Web view5 ml air + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3. ... Sedangkan pada 1–butanol dan fenol dalam...
Click here to load reader
Transcript of Web view5 ml air + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3. ... Sedangkan pada 1–butanol dan fenol dalam...
Percobaan ke- V
Judul : Sifat dan Reaksi Alkohol- Fenol
Tujuan : 1. Memahami sifat fisik alkohol dan fenol
2. Memahami reaksi-reaksi alkohol dan fenol
3. Memahami reaksi yang membedakan alkohol dan fenol
Hari/Tanggal : Selasa/23 November 2010
Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin
I. DASAR TEORI
Alkohol mempunyai rumus umum R–OH dan dicirikan oleh adanya gugus
hidroksil –OH strukturnya mirip dengan air, tetapi dengan satu hidrogen digantikan
oleh gugus alkil. Sedangkan fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau
khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil –OH
yang berkaitan dengan cincin fenil.
R–OH
CH3OH
Suatu alkohol Suatu Fenol
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya
ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan senyawa lainnya yang sejenis air
H–O –H . Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa ini mempunyai kekuatan
yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan
tersebut.
Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksidanya distabilkan resonansi
sehingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai. Seperti halnya atom
hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium.
2 R–OH(l) + Na(s) 2 R–O–Na+(l) + H2(l)
OH
Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam
reaksi-reaksi organik.
Alkohol- alkohol digolongkan menjadi alkohol primer yaitu karbon yang
mengikat gugus –OH juga mengikat 1 atom karbon lain (karbon primer), alkohol
sekunder yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga mengikat 2 atom karbon lain
(karbon sekunder), dan alkohol terseir yaitu karbon yang mengikat gugus –OH juga
mengikat 3 atom karbon lain (karbon tersier), tergantung pada keterkaitan gugus
hidroksilnya pada satu, dua, atau tiga atom karbon lainnya. Alkohol- alkohol dapat
mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu, bahkan
dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.
Pengujian- pengujian yang dapat membedakan antara golongan tersebut sangat berguna
dalam penentuan struktur suatu alkohol- alkohol primer, sekunder dan terseir dapat
diubah menjadi senyawa klorida.
R–OH + HCl ZnCl R–Cl + H2O
Pereaksi untuk pengujian ini adalah larutan seng klorida dalam asam klorida
pekat. Alkohol bereaksi dengan segera menghasilkan klorida yang tidak larut yang tidak
timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder
akan larut menghasilkan larutan bening asal saja gugus R tidak mempunyai banyak atom
karbon di dalam rantai. Alkohol sekunder bereaksi membentuk senyawa klorida dalam
waktu 5 menit.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu
karbon tidak jenuh (enol) dapat berekasi dengan besi (III) klorida menghasilkan warna
merah jambu, ungu, dan hijau. Hasil yang terbentuk merupakan senyawa kompleks
dengan besi. Alkohol- alkohol jenuh tidak bereaksi dengan besi (III) klorida sehingga
pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa fenol dari alkohol.
Alkohol dan fenol merupakan asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak
sebagai pendonor proton dan disosiasi terjadi mirip seperti air.
R–Ö–H R Ö: - + H+
Alkohol ion alkoksida..
Muatan terlokalisasipada atom
oksigendalam ionalkoksida
Muatan terdelokalisasi dalamIon fenoksida
RO
O O O O
Basa konjugat suatu alkohol adalah ion alkoksida. Fenol lebih asam dari alkohol
karena ion feroksida distabilkan oleh resonansi, muatan negatif pada ion feroksida dapat
didelokasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.
Oleh karena itu ion feroksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan
untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida, jadi fenol
merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol.
Alkoksida, yaitu basa konjugat dari alkohol, merupakan basa kuat seperti halnya
ion hidroksida dan benzene sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Rekasi ini
berlangsung tak reversible, menghasilkan alkoksida logam yang sering kali diisolasi
berupa padatan putih.
2RÖ–H + 2K 2R Ö: - K+ + H2
Alkohol kalium alkoksida
RÖ–H + NaH R Ö: - Na+ + H− H
Natrium hibrida Natrium alkoksida
2RÖ–H + Na(s) 2R− O− Na(l) + H2 (l)
.. ..
