksinya melibatkan serangan

nukleofilik tak reversibel dari hidrida (H-) pada karbon

karbonil. Produk awalnya ialah aluminium alkoksida,

yang selanjutnya terhidrolisis oleh air dan asam

menghasilkan alkohol. Hasil akhirnya ialah adisi

hidrogen pada ikatan rangkap karbon-oksigen.

Karena ikatan rangkap karbon-karbon tidak mudah

diserang oleh nukleofilik, hidrida logam dapat

digunakan untuk mereduksi ikatan rangkap karbon-

oksigen menjadi alkohol padanannya tanpa mereduksi

ikatan rangkap karbon-karbon yang terdapat pada

senyawa yang sama.

Aldehid jauh lebih mudah dioksidasi dari keton.

Oksidasi aldehida menghasilkan asam dengan jumlah

atom karbon yang sama. Karena reaksi ini terjadi

dengan mudah, banyak zat pengoksidasi seperti

KMnO4, CrO3, Ag2O dan perasam dapat digunaka.

Ion perak sebagai pengoksidasi memang mahal

tetapi dapat secara selektif mengoksidasi aldehida

menjadi asam karboksilat meskipun dengan kehadiran

alkena.

4. Reaksi-reaksi yang digunakan untuk mengidentifikasi aldehida

Uji Fehling

O O

HCOH + 2Cu2+

+ 5OH- H-COO

- + 3 H2O + Cu2O

Uji Tollens

5. Sintesa aldehid dapat dilakukan beberapa metode,

yakni oksidasi alkohol primer dengan KMnO4 + H2O

atau K2Cr2O7 + H2O, reduksi asilhalida dengan H2

yang dikenal reaksi Rosenmund, suling kering garam

alkanoat dengan garam formiat, adisi CO dan H2 pada

alkena, dan cara khusus dengan hidrasi katalitik dari

asetilena.