Kimia Organik (1)

Post on 08-Apr-2016

75 views 4 download

Transcript of Kimia Organik (1)

Kimia OrganikAlkena dan Alkuna

KELOMPOK IRarah Ariana(15020130008)Muh. Ilham (15020130009)Renita BM (15020130010)Dewi Tridarmawati (15020130020)Melisa (15020130021)Rini Andriani (15020130032)Muammar Khadafi (15020100287)Asmawati A (150201000xx)

PEMBAHASAN

•Pendahuluan•Tata nama•Gugus fungsi•Sifat fisika dan kimia•Cara pengujian

Pendahuluan

ALKENAAlkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh

dengan satu ikatan rangkap – C = C –.Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst.Rumus umum alkena :

Diena dan polienaa. Diena : alkena dengan dua ikatan

rangkap.b. Poliena : alkena yang mempunyai banyak

ikatan rangkap dua.

CnH2n

Lanjutan• Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa

vinil.• Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. • Alkena merupakan senyawa yang relatif

stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan 2 ikatan tunggal.

ALKUNA• Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik

tak jenuh• mempunyai satu ikatan rangkap tiga – C = C –.• Rumus umum :

• Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dari alkana, oleh karena itu alkuna lebih tidak jenuh dibanding alkena.• Pada alkuna, 4 elektron digunakan untuk

membentuk ikatan rangkap 3.

CnH2n-2

Lanjutan

• Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon.• Alkuna juga dinamakan deret asetilena.• Alkuna sangat tidak stabil dan sangat

reaktif.

Tata nama

IUPAC1.Rantai utama adalah rantai atom karbon

terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

2.Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran -ana pada alkana diganti dengan -ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

3.Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

4.Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkanaLetak cabang – nama cabang – letak ikatan

rangkap – alkena/alkuna

Lanjutan5. Penomoran dimulai dari salah satu ujung

rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.contoh : 7C – 6C – 5C – 4C – 3C = 2C - 1C

6. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil)contoh : 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-butena

TRIVIAL Alkuna

1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil.

2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna sederhana.

Alkena1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah.2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara

lain :

Examples

Sifat-Sifat

Sifat Fisik a. Alkena adalah senyawa nonpolar. b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi. c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas

pada temperatur kamar. d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4

berwujud cair pada temperatur kamar. e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut

dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol.

ALKENA

ALKENASifat Kimia 1. Adisi

a. Adisi hidrogen halida Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida.

b. Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol.

c. Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana.

d. Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida.

e. Adisi Diborana Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar.

f. Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida.

Lanjutan

Lanjutan2. Polimerisasi

Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis.

3. SubstitusiAlkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida.

4. Reaksi Oksidasi Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol.

Lanjutan5. Adisi Ozon (Ozonolisis)

Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton.

6. Isomerisasi Pemanasan alkena pada suhu 500-700oC atau pada suhu 200-3000C dengan katalis AlCl3 mengakibatkan isomerisasi alkena.

7. Alkilasi Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat

ALKUNA Alkuna merupakan senyawa nonpolar. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut

nonpolar. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada

suhu kamar. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair

pada suhu kamar. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya

jumlah atom karbon. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat

menurunkan titik didih.

Sifat Fisik

Lanjutan1. Hidrogenasi

Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana.

2. HalogenasiAlkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena.

3. HidrohalogenasiAlkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena.

4. HidrasiAlkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu keton.

Sifat Kimia

Lanjutan5. Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa diketon.

6. Oksidasi oleh ozonAlkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat.

7. Reaksi pembentukan asetilidaAlkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida dan amonia.

Reaksi-Reaksi

1. Reaksi Pembakaran.Pembakaran alkena umumnya tidak sempurna, karena kadar C nya tinggi. Agar pembakaran berlangsung sempurna memerlukan O2 lebih banyak.

2. Reaksi Adisi (penambahan/penjenuhan)a. Adisi gas Hidrogen:

CH CH3 CH2 H2+ CH2 CH3 CH3b. Adisi klorin :

CH CH3 CH2 Cl2+ CH CH3 CH2

Cl Cl

REAKSI

c. Adisi asam Halida Pada adisi alkena dengan asam halida (HX) berlaku aturan Markovnikov, Atom H dari asam halida akan diikat oleh atom C ikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak.

(atom C yang lebih dekat dengan ujung)CH CH3 CH2 HCl+ CH CH3 CH2

H ClPropena 2-kloro Propana

CH3 CHCH2

CH3 CH

H

CH HCl+ CH3 CHCH2CH3

Cl2-Pentena 2-Kloro Pentana

ADISI ANTI MARKOVNIKOV dari HBr

Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI)

CH3 - CH = CH2 = HBr CH3 - CHBr – CH3 (tanpa peroksida atau oksigen)CH3 - CH = CH2 = HBr CH3 – CH2- CH2Br

(Anti Markovnikov terjadi karena adanya peroksida atau oksigen)

Pembuatan

PEMBUATANPembuatan alkena :• Dehidrohalogenasi alkil halida• Dehidrasi alkohol• Dehalogenasi dihalida• Reduksi alkuna

Pembuatan alkuna :• Dehidrohalogenasi alkil halida• Reaksi metal asetilida dengan alkil halida

primer

Pengujian

Analisis Alkena Pembelahan sikloalkena mengikuti pola yang sama persis

tetapi struktur siklik dari alkena tercermin dalam sifat khusus dari produk alam.

Ozonolisis dari sikloheksena tidak merusak molekul menjadi dua aldehida yang lebih rendah jumlah karbonnya tetapi hanya menjadi senyawa enam karbon yang berisi dua kelompok aldehida.

Alkena bereaksi cepat dengan Br2 dalam larutan CCl4, terjadi perubahan warna larutan dari larutan berwarna merah menjadi tidak berwarna (decolorization of bromine). 

Alkena juga bereaksi dengan larutan permanganat encer yang dingin (Baeyer test) menghasilkan endapan coklat dari mangan dioksida. 

Alkena larut dalam H2SO4 pekat yang dingin dengan cepat, reaksi ini menghasilkan garam oxonium yang larut dan senyawa sulfonat, sedangkan alkana, alkil halida tidak larut sehingga uji ini digunakan untuk membedakan alkena dari alkana dan alkil halida.

Struktur dari alkena dapat ditentukan dengan reaksi ozonolisis (pemaksapisahan dengan ozon), berdasarkan identifikasi dari senyawa yang dihasilkan.

Analisis Alkuna• Ikatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan

penting untuk blok sintesis organik. Keasaman alkuna memungkinkan dengan mudah dikonversi menjadi acetylide logam, karena acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga yang di kenal dengan berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua dan dengan tingkat tinggi stereoselektivitas.

• Dalam uji karakterisasi alkuna yang menyerupai alkena dapat membuat bromin menjadi tidak berwarna dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hidrogen bromin dan kromat anhidrida tidak teroksidasi oleh dingin, netral, maupun permanganat encer. Properti ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus molekul (CnH2n - 2 ) dan hidrogenasi kuantitatif.

Aplikasi dan penerapannya

Kegunaan Alkena Dapat digunakan untuk obat bius (dicampur dengan O2) Dapat digunakan sebagai bahan baku untuk polyetilen,

etanol, asam asetat, etilen glikol, dan vynil klorida. Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

Kegunaan Alkuna Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu

yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain

Thanks for your attention