.. ..
..
Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam organik membentuk ester yang mudah
dikenal karena baunya yang segar.
R− OH + CH3COOH CH3COOK + H2O
Asam ester
Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –
CO2R dengan R dapat berbentuk alkil. Reaksi esterifikasi berkatalitaskan asam dan
merupakan reaksi reversible. Persamaan reaksinya :
Pengujian senyawa alkohol dan fenol
Alkohol dan fenol mudah larut dalam eter. Senyawa- senyawa ini dapat larut
dalam asam sulfat pekat dengan membentuk garam oksonium. Alkohol yang mempunyai
atom karbon 1–3 dapat larut sempurna dalam air. Fenol hanya dapat sedikit larut dalam
air dan adanya substitucn alkil di dalamnya menjadikannya tidak larut dalam air, fenol
dalam larut dalam larutan 10% NaOH tetapi tidak dapat larut dalam larutan 5% Na2CO3.
Oksidasi alkohol
Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam karboksilat.
Suatu alkohol primer Suatu asam karboksilat
O ll RCH2OH [O] RCOH
O O ll ll RCOH + R’OH H, kalor RCOR’ + H2O
Suatu alkohol sekunder Suatu keton
Oksidasi fenol
Fenol bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan
mengakibatkan dikarbonkannya penstabilan aromatik. Namun, 1,2– dan 1,4–
dihidroksibenzena atau hidrokuinon, dapat dioksidasi menjadi kuinon. Oksidasi
berlangsung dengan bahan pengoksidasi sangat lembut, seperti Ag+ / Fe3+, dan mudah
balik.
II. ALAT dan BAHAN
A. ALAT
Adapun alat yang digunakan, yaitu :
1. Gelas kimia 500 mL : 8 buah
2. Gelas ukur 10 mL : 8 buah
3. Neraca analitik : 1 buah
4. Penangas air : 1 buah
5. Pinset : 1 buah
6. Pipet tetes : 8 buah
7. Rak tabung reaksi : 1 buah
8. Spatula : 1 buah
9. Tabung reaksi : 4 buah
B. BAHAN
Adapun bahan yang digunakan, yaitu :
1. Air suling
2. Etanol
3. Fenol
OH O | || RCHR [O] RCR
4. 1-butanol
5. 2-butanol
6. Indikator fenolpthalein (pp)
7. Indikator universal
8. Kertas pH/ kertas lakmus
9. Larutan asam klorida (HCl)
10. Larutan besi (III) klorida FeCl3 1%
11. Logam Na (potongan kecil)
12. Reagen Lucas
13. ZnCl2
III. PROSEDUR KERJA
A. Kelarutan dan Keasaman
1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi, memasukkan 2 mL air dan 0,5 mL senyawa
alcohol dan fenol yang hendak diuji.
2. Mengocok dan mengamati perubahan yang terjadi.
3. Mencatat hasil pengamatan.
4. Menguji : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol.
5. Menguji larutan di atas dengan kertas lakmus biru dan merah.
B. Reaksi dengan Natrium
1. Menempatkan 2 mL senyawa berikut ke dalam tabung- tabung reaksi kering
yang berlainan : etanol, 1-butanol, 2-butanol, dan fenol (bila fenol berbentuk
jarum, memanaskan sedikit agar melebur).
2. Menambahkan sepotong kecil logam Na ke dalam tiap- tiap tabung reaksi dan
mencatat hasilnya.
3. Menambahkan ke dalam tabung yang diperoleh beberapa tetes indikator
fenolpthalein dan mencatat hasilnya.
C. Pembuatan Reagen Lucas
1. Menambahkan 8 gram ZnCl2 kering ke dalam 6 mL HCl pekat dingin.
2. Mengaduk rata.
D. Pengujian Lucas
..
1. Memasukkan 2 mL pereaksi Lucas masing- masing ke dalam 4 buah tabung
reaksi.
2. Memasukkan kira- kira 1 mL alcohol yang diuji : etanol, 1-butanol, 2-butanol,
dan fenol.
