Keisomeran Hidrokarbon Isomerization of Hydrocarbons

Senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer,

artinya senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama

tetapi susunan atom-atomnya berbeda.

Isomer :

1. Isomer Struktur 2. Isomer Geometri

1. Isomer Struktur

adalah senyawa dengan rumus molekul sama, namun strukturnya berbeda (bentuk/rangka, posisi gugus fungsi)

alkana, alkena, dan alkuna

2. Isomer Geometri

adalah senyawa dengan rumus molekul, gugus fungsional, dan posisi gugus fungsional sama, namun bentuk geometri (struktur ruang) berbeda. Isomer geometri terdiri atas cis-trans, E-Z, dan isomer optik (kelas 12).

alkena (isomer geometri cis-trans)

1.Is

omer

Str

uktu

r A

lka

na

Contoh : Senyawa pentana (C5H12) memiliki tiga isomer.

1.

2.

3.

2.

Isom

er S

truk

tur

Alk

ena

Contoh : Senyawa butena (C4H8) memiliki tiga isomer.

1.

2.

3.

3.Is

omer

Str

uktu

r A

lkun

a Contoh :

Senyawa pentuna (C5H8) memiliki tiga isomer.

1.

2.

3.

Latihan Gambarlah isomer dari senyawa berikut serta beri nama sesuai aturan IUPAC ! 1. C6H14

2. C7H14

3. C7H12

Isom

er G

eom

etri

Cis

-Tra

ns

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.

http://penulis.web.id/isomer-senyawa-hidrokarbon.html

Isom

er G

eom

etri

Cis

-Tra

ns

Contoh 1 : 2-butena

gugus yang sama dalam kedua karbon

yang berikatan rangkap (C=C) terletak dalam satu sisi

gugus yang sama dalam kedua karbon

yang berikatan rangkap (C=C) terletak bersebrangan

CH3 CH CH CH3

http://penulis.web.id/isomer-senyawa-hidrokarbon.html

Contoh 2 : 3-metil-2-pentena

Isom

er G

eom

etri

Cis

-Tra

ns

http://penulis.web.id/isomer-senyawa-hidrokarbon.html

Isom

er G

eom

etri

Cis

-Tra

ns

Contoh 3 : 1-propena

Tidak memiliki isomer geometri

http://penulis.web.id/isomer-senyawa-hidrokarbon.html

Isom

er G

eom

etri

E-Z

Sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan aturan ini dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi.

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata Jerman Zusammen, yang berarti bersama).

Isom

er G

eom

etri

E-Z

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata Entgegen, yang berarti berlawanan).

Isom

er G

eom

etri

E-Z

Penentuan prioritas ditetapkan dengan aturan Cahn-Ingold-Prelog:

Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula. Contoh: (1) (6) (7) (8) (16) (17) (35) (55) -H -CH3 -NH2 -OH -SH -Cl -Br -I

prioritas meningkat Isom

er G

eom

etri

E-Z

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

Isom

er G

eom

etri

E-Z

Contoh : 2-kloro-2-butena

CH3-CCl=CH-CH3

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

Isom

er G

eom

etri

E-Z

Latihan

1. Gambarkan isomer geometri cis-trans senyawa berikut : a. 2-pentena b. 2-metil-2-butena c. 3-metil-2-pentena

2. Gambarkan isomer geometri E-Z senyawa berikut : a. 3-heksena b. 3,4-dimetil-3-heptena c. 4-metil-4-oktena