3. Mengocok dan mencatat waktu yang diperlukan oleh campuran untuk menjadi
keruh atau memisah menjadi dua lapisan.
4. Jika terjadi perubahan setelah 25 menit (40 menit jika temperature lingkungan
reaksi 200C) berarti hasilnya negatif dan lainnya harus dibuang. Jika alkohol
tidak seluruhnya larut dalam pereaksi Lucas, mengocok selama 30 detik dan
mengamati seperti di atas.
E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
1. Ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berlainan melarutkan kira- kira 0,1 gram
atau 2 tetes senyawa yang diuji di dalam 5 mL air : etanol, 1-butanol, 2-butanol,
dan fenol.
2. Menambahkan 1- 2 tetes larutan besi (III) klorida ke dalam masing- masing
tabung reaksi.
3. Mengocok dan mengamati hasilnya.
IV. HASIL PENGAMATAN
No Pelakuan Hasil Pengamatan
1.
2.
A. Kelarutan dan Keasaman
-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml etanol ke dalam
tabung reaksi.
-Mengocok larutan
-Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru.
-Menguji dengan kertas indikator.
-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 1–butanol ke
dalam tabung reaksi
- Larutan bening
- Larutan homogen
- Lakmus merah tetap merah
- Lakmus biru menjadi merah
- pH = 4
- Larutan bening
3.
4.
-Mengocok larutan
-Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru.
-Menguji dengan kertas indikator.
-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml 2–butanol ke
dalam tabung reaksi
-Mengocok larutan
-Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru.
-Menguji dengan kertas indikator.
-Memasukkan 2 ml air + 0,5 ml fenol ke dalam
tabung reaksi
-Mengocok larutan
-Menguji dengan kertas lakmus merah dan biru.
-Menguji dengan kertas indikator.
- Larutan keruh
- Lakmus merah tetap merah
- Lakmus biru menjadi merah
- pH = 5
- Larutan bening
- Larutan bening
- Lakmus merah tetap merah
- Lakmus biru menjadi merah
- pH = 5
- Larutan bening
- Larutan keruh,menjadi 2 lapisan
- Lakmus merah tetap merah
- Lakmus biru menjadi merah
- pH = 4
1.
2.
3.
4.
B. Reaksi dengan Natrium
2 ml etanol + logam Na + 1 tetes pp
2 ml fenol + logam Na + 1 tetes pp
2 ml 1–butanol + logam Na + 1 tetes pp
2 ml 2–butanol + logam Na + 1 tetes pp
Berwarna ungu (**). Reaksi
berlangsung cepat.
Berwarna coklat. Reaksi
berlangsung cepat (lebih lambat
dari etanol)
Berwarna ungu (*). Reaksi
berlangsung cepat (lebih lambat
dari fenol)
Berwarna ungu (***). Reaksi
berlangsung lambat.
1.
C. Pembuatan Reagen Lucas
8 gram ZnCl2 kering + 6 ml HCl pekat dingin,
mengaduk sampai merata sambil didinginkan di
atas es batu.
- Larutan homogen.
1.
2.
3.
4.
D. Pengujian Lucas
2 ml pereaksi Lucas + 1 ml etanol
2 ml pereaksi Lucas + 1 ml fenol
2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 1–butanol
2 ml pereaksi Lucas + 1 ml 2–butanol
- Larutan bening, waktu yang
diperlukan 10 menit.
- Larutan berwarna merah
kecoklatan, waktu yang
diperlukan 30 detik.
- Larutan bening, waktu yang
diperlukan 25 menit.
- Larutan bening, waktu yang
diperlukan 25 menit.
1.
E. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
5 ml air + 2 tetes fenol + 2 tetes FeCl3
5 ml air + 2 tetes 1–butanol + 2 tetes FeCl3
5 ml air + 2 tetes 2–butanol + 2 tetes FeCl3
5 ml air + 2 tetes etanol + 2 tetes FeCl3
- Larutan bening.
- Larutan berwarna ungu kebiruan.
- Larutan bening.
- Larutan bias kuning.
- Larutan bening.
- Larutan berbias kuning.
- Larutan bening.
- Larutan berbias kuning.
V. ANALISIS DATA
Pada percobaan ini senyawa yang diuji adalah etanol, fenol, 1–butanol dan 2–
butanol. Struktur dari masing-masing bahan yang diuji adalah:
1) Etanol CH3 – CH2− OH
2) Fenol
3) 1–butanol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
4) 2–butanol
A. Kelarutan dan Keasaman
Pada dasarnya kelarutan suatu senyawa alkohol, termasuk fenol dalam air
dipengaruhi oleh adanya ikatan hidrogen, panjang rantai karbon, berat molekul serta
kepolarannya.
Dari hasil percobaan kelarutan terhadap etanol, 1–butanol, dan 2–butanol serta
fenol yang dapat melarut dengan mudah.
Etanol dapat larut dalam air karena sama-sama bersifat polar. Hal ini sesuai
dengan kaidah umum mengenai kelarutan bahwa sejenis akan melarutkan sejenis,
maka pelarut polar akan melarutkan senyawa yang bersifat polar pula. Sifat polar ini
disebabkan karena adanya gugus –OH yang dapat mengendalikan sifat non polar
gugus R1.
Etanol memiliki gugus –OH yang bersifat hidrofil, sedangkan gugus R1 –nya
bersifat hidrofob, karena gugus OH yang bersifat hidrofil ini lebih dominan jika
dibandingkan dengan sifat hidrofonnya maka gugus OH akan berikatan dengan air.
Selain itu, etanol dapat mudah larut dalam air dengan sempurna karena etanol
memiliki berat molekul yang rendah, sehingga mampu membentuk asosiasi molekul
dengan air melalui ikatan hidrogen diantara molekulnya, seperti:
OH
2–butanol dapat larut dengan air, karena sama- sama bersifat polar, tetapi
kelarutannya tidak begitu sempurna karena rantai karbonnya seolah lebih dari 3
sehingga bagian hidrofilnya hampir terkalahkan oleh bagian hidrofobnya.
Sedangkan pada 1–butanol dan fenol dalam air menghasilkan larutan yang keruh
yang artinya senyawa-senyawa ini sukar larut dalam air. Hal ini disebabkan karena
senyawa ini mempunyai berat molekul yang tinggi, sehingga pengaruh sterik
hindrance menjadi cukup besar dan dapat mengalahkan ikatan hidrogen. Sehingga
menyebabkan molekul-molekul dari senyawa itu sukar larut dalam air.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1- butanol
Fenol
Hal ini juga disebabkan karena sifat hidrofob pada gugus R dapat mengalahkan
sifat hidrofil pada gugus OH. Sifat hidrofob ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai
karbon. Semakin panjang rantai karbon, semakin hidrofob, (semakin sukar larut).
Pada uji keasaman menggunakan indkator asam-basa, yaitu kertas lakmus dan
kertas indikator. Dari pengujian etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol yang berubah
hanya kertas lakmus biru menjadi merah, sedangkan lakmus merah tetap merah. Hal
CH3 — CH2 — O — H − − − − O H
H: :
CH3 — CH2 — CH — CH3
O
H − − − − OH
H
|
|: :
OH
..
......
: :
Muatan terlokalisasipada atom oksigen
dalam ionalkoksida
Muatan terdelokalisasi dalamIon fenoksida
RO
O O O O
ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa ini bersifat asam. Karena senyawa ini
mempunyai gugus –OH yang dapat bertindak sebagai donor proton (H+) menurut
Brownsted Lowry.
RO — H RO − + H+
Dengan pH etanol, 1–butanol, 2–butanol, dan fenol adalah 4, 5, 5, 4. Dari data ini,
dapat dikatakan bahwa etanol dan fenol lebih asam dari senyawa alkohol lain. Tetapi
secara teoritis fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol. Hal ini karena
muatan negatif pada ion fenoksidanya distabilkan resonansi, dengan muatan
negatifnya didelokasi (disebar) oleh cincin aromatik.
B. Reaksi dengan Natrium
Alkohol mengalami reaksi yang sama dengan air yaitu alkohol dapat bertindak
sebagai asam dengan melepaskan sebuah proton (H+). Anion yang berbentuk dari
hilangnya H+ dari alkohol (–OK) disebut ion alkoksida. Garamnya disebut logam
alkoksida, misalnya natrium metoksida (Na+-OCH3).
B − + H — OR B — H + −OR
Basa kuat ion alkoksida
Metode yang paling mudah untuk membuat alkoksida ialah mereaksikan alkohol
dengan logam alkali.
:
..
......
1. Etanol direaksikan dengan logam Na (+PP)
CH3CH2OH + Na → CH3CH2O− Na+ + ½ H2
Etanol Sodium etoksida
Larutan berwarna ungu (**) dan reaksi berlangsung cepat
2. Reaksi fenol dengan Na (+PP)
+ Na Na+ + ½ H2
Reaksi berlangsung cepat, larutan berwarna coklat (lebih lambat dari etanol)
3. 1–butanol direaksikan dengan logam Na
CH3(CH2)3OH + Na → CH3CH2CH2CH2O− Na + ½ H2
1- Butanol Sodium butoksida
Larutan berwarna ungu (*), reaksi berlangsung cepat (lebih lambat dari
fenol)
4. 2–butanol direaksikan dengan Na
+ Na → CH3CH2CH2CH2O− Na + ½ H2
Larutan berwarna ungu (***), reaksi berlangsung lambat.
Kecepatan reaksi alkohol dan fenol dengan logam Na etanol > fenol > 1–butanol
> 2–butanol.
Reaksi di atas merupakan reaksi oksidas- reduksi, dimana logam alkali dioksidasi
menjadi sebuah kation dan hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi gas hidrogen.
Saat reaksi berlangsung, logam Na habis melarut dan mengeluarkan gelembung-
gelembung udara menunjukkan adanya gas hidrogen yang dihasilkan dari reaksi-
reaksi tersebut.
— OH — O−
Dari reaksi dalam percobaan, etanol paling cepat bereaksi dengan logam Natrium,
karena etanol memiliki rantai karbon yang pendek (hanya 2 atom C) yang
menyebabkan rintangan steriknya kecil, sehingga semakin mudah atau diperlukan
energi yang kecil untuk melepas atom hidrogen dari gugus –OH. Hal ini
menyebabkan reaksi berjalan lebih cepat, bahkan paling cepat diantara senyawa-
senyawa lain dalam percobaan ini.
Sedangkan fenol lebih cepat setelah etanol disebabkan karena fenol merupakan
asam yang lebih kuat daripada alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan
dengan alkohol lainnya karena anion yang dihasilkan terstabilkan oleh resonansi.
Karena fenol lebih bersifat asam (yang mengandung anion) sehingga mudah untuk
menarik logam Na yang telah teroksidasi menjadi ion Na+.
Pada reaksi 1–butanol terhadap logam Na berlangsung cepat tapi lebih lambat dari
etanol dan fenol. Hal ini dikarenakan 1–butanol mempunyai 4 rantai karbon,
sehingga rintangan steriknya menjadi cukup besar dan diperlukan energi yang besar
pula untuk melawannya agar dapat melepaskan asam hidrogen dari gugus OH.
Pada rekasi 2–butanol dengan logam Na, reaksinya sangat lambat dari 1–butanol,
karena 2–butanol mempunyai rantai yang panjang dan memiliki percabangan.
Semakin panjang rantai karbon atau ikatannya, maka kereaktifan terhadap logam Na
berkurang karena rintangabn steriknya menjadi cukup besar dipelukan energi yang
besar pula untuk melawannya agar dapat melepaskan atom hidrogen dari gugus OH.
Dari keempat senyawa yang direaksikan, setelah ditambah indikator PP hanya
fenol yang berwarna coklat, hal ini menunjukkan bahwa tidak terjadi reaksi lagi pada
fenol. Karena OH sudah habis bereaksi dengan Na. Sehingga tidak akan dihasilkan
garam yang bersifat basa pada reaksi ini. Sedangkan pada senyawa etanol, 1–butanol
dan 2–butanol berwarna ungu. Ini menunjukkan bahwa senyawa-senyawa itu
menghasilkan garam yang bersifat basa.
C. Pengujian Lucas
Pengujian Lucas pada percobaan digunakan ZnCl2 dalam asam klorida pekat
(yang disebut peaksi Lucas) yang digunakan untuk mengenali suatu alkohol primer,
sekunder atau tersier.
Pada hasil percobaan, etanol dan 1–butanol tidak terjadi perubahan apapun. Hal
ini menunjukkan bahwa etanol dan 1–butanol merupakan alkohol primer yang dapat
diubah menjadi senyawa klorida pada suhu kamar dengan pereaksi ini. Alkohol
primer dapat bereaksi walaupun dengan lambat dengan cara dipanaskan.
CH3CH2OH + H – Cl CH3CH2 – Cl + H− OH
Etanol
CH3CH2CH2CH2OH + H− Cl CH3CH2CH2CH2 – Cl + H− Cl
Reaksi di atas dapat terjadi dengan lambat, terjadi melalui mekanisme SN2, yang
secara keseluruhan digambarkan sebagai berikut:
CH3(CH2)3 –OH + H+ CH3(CH2)3 – O + – H CH3(CH2)3Cl + O − H
H H
Pada percobaan, 2–butanol juga tidak terjadi perubahan. 2–butanol dapat diubah
menjadi senyawa klorida, karena 2–butanol merupakan alkohol sekunder yang dapat
bereaksi melalui mekanisme SN1, sebagai berikut:
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3 [CH3CH2CHCH3] → CH3CH2CHCH3
OH OH2 Zat antara karbokation Cl
Tidak terjadinya perubahan dalam percobaan Lucas pada etanol, 1–butanol dan 2–
butanol dikarenakan kecepatan dalam melarutkan bahan ini ke dalam pereaksi Lucas,
sehingga diperlukan waktu lebih lama untuk mencapai perubahan. Sedangkan fenol
tidak bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk larutan merah kecoklatan. Hal ini
menunjukkan bahwa fenol tidak tergolong alkohol. Dari percobaan, etanol, 1–butanol
dan 2–butanol tidak terjadi perubahan warna, ini berarti senyawa-senyawa ini
bereaksi dengan pereaksi Lucas, tapi dengan kecepatan berbeda.
D. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
Dari hasil percobaan pada etanol, 1–butanol dan 2–butanol setelah ditetesi dengan
FeCl3 larutan berbias kuning. Hal ini menunjukkan bahwa etanol, 1–butanol dan 2–
Kalor ZnCl2
Beberapa jam
Kalor ZnCl2
Beberapa jam
....| |
Cl−
−H2O+| |
Cl−
|:
butanol tidak bereaksi dengan FeCl3. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa alkohol
jenuh tidak bereaksi dengan FeCl3. Warna kekuning-kuningan berasal dari larutan
FeCl3 bukan hasil reaksi.
Sedangkan pada fenol ketika ditetesi FeCl3 yang awalnya larutan bening menjadi
warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+
dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang
terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan besi (III) klorida
menghasilkan larutan berwarna.
Persamaan reaksi untuk fenol :
FeCl3 digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol, karena
FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol dan tidak beraksi dengan
alkohol jenuh. Dari percobaan dapat dikatakan bahwa etanol, 1–butanol dan 2–
butanol merupakan senyawa alkohol jenuh.
R — OH + FeCl3 Tidak ada reaksi
+ FeCl3 Senyawa Kompleks
VI. KESIMPULAN
1. Faktor = yang mempengaruhi kelarutan dari senyawa alkohol dan fenol: sifat
kepolaran, berat molukel, panjang rantai ikatan dan ikatan hidrogen. Dari percobaan
etanol dan 2–butanol melarut dalam air, sedangkan 1–butanol dan fenol sukar larut
dalam air.
2. Etanol, 1–butanol, 2–butanol dan fenol bersifat asam meskipun mempunyai
keasaman yang rendah. Tetapi fenol lebih asam dari etanol karena ion fenoksida daari
fenol distabilkan oleh resonansi.
OH + 3FeCl3 Fe—
/Fe
\Fe
− OH
+ 3 HCl
— OH
3. Reaksi dengan logam natrium antara alkohol dengan fenol mempunyai kecepatan
yang berbeda-beda, tergantung pada panjang rantai karbon. Urutan kecepatannya:
etanol>fenol>1–butanol>2–butanol.
4. Pereaksi Lucas menunjukkan reaksi dengan alkohol, alkohol primer bereaksi SN1,
alkohol sekunder bereaksi SN2. Sedangkan fenol tidak dapat bereaksi SN1 dan SN2
seperti alkohol, karena senyawa aromatik.
5. Reaksi dengan besi (III) klorida dapat digunakan untuk membedakan senyawa
alkohol dan fenol pada alkohol yang direaksikan dengan FeCl3 tidak ada reaksi apa-
apa, sedangkan fenol terbentuk senyawa kompleks.
6. Sifat fisis alkohol dan fenol dapat dilihat dari titik didihnya, kelarutan dalam air,
keasamaan serta kepolarannya.
LAMPIRAN
Pertanyaan Pra Praktek
1. Jelaskan sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol !
2. Sebutkan reaksi- reaksi yang dapat berlangsung dengan fenol dan alkohol !
3. Sebutkan reaksi- reaksi yang membedakan alkohol dan fenol !
Jawab
1. Adapun sifat fisik dari senyawa alkohol dan fenol, yaitu :
− Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan hidrogen
antar molekulnya.
− Kelarutan alkohol dalam air dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan sifat
polarnya. Alkohol dengan atom C 1- 3 dapat larut sempurna dalam air,
tetapi untuk atom C >3 akan semakin sukar larut, karena panjangnya rantai
hidrokarbon yang mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) pada gugus
hidroksil. Percabangan dapat meningkatkan kelarutan dalam air, hal ini
disebabkan lebih kompak dan kurang hidrofobnya.
− Keasaman, sifat keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol (ROH) karena
anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar
(delokalisasi) oleh cincin aromatik.
2. Adapun reaksi yang dapat berlangsung pada alkohol, yaitu :
− Reaksi oksidasi
− Reaksi esterifikasi
− Reaksi asam basa
− Reaksi dengan natrium
− Uji Lucas (identifikasi jenis alkohol)
− Reaksi substitusi
− Reaksi eliminasi
Sedangkan, reaksi yang dapat berlangsung pada fenol, yaitu :
− Reaksi esterifikasi
− Reaksi dengan FeCl3
− Reaski pembentukan aspirin
− Reaksi oksidasi
− Reaksi asam basa
− Reaksi dengan natrium
3. Reaksi untuk membedakan alkohol dan fenol adalah reaksi dengan FeCl3,
dimana alkohol tidak memberikan hasil (tidak bereaksi dengan FeCl3),
sedangkan fenol menghasilkan suatu larutan yang berwarna ungu muda.
Pertanyaan Pasca Pra Praktek
1. Apakah kesimpulan umum yang dapat diamati mengenai kelarutan senyawa
alkohol dan fenol di dalam air berdasarkan percobaan di atas ! Manakah dari 1-
pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air !
2. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium ! Apakah petunjuk yang
ada menyatakan hasil daripada reaksi ini.
3. Kenapa fenol lebih asam daripada senyawa alkohol ! Jelaskan !
Jawab
1. Kesimpulan umum mengenai kelarutan senyawa alkohol dan fenol, yaitu :
2. CH3CH2OH + Na → CH3CH2O− Na+ + ½ H2
3. Fenol lebih asam daripada senyawa alkohol karena ion fenoksida dapat
distabilkan oleh resonansi sedangkan alkohol atau alkoksida tidak. Pada
struktur ion fenoksida terdapat adanya delokal. Dari struktur hibridnya terlihat
bahwa muatan negatif terpusat di atom O. Inilah sebabnya mengapa kebasaan
fenoksida lebih rendah daripada RO− (alkoholat) dan dapat disimpulkan sifat
keasaman fenol lebih kuat daripada alkohol (ROH).